The dicyclopentadiene and phenol adducts were
prepared according to the literature.8 Phenol (420
g) and 4 mL of BF3 z Et2O were added to a 500-mL
three-necked flask equipped with a stirrer, condenser,
and heater. The mixture was heated to
70°C, stirred for 1 h, and then cooled to 40°C.
DCPD (30 mL) was added. The temperature was
then heated to 120°C for another 3 h. The product
mixture was extracted with 5% NaOH aqueous
solution followed by distilled water to remove
BF3 z Et2O and phenol after cooling to room temperature.
The extract was dried over MgSO4 and
then concentrated. The final product was obtained
in a 70% yield: IR (KBr): 3200 cm21
(—OH), 1239 cm21 (C—O); 1H-NMR (CDCl3): d
5 1.23–2.12 ppm (saturated protons for phenyl
group and DCPD), d 5 2.26–4.18 ppm (—CH2—
for DCPD), d 5 5.61 ppm (—OH for phenyl), d
5 6.79–7.33 ppm (aromatic proton). Anal. Calcd
for C22H23O2: C, 82.76%; H: 7.21%; O, 10.03%.
Found: C, 78.92%; H, 7.66%; O, 13.42%.
Adducts dicyclopentadiene และวางได้เตรียมตาม literature.8 วาง (420g) และ 4 mL ของ BF3 z Et2O ถูกเพิ่มให้เป็น 500 mLคอสามหนาวพร้อมกับช้อนคน เครื่องควบแน่นและฮีตเตอร์ ส่วนผสมมีอุณหภูมิ70° C กวนสำหรับ 1 h และระบายความร้อนด้วยไป 40 องศาเซลเซียสแล้วมีเพิ่ม DCPD (30 mL) อุณหภูมิความร้อนถึง 120° C สำหรับ 3 h อีกแล้ว ผลิตภัณฑ์มีสกัดผสมกับ 5% NaOH อควีตาม ด้วยน้ำกลั่นเพื่อลบโซลูชันBF3 z Et2O และวางหลังจากการทำความเย็นอุณหภูมิห้องการดึงข้อมูลที่แห้งเหนือ MgSO4 และเข้มข้นแล้ว ผลิตภัณฑ์สุดท้ายได้รับเป็นผลตอบแทน 70%: IR (KBr): 3200 cm21(-OH), 1239 cm21 (C – O); 1H NMR (CDCl3): d5 ppm 1.23-2.12 (อิ่มตัวโปรตอนใน phenylกลุ่มและ DCPD), d 5 ppm 2.26-4.18 (– CH2 –สำหรับ DCPD), d 5 5.61 ppm (– OH ใน phenyl), d5 ppm 6.79 – 7.33 (โปรตอนหอม) ทางทวารหนัก ปีสำหรับ C22H23O2: C, 82.76% H: 7.21% โอ 10.03%พบ: C, 78.92% H, 7.66% โอ 13.42%
การแปล กรุณารอสักครู่..
