in 7 were assigned to O-1 and O-2 o

in 7 were assigned to O-1 and O-2 of the glucose core. This was confirmed by the HMBC correlations of two meta-coupled doublets (δH 7.09 and 6.10) of the hellinoyl G1-ring and the glucose H-1 proton signal (δH 5.83) through a carbonyl signal (δC 164.9) and by the correlation of a proton singlet (δH 6.74) of the hellinoyl G2-ring with the glucose H-2 signal (δH 5.43) through a carbonyl signal (δC 163.2). In turn, an HMBC correlation between a proton singlet (δH 7.64) of the hellinoyl G3-ring and a carbonyl signal (δC 166.5) was found, whereas no correlation of that carbon signal with any of the glucose proton signals was observed. These correlations indicated the orientation of the hellinoyl moiety as shown in formula 7 (Figure 2). The S configuration of the HHDP group in 7 was assigned due to a strong positive Cotton effect at 238 nm in the CD spectrum.19 On the basis of these findings, structure 7 was assigned to nilotinin M4. This is the first example of a monomeric tannin possessing a hellinoyl moiety. Nilotinin D7 (8) was isolated as an off-white, amorphous powder. Its molecular formula, C75H54O48, was determined by HRESIMS. The 1H NMR spectrum of 8 showed typical signals from four galloyl groups [δH 7.12, 7.03, 6.94, 6.93 (each 2H, s)], an HHDP group [δH 6.71 and 6.50 (each 1H, s)], and a hellinoyl group [δH 6.79, 5.80 (each 1H, d, J ) 2.4 Hz), 7.56, 6.64 (each 1H, s)]. In the higher-field region, two seven-spin aliphatic proton signal systems with large coupling constants (Table 1), which were clearly distinguished from each other by 1H-1H COSY, accounted for two
-glucopyranose cores in the 4C1 conformation. The carbon signals (Tables 2 and 3) seen in the 13C NMR spectrum of 8 were consistent with the presence of these acyl units and the glucose cores. These acyl moieties were placed on the glucose cores on the basis of the following spectroscopic findings. The glucose-2 C-6 methylene proton signals with downfield shifts (δH 4.60, dd, J ) 2.4, 12.6 Hz, and δH 4.50, dd, J ) 4.8, 12.6 Hz) showed a small chemical shift difference (∆δH ca. 0.1), analogous to that observed for the C-6 methylene proton signals of the glucose core in 1,2,6-tri-O- galloyl-
-D-glucose (14). Combined with the resonance of the glucose-2 H-4 with an upfield shift [δH 4.03 (1H, t, J ) 9.9 Hz)], the structure with the HHDP group at O-4/O-6 in ordinary ellagitannins was replaced with a galloyl group at the glucose-2 O-6, and the free OH-4 was assigned. This was further confirmed by an HMBC correlation between the glucose-2 galloyl proton signal (δH 7.03) and the H-6 signal (δH 4.50) through a common carbonyl carbon signal (δC 166.8). In contrast, a large chemical shift difference (∆δH 1.20) between the glucose-1 C-6 gem-proton signals (δH 5.34 and 4.14) indicated bridging of an HHDP group at the glucose-1 O-4/O-6. The remaining hydroxy groups (OH- 1-OH-3) in each glucose core were also acylated as indicated by downfield shifts of the corresponding proton signals (Table 1). The HMBC spectrum showed correlations among galloyl proton signals δH 6.94, 7.12, and 6.93 (each 2H, s) and glucose proton signals H-1 (δH 6.14) and H-3 (δH 5.69) of glucose-1 and H-3 (δH 5.68) of glucose-2 through the respective carbonyl carbon signals (δC 165.0, 167.2, and 167.1). Consequently, the galloyl parts of the hellinoyl moiety should be placed at O-1 and O-2 of glucose-2 and O-2 of glucose-1. This attachment mode of the hellinoyl moiety was also substantiated by the HMBC correlations between two meta-coupled proton signals (δH 5.80 and 6.79) of the hellinoyl G1-ring and the H-1 signal (δH 5.62) of glucose-2 via a carbonyl carbon signal (δC 164.8) and a correlation between the proton signal (δH 6.64) of the hellinoyl G2-ring and the H-2 signal (δH 5.38) of glucose-2 via a carbonyl carbon signal (δC 163.5). However, the proton signal (δH 7.56) of the hellinoyl G3-ring showed an HMBC correlation with the glucose-1 H-2 signal (δH 5.52) through a carbonyl carbon signal (δC 164.4). Other HMBC correlations were also consistent with the proposed structure 8 for this tannin; the important ones among them are represented by the arrows in formula 8 (Figure 2). HHDP group atropisomerism was S by a strong positive Cotton effect at 232 nm in the CD spectrum. On the basis of these findings, the

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ใน 7 ได้กำหนดให้ O 1 และ O-2 แกนกลูโคส นี้เป็น confirmed โดยความสัมพันธ์ใน HMBC ของสอง meta-coupled doublets (δH 7.09 และ 6.10) ของ hellinoyl G1 แหวนและกลูโคส H-1 โปรตอนสัญญาณ (δH 5.83) ผ่านสัญญาณ carbonyl (δC 164.9) และความสัมพันธ์ของตัวโปรตอนเสื้อกล้าม (δH 6.74) ของ hellinoyl แหวน G2 กับสัญญาณ H 2 กลูโคส (δH 5.43) ผ่านสัญญาณ carbonyl (δC 163.2) จะ ความสัมพันธ์ระหว่างตัวโปรตอนเสื้อกล้าม (δH 7.64) ของ hellinoyl G3 แหวนและสัญญาณ carbonyl (δC 166.5) HMBC การพบ ในขณะที่ไม่มีความสัมพันธ์ของสัญญาณที่คาร์บอนกับสัญญาณโปรตอนกลูโคสถูกสังเกต ความสัมพันธ์เหล่านี้ระบุการวางแนวของ hellinoyl moiety ดังแสดงในสูตร 7 (รูปที่ 2) Configuration S ของกลุ่ม HHDP ใน 7 ถูกกำหนดจากผลฝ้ายบวกแข็งแกร่งที่ 238 nm ใน spectrum.19 ซีดีโดยใช้ findings เหล่านี้ โครงสร้าง 7 ถูกกำหนดให้กับ nilotinin M4 นี่คือตัวอย่าง first แทนนินจาก monomeric มี hellinoyl moiety Nilotinin D7 (8) ถูกแยกเป็นผงมีสีขาว ไป สูตรโมเลกุล C75H54O48 ถูกกำหนด โดย HRESIMS สเปกตรัม NMR 1H 8 แสดงให้เห็นว่าสัญญาณทั่วไปจากกลุ่ม galloyl สี่ [δH 6.94 7.12, 7.03 6.93 (ละ 2H, s)], การ HHDP [δH 6.71 และ 6.50 (ละ 1H, s)], และกลุ่ม hellinoyl [δH 6.79, 5.80 (ละ 1H, d, J) 2.4 Hz), 7.56, 6.64 (ละ 1 H, s)] ในภูมิภาคสูง field สองเจ็ดหมุนรอบโปรตอน aliphatic สัญญาณระบบคลัปใหญ่ค่าคงที่ (ตารางที่ 1), ซึ่งแตกต่างอย่างชัดเจนจากกันโดยโคซี่ 1H - 1H บัญชีสำหรับสองแกน - glucopyranose ใน 4C 1 conformation สัญญาณคาร์บอน (ตารางที่ 2 และ 3) เห็นในสเปกตรัม NMR 13C 8 สอดคล้องกับสถานะของ acyl หน่วยและแกนกลูโคสได้ Acyl moieties เหล่านี้ถูกวางไว้บนแกนกลูโคสตาม findings ด้านต่อไปนี้ น้ำตาลกลูโคส 2 C 6 เมทิลีนไดโปรตอนสัญญาณกับกะ downfield (δH 4.60, dd, J) 2.4, 12.6 Hz และ δH 4.50, dd, J) 4.8, 12.6 Hz) แสดงให้เห็นความแตกต่างกะเคมีขนาดเล็ก (∆δH ca. 0.1), คู่ที่สังเกตสำหรับสัญญาณโปรตอนเมทิลีนได C 6 แกนกลูโคสใน 1,2,6-ตรี-O-galloyl--D กลูโคส (14) รวมกับการสั่นพ้องของ H-4 2 กลูโคสกับการกะ upfield [δH 4.03 (1H, t, J) 9.9 Hz)], โครงสร้างกับกลุ่ม HHDP ที่ O-4/O-6 ใน ellagitannins ธรรมดาถูกแทนที่ ด้วยกลุ่ม galloyl กลูโคส 2 O-6 และ OH-4 ฟรีถูกกำหนดให้ นี้เป็น confirmed ต่อไป โดยมีความสัมพันธ์ HMBC ระหว่างสัญญาณ galloyl กลูโคส 2 โปรตอน (δH 7.03) และสัญญาณ H-6 (δH 4.50) โดยทั่วไป carbonyl คาร์บอนสัญญาณ (δC 166.8) ในทางตรงกันข้าม ความแตกต่างกะเคมีขนาดใหญ่ (∆δH 1.20) ระหว่างสัญญาณ C-6 โปรตอนพลอย 1 กลูโคส (δH 5.34 และ 4.14) ระบุการเชื่อมโยงของกลุ่ม HHDP กลูโคส-1 O-4/O-6 ยังเหลือ hydroxy กลุ่ม (OH-1-OH-3) ในแต่ละหลักน้ำตาลกลูโคสมี acylated ตามที่ระบุ โดย downfield กะสัญญาณโปรตอนที่สอดคล้องกัน (ตารางที่ 1) คลื่น HMBC แสดงให้เห็นว่าความสัมพันธ์ใน galloyl δH 6.94, 7.12 และ 6.93 (ละ 2H, s) สัญญาณโปรตอน และโปรตอนกลูโคสสัญญาณ H-1 (δH 6.14) และ H-3 (δH 5.69 กลูโคส 1) และ H-3 (δH 5.68) น้ำตาลกลูโคส 2 คาร์บอน carbonyl นั้น ๆ ผ่านสัญญาณ (δC 165.0, 167.2 และ 167.1) ดังนั้น ส่วน galloyl ของ hellinoyl moiety ควรวางที่ O 1 และ O-2 กลูโคส 2 และ O-2 กลูโคส 1 การแนบ hellinoyl moiety ได้ยัง substantiated ความสัมพันธ์ HMBC ระหว่างสองโปรตอน meta-coupled สัญญาณ (δH 5.80 และ 6.79) ของ hellinoyl G1 แหวนและสัญญาณ H-1 (δH 5.62 2 กลูโคสผ่านสัญญาณ carbonyl คาร์บอน (δC 164.8)) และความสัมพันธ์ระหว่างสัญญาณโปรตอน (δH 6.64) ของ hellinoyl แหวน G2 และสัญญาณ H-2 (δH 5.38) กลูโคส 2 ผ่านสัญญาณ carbonyl คาร์บอน (δC 163.5) อย่างไรก็ตาม สัญญาณโปรตอน (δH 7.56) ของ hellinoyl G3-แหวนแสดงให้เห็นความสัมพันธ์ของการ HMBC มีสัญญาณ H 2 1 กลูโคส (δH 5.52) ผ่านสัญญาณ carbonyl คาร์บอน (δC 164.4) สัมพันธ์ HMBC อื่น ๆ ยังสอดคล้องกับโครงสร้างเสนอ 8 สำหรับแทนนินนี้ ที่สำคัญในหมู่พวกเขาจะแสดง โดยใช้ลูกศรในสูตร 8 (รูปที่ 2) HHDP กลุ่ม atropisomerism มี S โดยผลฝ้ายบวกแข็งแกร่งที่ 232 nm ในสเปกตรัมซีดี โดยใช้ findings เหล่านี้ การ

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ใน 7 ได้รับมอบหมายให้ O-1 และ O-2 ของแกนกลูโคส นี่คือไฟนักโทษ rmed โดยความสัมพันธ์ HMBC สอง doublets meta-coupled (δH 7.09 และ 6.10) ของ hellinoyl G1-แหวนและกลูโ​​คส H-1 สัญญาณโปรตอน (δH 5.83) ผ่านสัญญาณนิล (δC 164.9) และความสัมพันธ์ของ โปรตอนเสื้อกล้าม (ที่δH 6.74) ของ hellinoyl G2 แหวนกับกลูโคส H-2 สัญญาณ (δH 5.43) ผ่านสัญญาณนิล (δC 163.2) ในทางกลับกันมีความสัมพันธ์ระหว่าง HMBC โปรตอนเสื้อกล้าม (δH 7.64) ของ hellinoyl G3 แหวนและสัญญาณนิล (δC 166.5) ก็พบว่าในขณะที่ไม่มีความสัมพันธ์ของสัญญาณคาร์บอนที่ใด ๆ ของสัญญาณโปรตอนกลูโคสเป็นที่สังเกต ความสัมพันธ์เหล่านี้ชี้ให้เห็นทิศทางของครึ่ง hellinoyl ดังแสดงในสูตร 7 (รูปที่ 2) เอปรับอากาศสายไ​​ฟล์โครงสร้างของกลุ่ม HHDP ใน 7 ได้รับมอบหมายเนื่องจากมีผลกระทบในเชิงบวกฝ้ายแข็งแกร่งที่ 238 นาโนเมตรใน spectrum.19 ซีดีบนพื้นฐานของ ndings ไฟเหล่านี้โครงสร้าง 7 ได้รับมอบหมายให้ nilotinin M4 นี่คือตัวอย่างที่สายแรกของแทนนิน monomeric ครอบครองครึ่งหนึ่ง hellinoyl Nilotinin D7 (8) ถูกแยกออกเป็นสีขาว, ผงอสัณฐาน สูตรโมเลกุลของมัน C75H54O48 ถูกกำหนดโดย HRESIMS สเปกตรัม 1H NMR 8 แสดงให้เห็นสัญญาณทั่วไปจากสี่กลุ่ม galloyl [δH 7.12, 7.03, 6.94, 6.93 (แต่ละ 2H, s)] กลุ่ม HHDP [δH 6.71 และ 6.50 (แต่ละ 1H, s)] และกลุ่ม hellinoyl [δH 6.79, 5.80 (แต่ละ 1H, D, J) 2.4 Hz), 7.56, 6.64 (แต่ละ 1H, s)] ในภูมิภาค ELD สาย higher- สองเจ็ดหมุนระบบสัญญาณโปรตอน aliphatic คงมีเพศสัมพันธ์ที่มีขนาดใหญ่ (ตารางที่ 1) ซึ่งเป็นที่โดดเด่นอย่างเห็นได้ชัดจากแต่ละอื่น ๆ โดย 1H-1H โคซี่คิดเป็นสอง? แกน -glucopyranose ในโครงสร้าง 4C1 สัญญาณคาร์บอนไดออกไซด์ (ตารางที่ 2 และ 3) เห็นในสเปกตรัม 13C NMR 8 มีความสอดคล้องกับการปรากฏตัวของหน่วย acyl เหล่านี้และแกนกลูโคสที่ moieties acyl เหล่านี้ถูกวางไว้บนแกนกลูโคสบนพื้นฐานของ ndings ไฟสเปกโทรสโกต่อไปนี้ กลูโคส-2 C-6 สัญญาณโปรตอนเมทิลีนที่มีการเปลี่ยนแปลง ELD ไฟลง (δH 4.60, ววเจ) 2.4 12.6 เฮิร์ตซ์และδH 4.50, ววเจ) 4.8 12.6 Hz) ที่แสดงให้เห็นความแตกต่างที่การเปลี่ยนแปลงทางเคมีขนาดเล็ก (ΔδHแคลิฟอร์เนีย 0.1) คล้ายกับที่พบสำหรับ C-6 สัญญาณโปรตอนเมทิลีนของแกนกลูโคสใน 1,2,6-ไตร O- galloyl - - D-กลูโคส (14) บวกกับเสียงสะท้อนของกลูโคส 2 H-4 ที่มีขึ้น ELD สายกะ [δH 4.03 (1H ทีเจ) 9.9 เฮิร์ตซ์)] โครงสร้างกับกลุ่ม HHDP ที่ O-4 / O-6 ใน ellagitannins สามัญถูกแทนที่ กับกลุ่มที่ galloyl กลูโคส 2 O-6 และฟรี OH-4 ที่ได้รับมอบหมาย นี่คือไฟแย้งต่อ rmed โดยความสัมพันธ์ระหว่าง HMBC กลูโคส 2 galloyl สัญญาณโปรตอน (δH 7.03) และ H-6 สัญญาณ (δH 4.50) ผ่านคาร์บอนิลที่พบสัญญาณคาร์บอนไดออกไซด์ (δC 166.8) ในทางตรงกันข้ามความแตกต่างที่การเปลี่ยนแปลงทางเคมีขนาดใหญ่ (ΔδH 1.20) ระหว่างกลูโคส-1 C-6 สัญญาณอัญมณีโปรตอน (δH 5.34 และ 4.14) ชี้ให้เห็นการเชื่อมโยงของกลุ่ม HHDP ที่กลูโคส 1 O-4 / O-6 กลุ่มไฮดรอกซีที่เหลืออยู่ (OH- 1 OH-3) ในแต่ละหลักกลูโคสยัง acylated ตามที่ระบุโดยกะ ELD ไฟลงของสัญญาณโปรตอนที่สอดคล้องกัน (ตารางที่ 1) สเปกตรัม HMBC แสดงให้เห็นความสัมพันธ์ในหมู่สัญญาณโปรตอน galloyl δH 6.94, 7.12 และ 6.93 (แต่ละ 2H, s) และสัญญาณโปรตอนกลูโคส H-1 (δH 6.14) และ H-3 (δH 5.69) ของกลูโคส-1 H-3 ( δH 5.68) ของกลูโคสที่ 2 ถึงสัญญาณคาร์บอนคาร์บอนิลที่เกี่ยวข้อง (δC 165.0, 167.2 และ 167.1) ดังนั้นในส่วนของ galloyl ครึ่ง hellinoyl ควรอยู่ที่ O-1 และ O-2 ของกลูโคส-2 และ O-2 ของกลูโคส-1 โหมดที่แนบมานี้ครึ่ง hellinoyl ยังได้รับการยืนยันจากความสัมพันธ์ HMBC ระหว่างสองสัญญาณโปรตอน meta-coupled (δH 5.80 และ 6.79) ของ hellinoyl G1-แหวนและ H-1 สัญญาณ (δH 5.62) ของน้ำตาลกลูโคสที่ 2 ผ่านทางคาร์บอนิล สัญญาณคาร์บอนไดออกไซด์ (δC 164.8) และความสัมพันธ์ระหว่างสัญญาณโปรตอน (δH 6.64) ของ hellinoyl G2 แหวนและ H-2 สัญญาณ (δH 5.38) ของน้ำตาลกลูโคสที่ 2 ผ่านทางสัญญาณคาร์บอนคาร์บอนิล (δC 163.5) อย่างไรก็ตามสัญญาณโปรตอน (δH 7.56) ของ hellinoyl G3 แหวนแสดงให้เห็นความสัมพันธ์ HMBC กับกลูโคส-1 H-2 สัญญาณ (δH 5.52) ผ่านสัญญาณคาร์บอนคาร์บอนิล (δC 164.4) ความสัมพันธ์ HMBC อื่น ๆ นอกจากนี้ยังสอดคล้องกับโครงสร้างที่นำเสนอ 8 สำหรับแทนนินนี้ คนที่สำคัญในหมู่พวกเขาจะถูกแทนด้วยลูกศรในสูตร 8 (รูปที่ 2) atropisomerism กลุ่ม HHDP เป็น S โดยผลบวกฝ้ายแข็งแกร่งที่ 232 นาโนเมตรคลื่นความถี่ซีดี บนพื้นฐานของ ndings ไฟเหล่านี้ที่

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

7 ได้มอบหมายให้ o-1 o-2 ของกลูโคสและหลัก นี้คือคอน จึง rmed โดยความสัมพันธ์ของ 2 อภิฤทธิ์คู่คู่ ( δ H 7.09 และ 6.10 ) ของ hellinoyl G1 แหวนและกลูโคสส่วนสัญญาณโปรตอน ( H δ 5.83 ) ผ่านทั้งสองสัญญาณ ( δ C 164.9 ) และความสัมพันธ์ของโปรตอนเสื้อกล้าม ( δ H 6.74 ) ของ hellinoyl G2 แหวน ด้วยกลูโคสส่วนสัญญาณ ( δ H 543 ) ผ่านทั้งสองสัญญาณ ( δ C 163.2 ) ในการเปิด , HMBC ความสัมพันธ์ระหว่างโปรตอน ( H + เสื้อกล้ามδ ) ของ hellinoyl G3 แหวนและคาร์บอนิลสัญญาณ ( δ C 166.5 ) พบว่า ในขณะที่ความสัมพันธ์ของสัญญาณที่คาร์บอนกับใด ๆของสัญญาณ คือ กลูโคส โปรตอน ) ความสัมพันธ์เหล่านี้แสดงทิศทางของ hellinoyl กึ่งหนึ่งตามที่แสดงในสูตร 7 ( รูปที่ 2 )s con จึง guration ของกลุ่ม hhdp 7 ได้รับมอบหมายจากผลฝ้ายบวกแรง 238 nm ในซีดี spectrum.19 บนพื้นฐานของ ndings จึงเหล่านี้โครงสร้าง 7 ได้รับมอบหมายให้ nilotinin M4 . นี้คือตัวอย่างของแทนนินจึงตัดสินใจเดินทางเกิดมี hellinoyl แน่นอน . nilotinin แอร์เอเชียเอ็กซ์ ( 8 ) ถูกแยกเป็นสีขาวปิดผงไป . ของโมเลกุล c75h54o48 สูตร ,ถูกกำหนดโดย hresims . ช่วง 1H NMR สเปกตรัมของสัญญาณที่พบโดยทั่วไป 8 จาก 4 galloyl กลุ่มข้าวกล้อง [ δ H , 7.03 , 6.94 , 6.77 ( แต่ละ 2H , s ) ] , [ hhdp กลุ่มδ H 6.71 และ 6.50 ( แต่ละ 1 h , s ) ] , และ [ H hellinoyl กลุ่มδ 6.79 , 5.80 ( แต่ละ 1 h , D , J ) 2.4 Hz ) 7.56 , 6.64 ( แต่ละ 1 h , s ) ] ในที่สูงขึ้นจึงละมั่ง ภาค สอง เจ็ด ปั่นทางโปรตอนสัญญาณระบบที่มีค่าคงที่การเชื่อมต่อขนาดใหญ่ ( ตารางที่ 1 )ซึ่งแตกต่างอย่างชัดเจนจากแต่ละอื่น ๆโดย 1h-1h อบอุ่นเป็นสอง
- glucopyranose แกนใน 4c1 โครงสร้าง คาร์บอนสัญญาณ ( ตารางที่ 2 และ 3 ) 13C NMR สเปกตรัมที่มองเห็นใน 8 ที่สอดคล้องกับสถานะของหน่วย , เหล่านี้ และกลูโคส แกน 54 , เหล่านี้ถูกวางไว้บนกลูโคสแกนบนพื้นฐานของการถ่ายทอดทาง ndings ดังต่อไปนี้การ glucose-2 c-6 เมทิลีนโปรตอนสัญญาณกับลงจึงละมั่งกะ ( δ H 4.60 DD , J ) 2.4 Hz , และดี , δ H 4.50 , DD , J ) 4.8 12.6 Hz ) มีขนาดเล็กกะเคมีแตกต่าง ( ∆δ H . 0.1 ) คล้ายคลึงกับที่พบใน c-6 เมทิลีนสัญญาณของโปรตอน กลูโคสหลักใน 1,2,6-tri-o - galloyl -
- ดี กูลโคส ( 14 ) รวมกับเสียงของ h-4 glucose-2 ที่มีขึ้นจึงละมั่งกะ [ δ H 403 ( 1 h , T , J ) 10 Hz ) ] , โครงสร้างกับ hhdp กลุ่มที่ o-4 / o-6 ธรรมดา ellagitannins ถูกแทนที่ด้วย galloyl กลุ่มที่ o-6 glucose-2 และ oh-4 ฟรีที่ได้รับมอบหมาย นี่เป็นอีกคอน จึง rmed โดยฤทธิ์ ความสัมพันธ์ระหว่าง glucose-2 galloyl โปรตอนสัญญาณ ( δ H 7.03 ) และ H-6 สัญญาณ ( δ H 4.50 ) ผ่านสัญญาณทั่วไปคาร์บอนิลคาร์บอน ( C δ 166.8 ) ในทางตรงกันข้ามใหญ่กะเคมีแตกต่าง ( ∆δ H 1.20 ) ระหว่าง glucose-1 c-6 อัญมณีโปรตอน ( H และสัญญาณδ 5.34 4.14 ) พบการเชื่อมโยงของ hhdp กลุ่มที่ glucose-1 o-4 / o-6 . อีกกลุ่มไฮดรอกซี ( โอ้ - ตาล 1-oh-3 ) ในแต่ละหลักก็ acylated ตามที่ระบุโดยลงจึงละมั่งกะของสัญญาณโปรตอนที่เกี่ยวข้อง ( ตารางที่ 1 )การเปรียบเทียบสเปกตรัมแสดงฤทธิ์ galloyl โปรตอนสัญญาณδ H 6.94 , ข้าวกล้องและ 6.77 ( แต่ละ 2H , S ) และกลูโคสโปรตอนสัญญาณส่วน ( δ H 6.14 ) และ h-3 ( δ H 5.69 ) และ glucose-1 h-3 ( δ H 5.68 ) ของ glucose-2 ผ่านแต่ละคาร์บอนิลคาร์บอน ( C 165.0 167.2 สัญญาณδ , , และ 167.1 ) จากนั้นการ galloyl ส่วนของ hellinoyl มีค่าควรอยู่ที่ o-1 o-2 ของและและ glucose-2 o-2 ของ glucose-1 . นี้แนบมาโหมดของ hellinoyl กึ่งหนึ่งเป็น substantiated โดยฤทธิ์ความสัมพันธ์ระหว่างสองเมตาคู่สัญญาณโปรตอน ( H δ 5.80 และ 6.79 ) ของ hellinoyl G1 แหวนและสัญญาณส่วน ( δ H 5.62 ) ของ glucose-2 ผ่านสัญญาณคาร์บอนิลคาร์บอน ( C δ 164 .8 ) และความสัมพันธ์ระหว่างสัญญาณโปรตอน ( H δ 6.64 ) ของ hellinoyl G2 แหวนและสัญญาณคน ( δ H 5.38 ) ของ glucose-2 ผ่านคาร์บอนิลคาร์บอนสัญญาณ ( δ C 163.5 ) อย่างไรก็ตาม สัญญาณโปรตอน ( H δ 7.56 ) ของ hellinoyl G3 แหวนแสดงความสัมพันธ์กับสัญญาณส่วนฤทธิ์ glucose-1 ( δ H 5.52 ) ผ่านคาร์บอนิลคาร์บอนสัญญาณ ( δ C 164.4 )การศึกษาฤทธิ์อื่น ๆ นอกจากนี้ยังสอดคล้องกับการนำเสนอโครงสร้าง 8 แทนนินนี้ สำคัญที่ในหมู่พวกเขาจะแสดงโดยลูกศรในสูตรที่ 8 ( รูปที่ 2 ) hhdp กลุ่ม atropisomerism อยู่โดยผลฝ้ายบวกแรงที่ 232 nm ในซีดีสเปกตรัม บนพื้นฐานของ ndings
จึงเหล่านี้