In recent years, the chemoselective

In recent years, the chemoselective ligation of secondary methoxyamine
derivatives (sugars, peptides, sterols) with unprotected
and non-activated reducing sugars has emerged as an efficient
route to access a variety of N-(O-methoxy)-linked neoglycoconjugates
in a manner, which bypasses the need for extensive protecting
group manipulation of the donor sugars (Scheme 1).1 These
ligation methods proceed under mildly acidic conditions where
the aminoxy group 2 selectively reacts with the aldehyde of the
reducing sugar (in its ring opened form) 1a to give an oxy-imminium
intermediate 3 (Scheme 1). Subsequent ring closure results in
the predominant formation of the b-linked N-(O-methoxy)-glycoside
3a in the pyranose form. There are only a few exceptions to
this b-selectivity such as mannose, which favours the a-configured
product. Some reactions using galactose and mannose have also
been reported where the furanose ligation adducts are observed
as minor products.1

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ในปีล่าสุด ligation chemoselective ของ methoxyamine รองตราสารอนุพันธ์ (น้ำตาล เปปไทด์ สเตอรอลส์) กับไม่มีการป้องกันและไม่มีการเรียกใช้ลดน้ำตาลได้กลายเป็นมีประสิทธิภาพเส้นทางการเข้าถึงความหลากหลายของ N- (O-สกัด) -เชื่อมโยง neoglycoconjugatesในลักษณะ ซึ่งทะลุต้องปกป้องครอบกลุ่มการจัดการ (แผน 1) .1 น้ำตาลผู้บริจาคเหล่านี้วิธี ligation ดำเนินการภายใต้สภาวะที่เป็นกรดอย่างอ่อนโยนที่กลุ่ม aminoxy 2 เลือกที่จะทำปฏิกิริยากับแอลดีไฮด์ของการลดน้ำตาล (ในรูปแบบวงแหวนเปิด) 1a ให้ oxy-imminiumกลาง 3 (แผน 1) ต่อมาแหวนปิดผลการก่อตัวที่โดดเด่นของการเชื่อมโยงข N-(O-methoxy)-glycoside3a ในฟอร์ม pyranose มีเพียงไม่กี่ข้อยกเว้นนี้ใว b เช่น mannose ซึ่งสนับสนุนการการกำหนดค่าผลิตภัณฑ์ ยังมีบางปฏิกิริยาที่ใช้กาแล็กโทสและ mannoseการรายงานที่ furanose ligation adducts ว่าเป็นรอง products.1

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ในปีที่ผ่านมา ligation chemoselective รอง methoxyamine
อนุพันธ์ (น้ำตาล, เปปไทด์, sterols) โดยไม่มีการป้องกัน
และไม่เปิดใช้งานลดน้ำตาลได้กลายเป็นที่มีประสิทธิภาพ
เส้นทางในการเข้าถึงความหลากหลายของ N- (O-methoxy) -linked neoglycoconjugates
ในลักษณะที่ ซึ่งทะลุความจำเป็นในการปกป้องที่กว้างขวาง
การจัดการกลุ่มผู้บริจาคน้ำตาล (โครงการ 1) 0.1 เหล่านี้
วิธีการ ligation ดำเนินการภายใต้เงื่อนไขที่เป็นกรดอย่างอ่อนโยนที่
กลุ่ม aminoxy 2 เลือกที่จะทำปฏิกิริยากับก้นของ
น้ำตาลลด (ในแหวนมันเปิดแบบฟอร์ม) 1a เพื่อให้ Oxy-imminium
กลาง 3 (โครงการ 1) ผลการปิดแหวนที่ตามมาใน
รูปแบบที่โดดเด่นของ B-N- เชื่อมโยง (O-methoxy) -glycoside
3a ในรูปแบบ pyranose มีเพียงข้อยกเว้นบางประการที่มี
นี้ B-หัวกะทิเช่น mannose ซึ่งบุญที่กำหนดค่า
สินค้า ปฏิกิริยาบางรายที่ใช้กาแลคและแมนโนสยังได้
รับรายงานที่ adducts ligation furanose จะสังเกตเห็น
เป็น products.1 เล็กน้อย

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ในช่วงหลายปีที่ผ่านมา chemoselective Ligation methoxyamine มัธยมศึกษาอนุพันธ์ ( น้ำตาล เปป สเตอรอล ) โดยไม่มีการป้องกันและไม่ใช้งานลดน้ำตาลได้กลายเป็นที่มีประสิทธิภาพเส้นทางการเข้าถึงความหลากหลายของ เอ็น - ( o-methoxy ) neoglycoconjugates - เชื่อมโยงในลักษณะที่ข้ามาอย่างปกป้องกลุ่มการจัดการของบริจาคน้ำตาล ( โครงการ 1 ) . 1 นี้วิธีการ Ligation ดำเนินการภายใต้เงื่อนไขที่เป็นกรดอย่างอ่อนโยนการ aminoxy กลุ่มที่ 2 เลือกตอบสนองกับเวลาของลดน้ำตาล ( ในแหวนของเปิดฟอร์ม ) 1A เพื่อให้ imminium ซีขั้นกลาง 3 ( โครงการ 1 ) ตามมาปิดผลลัพธ์ในแหวนก่อตัวที่เด่นของ b-linked - ( o-methoxy ) - ไกลโคไซด์3A ในรูปแบบไพราโน . มีเพียงไม่กี่ข้อยกเว้นb-selectivity นี้เช่นแมนที่โปรดปราน a-configuredผลิตภัณฑ์ ปฏิกิริยาบางอย่างและยังใช้ galactose mannoseมีรายงานว่า furanose Ligation adducts สังเกต1 เป็นผลิตภัณฑ์รอง