ขณะที่ชิมาบูเยทำงานอยู่ที่ฟลอเรนซ์ ดุชโชเป็นจิตรกรคนสำคัญของเมืองเซียนนาและอาจจะเป็นคู่แข่งของชิมาบูเยก็ได้ งานชิ้นสำคัญที่ชิมาบูเยได้รับคืองานจิตรกรรมฝาผนังขนาดใหญ่สองบริเวณในมหาวิหารเซนต์ฟรานซิสแห่งอาซิซิ ซึ่งอยู่ในบริเวณแขนกางเขนเป็นภาพ “พระเยซูบนกางเขน” และ “การนำร่างพระเยซูลงจากกางเขน” แต่เป็นที่น่าเสียดายที่บริเวณนี้ค่อนข้างมืดจึงทำให้เห็นผลงานของชิมาบูเยอย่างไม่ได้อย่างเต็มที่ ระหว่างที่มหาวิหารถูกยึดครองโดยทหารชาวฝรั่งเศส ก็เกิดไฟไหม้ฟางที่ทำให้ความเสียหายแก่ภาพเขียน สีขาวที่มีเงินเป็นส่วนผสมทำปฏิกิริยากับอ็อกซิเจนทำให้กลายเป็นสีดำ ทำให้ใบหน้าและเสื้อผ้ากลายเป็นเน็กกาทีฟ