1. IntroductionThe oxidation of org

1. Introduction
The oxidation of organic compounds is an important and widely used reaction in laboratory
scale organic synthesis as well as in large scale chemical industry.1,2 There are hundreds of
different reagents and methods available for the oxidation of organic chemicals. Even though
these methods exist and are very applicable for a laboratory scale, most of them share
common disadvantages from an industrial point of view. Many industrial oxidation reactions
are currently performed with a stoichiometric amounts of oxidants such as peroxides or high
oxidation state metal oxides. These oxidants are expensive and the processes where these
oxidants are used generate organic and heavy metal waste.3 When reactions are scaled to tons
instead of grams, the use of stoichiometric oxidants is not an attractive option. For these kind
of reactions an alternative and environmetally benign oxidant is welcome.
An ideal oxidant for any large scale oxidation reaction should be easily accessible, cheapand
non-toxic. As it happens, the best oxidant to fit this description is dioxygen.4 It is easily
available since it is present in air and the only by-product produced from its decomposition is
water. There are few things however which make the use of molecular oxygen challenging: 1)
although dioxygen has a high oxidation potential, it is not very reactive towards organic
molecules, 2) the reactions where dioxygen is present are often radical reactions, which are
hard to control. What is needed for efficient use of dioxygen is the appropriate catalyst which
activates the dioxygen molecule and mediates the oxidation potential to right oxidation
reaction.
Currently dioxygen is in use in several large-scale oxidation reactions, catalysed by inorganic
heterogenous catalysts.5 Typically these reactions are carried out at high temperatures and
pressures, often in the gas phase. Unfortunately, these heterogenous oxidation methods are not
suitable for reactions required by fine chemical industry, where selectivity and mild reaction
conditions are favoured in the production of high value products. If the stoichiometricoxidants are to be replaced by dioxygen, catalysts which are able to activate dioxygen at mild
reaction conditions and in solution phase are required. The most promising solution to this
challenge is homogeneous transition metal complexes which are able to catalyse selective
oxidation reactions under mild conditions by using dioxygenoxidants are to be replaced by dioxygen, catalysts which are able to activate dioxygen at mild
reaction conditions and in solution phase are required. The most promising solution to this
challenge is homogeneous transition metal complexes which are able to catalyse selective
oxidation reactions under mild conditions by using dioxygenstate of transition metal complex catalyzed oxidation research is given in the Background
section. The area of homogeneous catalytic oxidations is vast and it is too extensive to be
discussed here thoroughly. Therefore only the catalysts which are able to activate dioxygen
and contain cobalt, copper or iron are discussed herein. In the Experimental part, research
methods used in the experimental work of this thesis and the key results are introduced. The
significance of the findings made in the experimental work and its importance to the field of
catalytic oxidation research is summed up in the Conclusions section

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

1. บทนำออกซิเดชันของสารอินทรีย์เป็นปฏิกิริยาที่สำคัญ และใช้กันอย่างแพร่หลายในห้องปฏิบัติการขนาดสังเคราะห์สารอินทรีย์เช่นใน industry.1,2 สารเคมีขนาดใหญ่ที่มีหลายร้อยreagents แตกต่างกันและมีวิธีการเกิดออกซิเดชันของสารอินทรีย์ ถึงแม้ว่าวิธีการเหล่านี้อยู่ และสามารถใช้ได้มากในระดับห้องปฏิบัติการ ส่วนใหญ่จะใช้ร่วมกันข้อเสียที่พบจากการอุตสาหกรรมมอง ปฏิกิริยาออกซิเดชันอุตสาหกรรมจำนวนมากดำเนินการในขณะนี้ มียอด stoichiometric ของอนุมูลอิสระ เช่น peroxides หรือสูงออกซิเดชันรัฐโลหะออกไซด์ อนุมูลอิสระเหล่านี้มีราคาแพง และกระบวนการที่เหล่านี้ใช้อนุมูลอิสระสร้าง waste.3 โลหะหนัก และอินทรีย์เมื่อปฏิกิริยาจะปรับเป็นตันแทนกรัม ใช้อนุมูลอิสระ stoichiometric ไม่ได้ตัวเลือกที่น่าสนใจ สำหรับชนิดเหล่านี้มีทางเลือกและ environmetally อ่อนโยนอนุมูลอิสระจะไม่ต้อนรับของปฏิกิริยาการอนุมูลอิสระเหมาะสำหรับปฏิกิริยาออกซิเดชันมีขนาดใหญ่ควรเข้า cheapandพิษ เกิด อนุมูลอิสระที่ดีที่สุดให้พอดีกับคำอธิบายนี้เป็น dioxygen.4 ก็ได้มีตั้งแต่อยู่ในอากาศและผลพลอยได้เท่านั้นที่ผลิตที่แยกส่วนประกอบน้ำ มีบางสิ่งอย่างไรก็ตามซึ่งทำให้การใช้ออกซิเจนโมเลกุลท้าทาย: 1)แม้ว่า dioxygen มีออกซิเดชันสูงที่อาจเกิดขึ้น ไม่มากปฏิกิริยาต่ออินทรีย์โมเลกุล 2) ปฏิกิริยาที่ dioxygen อยู่มักจะมีปฏิกิริยารุนแรง ซึ่งเป็นยากที่จะควบคุม สิ่งที่จำเป็นสำหรับใช้ dioxygen catalyst ที่เหมาะสมซึ่งเรียกโมเลกุล dioxygen และ mediates เกิดออกซิเดชันเกิดการออกซิเดชันขวาปฏิกิริยาการปัจจุบัน dioxygen มีใช้ในปฏิกิริยาออกซิเดชันขนาดใหญ่หลาย catalysed โดยอนินทรีย์heterogenous catalysts.5 โดยทั่วไปแล้วปฏิกิริยาเหล่านี้จะดำเนินการที่อุณหภูมิสูง และความดัน มักในเฟสก๊าซ อับ ออกซิเดชัน heterogenous วิธีเหล่านี้จะไม่เหมาะสำหรับปฏิกิริยาที่ต้องใช้ดีอุตสาหกรรมเคมี ที่ใวและปฏิกิริยาไม่รุนแรงเงื่อนไขมี favoured ในการผลิตผลิตภัณฑ์มูลค่าสูง ถ้า stoichiometricoxidants จะถูกแทนที่ ด้วย dioxygen สิ่งที่ส่งเสริมซึ่งสามารถเรียกใช้ dioxygen ที่ไมลด์ปฏิกิริยาเงื่อนไข และในขั้นตอนการแก้ปัญหาจำเป็น การแก้ปัญหาที่ว่านี้ความท้าทายคือ สิ่งอำนวยความสะดวกเหมือนโลหะทรานซิชันซึ่งสามารถเลือก catalyseปฏิกิริยาออกซิเดชันภายใต้เงื่อนไขที่ไม่รุนแรงโดย dioxygenoxidants จะถูกแทนที่ ด้วย dioxygen สิ่งที่ส่งเสริมซึ่งสามารถเรียกใช้ dioxygen ที่ไมลด์ปฏิกิริยาเงื่อนไข และในขั้นตอนการแก้ปัญหาจำเป็น การแก้ปัญหาที่ว่านี้ความท้าทายคือ สิ่งอำนวยความสะดวกเหมือนโลหะทรานซิชันซึ่งสามารถเลือก catalyseปฏิกิริยาออกซิเดชันภายใต้เงื่อนไขที่ไม่รุนแรงโดยใช้ dioxygenstate ของโลหะทรานซิชันออกซิเดชันซับซ้อนกระบวนวิจัยจะกำหนดเป็นพื้นหลังส่วนการ พื้นที่ของ oxidations เหมือนตัวเร่งปฏิกิริยามีมากมาย และก็กว้างขวางเกินไปให้กล่าวถึงที่นี่ทำ ดังนั้นเท่าสิ่งที่ส่งเสริมซึ่งสามารถเรียกใช้ dioxygenและประกอบด้วยโคบอลต์ ทองแดง หรือเหล็กกล่าวถึงนี้ ในส่วนทดลอง วิจัยมีการแนะนำวิธีการที่ใช้ในงานทดลองของวิทยานิพนธ์นี้และผลลัพธ์สำคัญ ที่ความสำคัญของผลการวิจัยที่ทำงานทดลองและที่สำคัญด้านการมีรวมงานวิจัยตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันในส่วนบทสรุป

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

1.
บทนำออกซิเดชันของสารอินทรีย์เป็นปฏิกิริยาที่สำคัญและใช้กันอย่างแพร่หลายในห้องปฏิบัติการขนาดสังเคราะห์สารอินทรีย์เช่นเดียวกับในสารเคมีขนาดใหญ่
industry.1,2
มีหลายร้อยมีสารเคมีที่แตกต่างกันและวิธีการที่ใช้ได้สำหรับการเกิดออกซิเดชันของสารเคมีที่เป็นอินทรีย์ แม้ว่าวิธีการเหล่านี้อยู่และมีผลบังคับใช้มากสำหรับระดับห้องปฏิบัติการที่พวกเขาส่วนใหญ่ข้อเสียที่พบบ่อยจากจุดอุตสาหกรรมของมุมมอง ปฏิกิริยาออกซิเดชั่หลายอุตสาหกรรมจะดำเนินการในขณะนี้มีจำนวนของทฤษฎีอนุมูลอิสระเช่นเปอร์ออกไซด์หรือสูงออกซิเดชั่ออกไซด์ของโลหะรัฐ อนุมูลอิสระเหล่านี้มีราคาแพงและกระบวนการที่ทั้งอนุมูลอิสระที่จะใช้ในการสร้างโลหะอินทรีย์และหนัก waste.3 ปฏิกิริยาเมื่อมีการปรับขนาดให้ตันแทนกรัมใช้ทฤษฎีอนุมูลอิสระที่ไม่ได้เป็นตัวเลือกที่น่าสนใจ สำหรับชนิดเหล่านี้ของปฏิกิริยาทางเลือกและอนุมูลอิสระที่เป็นพิษเป็นภัย environmetally มีการต้อนรับ. ออกซิแดนท์ที่เหมาะสำหรับการเกิดปฏิกิริยาขนาดใหญ่ใด ๆ ควรจะสามารถเข้าถึงได้อย่างง่ายดาย cheapand ปลอดสารพิษ มันเกิดขึ้นที่สารต้านอนุมูลอิสระที่ดีที่สุดเพื่อให้พอดีกับคำอธิบายนี้เป็น dioxygen.4 มันเป็นได้อย่างง่ายดายสามารถใช้ได้เพราะมันอยู่ในอากาศและโดยเฉพาะผลิตภัณฑ์ที่ผลิตจากการสลายตัวของมันคือน้ำ มีบางสิ่ง แต่ที่ทำให้การใช้งานของโมเลกุลออกซิเจนท้าทายคือ 1) แม้ว่า dioxygen มีศักยภาพในการเกิดออกซิเดชันที่สูงก็ไม่ได้มีปฏิกิริยามากต่ออินทรีย์โมเลกุล2) ปฏิกิริยาที่ dioxygen เป็นปัจจุบันมักจะมีปฏิกิริยาที่รุนแรงซึ่งเป็นเรื่องยากที่จะควบคุม. สิ่งที่จำเป็นสำหรับการใช้งานที่มีประสิทธิภาพของ dioxygen เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสมซึ่งป็นโมเลกุลdioxygen และไกล่เกลี่ยที่มีศักยภาพการเกิดออกซิเดชันต่อการเกิดออกซิเดชันที่เหมาะสมปฏิกิริยา. ปัจจุบัน dioxygen มีการใช้งานในการเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชั่ขนาดใหญ่หลายตัวเร่งปฏิกิริยาโดยอนินทรีheterogenous catalysts.5 โดยปกติปฏิกิริยาเหล่านี้ จะดำเนินการที่อุณหภูมิสูงและแรงกดดันที่มักจะอยู่ในขั้นตอนการก๊าซ แต่น่าเสียดายที่วิธีการเหล่านี้เกิดออกซิเดชัน heterogenous ไม่เหมาะสำหรับปฏิกิริยาที่จำเป็นโดยอุตสาหกรรมเคมีปรับที่การเลือกและการเกิดปฏิกิริยารุนแรงเงื่อนไขที่ได้รับการสนับสนุนในการผลิตผลิตภัณฑ์ที่มีมูลค่าสูง ถ้า stoichiometricoxidants กำลังจะถูกแทนที่โดย dioxygen ตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีความสามารถในการเปิดใช้งาน dioxygen ที่อ่อนเงื่อนไขการเกิดปฏิกิริยาและในขั้นตอนการแก้ปัญหาจะต้อง วิธีการแก้ปัญหาที่มีแนวโน้มมากที่สุดที่จะนี้ท้าทายคือเชิงซ้อนโลหะทรานซิเนื้อเดียวกันซึ่งสามารถที่จะกระตุ้นการคัดเลือกปฏิกิริยาออกซิเดชั่ภายใต้ภาวะที่ไม่รุนแรงโดยใช้dioxygenoxidants จะถูกแทนที่ด้วย dioxygen ตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีความสามารถในการเปิดใช้งาน dioxygen ที่อ่อนเงื่อนไขการเกิดปฏิกิริยาและในขั้นตอนการแก้ปัญหาจะต้อง. วิธีการแก้ปัญหาที่มีแนวโน้มมากที่สุดที่จะนี้ท้าทายคือเชิงซ้อนโลหะทรานซิเนื้อเดียวกันซึ่งสามารถที่จะเลือกเป็นตัวกระตุ้นให้เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชั่ภายใต้ภาวะที่ไม่รุนแรงโดยใช้dioxygenstate ของโลหะทรานซิซับซ้อนเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชั่วิจัยจะได้รับในพื้นหลังส่วน พื้นที่ oxidations ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นเนื้อเดียวกันมีมากมายและเป็นที่กว้างขวางเกินไปที่จะกล่าวถึงที่นี่ได้อย่างทั่วถึง ดังนั้นเพียงตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีความสามารถในการเปิดใช้งาน dioxygen และมีโคบอลต์ทองแดงหรือเหล็กที่จะกล่าวถึงในที่นี้ ในส่วนการทดลองการวิจัยวิธีการที่ใช้ในการทดลองงานวิจัยนี้และผลที่สำคัญจะนำ ความสำคัญของการค้นพบที่เกิดขึ้นในการทดลองและความสำคัญไปที่สนามของการวิจัยตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชั่สรุปในส่วนของข้อสรุป

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

1 . ปฏิกิริยาออกซิเดชันของสารอินทรีย์เบื้องต้น
เป็นสำคัญและใช้กันอย่างแพร่หลายในปฏิกิริยาอินทรีย์สังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการ
ขนาดเช่นเดียวกับในอุตสาหกรรมเคมีขนาดใหญ่ ที่ 1 , 2 มีหลายร้อยที่แตกต่างกันและวิธีการที่ใช้ได้
reagents สำหรับปฏิกิริยาออกซิเดชันของสารเคมีอินทรีย์ แม้ว่า
วิธีการเหล่านี้มีอยู่ และมากสามารถใช้ได้สำหรับปฏิบัติการ , ที่สุดของพวกเขาแบ่งปัน
พบข้อเสียจากจุดอุตสาหกรรมของมุมมอง หลายอุตสาหกรรม ปฏิกิริยาออกซิเดชัน
กำลังดำเนินการกับอัตราส่วนปริมาณสารเปอร์ออกไซด์หรือสนิมออกไซด์ของโลหะ เช่น สถานะสูง

อนุมูลอิสระเหล่านี้มีราคาแพงและกระบวนการที่สารเหล่านี้
ใช้สร้างสารอินทรีย์และโลหะหนักเสียเปล่า เมื่อปฏิกิริยาจะถูกปรับให้ตัน
แทนกรัมใช้อัตราส่วนสารไม่ใช่ตัวเลือกที่น่าสนใจ เรื่องแบบนี้
ปฏิกิริยาของทางเลือกและ environmetally ใจดีอนุมูลอิสระยินดีต้อนรับ
เป็นอนุมูลอิสระเหมาะสําหรับปฏิกิริยาออกซิเดชันขนาดใหญ่ควรจะสามารถเข้าถึงได้ง่าย cheapand
ปลอดสารพิษ ถ้ามันเกิดขึ้น , อนุมูลอิสระที่ดีที่สุดที่จะพอดีกับคำอธิบายนี้ dioxygen 4 เป็นอย่างง่ายดาย
ใช้ได้ตั้งแต่มันอยู่ในอากาศ และผลพลอยได้จากการสลายตัวคือ
ผลิตน้ำ มีไม่กี่เรื่อง แต่ที่ทำให้การใช้ออกซิเจนที่ท้าทายโมเลกุล : 1 )
ถึงแม้ว่า dioxygen มีศักยภาพออกซิเดชันสูง มันไม่ได้มีปฏิกิริยามากต่อโมเลกุลอินทรีย์
2 ) ปฏิกิริยาที่ dioxygen ในปัจจุบันมักจะมีปฏิกิริยาที่รุนแรง ซึ่ง
ยากที่จะควบคุมสิ่งที่จำเป็นสำหรับการใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสม dioxygen
กระตุ้นโมเลกุลและ dioxygen mediates ออกซิเดชันศักยภาพการเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน
.
ตอนนี้ dioxygen มีการใช้งานในหลายขนาดใหญ่ปฏิกิริยาออกซิเดชัน catalysed โดยตัวเร่งปฏิกิริยาอนินทรีย์
, กลุ่ม 5 โดยทั่วไปปฏิกิริยาเหล่านี้จะดำเนินการที่อุณหภูมิสูงและ
แรงกดดันมักจะอยู่ในก๊าซระยะ ขออภัย เหล่านี้กลุ่มออกซิเดชันวิธีไม่
เหมาะสำหรับปฏิกิริยาบังคับใช้โดยอุตสาหกรรมเคมีปรับที่การปฏิกิริยาและเงื่อนไข
อ่อนมี favoured ในการผลิตสินค้ามูลค่าสูง ถ้า stoichiometricoxidants จะถูกแทนที่ด้วย dioxygen ตัวเร่งปฏิกิริยาซึ่งสามารถเปิดใช้งาน dioxygen
ที่ไม่รุนแรง