4.1.10. 3-Hexyl-4-methoxy-6-pentyl-2-pyrone (12)
Trimethylphosphate (0.5 mL, 4.25 mmol) was added to
pseudopyronine A (1) (0.030 g, 0.113 mmol) and potassium
carbonate (0.019 g, 0.135 mmol) and the resulting mixture
was heated at 140 C, under nitrogen, for 2 h. The mixture
was then cooled to room temperature, diluted with water
(5 mL) and extracted with ethyl acetate (43 mL). The combined
organic layers were dried over anhydrous magnesium
sulfate and concentrated in vacuo to give an orange oil. Puri-
fication by column chromatography (hexane/ethyl acetate 3:1)
afforded 12 as a yellow oil (0.017 g, 53%). Rf (CH2Cl2) 0.56;
IR nmax 1644 cm1
; 1
H NMR (400 MHz, CDCl3) d 5.95 (1H,
s, H-5), 3.84 (3H, s, OCH3), 2.45 (2H, t, J¼7.6 Hz, H-6a), 2.37
(2H, t, J¼7.6 Hz, H-3a), 1.65 (2H, q, J¼7.6 Hz, H-6b), 1.40
(2H, m, H-3b), 1.29 (10H, m), 0.87 (6H, m, H-3f, H-6e);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) d 165.8 (quat., C-4), 165.6
(quat., C-2), 164.7 (quat., C-6), 105.8 (quat., C-3), 94.1 (CH,
C-5), 56.1 (CH3, OCH3), 34.2 (CH2, C-6a), 31.7 (CH2, C-
3d), 31.2 (CH2, C-6c), 29.2 (CH2, C-3c), 28.0 (CH2, C-3b),
26.7 (CH2, C-6b), 23.3 (CH2, C-3a), 22.6 (CH2, C-3e), 22.3
(CH2, C-6d), 14.1 (CH3, C-3f), 13.9 (CH3, C-6e); MS (EI,
70 eV) m/z 280 (Mþ
, 7%), 210 (48), 209 (100), 181 (16),
43 (13); HRMS (EI): found Mþ
, 280.2033. C17H28O3 requires
280.2038.
4.1.10 3-Hexyl-4-methoxy-6-pentyl-2-pyrone (12)Trimethylphosphate (0.5 mL, 4.25 mmol) ถูกเพิ่มเข้าไปpseudopyronine (1) (0.030 g, 0.113 mmol) และโพแทสเซียมคาร์บอเนต (0.019 g, 0.135 mmol) และส่วนผสมได้มีความร้อนที่ 140 C ภายใต้ไนโตรเจน 2 h ส่วนผสมแล้วได้ระบายความร้อนด้วยอุณหภูมิห้อง ผสมกับน้ำ(5 มล.) และสกัด ด้วยเอทิล acetate (4 3 mL) การรวมชั้นอินทรีย์ได้แห้งมากกว่าแมกนีเซียมไดซัลเฟตและเข้มข้นใน vacuo ให้เป็นน้ำมันสีส้ม ปู-fication โดยคอลัมน์ chromatography (เฮกเซน/เอทิล acetate 3:1)นี่ 12 เป็นน้ำมันสีเหลือง (0.017 กรัม 53%) Rf (CH2Cl2)-0.56IR nmax 1644 ซม. 1; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) 5.95 (1H, ds, H 5), 3.84 (3 H, s, OCH3), 2.45 (2 H, t, J¼7.6 Hz, H-6a), 2.37(2H, t, J¼7.6 Hz, H-3a), 1.65 (2 H, q, J¼7.6 Hz, H-6b), 1.40(2H, m, H-3b), 0.87, 1.29 (10H, m) (6H, m, H-3f, H 6e);NMR 13C (100 MHz, CDCl3) d 165.8 (quat. C-4), 165.6(quat. C-2), 164.7 (quat. C-6), 105.8 (quat. C-3), 94.1 (CHC-5), 56.1 (CH3, OCH3), 34.2 (CH2, C-6a) 31.7 (CH2, C -3d), 31.2 (CH2, C - 6 c), 29.2 (CH2, C - 3 c) 28.0 (CH2, C-3b),26.7 (CH2, C-6b), 23.3 (CH2, C-3a), 22.6 (CH2, C-3e) 22.3(CH2, C - 6d), 14.1 สา (CH3, C-3f) 13.9 (CH3, C 6e); MS (EI70 eV) 280 (Mþ m/z, 7%), 210 (48), 209 (100) 181 (16),43 (13); (EI) สาขา: พบ Mþ, 280.2033 ต้องการ C17H28O3280.2038
การแปล กรุณารอสักครู่..
4.1.10 3 Hexyl-4-methoxy-6-pentyl-2-pyrone (12)
Trimethylphosphate (0.5 มิลลิลิตร 4.25 มิลลิโมล) ถูกบันทึกอยู่ใน
pseudopyronine A (1) (0.030 กรัม 0.113 มิลลิโมล)
และโพแทสเซียมคาร์บอเนต(0.019 กรัม 0.135 มิลลิโมล )
และมีส่วนผสมที่เกิดความร้อนที่140 C ภายใต้ไนโตรเจนเป็นเวลา 2 ชั่วโมง ส่วนผสมที่ได้รับการระบายความร้อนด้วยแล้วที่อุณหภูมิห้อง, เจือจางด้วยน้ำ (5 มิลลิลิตร) และสกัดด้วยเอทิลอะซิเตท (4 3 มิลลิลิตร) รวมชั้นอินทรีย์แห้งไม่มีน้ำมากกว่าแมกนีเซียมซัลเฟตและความเข้มข้นในสุญญากาศที่จะให้น้ำมันสีส้ม Puri- การตรวจโดยคอลัมน์ (เฮกเซน / เอทิลอะซิเต 3: 1) อึด 12 เป็นน้ำมันสีเหลือง (0.017 กรัม 53%) Rf (CH2Cl2) 0.56; IR nMax 1644 ซม. 1; 1 H NMR (400 MHz, CDCl3) d 5.95 (1H, S, H-5), 3.84 (3H, S, OCH3) 2.45 (2H, เสื้อ, J¼7.6เฮิร์ตซ์, H-6a) 2.37 (2H, ทีJ¼7.6เฮิร์ตซ์, H-3a) 1.65 (2H, คิว, J¼7.6เฮิร์ตซ์, H-6b) 1.40 (2H, M, H-3b) 1.29 (10H, m) 0.87 (6H, ม., H-3f, H-6e);. 13C NMR (100 MHz, CDCl3) ง 165.8 (คอท, C-4), 165.6.. (คอท, C-2) 164.7 (คอท, C-6) 105.8 (คอท., C-3), 94.1 (CH, C-5), 56.1 (CH3, OCH3) 34.2 (CH2 C-6a) 31.7 (CH2, C- 3d), 31.2 (CH2, C- 6c) 29.2 (CH2 C-3c) 28.0 (CH2 C-3b) 26.7 (CH2 C-6b) 23.3 (CH2 C-3a) 22.6 (CH2 C-3e) 22.3 ( CH2 C-6d) 14.1 (CH3 C-3f) 13.9 (CH3 C-6e); MS (EI, 70 eV) ม. / z 280 (เดือน?, 7%) 210 (48) 209 (100) 181 (16), 43 (13); HRMS (EI): พบเดือน?, 280.2033 C17H28O3 ต้อง280.2038
การแปล กรุณารอสักครู่..
ในการ . 3-hexyl-4-methoxy-6-pentyl-2-pyrone ( 12 )
trimethylphosphate ( 4.25 mmol 0.5 ml ) คือเพิ่ม
pseudopyronine ( 1 ) ( 0.030 G ,
0.113 มิลลิโมล ) และโพแทสเซียมคาร์บอเนต ( 0.019 กรัม 0.135 มิลลิโมล ) และส่งผลให้ส่วนผสม
ให้ความร้อนที่ 140 C ภายใต้ไนโตรเจน เป็นเวลา 2 ชั่วโมง ส่วนผสม
จากนั้นไปแช่เย็น อุณหภูมิห้อง เจือจางกับน้ำ
( 5 มล. ) และสกัดด้วยเอทิลอะซิเตต ( 4 3 ml )
รวมชั้นอินทรีย์แห้งมากกว่าแมกนีเซียมซัลเฟต anhydrous
และเข้มข้นใน vacuo เพื่อให้มีน้ำมันสีส้ม ปูรี -
fication โดยคอลัมน์โครมาโทกราฟี ( เฮกเซน เอทิลอะซิเตท / 3 )
เจ้าตัว 12 เป็น น้ำมันเหลือง ( 0.007 กรัม 53% ) RF ( ch2cl2 ) 0.56 ;
IR nmax 1644 ซม. 1
1
H NMR ( 400 MHz cdcl3 ) D 5.95 ( 1
, s , h-5 ) 3.84 ( 3 H , S , och3 ) 2.45 ( 2H , T , J ¼ 7.6 Hz h-6a ) 2.37
( ของมือสอง T , J ¼ 7.6 Hz h-3a ) 1.65 ( 2H , คิวเจ¼ 7.6 Hz h-6b ) 1.40
( 2H , M , h-3b ) 1.29 ( 10h , M ) 0.87 ( 6H , M , h-3f h-6e , ) ;
13C NMR ( 100 MHz cdcl3 165.8 ( Quat ) D . C4 ) 165.6
( Quat , C-2 ) 164.7 ( Quat , c-6 ) 105.8 ( Quat , c-3 ) ร้อยละ ( CH
C-5 ) อันดับ ( CH3 och3 , ( C ) , บันทึก , ประสบการณ์ , c-6a ) ( C , C -
3 ) ตามลำดับ ( C c-6c , 2 ( C ) , 28 ( C c-3c ) c-3b , 26.7 ( C )
, , c-6b ( C ) , 23.3 c-3a ) , 22.6 ( C c-3e , 22.3
( C ) , , , c-6d 14.1 ( CH3 ) ,c-3f ) , Software ( CH3 c-6e , ) ; MS ( Ei
70 eV ) M / Z ( M þ 280
7 % ) 210 ( 48 ) 209 ( 100 ) , 181 ( 16 ) ,
43 ( 13 ) hrms ( EI ) : พบ M þ
, 280.2033 . c17h28o3 ต้องการ
280.2038 .
การแปล กรุณารอสักครู่..