Upper Saddle River, NJ, 1999. Intro

Upper Saddle River, NJ, 1999.

 

Introduction

 

In lecture, it will be seen that like many other reagents, bromine adds across a C=C bond.  The pbond of the alkene and the Br-Br bond are replaced by 2 C-Br s bonds.  In this experiment you will be asked to synthesize 2,3-dibromo-3-phenylpropanoic acid through this addition reaction.  You will be asked to determine the stereochemistry of the product and the most likely mechanism.

 

Procedure

 

            In a 50ml.round bottom flask, combine 10.0mmol. of trans-cinnamic acid with 6.0 ml. of glacial acetic acid, and add a stir bar.  Assemble the apparatus shown in Figure 1.    Heat the water bath to 50° C and stir the reaction mixture.   With the stopcock closed, add 10 ml. of a 1.0 M solution of bromine in acetic acid to the separatory funnel.  Once the temperature is 50° C, add the bromine/acetic acid mixture in five or more portions, waiting until the color has faded to light orange before adding the next portion.  The cinnamic acid should dissolve shortly after the addition of the first portion.  After the last addition, continue heating at 50° C for 15 min.  If the mixture becomes completely colorless (or nearly so) during this period, add more bromine/acetic acid solution dropwise until the color just persists.  If the mixture has a distinct orange color at the end of the reaction period, add a drop or more of cyclohexene to turn it light yellow.

            Transfer the reaction mixture to an Erlenmeyer flask and cool it in an ice bath for 15 min. or more.  Scratch the side of the flask to induce crystallization if necessary.  Collect the product by vacuum filtration and wash it with several portions of ice-cold water until the acetic acid odor is hardly noticeable.

            Recrystallize the product from 50% aqueous ethanol.  Allow the product to dry and obtain its m.p. and weight.

 

 

 

 

Figure 1.  Apparatus for bromination of trans-cinnamic acid.  A thermometer for the water bath and the ring stand are not shown.

 

Stereochemistry of the 2,3-Dibromo-3-phenylpropanoic Acid

 

What product is really formed?  Look at the structure of 2,3-dibromopropanoic acid.  It has 2 stereogeniccenters.  Recall that if there are no possible mesostructures, then there will be 4 stereoisomers of the compound.

 

Table 1.

Enantiomers of erythro-2,3-dibromo-3-phenylpropanoic acid

Enantiomers of threo-2,3-dibromo-3-phenylpropanoic acid

 

In the table, one pair of enantiomers was designatederythro- while the other pair was designated threo-. These terms are derived from the carbohydrateserythrose and threose (see below).  The erythro- andthreo- nomenclature can be applied to describe the configurations of compounds having twostereogenic centers but no plane of symmetry. More simply, it can be seen that the hydroxy groups of the carbohydrates occupy positions analogous to those of the bromines in the 2,3-dribomopropanoic acid. 

 

Table 2.

erythrose

threose

 

            Although we didn’t know enough reactions at the time to show it effectively, it was said back in Chapter 4 of the lecture text that if the reagents wereachiral (such as bromine and cinnamic acid) then the products would be optically inactive.  This meant that if stereogenic centers were produced as they are in this reaction, then both enantiomers would form and we would obtain a racemate (optically inactive 50:50 mixture of enantiomers).  So we know that if we produce 1 enantiomer, we’ll get an equal amount of the other enantiomer.  We’ll see this in the proposed mechanisms for the reactions later. 

            Notice that the erythro- and threo- dibromidecompounds are diastereomers.  They are different compounds and should have different physical properties. In the case of the dibromides this is true. The m.p. are different.

 

Table 3.

Diastereomer

m.p. °C

erythro-2,3-dibromo-3-phenylpropanoic acid

204

threo-2,3-dibromo-3-phenylpropanoic acid

 95

 

            Although we know that both enantiomers will form.  We don’t know whether the erythro-diastereomer, the threo-diastereomer, or bothdiastereomers will form in the reaction.  One of the questions that you will be asked in the report is which of these products formed based on your product m.p.

 

Potential Mechanisms for the Reaction

 

It turns out that which product or products forms depends on the mechanism of this specific reaction.  Three mechanisms will proposed. Although you will learn about the most common addition mechanism for bromine to C=C, structural features for a given alkene could favor one of the other mechanisms. Each mechanism will lead to one of the three possibilities.  In the report, you will be asked to determine which mechanism seems to be supported by the product(s) obtained.  In lecture, we will learn what each of the names for the mechanism mean. You will need to rotate the C-C bonds in order to see how they correspond to the structures shown in Table 1.

 

Mechanism 1.  Anti Addition

 

 

This mechanism gives the erythro-dibromide.

 

Mechanism 2. Syn and Anti Addition

 

 

This mechanism shows how one of the enantiomersof each diastereomer forms.  Upon request, an instructor can show how the other enantiomer forms in each case.

 

Mechanism 3.  Syn Addition

 

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

แม่น้ำบนอาน NJ, 1999 แนะนำ ในการบรรยาย มันจะมองเห็นว่า เช่น reagents อื่น ๆ หลาย โบรมีนเพิ่มระหว่างพันธะ C = C Pbond ของแอลคีนพันธะ Br Br จะถูกแทนที่ โดยพันธบัตร s C-Br 2 ในการทดลองนี้ คุณจะถูกถามให้สังเคราะห์กรด 2,3-dibromo-3-phenylpropanoic ผ่านปฏิกิริยานี้นอกจากนี้ คุณจะต้องกำหนด stereochemistry ของผลิตภัณฑ์และกลไกที่ ขั้นตอนการ  ใน 50ml.round ล่างหนาว รวม 10.0mmol ของกรดทรานส์ cinnamic กับ 6.0 ml. กรดอะซิติกน้ำแข็ง และเพิ่มแถบผัด รวบรวมเครื่องมือที่แสดงในรูปที่ 1 ห้องน้ำถึง 50° C ความร้อน และกวนส่วนผสมของปฏิกิริยา มี stopcock ปิด เพิ่ม 10 ml. ของโซลูชัน 1.0 M ของโบรมีนในกรดอะซิติกกรวย separatory เมื่ออุณหภูมิ 50° C เพิ่มผสมกรดโบรมีน/อะซิติกในห้าบางส่วน รอจนกว่าสีได้จางหายไปกับแสงสีส้มก่อนที่จะเพิ่มส่วนต่อไป กรดทรานส์-ซินนามิกควรละลายหลังจากการเพิ่มของส่วนแรก หลังจากนี้สุดท้าย ต่อไปความร้อนที่ 50° C สำหรับ 15 นาที ถ้าส่วนผสมไม่มีสีทั้งหมด (หรือเกือบให้) ในช่วงเวลานี้ เพิ่มเติมโบรมีน/อะซิติกกรดโซลูชัน dropwise จนกว่าสีจะยังคงอยู่เพียงแค่นั้น ถ้าส่วนผสมมีสีส้มแตกต่างสีที่สิ้นสุดของรอบระยะเวลาปฏิกิริยา เพิ่มหยด หรือมากกว่า cyclohexene เปิดไฟสีเหลือง โอนผสมปฏิกิริยาการ Erlenmeyer หนาว และเย็นในน้ำแข็งที่อย่างน้อย 15 นาที รอยขีดข่วนอันหนาวเพื่อก่อให้เกิดการตกผลึกถ้าจำเป็น รวบรวมผลิตภัณฑ์ โดยเครื่องกรองสูญญากาศ และล้าง ด้วยส่วนหลายน้ำฉ่ำจนกลิ่นกรดอะซิติกได้ไม่ชัด Recrystallize ผลิตภัณฑ์จากเอทานอลอควี 50% ทำให้ผลิตภัณฑ์แห้ง และรับ m.p. และน้ำหนักของ    รูปที่ 1 เครื่องมือสำหรับ bromination กรดทรานส์ cinnamic ปรอทวัดอุณหภูมิสำหรับห้องน้ำและยืนแหวนจะแสดงขึ้น Stereochemistry ของกรด 2,3-Dibromo-3-phenylpropanoic ผลิตภัณฑ์อะไรจะเกิดขึ้นจริง ๆ ลักษณะโครงสร้างของกรด 2,3-dibromopropanoic มันมี 2 stereogeniccenters นึกว่า ถ้ามี mesostructures ไม่ได้ แล้วจะมี 4 stereoisomers ของบริเวณ ตารางที่ 1Enantiomers กรด erythro-2,3-dibromo-3-phenylpropanoicEnantiomers ของกรด threo-2,3-dibromo-3-phenylpropanoic ในตาราง enantiomers หนึ่งคู่ได้ designatederythro - ในขณะที่คู่อื่น ๆ ถูกกำหนด threo- เงื่อนไขเหล่านี้มาจาก carbohydrateserythrose และ threose (ดูด้านล่าง) การ erythro-andthreo-ระบบการตั้งชื่อสามารถใช้เพื่ออธิบายการกำหนดค่าของสารที่มี twostereogenic ศูนย์แต่ไม่มีระนาบสมมาตร กว่านั้น จะเห็นได้ว่า กลุ่ม hydroxy ของคาร์โบไฮเดรตครอบครองตำแหน่งคู่กับ bromines ที่ในกรด 2,3-dribomopropanoic  ตารางที่ 2erythrosethreose  ถึงแม้ว่าเราไม่รู้ว่าปฏิกิริยาพอเวลาแสดงมันได้อย่างมีประสิทธิภาพ ก็กล่าวหลังในบทที่ 4 ข้อความบรรยายว่าถ้า wereachiral reagents (เช่นโบรมีนและกรดทรานส์-ซินนามิก) แล้วผลิตภัณฑ์จะเป็น optically ไม่ นี้หมายถึง ที่ถ้า stereogenic ศูนย์ผลิตอยู่ในปฏิกิริยานี้ ทั้ง enantiomers จะฟอร์ม แล้วเราจะได้รับ racemate (คนละครึ่ง optically ไม่ส่วนผสมของ enantiomers) เพื่อให้เราทราบว่า ถ้าเราผลิต 1 enantiomer เราจะได้เป็น enantiomer อื่น ๆ จำนวนเท่ากัน เราจะเห็นได้ในกลไกปฏิกิริยาภายหลังการนำเสนอ สังเกตการ erythro - และ threo-dibromidecompounds diastereomers มีสารประกอบที่แตกต่างกัน และควรมีคุณสมบัติทางกายภาพแตกต่างกันทาง ในกรณี dibromides นี้เป็นจริง M.p. แตกต่างกัน ตาราง 3Diastereomerm.p. ° Cกรด erythro-2,3-dibromo-3-phenylpropanoic204กรด threo-2,3-dibromo-3-phenylpropanoic 95  ถึงแม้ว่าเรารู้ว่า จะฟอร์ม enantiomers ทั้ง เราไม่รู้ว่า erythro-diastereomer, threo diastereomer การ bothdiastereomers จะฟอร์มในปฏิกิริยา คำถามที่คุณจะถูกถามในรายการอย่างใดอย่างหนึ่งถูกซึ่งผลิตภัณฑ์เหล่านี้เกิดขึ้นตาม m.p. ของผลิตภัณฑ์ กลไกปฏิกิริยาที่อาจเกิดขึ้น มันเปลี่ยนจากที่ผลิตภัณฑ์ใด หรือรูปแบบผลิตภัณฑ์ขึ้นอยู่กับกลไกของปฏิกิริยาเฉพาะนี้ กลไกที่ 3 จะนำเสนอ แม้ว่าคุณจะได้เรียนรู้เกี่ยวกับกลไกนี้ทั่วของโบรมีนกับ C = C แอลคีนกำหนดคุณลักษณะโครงสร้างอาจชอบกลไกอื่น ๆ อย่างใดอย่างหนึ่ง แต่ละระบบจะนำไปได้สามอย่างใดอย่างหนึ่ง ในรายงาน คุณจะถูกถามเพื่อกำหนดกลไกที่น่าจะได้รับการสนับสนุน โดยผลิตภัณฑ์ได้รับ ในการบรรยาย เราจะเรียนรู้ว่าแต่ละชื่อในหมายความว่ากลไกการ คุณจะต้องหมุนพันธบัตร C-C เพื่อดูว่าพวกเขาสอดคล้องกับโครงสร้างที่แสดงในตารางที่ 1 กลไก 1 ป้องกันเพิ่มเติม  กลไกนี้ทำให้ erythro dibromide กลไกที่ 2 Syn ต่อ ต้านนี้  กลไกนี้แสดงวิธีหนึ่งของ enantiomersof แต่ละฟอร์ม diastereomer ตามคำขอ ผู้สอนสามารถแสดงวิธี enantiomer ฟอร์มในแต่ละกรณี กลไก 3 นอกจากนี้ Syn 

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

บนอานแม่น้ำนิวเจอร์ซีย์ปี 1999 ความรู้เบื้องต้นในการบรรยายก็จะเห็นได้ว่าเหมือนสารเคมีอื่น ๆ อีกมากมายโบรมีนเพิ่มข้าม C = C พันธบัตร pbond ของแอลคีนและพันธบัตร Br-Br จะถูกแทนที่ด้วย 2 C-Br ของพันธบัตร ในการทดลองนี้คุณจะถูกถามในการสังเคราะห์กรด 2,3-dibromo-3-phenylpropanoic ผ่านปฏิกิริยานอกจากนี้ คุณจะถูกถามเพื่อตรวจสอบสเตอริโอของผลิตภัณฑ์และกลไกที่มีแนวโน้มมากที่สุด. the             ขั้นตอนในขวดด้านล่าง 50ml.round รวม 10.0mmol ของกรดทรานส์ซินนามิกกับ 6.0 มล. กรดอะซิติกน้ำแข็งและเพิ่มแถบความปั่นป่วน อุปกรณ์ประกอบที่แสดงในรูปที่ 1 ความร้อนอาบน้ำที่ 50 องศาเซลเซียสและคนผสมปฏิกิริยา ด้วยก๊อกปิดเปิดน้ำปิดเพิ่ม 10 มล. ของ 1.0 M แก้ปัญหาของโบรมีนในกรดอะซิติกกับช่องทาง separatory เมื่ออุณหภูมิอยู่ที่ 50 องศาเซลเซียสเพิ่มโบรมีน / สารผสมกรดอะซิติกในห้าหรือมากกว่าส่วนรอจนสีได้จางหายไปเป็นสีส้มแสงก่อนที่จะเพิ่มส่วนถัดไป กรดซินนามิกควรละลายไม่นานหลังจากที่การเพิ่มขึ้นของส่วนแรก นอกจากนี้หลังจากที่ผ่านมายังคงความร้อนที่ 50 องศาเซลเซียสเป็นเวลา 15 นาที ถ้าผสมกลายเป็นสีสมบูรณ์ (หรือเกือบดังนั้น) ในช่วงระยะเวลานี้เพิ่มมากขึ้นโบรมีน / สารละลายกรดอะซิติก dropwise จนสีเพียงยังคงมีอยู่ ถ้าผสมมีสีส้มที่แตกต่างกันเมื่อสิ้นสุดระยะเวลาการเกิดปฏิกิริยาเพิ่มลดลงหรือมากกว่าของ cyclohexene ที่จะเปิดไฟสีเหลือง.             โอนผสมปฏิกิริยากับขวด Erlenmeyer และเย็นในห้องอาบน้ำน้ำแข็งเป็นเวลา 15 นาที หรือมากกว่า. รอยขีดข่วนด้านข้างของขวดที่จะทำให้เกิดการตกผลึกในกรณีที่จำเป็น เก็บสินค้าโดยการกรองฝุ่นและล้างด้วยหลายส่วนน้ำเย็นจนกลิ่นกรดอะซิติกคือแทบจะไม่สังเกตเห็นได้ชัด.             recrystallize ผลิตภัณฑ์จากเอทานอล 50% น้ำ อนุญาตให้ผลิตภัณฑ์ที่แห้งและได้รับ MP และน้ำหนักของมัน. รูปที่ 1 เครื่องที่ใช้สำหรับ bromination ของกรดทรานส์ซินนามิก เครื่องวัดอุณหภูมิสำหรับอาบน้ำน้ำและยืนแหวนจะไม่แสดง. ให้Stereochemistry ของ 2,3-Dibromo-3-phenylpropanoic กรดสิ่งที่ผลิตภัณฑ์จะเกิดขึ้นจริงเหรอ? ดูโครงสร้างของกรด 2,3-dibromopropanoic มันมี 2 stereogeniccenters จำได้ว่าถ้าไม่มี mesostructures เป็นไปได้แล้วจะมี 4 stereoisomers ของสารประกอบ. ตารางที่ 1 enantiomers ของ erythro-2,3-dibromo-3-phenylpropanoic กรดenantiomers ของ threo-2,3-dibromo-3-phenylpropanoic กรดในตารางหนึ่งคู่ของ enantiomers เป็น designatederythro- ในขณะที่คู่อื่น ๆ ที่ถูกกำหนด threo- คำเหล่านี้จะได้มาจาก carbohydrateserythrose และ threose (ดูด้านล่าง) ศัพท์ andthreo- erythro- สามารถนำมาใช้เพื่ออธิบายการกำหนดค่าของสารที่มีศูนย์ twostereogenic แต่ไม่มีเครื่องบินของสมมาตร อีกเพียงจะเห็นได้ว่ากลุ่มไฮดรอกซีของคาร์โบไฮเดรตครองตำแหน่งคล้ายกับบรรดาของ bromines ในกรด 2,3-dribomopropanoic.  ตารางที่ 2 erythrose threose             ถึงแม้ว่าเราจะไม่ทราบว่าปฏิกิริยาพอเวลาที่จะแสดงมัน ได้อย่างมีประสิทธิภาพมันก็บอกกลับมาในบทที่ 4 ของข้อความบรรยายว่าถ้าสารเคมี wereachiral (เช่นโบรมีนและกรดซินนามิก) จากนั้นผลิตภัณฑ์จะไม่ได้ใช้งานสายตา นั่นหมายความว่าถ้าศูนย์ stereogenic มีการผลิตที่พวกเขามีในการตอบสนองนี้แล้ว enantiomers ทั้งสองจะเป็นและเราจะได้รับ racemate (ที่ไม่ได้ใช้งานสายตา 50:50 ส่วนผสมของ enantiomers) ดังนั้นเรารู้ว่าถ้าเราผลิต enantiomer 1 เราจะได้รับเงินจำนวนเท่ากันของ enantiomer อื่น ๆ เราจะเห็นในกลไกที่นำเสนอสำหรับปฏิกิริยาในภายหลัง.              ขอให้สังเกตว่า erythro- และ dibromidecompounds threo- มี diastereomers พวกเขาเป็นสารที่แตกต่างกันและควรจะมีคุณสมบัติทางกายภาพที่แตกต่างกัน ในกรณีที่ dibromides ที่นี้เป็นจริง สจะแตกต่างกัน. ตารางที่ 3 diastereomer m.p. ° C erythro-2,3-dibromo-3-phenylpropanoic กรด204 threo-2,3-dibromo-3-phenylpropanoic กรด 95             ถึงแม้ว่าเราจะรู้ว่าทั้งสองจะ enantiomers รูปแบบ เราไม่ทราบว่า erythro-diastereomer ที่ threo-diastereomer หรือ bothdiastereomers จะเป็นในการเกิดปฏิกิริยา หนึ่งในคำถามที่คุณจะถูกถามในรายงานซึ่งเป็นของผลิตภัณฑ์เหล่านี้ที่เกิดขึ้นบนพื้นฐานของผลิตภัณฑ์ MP ของกลไกที่มีศักยภาพสำหรับการเกิดปฏิกิริยาปรากฎว่าที่รูปแบบสินค้าหรือผลิตภัณฑ์ที่ขึ้นอยู่กับกลไกของการเกิดปฏิกิริยาเฉพาะนี้ สามกลไกที่จะนำเสนอ แม้ว่าคุณจะได้เรียนรู้เกี่ยวกับกลไกนอกจากนี้พบมากที่สุดสำหรับโบรมีนไปที่ C = C คุณสมบัติโครงสร้างแอลคีนได้รับอาจโปรดปรานหนึ่งในกลไกอื่น ๆ กลไกแต่ละคนจะนำไปสู่หนึ่งในสามของความเป็นไปได้ ในรายงานที่คุณจะถูกขอให้ตรวจสอบกลไกซึ่งดูเหมือนว่าจะได้รับการสนับสนุนโดยผลิตภัณฑ์ (s) ที่ได้รับ ในการบรรยายที่เราจะได้เรียนรู้สิ่งที่แต่ละชื่อสำหรับกลไกหมายถึง คุณจะต้องหมุนพันธบัตร CC เพื่อดูว่าพวกเขาสอดคล้องกับโครงสร้างที่แสดงในตารางที่ 1 กลไกการป้องกัน 1. การเพิ่มกลไกนี้จะช่วยให้erythro-dibromide. กลไก 2. สินและป้องกันการเพิ่มกลไกนี้จะแสดงให้เห็นว่าหนึ่งในenantiomersof แต่ละรูปแบบ diastereomer เมื่อมีการร้องขอผู้สอนสามารถแสดงให้เห็นว่ารูปแบบ enantiomer อื่น ๆ ในแต่ละกรณี. กลไก 3. สินเพิ่ม

 



 



 



 







 

 

 

 



 



 



 







 



 







 





 















 



 



 



 



 

 



 



 

 



 



 

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

อานบนแม่น้ำไหม NJ , 2542 .





อะไรเบื้องต้นไหม

ในการบรรยายก็จะเห็นได้ว่า ประเทศอื่นๆ เช่น โบรมีน เพิ่มทั่ว C = C พันธบัตร   ที่รึเปล่า pbond ของแอลคีนและ br br พันธบัตรจะถูกแทนที่ด้วย 2 c-br รึเปล่า s พันธบัตรรึเปล่า .   ในการทดลองนี้คุณจะถูกถามเพื่อสังเคราะห์กรดผ่าน 2,3-dibromo-3-phenylpropanoic นอกจากนี้ปฏิกิริยา  คุณจะถูกถามเพื่อตรวจสอบสเตอริโอเคมิสตรีของผลิตภัณฑ์และกลไกมากที่สุด รึเปล่า







            ขั้นตอนอะไรใน 50ml.round ด้านล่างขวด รวม 10.0mmol . ของทรานซินนามิกกรด กับ 6.0 มล. ของกรดแอซีติกและเพิ่มแถบกวน   ประกอบเครื่องมือที่แสดงในรูปที่ 1     ความร้อนน้ำร้อน 50 องศาเซลเซียส และ° กวนปฏิกิริยาผสม    กับวาล์วปิดเพิ่ม 10 มล. ของ 1.0 M สารละลายโบรมีนในกรดอะซิติกไปทำไมเหรอตัวกรวย   เมื่ออุณหภูมิเป็น 50 °  C เพิ่มโบรมีนกรดผสม / 5 หรือมากกว่าส่วน รอจนกว่าสีมีจางไป ส้มอ่อน ก่อนที่จะเพิ่มส่วนถัดไป   ซินนามิกกรด และ ควร ละลายหลังจากที่นอกเหนือจากส่วนแรก   หลังจากเติมล่าสุดต่อความร้อนที่อุณหภูมิ 50 °  C เป็นเวลา 15 นาที   ถ้าส่วนผสมกลายเป็นสีสมบูรณ์ ( หรือเกือบ ) ในระหว่างนี้ เพิ่ม / แก้ไข dropwise โบรมีนกรด  จนสีก็ยังคงอยู่   ถ้าผสมได้แตกต่างกัน สีส้มในช่วงปลายของการเพิ่มลดลงหรือมากขึ้น   การเปิดสีเหลือง

            โอนปฏิกิริยาผสมกับขวดเออร์เลนเมเยอร์และระบายในน้ำแข็ง อาบนาน 15 นาที หรือมากกว่า   รอยขีดข่วนด้านข้างของขวด เพื่อให้เกิดการตกผลึก หากจำเป็น   เก็บผลิตภัณฑ์ โดยการกรองสูญญากาศและล้างมันด้วยส่วนหลายน้ำ น้ำแข็ง เย็น จนกว่ากลิ่นกรด

            ไม่ค่อยชัดเจน . recrystallize ไหมผลิตภัณฑ์จาก 50 % สารละลายเอทานอล  ให้ผลิตภัณฑ์แห้ง และขอรับของ MP  และน้ำหนักรึเปล่า







   

รูปที่ 1 เครื่องมือ   สำหรับปฏิกิริยาของ trans cinnamic    กรด   เครื่องวัดอุณหภูมิน้ำอาบ และแหวนที่ยืนจะไม่แสดง

ไหม

สเตอริโอเคมิสตรีของ 2,3-dibromo-3-phenylpropanoic กรด

รึเปล่า

แล้วผลิตภัณฑ์เกิดขึ้นจริงๆ ?   ดูโครงสร้างของ 2,3-dibromopropanoic กรด   มันมี 2 stereogeniccenters รึเปล่า .  จำได้ว่าถ้าไม่มี mesostructures อะไรเป็นไปได้ จากนั้น จะมี 4 รึเปล่า stereoisomers ไหมของสารประกอบ

ไหม

โต๊ะ 1 .

แนนทิโอเมอร์ของกรด    erythro-2,3-dibromo-3-phenylpropanoic

แนนทิโอเมอร์ของกรด  threo-2,3-dibromo-3-phenylpropanoic

ไหม

ในโต๊ะของแนนทิโอเมอร์หนึ่งคู่คือ designatederythro อะไรไหม -  ในขณะที่คู่อื่น ๆเขตมั้ยทรีโอ -ทำไมรูปนี้ได้มาจาก carbohydrateserythrose    และ threose ( ดูด้านล่าง )   มีอะไรรึเปล่า andthreo - ผิว - ระบบการตั้งชื่อไหมสามารถใช้เพื่ออธิบายรูปแบบของสารประกอบมีศูนย์ไหม twostereogenic แต่ไม่ระนาบสมมาตร อะไรเพิ่มเติมเพียง จะเห็นได้ว่า ทำไมอะทำไมกลุ่มของคาร์โบไฮเดรต ครอบครองตำแหน่งที่คล้ายคลึงกับของ bromines ในกรด 2,3-dribomopropanoic รึเปล่า

รึเปล่า

.ตารางที่ 2 .





รีโทรส threose รึเปล่า

            แม้ว่าเราไม่รู้จักพอ ปฏิกิริยาที่ทำให้มันมีประสิทธิภาพ มันพูดในบทที่ 4 ของการบรรยายข้อความว่าสารเคมี wereachiral รึเปล่า ( เช่น โบรมีน และ  ซินนามิกกรด ) แล้วผลิตภัณฑ์จะไม่ optically .   นี้หมายถึงว่า ถ้าศูนย์รึเปล่า stereogenic รึเปล่ามีการผลิตเช่นที่พวกเขาอยู่ในปฏิกิริยานี้แล้วทั้งรึเปล่าแนนทิโอเมอร์รึเปล่า จะฟอร์ม และเราก็จะได้รับอะไร racemate รึเปล่า ( ด้านข้างใช้งาน 50 ผสมรึเปล่าแนนทิโอเมอร์ )   ดังนั้นเรารู้ว่า ถ้าเราผลิต 1 รึเปล่าแนนทิโอเมอร์ เราจะได้รับปริมาณที่เท่ากันของ ibuprofen อะไรอื่น   เราจะเห็นนี้ในการนำเสนอกลไกปฏิกิริยาภายหลัง ไหม

              -  สังเกตเห็นว่าผิวและทรีโอ - รึเปล่า dibromidecompounds เป็น   diastereomers .  มีสารประกอบที่แตกต่างกัน และควรมี คุณสมบัติทางกายภาพที่แตกต่างกัน ในกรณีของอะไร dibromides รึเปล่า นี้เป็นจริง ทำไมมีอะไรแตกต่างกันไหม สห .





diastereomer โต๊ะ 3 MP  ° C







erythro-2,3-dibromo-3-phenylpropanoic กรดและกรด threo-2,3-dibromo-3-phenylpropanoic 95



อะไรรึเปล่า

            ถึงแม้ว่าเรารู้ว่าทั้ง  แนนทิโอเมอร์จะฟอร์ม   เราไม่รู้ว่าอะไร diastereomer ผิว ,มีอะไร diastereomer ทรีโอ หรือ bothdiastereomers รึเปล่าจะฟอร์มในปฏิกิริยา   หนึ่งของคำถามที่คุณจะถามในรายงานซึ่งผลิตภัณฑ์เหล่านี้เกิดขึ้นบนพื้นฐานของผลิตภัณฑ์ของคุณ  MP

ไหม

ศักยภาพกลไกปฏิกิริยา

ไหม

มันเปิดออกที่ซึ่งผลิตภัณฑ์หรือผลิตภัณฑ์รูปแบบขึ้น ในกลไกนี้โดยเฉพาะปฏิกิริยา   สามกลไก จะ เสนออะไรแม้ว่าคุณจะได้เรียนรู้เกี่ยวกับกลไกที่พบบ่อยที่สุด นอกจากนี้สำหรับโบรมีน C = C , มีโครงสร้างเพื่อให้คีนอาจช่วยหนึ่งในกลไกอื่น ๆ แต่ละกลไกที่จะนำไปสู่หนึ่งใน สาม ความเป็นไปได้   ในรายงาน คุณจะถูกถามเพื่อตรวจสอบว่ากลไกที่ดูเหมือนว่าจะได้รับการสนับสนุนโดยผลิตภัณฑ์ ( s ) ที่ได้รับ   ในการบรรยายเราจะได้เรียนรู้ว่าของแต่ละชื่อกลไกหมายถึง คุณจะต้องหมุน c-c พันธบัตรเพื่อดูว่าพวกเขาสอดคล้องกับโครงสร้างที่แสดงในตารางที่ 1

ไหม

กลไก 1 .    anti เพิ่ม

ไหม

อะไร

นี้กลไกให้ไหมผิวไดโบรไมด์ .

รึเปล่า

; กลไก 2 . อะไรรึเปล่า และต่อต้านจาก





อะไรเหรอนี้กลไกแสดงวิธีการหนึ่งของอะไร enantiomersof แต่ละรึเปล่า diastereomer  รูปแบบ   ตามที่ร้องขอผู้สอนสามารถแสดงวิธีการอื่น ๆ   ibuprofen รูปแบบในแต่ละกรณี .

ไหม

กลไก 3 .    นอกจากนี้รึเปล่า


;