2.4. Synthesis of triglycidyl ester

2.4. Synthesis of triglycidyl ester of
maleopimaric acid
Into a three-necked round flask equipped with magnetic
stirrer, thermometer and reflux condenser,
Liu et al. – eXPRESS Polymer Letters Vol.6, No.4 (2012) 293–298
294
30 mL of distilled water and 20 g (0.05 mol) of maleopimaric
acid were charged. After it was heated to
130°C, 6 g (0.15 mol) of sodium hydroxide was
added gradually and the reaction was maintained at
this temperature for 4 h under nitrogen atmosphere.
To this mixture, 46.5 g (0.5 mol) of epichlorohydrin
and 0.5 g of tetrabutyl ammonium bromide were
added before the reaction was refluxed for another
6 h. It was cooled to 70°C after the addition of excess
sodium hydroxide. By cooling the reaction to room
temperature, the solid precipitation was removed
via filtration. The filtrate was diluted by 200 mL of
hexane and washed with distilled water twice. The
upper hexane layer was concentrated by rotary
evaporator and dried at 60°C in the vacuum oven
for 12 h to get the triglycidyl ester of maleopimaric
acid weighting 22 g (Yield: 75%). 1H-NMR
(CDCl3, ! ppm) 5.4 (1H), 4.3–4.5 (3H), 3.9–4.0
(2H), 3.70–3.72 (1H), 3.11–3.32 (3H), 2.78–2.87
(6H), 2.55–2.70 (4H), 2.40–2.42 (1H), 2.18–2.3
(1H), 1.78–1.24 (13H), 1.15 (3H), 1.00–0.98 (6H),
0.59 (3H); 13C-NMR (CDCl3, ! ppm) 178.2, 173.5,
172.6, 148.1, 127.4, 65.1, 56.4, 53.5, 52.4, 49.5,
47.2, 45.9, 40.6, 38.2, 37.9, 36.6, 35.6, 35.0, 32.7,
27.1, 21.9, 20.8, 20.2, 17.2, 16.9, 15.8. FT-IR (cm–1)
466, 620, 721, 759, 849, 908, 1020, 1071, 1103,
1173, 1249, 1384, 1453, 1730, 2869, 2954, 3446.
Elemental analysis: Calculated %: C: 67.55, H: 7.90;
Found %: C: 67.23, H: 7.82.

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

2.4 การสังเคราะห์เอสเตอร์ triglycidyl ของ
กรด maleopimaric
เข้าไปในขวดสามรอบคอพร้อมกับแม่เหล็ก
กวน, เครื่องวัดอุณหภูมิและกรดไหลย้อนคอนเดนเซอร์
หลิว et al, - EXPRESS Polymer จดหมาย Vol.6, ฉบับที่ 4 (2012) 293-298
294
30 มิลลิลิตรของน้ำกลั่นและ 20 กรัม (0.05 mol) ของ maleopimaric
กรดถูกตั้งข้อหา หลังจากที่มันถูกความร้อนถึง
130 ° C, 6 กรัม (0.15 mol) ของโซเดียมไฮดรอกไซถูก
เพิ่มค่อยๆและปฏิกิริยาที่ถูกเก็บรักษาไว้ที่
อุณหภูมินี้ 4 ชั่วโมงภายใต้บรรยากาศไนโตรเจน.
ส่วนผสมนี้ 46.5 กรัม (0.5 mol) ของ epichlorohydrin
และ 0.5 กรัมของแอมโมเนียมโบรไมด์ tetrabutyl ถูก
เพิ่มก่อนการเกิดปฏิกิริยาถูก refluxed อีก
6 ชั่วโมง มันถูกระบายความร้อนถึง 70 องศาเซลเซียสหลังจากการเพิ่มขึ้นของส่วนเกิน
โซดาไฟ โดยเย็นปฏิกิริยาไปที่ห้อง
อุณหภูมิฝนของแข็งถูกลบออก
ผ่านการกรอง กรองถูกเจือจาง 200 มิลลิลิตร
เฮกเซนและล้างด้วยน้ำกลั่นสองครั้ง
ชั้นบนเฮกเซนเป็นความเข้มข้นโดยโรตารี
ระเหยและแห้งที่ 60 ° C ในเตาอบสูญญากาศ
12 ชั่วโมงที่จะได้รับเอสเตอร์ของ triglycidyl maleopimaric
กรดน้ำหนัก 22 กรัม (Yield: 75%) 1H-NMR
(CDCl3! PPM) 5.4 (1H) 4.3-4.5 (3H) 3.9-4.0
(2H) 3.70-3.72 (1H) 3.11-3.32 (3H) 2.78-2.87
(6H) 2.55 -2.70 (4H) 2.40-2.42 (1H) 2.18-2.3
(1H) 1.78-1.24 (13H) 1.15 (3H) 1.00-0.98 (6H)
0.59 (3H); 13C-NMR (CDCl3! PPM) 178.2, 173.5,
172.6, 148.1, 127.4, 65.1, 56.4, 53.5, 52.4, 49.5,
47.2, 45.9, 40.6, 38.2, 37.9, 36.6, 35.6, 35.0, 32.7,
27.1, 21.9 , 20.8, 20.2, 17.2, 16.9, 15.8 FT-IR (CM-1)
466, 620, 721, 759, 849, 908, 1020, 1071, 1103,
1173, 1249, 1384, 1453, 1730, 2869, 2954, 3446.
การวิเคราะห์ธาตุ: การคำนวณ% C: 67.55, H: 7.90;
พบ% C: 67.23, H: 7.82

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

2.4 triglycidyl酯的Synthesis）。马来海松酸一瓶到three-necked配备与磁方位与搅拌器和冷凝器，reflux，刘等人，被eXPRESS Vol.6聚合物————298 2012 293（4）。29430毫升的水和distilled 20马来海松0.05 mol）g（它是酸是heated带电后到。6 130°C，g（mol）是0.15钠氢氧化钠说的是一直保持着在gradually和反应在这个温度和氮气氛4 H。“这46.5混合0.5 mol，氯醚）g（溴化铵和tetrabutyl是0.5 g of说，另一个是在回流的反应这是一个6 h。冷却后加入的70°C的过度由钠冷却的氢氧化钠反应到房间。固态降水，温度是与删除。通过过滤。滤液稀释后200毫升）是由（与水和洗distilled twice洗脱）。旋转薄层是由上concentrated洗脱在蒸发器和60°C，在真空ovenH for get的12到triglycidyl酯的马来海松22 g酸产量：称重1H-NMR（75%）。5.4（ppm）CDCl3！（1H，3H - 4.5 4.3（），），4 3.9——3.70（2H），3.72（1H），3.11——————3.32（3H），2.78 2.872.55（6h），2.70（4h），2.40——————2.42（1h），2.18 2.3（1）、（）、（1.24 1.78 13H 1.15（3H），1——0.98（6h），0.59（3H）；13C-NMR（ppm），CDCl3，173.5，178.2！172.6，148.1，127.4，65.1，56.4 53.5 52.4 49.5，，，，47.2，45.9，40.6，38.2，37.9，36.6 35.6 35 32.7，，，，27.1，21.9，20.8，20.2，17.2 16.9，FT-IR，15.8（cm - 1）。466,620,721,759，849,908 1020 1071 1103，，，，1173，1249，1384，1453，1730 2869 2954 3446，，，。元素分析：Calculated %：C : H : 67.55，7.90；发现67.23 %：C : H : 7.82，。