Sterols and triterpenoids occur in

Sterols and triterpenoids occur in all major groups of organisms, from fungi to humans, as secondary metabolites. It has been reported that various sterols and triterpenoids isolated from mushrooms to possess inhibitory activities on inflammation induced by 12-O-tetradecanoyl-phorbol-13-acetate (TPA), a well-known tumor promoter, and for tumor promotion in two-stage carcinogenesis in mice. Therefore, these compounds may possibly prove useful for producing cancer chemopreventive agents. Over the past 20 years, our research group has been involved in the phytochemical study of sterols and triterpenoids from mushrooms. From 18 species, namely, Amanita pantherina, Amanita virgineoids, Daedaleopsis tricolor, Flammulina velutipes, Grifola frondosa, Hypsizigus marmoreus, Lentinula edodes, Lyophyllum shimeji, Naematoloma sublateritium, Omphalia lapidescens, Panellus serotinus, Pholiota nameko, Pleurotus eryngii, Pl. ostreatus, Polyporus umbellatus, Sarcodon aspratus, Tricholoma matustake, and T. portentosum, we isolated 28 new sterols and 3 new triterpenoids. In this review, structural features of a sterol having Δ5,8 structure (1), six sterols having 5α,6α-epoxy group (2–7), five sterols having 5α,9α-epidioxy group (8–12), six sterols having enone, diene, and ketone (13–18), four sterols having 3,5,6,9-tetrol and 3,5,6,7-tetrol structures (19–22), a sterol having 1,2,3,4,5,10,19-heptanor structure (23), five 23-methylergostane-type sterols (24–28), and three lanostane-type triterpenoids (29–31) are discussed. The structures of compounds 1–31 are shown below. Among these, compounds 2–4 are the first examples of a naturally occurring 5α,6α-epoxy-3β,7β-dihydroxy-Δ8-sterol, a 5α,6α-epoxy-3β,7β,14α-trihydroxy-Δ8-sterol, and a 5α,6α-epoxy-3β,7α-dihydroxy-Δ8,14-sterol, respectively. 5α,6α;8α,9α-Diepoxy-3β,7α-dihydroxy (6) and 5α,6α;8α,9α-diepoxy-3β,7β-dihydr-oxy moieties (7) are unprecedented in the natural sterols previously known. Compounds 8–12 are the first example of a naturally occurring 5α,9α-epidioxy sterol. Compounds 15 and 16 are the first examples of a naturally occurring 3β,5α,9α,14α-tetrahydroxy-7-en-6-one sterol and a 3β,5α,9α,14β-tetrahydroxy-7-en-6-one sterol, respectively. Compounds 17 and 18 are the first examples of a naturally occurring 3β,5α,6β-trihydroxy-Δ7,9(11)-sterol and a 3β,5α,6β-trihydroxy-7-keto sterol, respectively. Although a sterol with the (22E,24R)-23,24-dimethyl-Δ22-side chain has been detected in marine organisms, the isolation of a sterol with this side chain (24–28) from terrestrial sources is rare.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

สเตอรอลส์และ triterpenoids เกิดขึ้นในกลุ่มหลักทั้งหมดของสิ่งมีชีวิต จากเชื้อรากับมนุษย์ เป็น metabolites ที่รอง มีรายงานว่า สเตอรอลส์และ triterpenoids ที่แยกต่างหากจากเห็ดมีลิปกลอสไขกิจกรรมบนอักเสบต่าง ๆ ทำให้เกิด 12-O-tetradecanoyl-phorbol-13-acetate (ส.ส.ท.), เป็นเนื้องอกที่รู้จักโปรโมเตอร์ และ สำหรับโปรโมชั่นเนื้องอกในสอง carcinogenesis ในหนู ดังนั้น สารประกอบเหล่านี้อาจอาจพิสูจน์ประโยชน์สำหรับผลิตตัวแทน chemopreventive โรคมะเร็ง กว่า 20 ปี กลุ่มวิจัยของเรามีการเกี่ยวข้องในการศึกษาสารพฤกษเคมีของสเตอรอลส์และ triterpenoids จากเห็ด จาก 18 ชนิด ได้แก่ pantherina เกิด เกิด virgineoids, Daedaleopsis tricolor, Flammulina velutipes, Grifola frondosa, Hypsizigus marmoreus, Lentinula edodes, Lyophyllum ตัน shimeji ต Naematoloma sublateritium, Omphalia lapidescens, Panellus serotinus, Pholiota nameko, eryngii เห็ดนาง Pl. ostreatus, Polyporus umbellatus, Sarcodon aspratus, Tricholoma matustake และต. portentosum เราแยกต่างหากสเตอรอลส์ใหม่ 28 และ triterpenoids ใหม่ 3 ในบทความนี้ ลักษณะโครงสร้างของสเตอรอลที่มี Δ5 โครงสร้าง 8 (1) สเตอรอลส์หกที่มี 5α กลุ่มอีพ๊อกซี่ 6α (2-7) สเตอรอลส์ 5 มี 6 สเตอรอลส์ที่มี enone, diene และจุด (13-18), สเตอรอลส์ที่สี่มี 3,5,6,9 tetrol และ 3,5,6,7-tetrol โครงสร้าง (19-22), สเตอรอลที่มีโครงสร้าง 1,2,3,4,5,10,19-heptanor (23), ห้า 23-methylergostane-ชนิดสเตอรอลส์ (24 – 28) 5α กลุ่ม 9α-epidioxy (8-12)และสามชนิด lanostane triterpenoids (29-31) จะ โครงสร้างของสารประกอบ 1-31 จะแสดงด้านล่าง หมู่เหล่านี้ สารประกอบ 2 – 4 ตัวอย่างแรก ของ 5α,6α-epoxy-3β,7β-dihydroxy-Δ8-sterol ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ เป็น 5α,6α-epoxy-3β,7β,14α-trihydroxy-Δ8-sterol, 5α,6α-epoxy-3β,7α-dihydroxy-Δ8,14-sterol ตามลำดับ 5α, 6α, 8α, 9α-Diepoxy-3β, 7α-dihydroxy (6) และ 5α, 6α, 8α, 9α-diepoxy-3β, 7β-dihydr-เชื้อ moieties (7) เป็นประวัติการณ์ในสเตอรอลส์ธรรมชาติที่รู้จักกันก่อนหน้านี้ สาร 8 – 12 เป็นตัวอย่างแรกของ 5α เกิดขึ้นตามธรรมชาติ สเตอรอล 9α-epidioxy สาร 15 และ 16 เป็นตัวอย่างแรกของสเตอรอล 3β,5α,9α,14α-tetrahydroxy-7-en-6-one ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติและสเตอรอล 3β,5α,9α,14β-tetrahydroxy-7-en-6-one ตามลำดับ สาร 17 และ 18 เป็นตัวอย่างแรกของ 3β เกิดขึ้นตามธรรมชาติ 5α, 6β-trihydroxy-Δ7, 9 (11) -สเตอรอล และเป็น 3β, 5α, 6β-trihydroxy-7-keto สเตอร อล ตามลำดับ แม้ว่าสเตอรอล ด้วยการ (22E, 24R) dimethyl - 23,24--Δ22-โซ่ข้างพบในสิ่งมีชีวิตทางทะเล แยกของสเตอรอลกับนี้โซ่ข้าง (24-28) จากแหล่งภาคพื้นมีน้อย

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

เกิดขึ้น Sterols และ triterpenoids ในกลุ่มที่สำคัญของสิ่งมีชีวิตจากเชื้อรากับมนุษย์เป็นสารทุติยภูมิ มันได้รับรายงานว่า sterols ต่างๆและ triterpenoids แยกได้จากเห็ดจะมีกิจกรรมการยับยั้งการอักเสบที่เกิดจาก 12-O-tetradecanoyl-phorbol-13-acetate (TPA) โปรโมเตอร์เนื้องอกที่รู้จักกันดีและสำหรับโปรโมชั่นเนื้องอกในสองขั้นตอน การเกิดมะเร็งในหนู ดังนั้นสารเหล่านี้อาจจะเป็นประโยชน์สำหรับการผลิตตัวแทน chemopreventive มะเร็ง ที่ผ่านมา 20 ปี, กลุ่มวิจัยของเราได้มีส่วนร่วมในการศึกษาพฤกษเคมีของ sterols และ triterpenoids จากเห็ด จาก 18 ชนิดคือ Amanita pantherina, Amanita virgineoids, ไตรรงค์ Daedaleopsis, Flammulina velutipes, Grifola frondosa, Hypsizigus marmoreus, Lentinula Edodes, Lyophyllum shimeji, Naematoloma sublateritium, Omphalia lapidescens, Panellus serotinus, Pholiota Nameko, เห็ดออรินจิ, Pl ostreatus, Polyporus umbellatus, Sarcodon aspratus, Tricholoma matustake และ T. portentosum เราแยก 28 sterols ใหม่และ 3 triterpenoids ใหม่ ในการทบทวนนี้ลักษณะโครงสร้างของ sterol มีΔ5,8โครงสร้าง (1), หก sterols มี5αกลุ่ม6α-อีพ็อกซี่ (2-7) ห้า sterols มี5αกลุ่ม9α-epidioxy (8-12), หก sterols มี enone, diene และคีโตน (13-18) สี่ sterols มี 3,5,6,9-tetrol และโครงสร้าง 3,5,6,7-tetrol (19-22), sterol มี 1,2,3 โครงสร้าง 4,5,10,19-heptanor (23) ห้า sterols 23 methylergostane ชนิด (24-28) และสาม triterpenoids lanostane ชนิด (29-31) จะกล่าวถึง โครงสร้างของสารประกอบ 1-31 แสดงอยู่ด้านล่าง กลุ่มคนเหล่านี้สารประกอบ 2-4 เป็นตัวอย่างแรกของ5αธรรมชาติที่เกิดขึ้น6α-อีพ็อกซี่3β, 7β-dihydroxy-Δ8-sterol, 5α, 6α-อีพ็อกซี่3β, 7β, 14α-trihydroxy-Δ8-sterol, และ5α, 6α-อีพ็อกซี่3β, 7α-dihydroxy-Δ8,14-sterol ตามลำดับ 5α, 6α; 8α, 9α-Diepoxy-3β, 7α-dihydroxy (6) และ5α, 6α; 8α, 9α-diepoxy-3β, 7β-dihydr-Oxy moieties (7) เป็นประวัติการณ์ใน sterols ธรรมชาติที่รู้จักกันก่อนหน้านี้ สารประกอบ 8-12 เป็นตัวอย่างแรกของ5αเกิดขึ้นตามธรรมชาติ, sterol 9α-epidioxy สารประกอบ 15 และ 16 เป็นตัวอย่างแรกของ3βธรรมชาติที่เกิดขึ้น5α, 9α, 14α-tetrahydroxy-7-en-6-one sterol และ3β, 5α, 9α, 14β-tetrahydroxy-7-en-6-one sterol ตามลำดับ สารประกอบ 17 และ 18 เป็นตัวอย่างแรกของ3βธรรมชาติที่เกิดขึ้น5α, 6β-trihydroxy-Δ7,9 (11) -sterol และ3β, 5α, 6β-trihydroxy-7-Keto sterol ตามลำดับ แม้ว่า sterol กับ (22E, 24R) ห่วงโซ่ -23,24-dimethyl-Δ22ด้านได้รับการตรวจพบในสิ่งมีชีวิตทางทะเลแยก sterol กับห่วงโซ่ด้านนี้ (24-28) จากแหล่งบนบกเป็นของหายาก

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

สเตอรอลไตรเทอร์ปีนอยด์เกิดขึ้นและในกลุ่มหลักทั้งหมดของสิ่งมีชีวิต จากเชื้อราในมนุษย์ , เป็นสารทุติยภูมิ มันได้รับรายงานว่าสเตอรอลไตรเทอร์ปีนอยด์ที่แยกได้จากเห็ดต่างๆ และมีกิจกรรมในการ 12-o-tetradecanoyl-phorbol-13-acetate ยับยั้งการอักเสบ ( TPA ) , การงอกที่รู้จักกันดีและส่งเสริมเนื้องอกในมะเร็งแบบสองขั้นตอนในหนูดังนั้น สารเหล่านี้อาจพิสูจน์ที่มีประโยชน์สำหรับการผลิตโรคมะเร็งตัวแทนการ . ที่ผ่านมา 20 ปี , กลุ่มงานวิจัยของเราได้มีส่วนเกี่ยวข้องในการศึกษาทางพฤกษเคมีของสเตอรอล และไตรเทอร์ปีนอยด์จากเห็ด จาก 18 ชนิด ได้แก่ อะมา pantherina อะมา virgineoids daedaleopsis ไตรรงค์ , , , ถ้าเพาะด้วยอาหาร velutipes grifola frondosa hypsizigus marmoreus , , ,เห็ดหอม Lentinula edodes lyophyllum naematoloma sublateritium แดง , , , lapidescens omphalia , serotinus panellus pholiota nameko , Pleurotus ostreatus PL รินจิ , , , umbellatus polyporus , aspratus tricholoma sarcodon , matustake และ ต. portentosum เราแยก 28 สเตอรอลใหม่และ 3 ไตรเทอร์ปีนอยด์ใหม่ ในการตรวจสอบนี้ มีโครงสร้างของสเตอรอลมีโครงสร้างΔ 5,8 ( 1 ) 6 αสเตอรอลมี 5 ,6 กลุ่มแอลฟาอีพ็อกซี่ ( 2 ) 7 ) , ห้าสเตอรอลมี 5 α 9 แอลฟา epidioxy GROUP ( 8 – 12 ) 6 สเตอรอลมี enone ไดอีน , และคีโตน ( 13 – 18 ) , สี่สเตอรอลมี 3,5,6,9-tetrol 3,5,6,7-tetrol และโครงสร้าง ( 19 – 22 ) , สเตอรอลมีโครงสร้าง 1,2,3,4,5,10,19-heptanor ( 23 ) 5 23 methylergostane ประเภทสเตอรอล ( 24 – 28 ) และสาม lanostane ประเภทไตรเทอร์ปีนอยด์ ( 29 - 31 ) กล่าวถึงโครงสร้างของสารประกอบ 1 – 31 แสดงอยู่ด้านล่าง ในหมู่เหล่านี้ สารประกอบ 2 – 4 ตัวอย่างแรกของธรรมชาติที่เกิดขึ้น 5 α 6 epoxy-3 บีตาแอลฟา - บีตา - 7 dihydroxy Δ 8-sterol , 5 α 6 epoxy-3 บีตาแอลฟาบีตาแอลฟา , 7 , 14 trihydroxy - Δ 8-sterol และ 5 α 6 แอลฟาบีตา epoxy-3 , 7 dihydroxy แอลฟา - Δ 8,14-sterol ตามลำดับ 5 α 6 α ; 8 α 9 diepoxy-3 บีตาแอลฟา , แอลฟา dihydroxy 7 ( 6 ) และ 5 α 6 α ; 8 α 9 แอลฟาบีตา diepoxy-3 ,7 บีตา - dihydr Oxy 54 ( 7 ) เป็นประวัติการณ์ในธรรมชาติสเตอรอลที่รู้จักกันก่อนหน้านี้ สารประกอบ 8 – 12 คือตัวอย่างแรกของธรรมชาติที่เกิดขึ้น 5 α 9 แอลฟา epidioxy สเตอรอล . สารประกอบที่ 15 และ 16 มีตัวอย่างแรกของธรรมชาติที่เกิดขึ้นαบีตา 3 , 5 , 9 α 14 แอลฟาและบีตา tetrahydroxy-7-en-6-one สเตอรอล 3 , 5 α 9 α 14 บีตา - tetrahydroxy-7-en-6-one สเตอรอล ตามลำดับสารประกอบ 17 และ 18 มีตัวอย่างแรกของธรรมชาติที่เกิดขึ้นαบีตา 3 , 5 , 6 trihydroxy - บีตา - Δ 7,9 ( 11 ) - สเตอรอลและบีตาα 3 , 5 , 6 บีตา - trihydroxy-7-keto สเตอรอล ตามลำดับ แม้ว่าสเตอรอลด้วย ( 22e 24r , ) - 23,24-dimethyl - Δ 22 ข้างโซ่ ถูกพบในสิ่งมีชีวิตในทะเล การแยกของสเตอรอลกับโซ่ข้างนี้ ( 24 – 28 ) จากแหล่งข้อมูลกล้วยไม้ดินหายาก