Compound 2 was obtained as an optic

Compound 2 was obtained as an optically active, brown semisolid that was detected on TLC plates by the Mattocks- Molyneux reagent and was recognized as a retronecine/ heliotridine N-oxide.25 The necine unit was identified as heliotridine as in 1. The remaining signals in the 1H and 13C NMR spectra were reminiscent of two viridifloryl moieties, esterified at O-7 and O-9 as in the PA viridinatine.27 Two isopropyl groups (H3-6′/H-5′/H3-7′ and H3-13′/H-12′/H3-14′ fragments) and two 1-hydroxyethyl groups (H-3′/H3-4′ and H- 10′/H3-11′ fragments) were indeed recognized via COSY. The carbonyl carbons at δC 176.1 and 176.6 were attributed to C-8′ and C-1′, respectively, based on HMBC correlations of C-8′ to H-7, H-10′, and H-12′ and of C-1′ to H-9 and H-5′. In addition, peaks at δC 85.9 and 86.2 (missing from the DEPT spectrum) suggested the presence of two oxygenated quaternary carbon atoms. HMQC 13C/1H matching along with 13C/1H HMBC interactions observed among the aforementioned necyl signals (see Table 2) established their connectivity. The structural formula inferred for 2 corresponds to the molecular formula C22H37NO9 with a molecular mass of 459.5, as confirmed by the m/z 460.5388 of the [M + H]+ ion, obtained by HRESIMS. For the sake of comparison, part of 2 was reduced in an acidic zinc suspension.19 The 1H NMR spectrum of the free PA was recorded in the same specified solvent (CDCl3 saturated in D2O) and was subsequently compared with that of viridinatine.27 Viridinatine was reported to have two (−)-viridifloryl moieties esterified at O-7 and O-9, and consequently the isopropyl and 1-hydroxyethyl methine pairs appeared in the 1H NMR spectrum as close overlapping signals.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

สารประกอบ 2 กล่าวเป็น semisolid เป็น optically active สีน้ำตาลที่พบบนแผ่น TLC ด้วยรีเอเจนต์ Mattocks - Molyneux และถูกรู้จักเป็นแบบ retronecine / heliotridine N-oxide.25 หน่วย necine ถูกกำหนดเป็น heliotridine ใน 1 สัญญาณที่เหลือในแรมสเป็คตรา NMR 1H และ 13C ถูกของ moieties viridifloryl 2, esterified O 7 และ O-9 ใน PA viridinatine.27 isopropyl สองกลุ่ม (H3-6′/H-5′/H3-7′ และบางส่วนของ H3-13 ′ / H-12′/H3-14′) และกลุ่ม 1 hydroxyethyl สอง (H-3′/H3-4′ และบางส่วนของ H-10′/H3-11′) แท้จริงรู้จักผ่านโคซี่ Carbons carbonyl ที่ δC 176.1 และ 176.6 ถูกบันทึก C 8′ และ C-1′ ตามลำดับ ตามความสัมพันธ์ HMBC C-8′ H 7, H 10′ และ H 12′ และ C-1′ H 9 และ H-5′ นอกจากนี้ ยอดที่ δC 85.9 และ 86.2 (หายไปจากสเปกตรัมอร่อย ๆ) แนะนำของสองอะตอมคาร์บอน oxygenated quaternary สังเกต HMQC 13C / 1H ตรงกับ 1 H 13 C HMBC โต้ตอบระหว่าง necyl ดังกล่าว (ดูตารางที่ 2) สัญญาณก่อตั้งการเชื่อมต่อ สูตรโครงสร้างสรุปสำหรับ 2 ตรงกับสูตรโมเลกุล C22H37NO9 มีมวลโมเลกุลของ 459.5 เป็นยืนยันจาก m/z 460.5388 [M + H] + ไอออน ได้รับ โดย HRESIMS เพื่อเปรียบเทียบ part 2 ได้ลดลงในการ suspension.19 สังกะสีกรดสเปกตรัม NMR 1 H ของ PA ฟรีถูกบันทึกไว้ในเดียวกันระบุตัวทำละลาย (CDCl3 อิ่มตัวใน D2O) และถูกมาเมื่อเทียบกับที่ของ viridinatine.27 Viridinatine ที่รายงานมีสอง (−) -viridifloryl moieties esterified O 7 และ O-9 และดังนั้น isopropyl และ 1 hydroxyethyl คู่ methine ปรากฏในสเปกตรัม NMR 1 H ปิดทับซ้อนกันของสัญญาณ

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

สารประกอบที่ 2 ที่ได้รับเป็นสายตาว่องไว, กึ่งแข็งสีน้ำตาลที่ถูกตรวจพบบนแผ่น TLC โดยน้ำยา Mattocks- Molyneux และได้รับการยอมรับว่าเป็น retronecine / heliotridine N-oxide.25 หน่วย necine ถูกระบุว่าเป็น heliotridine ในขณะที่ 1. สัญญาณที่เหลืออยู่ ใน 1H และ 13C NMR สเปกตรัมก็ชวนให้นึกถึงสอง moieties viridifloryl, esterified ที่ O-7 และ O-9 ใน PA viridinatine.27 สองกลุ่มไอโซโพรพิ (H3-6 / H-5 '/ H3-7 และ H3 -13 / H-12 '/ H3-14' เศษ) และทั้งสองกลุ่ม 1 hydroxyethyl (H-3 '/ H3-4 และ H- 10' / H3-11 'เศษ) ได้รับการยอมรับแน่นอนผ่านโคซี่ ก๊อบปี้คาร์บอนิลที่δC 176.1 และ 176.6 ถูกประกอบกับ C-8 'และ C-1' ตามลำดับขึ้นอยู่กับความสัมพันธ์ HMBC C-8 'เพื่อ H-7, H-10' และ H-12 'และ C -1 'to H-9 และ H-5' นอกจากนี้ยอดδCที่ 85.9 และ 86.2 (หายไปจากสเปกตรัม DEPT) ที่ชี้ให้เห็นการปรากฏตัวของออกซิเจนสองอะตอมคาร์บอนสี่ HMQC 13C / 1H จับคู่พร้อมกับ 13C / 1H ปฏิสัมพันธ์ในหมู่ HMBC สังเกตสัญญาณ necyl ดังกล่าว (ดูตารางที่ 2) จัดตั้งการเชื่อมต่อของพวกเขา สูตรโครงสร้างสรุปสำหรับ 2 สอดคล้องกับ C22H37NO9 สูตรโมเลกุลมีมวลโมเลกุล 459.5 ได้รับการยืนยันโดยม. / z 460.5388 ของ [M + H] + ไอออนได้โดย HRESIMS เพื่อประโยชน์ในการเปรียบเทียบเป็นส่วนหนึ่งของ 2 ลดลงใน suspension.19 สังกะสีที่เป็นกรดสเปกตรัม 1H NMR ของฟรีเดลเฟียได้รับการบันทึกในเดียวกันตัวทำละลายที่ระบุ (CDCl3 อิ่มตัวใน D2O) และต่อมาได้รับการเปรียบเทียบกับ viridinatine.27 Viridinatine มีรายงานว่าจะมีสอง (-) - moieties viridifloryl esterified ที่ O-7 และ O-9 และเพราะฉะนั้น isopropyl และคู่ 1 hydroxyethyl methine ปรากฏในสเปกตรัม 1H NMR ใกล้เคียงสัญญาณที่ทับซ้อนกัน

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

สารประกอบ 2 ได้รับเป็น optically active สีน้ำตาลกึ่งแข็งที่พบบนแผ่น TLC ด้วยพลั่ว - มูลิเน็กซ์รีเอเจนต์และได้รับการยอมรับเป็น retronecine / heliotridine n-oxide.25 necine หน่วยที่ถูกระบุว่าเป็น heliotridine ใน 1 เหลือสัญญาณใน 1H NMR สเปกตรัมเป็นรำลึกของ 13C และสอง viridifloryl ดังกล่าว esterified ที่ o-7 o-9 , และในป่า viridinatine .27 สองกลุ่มนั้น ไอโซ h3-6 / h-5 ’และ’ / ’ / h3-7 h3-13 h-12 School / h3-14 ได้รับเศษ ) และสอง 1-hydroxyethyl กลุ่ม ( h-3 School / h3-4 MBC และ H - 10 / h3-11 นั้นได้รับเศษ ) นั้นได้รับการยอมรับผ่านอบอุ่นเป็นกันเอง คาร์บอนิลคาร์บอนที่δ C และมี 176.1 176.6 c-8 และประกอบกับได้รับ c-1 ’ ตามลำดับ ตามความสัมพันธ์ของ c-8 ฤทธิ์นั้นให้ h-7 h-10 , MBC และ h-12 ’และ’และ’ c-1 เพื่อ h-9 h-5 . นอกจากนี้ยอดที่δ C และ 85.9 86.2 ( หายไปจากทีมสเปกตรัม ) แนะนำการปรากฏตัวของออกซิเจนสองอะตอมของคาร์บอน quaternary . ได้ 13C / 1 คู่ / 1 พร้อมกับ 13C ฤทธิ์ปฏิกิริยาสังเกตหมู่สัญญาณ necyl ดังกล่าว ( ดู ตาราง 2 ) สร้างการเชื่อมต่อของพวกเขา สูตรโครงสร้างได้ 2 สอดคล้องกับสูตรโมเลกุลกับโมเลกุลของ 459.5 c22h37no9 มวล ,เป็นการยืนยันจาก M / Z 460.5388 ของ [ M ] ไอออนได้โดย hresims . เพื่อประโยชน์ในการเปรียบเทียบ ส่วนที่ 2 ลดลงใน suspension.19 1H NMR สเปกตรัมที่เป็นสังกะสีของ PA ฟรีถูกบันทึกไว้ในเดียวกันระบุตัวทำละลาย ( cdcl3 อิ่มตัวใน d2o ) และต่อมาเมื่อเทียบกับที่ของ viridinatine .27 viridinatine รายงานมี 2 ( − ) - viridifloryl ดังกล่าว esterified ที่ o-7 o-9 และ และดังนั้น ไอโซ 1-hydroxyethyl methine คู่และปรากฏใน 1H NMR สเปกตรัมเป็นปิดสัญญาณที่ทับซ้อนกัน