Compound 3 was obtained as an amorp

Compound 3 was obtained as an amorphous powder. A molecular formula of C22H28O5 was determined from the 13C NMR data and its quasi-molecular ion peak at m/z 395.1888 [M + Na]+ in the HRESIMS spectra, corresponding to nine indices of hydrogen deficiency. The 13C NMR and DEPT spectra showed 22 carbon signals, including a methyl, two methyl ester, seven methylene (six aliphatic and one olefinic), five methine (three aliphatic and two olefinic), five quaternary (two aliphatic, one olefinic, and two aromatic), and two carbonyl carbons (Table 1). The 1H and 13C NMR data showed the presence of a furan moiety, as observed for compounds 1 and 2. In the HMQC spectrum, two protons at δH 4.87 and 5.07 correlated with the same carbon at δC 104.2, indicating the presence of an exocyclic double bond. These protons displayed correlations with C-8 and C-13 in the HMBC spectrum (Figure 2). The methylene protons (H-11) gave rise to two doublets of doublets at δ 2.74 (dd, J = 16.8, 5.6 Hz) and 2.47 (dd, J = 16.8, 10.8 Hz). These protons displayed correlations with C-8, C-9, and C-13. Signals at δH/C 0.79/13.5 were assigned to the Me-20 group and correlated with C-1, C-5,C-9, and C-10. Two singlets at δ 3.75 and 3.70 were assigned to two groups of methyl ester protons, and these protons correlated with carbons at δ 172.5 and 173.6, respectively. In the HMBC spectrum, correlations between H-5 (δC 50.0) and C-4, C-6, C-7, C-10, C-18, C-19, and C-20 were observed. The relative configuration of this compound is the same as 1, which showed trans ring fusion and an α-axial orientation of H-5 (δ 2.02, br d, J = 12.0 Hz). The β-axial orientation of H-8 was determined from the large coupling constant (J = 11.8 Hz), and the NOESY spectrum showed a cross-peak between H-8 and Me-20, which indicated that these groups were cofacial. The αorientation of H-9 was also determined from a cross-peak with H-5 in the NOESY experiment. Thus, the structure of 3, named pteroloterin B, was determined as shown.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

สารประกอบ 3 กล่าวเป็นผงไป สูตรโมเลกุลของ C22H28O5 ที่ถูกกำหนด จากข้อมูล NMR 13C และกึ่งโมเลกุลไอออนยับยั้งที่ m/z 395.1888 [M + นา] + ในแรมสเป็ค ตรา HRESIMS ที่สอดคล้องกับดัชนีเก้าของไฮโดรเจน deficiency 13C NMR และแผนกแรมสเป็คตราพบ 22 คาร์บอนสัญญาณ รวมทั้งมี methyl, methyl สองเอส เมทิลีนไดเจ็ด (หก aliphatic และ olefinic หนึ่ง), methine five (สาม aliphatic และ olefinic สอง) five quaternary (สอง aliphatic, olefinic หนึ่ง และหอมสอง), และสอง carbonyl carbons (ตาราง 1) ข้อมูล NMR 1H และ 13C แสดงให้เห็นสถานะของการ furan moiety เป็นสังเกตสำหรับสารที่ 1 และ 2 ในสเปกตรัม HMQC โปรตอนสองที่ δH 4.87 และ 5.07 correlated กับคาร์บอนที่ δC 104.2 บ่งชี้สถานะของพันธะคู่มี exocyclic เดียวกัน โปรตอนนี้แสดงสัมพันธ์กับ C-8 และ C 13 ในสเปกตรัม HMBC (2 รูป) โปรตอนเมทิลีนได (H-11) ให้ doublets สองของ doublets ที่δ 2.74 (dd, J = 16.8, 5.6 Hz) และ 2.47 (dd, J = 16.8, 10.8 Hz) โปรตอนนี้แสดงความสัมพันธ์กับ C-8, C 9 และ C-13 สัญญาณที่ δH/C 0.79/13.5 กลุ่มผม 20 และ correlated กับ C-1, C 5, C-9 และ C 10 Singlets สองที่δ 3.75 และ 3.70 ถูกกำหนดให้กับกลุ่มสองของ methyl เอสโปรตอน และโปรตอนนี้ correlated กับ carbons ที่δ 172.5 และ 173.6 ตามลำดับ ในสเปกตรัม HMBC ความสัมพันธ์ระหว่าง H-5 (δC 50.0) และ C-4, C 6, C 7, C-10, C-18, C-19 และ C 20 ถูกดำเนินการ Configuration ญาติของผสมนี้จะเหมือนกับ 1 ซึ่งแสดงให้เห็นธุรกรรมแหวนฟิวชั่นและการวางแนวแกนด้วยกองทัพของ H-5 (δ 2.02, br d, J = 12.0 Hz) การวางแนวแกนβ H 8 กำหนดจากค่าคงขนาดใหญ่คลัป (J = 11.8 Hz), และสเปกตรัม NOESY แสดงให้เห็นช่วงข้ามระหว่าง H-8 และฉัน-20 ที่ระบุว่า กลุ่มเหล่านี้ถูก cofacial Αorientation H 9 ยังถูกกำหนดจากการข้ามช่วงกับ H-5 ในการทดลอง NOESY ดังนั้น โครงสร้างของ pteroloterin ชื่อ 3, B ถูกกำหนดดัง

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

สารประกอบที่ 3 ที่ได้รับเป็นผงป่น สูตรโมเลกุล C22H28O5 ถูกกำหนดจากจุดสูงสุดของไอออนข้อมูล 13C NMR และกึ่งโมเลกุลที่ม. / z 395.1888 [M + นา] + ในสเปกตรัม HRESIMS สอดคล้องกับเก้าดัชนีไฮโดรเจนเด ciency ไฟ 13C NMR และ DEPT สเปกตรัมแสดงให้เห็นว่า 22 สัญญาณคาร์บอนรวมทั้งเมธิลสองเมทิลเอสเตอร์เจ็ดเมทิลีน (หก aliphatic และเป็นหนึ่งในโอเลนิคไฟ) ไฟได้ methine (สาม aliphatic และสองนิคไฟ OLE), ไฟได้สี่ (สอง aliphatic หนึ่งโอเลนิค fi​​, และสอง มีกลิ่นหอม) และสองก๊อบปี้คาร์บอนิล (ตารางที่ 1) 1H และ 13C NMR ข้อมูลที่แสดงให้เห็นว่าการปรากฏตัวของครึ่ง furan ที่เป็นข้อสังเกตสำหรับสารประกอบที่ 1 และ 2 ในสเปกตรัม HMQC สองโปรตอนที่δH 4.87 และ 5.07 มีความสัมพันธ์กับคาร์บอนเดียวกันในδC 104.2 แสดงให้เห็นการปรากฏตัวของ exocyclic คู่ พันธบัตร โปรตอนเหล่านี้แสดงความสัมพันธ์ด้วย C-8 และ C-13 ในสเปกตรัม HMBC (รูปที่ 2) โปรตอนเมทิลี (H-11) ให้สูงขึ้นถึงสอง doublets ของ doublets ที่δ 2.74 (ววเจ = 16.8, 5.6 Hz) และ 2.47 (ววเจ = 16.8, 10.8 Hz) โปรตอนเหล่านี้แสดงความสัมพันธ์ด้วย C-8, C-9, และ C-13 สัญญาณที่δH / C 0.79 / 13.5 ได้รับมอบหมายให้กลุ่ม Me-20 และมีความสัมพันธ์กับ C-1 C-5, C-9, และ C-10 สอง singlets ที่δ 3.75 และ 3.70 ได้รับมอบหมายให้ทั้งสองกลุ่มของโปรตอนเมทิลเอสเตอร์และโปรตอนเหล่านี้มีความสัมพันธ์กับก๊อบปี้ที่δ 172.5 และ 173.6 ตามลำดับ ในสเปกตรัม HMBC ที่ความสัมพันธ์ระหว่าง H-5 (δC 50.0) และ C-4, C-6, C-7, C-10, C-18, C-19 และ C-20 ถูกตั้งข้อสังเกต con ที่สายญาติไฟล์โครงสร้างของสารนี้เป็นเช่นเดียวกับ 1 ซึ่งแสดงให้เห็นแหวนฟิวชั่นทรานส์และการปฐมนิเทศαแกนของ H-5 (δ 2.02, D br, J = 12.0 Hz) ปฐมนิเทศβ-แกน H-8 ถูกกำหนดจากการมีเพศสัมพันธ์อย่างต่อเนื่องขนาดใหญ่ (J = 11.8 เฮิร์ตซ์) และสเปกตรัม NOESY พบข้ามจุดสูงสุดระหว่าง H-8 และ Me-20 ซึ่งแสดงให้เห็นว่ากลุ่มคนเหล่านี้เป็น cofacial αorientationของ H-9 ได้กำหนดยังมาจากยอดเขาข้ามกับ H-5 ในการทดลอง NOESY ดังนั้นโครงสร้างของ 3 ชื่อ pteroloterin B ที่ถูกกำหนดตามที่ปรากฏ

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

สารประกอบ 3 ได้เป็นผงไป . สูตรโมเลกุลของ c22h28o5 ถูกกำหนดจากข้อมูล 13C NMR และกึ่งโมเลกุลไอออนสูงสุดที่ m / z 395.1888 [ M na ] ใน hresims สเปกตรัมของไฮโดรเจนที่สอดคล้องกับเก้าดัชนีประสิทธิภาพ de จึง . ที่ 13C NMR และแผนกตรวจสอบ พบสัญญาณ 22 คาร์บอน ได้แก่ เมทิล สองเมทิลเอสเทอร์ , เจ็ดเมทิลีน ( หกอะลิฟาติกและโอเล่จึงนิค )จึงได้ methine ( สามทางและสองโอเล่จึง NIC ) จึงได้ควอเทอร์นารี ( สองอะลิฟหนึ่งโอเล่จึง NIC และสองหอม ) และสองคาร์บอนคาร์บอนิล ( ตารางที่ 1 ) ใน 1H NMR พบ 13C ข้อมูลและสถานะของ furan กึ่งหนึ่งเป็นสังเกตสำหรับสารประกอบ 1 และ 2 ในสเปกตรัมได้สองโปรตอนและδ H 4.87 5.07 มีความสัมพันธ์กับคาร์บอนเหมือนกัน 104.2 δ C ,แสดงตนของพันธะคู่ exocyclic . โปรตอนเหล่านี้แสดงความสัมพันธ์กับ c-8 c-13 HMBC และในสเปกตรัม ( รูปที่ 2 ) ที่ 4 โปรตอน ( h-11 ) ให้สูงขึ้นเพื่อสองคู่ของคู่ที่δ 2.74 ( DD , J = 16.8 , 5.6 Hz ) และ 1 ( DD , J = 16.8 , 10.8 Hz ) โปรตอนเหล่านี้แสดงความสัมพันธ์กับ c-8 c-9 , และ c-13 . สัญญาณที่δ H / C 0.79/13 .5 ) มอบหมายให้กลุ่ม me-20 มีความสัมพันธ์กับ c-1 และได้ c-9 , , , และ c-10 . 2 เสื้อกล้ามที่δ 3.75 และ 3.70 แบ่งเป็นกลุ่ม 2 กลุ่มเมทิลเอสเทอร์ โปรตอน โปรตอนและคาร์บอนที่เหล่านี้มีความสัมพันธ์กับδ 172.5 และ 173.6 ตามลำดับ ในฤทธิ์สเปกตรัม , ความสัมพันธ์ระหว่าง h-5 ( δ C 50.0 ) และ C-4 , c-6 เป็น C-7 c-10 - , , , , c-20 c-19 และพบว่าญาตินักโทษจึง guration สารประกอบนี้เป็นเช่นเดียวกับที่ 1 ซึ่งแสดงทรานส์ฟิวชั่นและแหวนแนวแกนของแอลฟา h-5 ( δ 2.02 , BR D , J = 12.0 Hz ) การวางแนวแกนของบีตา - h-8 ถูกกำหนดจากขนาดใหญ่ที่มั่นคง ( J = 11.8 Hz ) และพร้อมกันนั้นสเปกตรัมแสดงพีคและข้ามระหว่าง h-8 me-20 ซึ่งพบว่า กลุ่มเหล่านี้ถูก cofacial .การαปฐมนิเทศ h-9 ยังพิจารณาจากระดับข้ามกับ h-5 พร้อมกันนั้นในการทดลอง ดังนั้น โครงสร้างของ 3 ชื่อ pteroloterin B ถูกกำหนด ดังรูป