The commercial and research interes

The commercial and research interest in 2 is obvious from
the many reports on its synthesis, mostly starting from 1. The
shortest reported synthesis requires only two steps: halogenation
of C-2, followed by a catalyzed substitution of the
halide with methoxide.6 However, the first step suffers poor
selectivity between C-2 and C-4, and the complete separation
of 2-halo- and 4-haloestradiols is very difficult to achieve.
A much more selective method involves the use of organoiridium
complex to direct the methoxylation process; thus,
2 was obtained from 1 in three steps with a good yield,
although a stoichiometric amount of iridium complex is
required.7 More recently, oxidation of 2-substituted estradiol
with peroxide has proven successful in the preparation
of 2 with high selectivity; however, five or more steps
were needed to convert 1 into 2.
8 We wish to report an
improved synthesis of 2 from 1 by directly introducing
a methoxy group onto C-2, using similar MOM-directed
C-2 lithiation chemistry followed by oxidation with cumyl
methyl peroxide.9

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

พาณิชย์และชัดเจนจากงานวิจัยที่สนใจใน 2รายงานจำนวนมากเกี่ยวกับการสังเคราะห์ ส่วนใหญ่เริ่มต้นจาก 1 ที่รายงานการสังเคราะห์ที่สั้นที่สุดมีเพียงสองขั้นตอน: halogenationของ C-2 ตาม ด้วยการทดแทนกระบวนการโฟกับ methoxide.6 อย่างไรก็ตาม ขั้นแรก suffers คนจนใวระหว่าง C-2 C-4 และแยกสมบูรณ์ของ 2 halo - และ 4-haloestradiols ยากจะบรรลุได้วิธีเลือกมากเกี่ยวข้องกับการใช้ organoiridiumซับซ้อนโดยตรงการ methoxylation ดังนั้น2 ได้รับจากขั้นตอนที่ 1 ใน 3 มีผลผลิตที่ดีแม้ว่าจำนวน iridium ซับซ้อน stoichiometricrequired.7 เมื่อเร็ว ๆ นี้ ออกซิเดชันของ estradiol ที่ 2 แทนกับเปอร์ออกไซด์ได้พิสูจน์แล้วว่าประสบความสำเร็จในการเตรียม2 มีใวสูง อย่างไรก็ตาม อย่าง น้อย 5 ขั้นตอนจำเป็นสำหรับการแปลง 1 28 เราต้องการรายงานการปรับปรุงการสังเคราะห์ 2 1 โดยการแนะนำโดยตรงกลุ่ม methoxy บน C-2 ใช้คล้ายหม่อมโดยตรงตาม ด้วยการเกิดออกซิเดชันกับ cumyl เคมี C-2 lithiationmethyl peroxide.9

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ความสนใจในเชิงพาณิชย์และการวิจัยใน 2
เห็นได้ชัดจากรายงานจำนวนมากในการสังเคราะห์ส่วนใหญ่เริ่มจาก1.
การสังเคราะห์รายงานสั้นต้องมีเพียงสองขั้นตอน halogenation
ของ C-2
ตามด้วยการเปลี่ยนตัวเร่งปฏิกิริยาของลิดกับmethoxide.6 อย่างไรก็ตาม
ขั้นตอนแรกได้รับความทุกข์ที่ไม่ดีการเลือกระหว่างC-2 และ C-4,
และแยกสมบูรณ์ของ2 halo- และ 4 haloestradiols เป็นเรื่องยากมากที่จะบรรลุ.
วิธีการเลือกมากขึ้นเกี่ยวกับการใช้ organoiridium
ซับซ้อนให้ตรง methoxylation กระบวนการ; ดังนั้น
2 ที่ได้รับจาก 1
ในสามขั้นตอนที่มีอัตราผลตอบแทนที่ดีถึงแม้จะเป็นจำนวนเงินที่ทางทฤษฎีที่ซับซ้อนอิริเดียมเป็น
required.7 เมื่อเร็ว ๆ นี้การเกิดออกซิเดชันของ estradiol 2
แทนด้วยเปอร์ออกไซด์ได้พิสูจน์แล้วว่าประสบความสำเร็จในการเตรียมความพร้อมของ
2 หัวกะทิสูง แต่ห้าหรือมากกว่าตามขั้นตอนที่ถูกต้องในการแปลง 1 ออกเป็น 2 8 เราต้องการที่จะรายงานการสังเคราะห์ที่ดีขึ้นของ2 ตั้งแต่วันที่ 1 โดยการแนะนำโดยตรงกลุ่มmethoxy บน C-2 โดยใช้ที่คล้ายกัน MOM กำกับเคมีlithiation C-2 ตามมาด้วยการเกิดออกซิเดชัน กับ cumyl เมธิล peroxide.9

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ผลประโยชน์เชิงพาณิชย์และการวิจัยใน 2 ชัดเจนจาก
รายงานหลายในการสังเคราะห์ส่วนใหญ่เริ่มต้นจาก 1 .
รายงานการสังเคราะห์ที่ใช้เพียงสองขั้นตอน : แฮโลจิเนชัน
ของ C-2 , ตามด้วยปฏิกิริยาการแทนที่ของ
เฮไลด์กับเมท ไซด์ 6 อย่างไรก็ตาม ขั้นตอนแรกได้รับการยากจน
ระหว่าง C-2 และซีโฟร์ และสมบูรณ์แยก
ของ 2-halo - 4-haloestradiols เป็นเรื่องยากมากที่จะบรรลุ
วิธีมากเลือกที่เกี่ยวข้องกับการใช้ organoiridium
ที่ซับซ้อนโดยตรง กระบวนการ methoxylation ; ดังนั้น ,
2 ได้จาก 1 ใน 3 ขั้นตอน ด้วยผลตอบแทนที่ดี
ถึงแม้ว่าปริมาณอัตราส่วนของอิริเดียมซับซ้อน
ต้องการ ออกซิเดชันของ 7 เมื่อเร็วๆ นี้ 2-substituted ออล
กับเปอร์ออกไซด์ ได้พิสูจน์แล้วว่าประสบความสำเร็จในการเตรียม
2 มีการสูง อย่างไรก็ตาม หรือมากกว่าห้าขั้นตอน
ต้องแปลง 1 ใน 2
8 เราต้องการรายงาน
การปรับปรุงการสังเคราะห์ 2 1 โดยตรงแนะนำ
กลุ่มเมท็อกซี่บน C-2 , ใช้แม่ที่คล้ายกันกำกับ
C-2 lithiation เคมีตามด้วย ออกซิเดชันกับ cumyl
9 สารเปอร์ออกไซด์