Compound 1 was obtained as colorles

Compound 1 was obtained as colorless needles (MeOH). A molecular formula of C22H26O5 was determined from the 13C NMR data and its quasi-molecular ion peak at m/z 393.1664 [M + Na]+ in the HRESIMS spectra, corresponding to 10 indices of hydrogen deficiency. The carbonyl group showed an absorption band at 1726 cm−1 in the IR spectrum. The 13C NMR and DEPT spectra showed 22 carbon signals, including two methyl, two methyl ester, five methylene, four methine (one aliphatic and three aromatic), seven quaternary (two aliphatic and five aromatic), and two carbonyl carbons. The 1H NMR data showed two singlets at δ 7.52 and 6.72, which were assigned as H-16 and H-15, respectively (Table 1). These protons were connected to carbons at δ 144.5 and 105.1 in the HMQC spectrum, which suggested a furan moiety. The singlet at δ 7.32 was assigned as H-11 and correlated to a carbon at δ 105.6 in the HMQC experiment. The 13C NMR data displayed five other aromatic carbons at δ 128.1 (C-8), 145.3 (C-9), 153.7 (C-12), 125.8 (C-13), and 128.4 (C-14) (Table 1). In the HMBC spectrum, the methyl protons at δ 2.36 (Me-17) correlated with C-8 and C-13, and correlations between the methyl protons at δ 1.13 (Me-20) and C-1, C-5, C-9, and C-10 were observed (Figure 2). Correlations between the aromatic
proton at δ 7.32 (H-11) and C-8, C-10, C-12, and C-13 were observed in the HMBC experiment, along with correlations between H-16 (δ 7.52) and C-12 and C-13 and between H-15 (δ 6.72) and C-12. In the HMBC spectrum, two methyl ester protons at δ 3.77 and 3.75 correlated with carbons at δ 172.4 and 173.6, respectively, confirming the presence of two ester groups. The 1H−1H COSY spectrum displayed correlations in the aliphatic region, representing H-1/H-2/H-3 and H-5/H-6/ H-7. The methine proton at δ 2.42 (H-5) correlated with C-4, C-6, C-10, C-18, and C-19. The 1H and 13C NMR data were similar to those of taepeenin A (6),8 except the methyl group at C-4 in 6 was replaced by a methyl ester group in 1. The relative configuration of 1 was determined based on the coupling constant between H-5 and H-6β (J = 11.6 Hz), which indicated a diaxial orientation of these two protons. The NOESY spectrum showed a cross-peak between Me-20 and CO2Me-19, which indicated that these groups were cofacial. Thus, the structure of compound 1, named pteroloterin A, was established as shown.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ทบ 1 ได้รับเป็นเข็มไม่มีสีทานอ) สูตรโมเลกุลของ C22H26O5 ที่ถูกกำหนด จากข้อมูล NMR 13C และกึ่งโมเลกุลไอออนยับยั้งที่ m/z 393.1664 [M + นา] + ในแรมสเป็ค ตรา HRESIMS ที่สอดคล้องกับดัชนี 10 ของไฮโดรเจน deficiency กลุ่ม carbonyl แสดงให้เห็นว่าวงการดูดซึมที่ cm−1 1726 ในสเปกตรัมอินฟราเรด 13C NMR และแผนกแรมสเป็คตราพบสัญญาณคาร์บอน 22 รวมทั้ง methyl สอง สองเอส methyl, five เมทิลีนได สี่ methine (หนึ่ง aliphatic และสามหอม) ควอเทอร์นารีเจ็ด (สอง aliphatic และหอม five), และสอง carbonyl carbons 1H NMR ข้อมูลพบ singlets สองที่δ 7.52 และ 6.72 ซึ่งถูกกำหนดเป็น H 16 และ H-15 ตามลำดับ (ตารางที่ 1) โปรตอนนี้ถูกเชื่อมต่อกับ carbons ที่δ 144.5 และ 105.1 ในสเปกตรัม HMQC ซึ่งแนะนำ furan moiety เสื้อกล้ามที่δ 7.32 ถูกกำหนดเป็น H-11 ก correlated กับคาร์บอนที่δ 105.6 ในทดลอง HMQC ข้อมูล NMR 13C แสดง five carbons หอมอื่น ๆ ที่δ 128.1 (C-8), 145.3 (C 9), 153.7 (C-12), 125.8 (C 13), และ 128.4 (C-14) (ตาราง 1) ในสเปกตรัม HMBC, correlated โปรตอน methyl ที่ 2.36 (ฉัน-17) δ C 8 C-13 และความสัมพันธ์ระหว่างโปรตอน methyl ที่δ 1.13 (ฉัน-20) และ C-1, C 5, C-9 และ C 10 สุภัค (รูปที่ 2) ความสัมพันธ์ระหว่างการหอมโปรตอนที่δ 7.32 (H-11) และ C-8, C 10, C-12 และ C 13 สุภัคทดลอง HMBC พร้อมกับความสัมพันธ์ ระหว่าง H-16 (δ 7.52) และ C-12 และ C 13 และระหว่าง H-15 (δ 6.72) และ C-12 ในสเปกตรัม HMBC โปรตอนเอส methyl สองที่δ 3.77 และ 3.75 correlated กับ carbons ที่δ 172.4 และ 173.6 ตามลำดับ confirming ของสองกลุ่มเอส คลื่นสบาย 1H−1H แสดงความสัมพันธ์ในภูมิภาค aliphatic แทน H-1/H-2-H-3 และ H-5/H-6 / H 7 Methine โปรตอนที่δ 2.42 (H-5) correlated กับ C-4, C 6, C-10, C-18 และ C-19 ข้อมูล NMR 1H และ 13C ได้ใกล้เคียงกับ taepeenin A (6), 8 ยกเว้นกลุ่ม methyl ที่ C-4 ใน 6 ถูกแทนที่ ด้วยกลุ่มเอส methyl ใน 1 Configuration ญาติ 1 กำหนดตามค่าคงคลัประหว่าง H 5 และ H 6β (J = 11.6 Hz), ซึ่งระบุแนว diaxial ของโปรตอนสองเหล่านี้ สเปกตรัมของ NOESY ที่พบสูงสุดระหว่างระหว่างฉัน 20 CO2Me-19 ซึ่งระบุว่า กลุ่มเหล่านี้ถูก cofacial ดังนั้น โครงสร้างของชื่อ pteroloterin ผสม 1, A ถูกก่อตั้งขึ้นมาก

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

สารประกอบที่ 1 ที่ได้รับเข็มไม่มีสี (เมธานอล) สูตรโมเลกุล C22H26O5 ถูกกำหนดจากจุดสูงสุดของข้อมูล 13C NMR และไอออนกึ่งโมเลกุลที่ม. / z 393.1664 [M + นา] + ในสเปกตรัม HRESIMS สอดคล้องกับ 10 ดัชนีไฮโดรเจนเด ciency ไฟ กลุ่มคาร์บอนิลพบวงดูดซึมที่ 1726 ซม-1 ในสเปกตรัม IR 13C NMR และ DEPT สเปกตรัมแสดงให้เห็นว่า 22 สัญญาณคาร์บอนรวมทั้งสองเมธิลสองเมทิลเอสเตอร์, ไฟได้เมทิลีนสี่ methine (aliphatic หนึ่งและสามหอม) เจ็ดสี่ (สอง aliphatic และไฟได้หอม) และสองก๊อบปี้คาร์บอนิล ข้อมูลที่แสดงให้เห็น 1H NMR สอง singlets ที่δ 7.52 และ 6.72 ซึ่งได้รับมอบหมายให้เป็น H-16 และ H-15 ตามลำดับ (ตารางที่ 1) โปรตอนเหล่านี้ถูกเชื่อมต่อกับคาร์บอนที่δ 144.5 และ 105.1 ในสเปกตรัม HMQC ซึ่งแนะนำครึ่ง furan เสื้อกล้ามที่δ 7.32 รับมอบหมายให้เป็น H-11 และความสัมพันธ์กับคาร์บอนที่δ 105.6 ในการทดลอง HMQC ข้อมูล 13C NMR แสดงไฟได้ก๊อบปี้หอมอื่น ๆ ที่δ 128.1 (C-8) 145.3 (C-9) 153.7 (C-12), 125.8 (C-13) และ 128.4 (C-14) (ตารางที่ 1) . ในสเปกตรัม HMBC ที่โปรตอนเมธิลที่δ 2.36 (Me-17) มีความสัมพันธ์กับ C-8 และ C-13 และความสัมพันธ์ระหว่างโปรตอนเมธิลที่δ 1.13 (Me-20) และ C-1 C-5, C -9, และ C-10 ถูกตั้งข้อสังเกต (รูปที่ 2) ความสัมพันธ์ระหว่างหอมโปรตอนที่δ 7.32 (H-11) และ C-8, C-10, C-12 และ C-13 ถูกตั้งข้อสังเกตในการทดลอง HMBC พร้อมกับความสัมพันธ์ระหว่าง H-16 (δ 7.52) และ C -12 และ C-13 และระหว่าง H-15 (δ 6.72) และ C-12
ในสเปกตรัม HMBC สองโปรตอนเมทิลเอสเตอร์ที่δ 3.77 และ 3.75 มีความสัมพันธ์กับก๊อบปี้ที่δ 172.4 และ 173.6 ตามลำดับสายนักโทษ rming การปรากฏตัวของสองกลุ่มเอสเตอร์ สเปกตรัม 1H-1H โคซี่แสดงความสัมพันธ์ในภูมิภาค aliphatic คิดเป็น H-1 / H-2 / H-3 และ H-5 / H-6 / H-7 โปรตอน methine ที่δ 2.42 (H-5) มีความสัมพันธ์กับ C-4, C-6, C-10, C-18, C-19 1H และ 13C ข้อมูล NMR มีความคล้ายคลึงกับของ taepeenin A (6), 8 ยกเว้นกลุ่มเมธิลที่ C-4 ใน 6 ก็ถูกแทนที่ด้วยกลุ่มเมทิลเอสเตอร์ใน 1 ปรับอากาศสายญาติไฟล์โครงสร้าง 1 ถูกกำหนดขึ้นอยู่กับการมีเพศสัมพันธ์อย่างต่อเนื่อง ระหว่าง H-5 และ H-6β (J = 11.6 เฮิร์ตซ์) ซึ่งชี้ให้เห็นทิศทาง diaxial ของทั้งสองโปรตอน สเปกตรัม NOESY แสดงให้เห็นว่าข้ามจุดสูงสุดระหว่างเรา-20 และ CO2Me-19 ซึ่งแสดงให้เห็นว่ากลุ่มคนเหล่านี้เป็น cofacial ดังนั้นโครงสร้างของสารประกอบที่ 1 ชื่อ pteroloterin A, ก่อตั้งขึ้นตามที่ปรากฏ

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

สารประกอบ 1 ได้มาเป็นสีเข็ม ( เมทิลแอลกอฮอล์ ) สูตรโมเลกุลของ c22h26o5 ถูกกำหนดจากข้อมูล 13C NMR และกึ่งโมเลกุลไอออนสูงสุดที่ m / z 393.1664 [ M na ] ใน hresims สเปกตรัมของไฮโดรเจนที่ 10 ดัชนีประสิทธิภาพ de จึง . กลุ่มคาร์บอนิลแสดงการดูดกลืนที่ 1726 cm − 1 ใน IR สเปกตรัม ที่ 13C NMR และแผนกตรวจสอบ พบสัญญาณ 22 คาร์บอนรวมทั้งสองและสองเมทิลเอสเทอร์ , จึงได้ 4 , 4 methine ( อะลิฟาติกและสามหอม ) , 7 ( สองและ Quaternary ทางจึงได้หอม ) และสองคาร์บอนิลคาร์บอน . ช่วง 1H NMR แสดงข้อมูล 2 เสื้อกล้ามที่δ 7.52 และ 6.72 ซึ่งได้รับมอบหมายเป็น h-16 และ h-15 ตามลำดับ ( ตารางที่ 1 ) โปรตอนเหล่านี้ถูกเชื่อมต่อกับคาร์บอนที่δ 144.5 105.1 A และในสเปกตรัมซึ่งแนะนำให้ฟูเรนแน่นอน . มีเสื้อกล้ามที่ได้รับมอบหมายเป็น h-11 δ 7.32 และสอดคล้องกับคาร์บอนที่ได้δ 105.6 ในการทดลอง ที่ 13C NMR แสดงจึงได้ข้อมูลอื่น ๆที่δหอมด้วย 128.1 ( c-8 ) 145.3 ( c-9 ) 153.7 ( ซี 12 ) , 125.8 ( c-13 ) และ 128.4 ( C-14 ) ( ตารางที่ 1 ) ในสเปกตรัมเมทิลฤทธิ์ , โปรตอนδ 2.36 ( me-17 ) และมีความสัมพันธ์กับ c-13 c-8 ,และความสัมพันธ์ระหว่างเมทิลโปรตอนδ 1.13 ( me-20 ) และ c-1 ได้ c-9 , , , และ c-10 พบ ( รูปที่ 2 ) ความสัมพันธ์ระหว่างโปรตอนหอม
ที่δ 7.32 ( h-11 ) และ c-8 c-10 ซี 12 , , , และ c-13 ที่พบในการทดลองฤทธิ์พร้อมกับความสัมพันธ์ระหว่าง h-16 ( δ 7.52 ) และซี 12 c-13 และระหว่าง h-15 ( δ 6.72 ) และซี 12 . ฤทธิ์ในสเปกตรัม2 โปรตอนและเมทิลเอสเทอร์δ 3.77 3.75 มีความสัมพันธ์กับคาร์บอนที่δและ 172.4 173.6 ตามลำดับ คอน จึง rming ต่อหน้าสองของกลุ่ม ที่ 1 , − 1 อบอุ่นสเปกตรัมแสดงความสัมพันธ์ในภูมิภาคทางแทน ส่วน / ส่วน / และ H-6 h-3 h-5 / / h-7 . การ methine โปรตอนที่δ 2.42 ( h-5 ) มีความสัมพันธ์กับซีโฟร์ c-6 c-10 - , , , , และ c-19 .ใน 1H NMR และข้อมูล 13C เป็นคล้ายกับบรรดาของ taepeenin ( 6 ) , 8 ยกเว้นกลุ่มเมทิลที่ซีโฟร์ 6 ถูกแทนที่ด้วยเมทิลเอสเทอร์ กลุ่ม 1 ญาตินักโทษจึง guration 1 ถูกกำหนดบนพื้นฐานที่มั่นคงระหว่าง h-5 และ H-6 บีตา ( J = 11.6 Hz ) ซึ่งแสดงทิศทาง diaxial เหล่านี้สองโปรตอน . และพร้อมกันนั้นสเปกตรัมแสดงพีค และ co2me-19 ข้ามระหว่าง me-20 ,ซึ่งพบว่า กลุ่มเหล่านี้ถูก cofacial . ดังนั้น โครงสร้างของสารประกอบ 1 , ชื่อ pteroloterin , ก่อตั้งขึ้น ดังรูป