- ข้อความ
- ประวัติศาสตร์
Compound 2 was obtained as a colorl
Compound 2 was obtained as a colorless oil, and its molecular
formula C15H22O4 was deduced from HRMS (m/z 289.0854
[MþNa]þ), indicating five degrees of unsaturation. The IR spectrum
showed the presence of hydroxyl (3426 cm1) and conjugated
ketone (1644 cm-1) groups. The UV spectrum showed absorption
maxima at 234 nm. The 1H and 13C NMR spectra of 2 (Tables 1 and
2) indicated a structure similar to those of nambinone A (1), except
for the absence of methylene signal at C-2, which appeared as an
oxymethine at dH/C 3.54 (dt, J¼11.2, 3.6, 3.6 Hz)/70.4. The coupling
constant of H-1 (3.6 Hz) and H-2 (11.2, 3.6 Hz) indicated that H-1
and H-2 were in the equatorial and axial orientations, respectively.
This indicates that both hydroxyl groups at C-1 and C-2 were in the
b-orientation. The NOESY spectrum showed correlation between
H-1 and H-9, H-2 and H-4 also confirmed the a-orientation of H-1
and H-2, while the rest of the protons have correlation as in 1. Thus,
compound 2 was determined as a new aristolane sesquiterpene,
which was named nambinone B.
Compound 3 was obtained as a colorless oil and its molecular
formula C15H22O3 was deduced from HRMS (m/z 273.1465
[MþNa]þ). The IR, UV, 1H, and 13C NMR spectra of 3 (Tables 1 and 2)
were similar to those of 2, except that the oxymethylene at C-13
was replaced by a methyl group (dH/C 1.20/23.5) and the coupling
constant of H-1 was 9.6 Hz indicating an axial orientation of H-1.
The NOESY spectrum exhibited correlation between Hax-1 and
methyl protons (H-14), Hax-3 confirming the hydroxyl groups at C-1
and C-2 were located trans to each other. From the above evidence
compound 3 was determined as a new aristolane sesquiterpene,
which was named nambinone C.
Compound 4 was isolated as a colorless oil, and its molecular
formula C15H22O4 was deduced from HRMS (m/z 289.1414
[MþNa]þ). The IR spectrum showed the presence of hydroxyl
(3426 cm1) and conjugated ketone (1644 cm-1) groups. The UV
spectrum showed absorption maxima at 247 nm. The 1H and 13C
NMR spectra (Tables 1 and 2) were similar to those of 3, except for
the appearance of oxymethylene with dH/C 3.40 and 3.30 (both d,
J¼11.0 Hz)/70.1 at C-13, which was confirmed by HMBC correlations.
The relative configuration of 4 was deduced from the coupling
constant and NOESY correlations of those protons as well as
by comparison with 3, indicating that compound 4 possessed the
same relative configuration as 3. Thus, the structure of 4 was
assigned as a new aristolane sesquiterpene, which was named 1-
epi-nambinone B.
Compound 5 was isolated as a colorless oil and its molecular
formula C15H20O2 was deduced from HRMS (m/z 255.1361
[MþNa]þ), indicating six degrees of unsaturation. The IR spectrum
showed the presence of hydroxyl (3436 cm1) and conjugated
ketone (1704 cm-1) groups. The UV spectrum showed absorption
maximum at 243 nm. The 1H NMR spectrum (Table 1) indicated
three singlet signals of methyl protons at d 0.98 (H3-14), 1.03 (H3-
15) and 1.24 (H3-13), olefinic protons at d 6.16 (d, J¼5.6 Hz, H-2),
7.68 (d, J¼5.6 Hz, H-3), and 5.54 (s, H-8), alkene methylene protons
at d 5.40 (brs, H-11a), and 5.28 (brs, H-11b), methine proton at
d 3.20 (t, J¼8.3 Hz, H-6), oxymethylene proton d 4.13, and 4.10 (both
d, J¼15.6 Hz, H2-12), and methylene protons at d 1.74 and 1.65 (both
dd, J¼12.8, 8.3 Hz, H2-10). The 13C NMR and HSQC spectra (Table 2)
indicated 15 carbons including three methyl, three methylene (including
an oxymethylene, and alkene methylene), four methine
(including three olefinic), and five quaternary (including a ketone
carbonyl) carbons. The COSY and HMBC techniques confirmed the
structure of 5 and the correlations are shown in Fig. 3. The NOESY
spectrum showed correlation of H-24H-34H-11a4H-11b4H-
124H-13, H-124H-84H-14, and H-15. The absence of a crosspeak
between the methine proton at H-6 and methyl protons at
C-5 (H-13), indicated the opposite orientation of these two protons.
Based on the above evidences, the structure of 5 was established as
a new sesquiterpene, which was named nambinone D.
Compound 6 was obtained as yellow crystals, and it was
assigned the molecular formula, C30H36O9, from the HRESITOFMS
(m/z 563.2257 [MþNa]þ), indicating thirteen degrees of unsaturation.
The IR spectrum indicated the presence of hydroxyl
(3413 cm1) and conjugated ketone (1673 cm1) groups. The UV
spectrum showed absorption maxima at 331 and 268 nm revealing
the conjugated ketone function. The 13C NMR and DEPT spectra
displayed only 15 carbons attributable to two carbonyl (d 190.9,
199.1), two sp2 quaternary (d 160.7, 118.6), three sp3 quaternary (d
100.4, 37.3, 28.3), four sp3 methine (52.1, 37.5, 37.2, 36.4), and four
methyl (29.7, 25.9, 15.4, 13.9) carbons. Since the 1H and 13C NMR
spectra (Table 3) showed only a half number of resonance signals
expected for 36 protons and 30 carbons, the structure must be
a symmetrical dimer. The1 H NMR spectrum of the monomeric unit
showed the resonances of three tertiary methyl groups at d 1.28,
Fig. 3. Selected COSY (bold line) and HMBC (H/C) correlations for 5.
Table 3
1H and 13C NMR spectral data (d, ppm) for compounds 6 and 7 (CDCl3)a
No.
formula C15H22O4 was deduced from HRMS (m/z 289.0854
[MþNa]þ), indicating five degrees of unsaturation. The IR spectrum
showed the presence of hydroxyl (3426 cm1) and conjugated
ketone (1644 cm-1) groups. The UV spectrum showed absorption
maxima at 234 nm. The 1H and 13C NMR spectra of 2 (Tables 1 and
2) indicated a structure similar to those of nambinone A (1), except
for the absence of methylene signal at C-2, which appeared as an
oxymethine at dH/C 3.54 (dt, J¼11.2, 3.6, 3.6 Hz)/70.4. The coupling
constant of H-1 (3.6 Hz) and H-2 (11.2, 3.6 Hz) indicated that H-1
and H-2 were in the equatorial and axial orientations, respectively.
This indicates that both hydroxyl groups at C-1 and C-2 were in the
b-orientation. The NOESY spectrum showed correlation between
H-1 and H-9, H-2 and H-4 also confirmed the a-orientation of H-1
and H-2, while the rest of the protons have correlation as in 1. Thus,
compound 2 was determined as a new aristolane sesquiterpene,
which was named nambinone B.
Compound 3 was obtained as a colorless oil and its molecular
formula C15H22O3 was deduced from HRMS (m/z 273.1465
[MþNa]þ). The IR, UV, 1H, and 13C NMR spectra of 3 (Tables 1 and 2)
were similar to those of 2, except that the oxymethylene at C-13
was replaced by a methyl group (dH/C 1.20/23.5) and the coupling
constant of H-1 was 9.6 Hz indicating an axial orientation of H-1.
The NOESY spectrum exhibited correlation between Hax-1 and
methyl protons (H-14), Hax-3 confirming the hydroxyl groups at C-1
and C-2 were located trans to each other. From the above evidence
compound 3 was determined as a new aristolane sesquiterpene,
which was named nambinone C.
Compound 4 was isolated as a colorless oil, and its molecular
formula C15H22O4 was deduced from HRMS (m/z 289.1414
[MþNa]þ). The IR spectrum showed the presence of hydroxyl
(3426 cm1) and conjugated ketone (1644 cm-1) groups. The UV
spectrum showed absorption maxima at 247 nm. The 1H and 13C
NMR spectra (Tables 1 and 2) were similar to those of 3, except for
the appearance of oxymethylene with dH/C 3.40 and 3.30 (both d,
J¼11.0 Hz)/70.1 at C-13, which was confirmed by HMBC correlations.
The relative configuration of 4 was deduced from the coupling
constant and NOESY correlations of those protons as well as
by comparison with 3, indicating that compound 4 possessed the
same relative configuration as 3. Thus, the structure of 4 was
assigned as a new aristolane sesquiterpene, which was named 1-
epi-nambinone B.
Compound 5 was isolated as a colorless oil and its molecular
formula C15H20O2 was deduced from HRMS (m/z 255.1361
[MþNa]þ), indicating six degrees of unsaturation. The IR spectrum
showed the presence of hydroxyl (3436 cm1) and conjugated
ketone (1704 cm-1) groups. The UV spectrum showed absorption
maximum at 243 nm. The 1H NMR spectrum (Table 1) indicated
three singlet signals of methyl protons at d 0.98 (H3-14), 1.03 (H3-
15) and 1.24 (H3-13), olefinic protons at d 6.16 (d, J¼5.6 Hz, H-2),
7.68 (d, J¼5.6 Hz, H-3), and 5.54 (s, H-8), alkene methylene protons
at d 5.40 (brs, H-11a), and 5.28 (brs, H-11b), methine proton at
d 3.20 (t, J¼8.3 Hz, H-6), oxymethylene proton d 4.13, and 4.10 (both
d, J¼15.6 Hz, H2-12), and methylene protons at d 1.74 and 1.65 (both
dd, J¼12.8, 8.3 Hz, H2-10). The 13C NMR and HSQC spectra (Table 2)
indicated 15 carbons including three methyl, three methylene (including
an oxymethylene, and alkene methylene), four methine
(including three olefinic), and five quaternary (including a ketone
carbonyl) carbons. The COSY and HMBC techniques confirmed the
structure of 5 and the correlations are shown in Fig. 3. The NOESY
spectrum showed correlation of H-24H-34H-11a4H-11b4H-
124H-13, H-124H-84H-14, and H-15. The absence of a crosspeak
between the methine proton at H-6 and methyl protons at
C-5 (H-13), indicated the opposite orientation of these two protons.
Based on the above evidences, the structure of 5 was established as
a new sesquiterpene, which was named nambinone D.
Compound 6 was obtained as yellow crystals, and it was
assigned the molecular formula, C30H36O9, from the HRESITOFMS
(m/z 563.2257 [MþNa]þ), indicating thirteen degrees of unsaturation.
The IR spectrum indicated the presence of hydroxyl
(3413 cm1) and conjugated ketone (1673 cm1) groups. The UV
spectrum showed absorption maxima at 331 and 268 nm revealing
the conjugated ketone function. The 13C NMR and DEPT spectra
displayed only 15 carbons attributable to two carbonyl (d 190.9,
199.1), two sp2 quaternary (d 160.7, 118.6), three sp3 quaternary (d
100.4, 37.3, 28.3), four sp3 methine (52.1, 37.5, 37.2, 36.4), and four
methyl (29.7, 25.9, 15.4, 13.9) carbons. Since the 1H and 13C NMR
spectra (Table 3) showed only a half number of resonance signals
expected for 36 protons and 30 carbons, the structure must be
a symmetrical dimer. The1 H NMR spectrum of the monomeric unit
showed the resonances of three tertiary methyl groups at d 1.28,
Fig. 3. Selected COSY (bold line) and HMBC (H/C) correlations for 5.
Table 3
1H and 13C NMR spectral data (d, ppm) for compounds 6 and 7 (CDCl3)a
No.
0/5000
Compound 2 was obtained as a colorless oil, and its molecular
formula C15H22O4 was deduced from HRMS (m/z 289.0854
[MþNa]þ), indicating five degrees of unsaturation. The IR spectrum
showed the presence of hydroxyl (3426 cm1) and conjugated
ketone (1644 cm-1) groups. The UV spectrum showed absorption
maxima at 234 nm. The 1H and 13C NMR spectra of 2 (Tables 1 and
2) indicated a structure similar to those of nambinone A (1), except
for the absence of methylene signal at C-2, which appeared as an
oxymethine at dH/C 3.54 (dt, J¼11.2, 3.6, 3.6 Hz)/70.4. The coupling
constant of H-1 (3.6 Hz) and H-2 (11.2, 3.6 Hz) indicated that H-1
and H-2 were in the equatorial and axial orientations, respectively.
This indicates that both hydroxyl groups at C-1 and C-2 were in the
b-orientation. The NOESY spectrum showed correlation between
H-1 and H-9, H-2 and H-4 also confirmed the a-orientation of H-1
and H-2, while the rest of the protons have correlation as in 1. Thus,
compound 2 was determined as a new aristolane sesquiterpene,
which was named nambinone B.
Compound 3 was obtained as a colorless oil and its molecular
formula C15H22O3 was deduced from HRMS (m/z 273.1465
[MþNa]þ). The IR, UV, 1H, and 13C NMR spectra of 3 (Tables 1 and 2)
were similar to those of 2, except that the oxymethylene at C-13
was replaced by a methyl group (dH/C 1.20/23.5) and the coupling
constant of H-1 was 9.6 Hz indicating an axial orientation of H-1.
The NOESY spectrum exhibited correlation between Hax-1 and
methyl protons (H-14), Hax-3 confirming the hydroxyl groups at C-1
and C-2 were located trans to each other. From the above evidence
compound 3 was determined as a new aristolane sesquiterpene,
which was named nambinone C.
Compound 4 was isolated as a colorless oil, and its molecular
formula C15H22O4 was deduced from HRMS (m/z 289.1414
[MþNa]þ). The IR spectrum showed the presence of hydroxyl
(3426 cm1) and conjugated ketone (1644 cm-1) groups. The UV
spectrum showed absorption maxima at 247 nm. The 1H and 13C
NMR spectra (Tables 1 and 2) were similar to those of 3, except for
the appearance of oxymethylene with dH/C 3.40 and 3.30 (both d,
J¼11.0 Hz)/70.1 at C-13, which was confirmed by HMBC correlations.
The relative configuration of 4 was deduced from the coupling
constant and NOESY correlations of those protons as well as
by comparison with 3, indicating that compound 4 possessed the
same relative configuration as 3. Thus, the structure of 4 was
assigned as a new aristolane sesquiterpene, which was named 1-
epi-nambinone B.
Compound 5 was isolated as a colorless oil and its molecular
formula C15H20O2 was deduced from HRMS (m/z 255.1361
[MþNa]þ), indicating six degrees of unsaturation. The IR spectrum
showed the presence of hydroxyl (3436 cm1) and conjugated
ketone (1704 cm-1) groups. The UV spectrum showed absorption
maximum at 243 nm. The 1H NMR spectrum (Table 1) indicated
three singlet signals of methyl protons at d 0.98 (H3-14), 1.03 (H3-
15) and 1.24 (H3-13), olefinic protons at d 6.16 (d, J¼5.6 Hz, H-2),
7.68 (d, J¼5.6 Hz, H-3), and 5.54 (s, H-8), alkene methylene protons
at d 5.40 (brs, H-11a), and 5.28 (brs, H-11b), methine proton at
d 3.20 (t, J¼8.3 Hz, H-6), oxymethylene proton d 4.13, and 4.10 (both
d, J¼15.6 Hz, H2-12), and methylene protons at d 1.74 and 1.65 (both
dd, J¼12.8, 8.3 Hz, H2-10). The 13C NMR and HSQC spectra (Table 2)
indicated 15 carbons including three methyl, three methylene (including
an oxymethylene, and alkene methylene), four methine
(including three olefinic), and five quaternary (including a ketone
carbonyl) carbons. The COSY and HMBC techniques confirmed the
structure of 5 and the correlations are shown in Fig. 3. The NOESY
spectrum showed correlation of H-24H-34H-11a4H-11b4H-
124H-13, H-124H-84H-14, and H-15. The absence of a crosspeak
between the methine proton at H-6 and methyl protons at
C-5 (H-13), indicated the opposite orientation of these two protons.
Based on the above evidences, the structure of 5 was established as
a new sesquiterpene, which was named nambinone D.
Compound 6 was obtained as yellow crystals, and it was
assigned the molecular formula, C30H36O9, from the HRESITOFMS
(m/z 563.2257 [MþNa]þ), indicating thirteen degrees of unsaturation.
The IR spectrum indicated the presence of hydroxyl
(3413 cm1) and conjugated ketone (1673 cm1) groups. The UV
spectrum showed absorption maxima at 331 and 268 nm revealing
the conjugated ketone function. The 13C NMR and DEPT spectra
displayed only 15 carbons attributable to two carbonyl (d 190.9,
199.1), two sp2 quaternary (d 160.7, 118.6), three sp3 quaternary (d
100.4, 37.3, 28.3), four sp3 methine (52.1, 37.5, 37.2, 36.4), and four
methyl (29.7, 25.9, 15.4, 13.9) carbons. Since the 1H and 13C NMR
spectra (Table 3) showed only a half number of resonance signals
expected for 36 protons and 30 carbons, the structure must be
a symmetrical dimer. The1 H NMR spectrum of the monomeric unit
showed the resonances of three tertiary methyl groups at d 1.28,
Fig. 3. Selected COSY (bold line) and HMBC (H/C) correlations for 5.
Table 3
1H and 13C NMR spectral data (d, ppm) for compounds 6 and 7 (CDCl3)a
No.
formula C15H22O4 was deduced from HRMS (m/z 289.0854
[MþNa]þ), indicating five degrees of unsaturation. The IR spectrum
showed the presence of hydroxyl (3426 cm1) and conjugated
ketone (1644 cm-1) groups. The UV spectrum showed absorption
maxima at 234 nm. The 1H and 13C NMR spectra of 2 (Tables 1 and
2) indicated a structure similar to those of nambinone A (1), except
for the absence of methylene signal at C-2, which appeared as an
oxymethine at dH/C 3.54 (dt, J¼11.2, 3.6, 3.6 Hz)/70.4. The coupling
constant of H-1 (3.6 Hz) and H-2 (11.2, 3.6 Hz) indicated that H-1
and H-2 were in the equatorial and axial orientations, respectively.
This indicates that both hydroxyl groups at C-1 and C-2 were in the
b-orientation. The NOESY spectrum showed correlation between
H-1 and H-9, H-2 and H-4 also confirmed the a-orientation of H-1
and H-2, while the rest of the protons have correlation as in 1. Thus,
compound 2 was determined as a new aristolane sesquiterpene,
which was named nambinone B.
Compound 3 was obtained as a colorless oil and its molecular
formula C15H22O3 was deduced from HRMS (m/z 273.1465
[MþNa]þ). The IR, UV, 1H, and 13C NMR spectra of 3 (Tables 1 and 2)
were similar to those of 2, except that the oxymethylene at C-13
was replaced by a methyl group (dH/C 1.20/23.5) and the coupling
constant of H-1 was 9.6 Hz indicating an axial orientation of H-1.
The NOESY spectrum exhibited correlation between Hax-1 and
methyl protons (H-14), Hax-3 confirming the hydroxyl groups at C-1
and C-2 were located trans to each other. From the above evidence
compound 3 was determined as a new aristolane sesquiterpene,
which was named nambinone C.
Compound 4 was isolated as a colorless oil, and its molecular
formula C15H22O4 was deduced from HRMS (m/z 289.1414
[MþNa]þ). The IR spectrum showed the presence of hydroxyl
(3426 cm1) and conjugated ketone (1644 cm-1) groups. The UV
spectrum showed absorption maxima at 247 nm. The 1H and 13C
NMR spectra (Tables 1 and 2) were similar to those of 3, except for
the appearance of oxymethylene with dH/C 3.40 and 3.30 (both d,
J¼11.0 Hz)/70.1 at C-13, which was confirmed by HMBC correlations.
The relative configuration of 4 was deduced from the coupling
constant and NOESY correlations of those protons as well as
by comparison with 3, indicating that compound 4 possessed the
same relative configuration as 3. Thus, the structure of 4 was
assigned as a new aristolane sesquiterpene, which was named 1-
epi-nambinone B.
Compound 5 was isolated as a colorless oil and its molecular
formula C15H20O2 was deduced from HRMS (m/z 255.1361
[MþNa]þ), indicating six degrees of unsaturation. The IR spectrum
showed the presence of hydroxyl (3436 cm1) and conjugated
ketone (1704 cm-1) groups. The UV spectrum showed absorption
maximum at 243 nm. The 1H NMR spectrum (Table 1) indicated
three singlet signals of methyl protons at d 0.98 (H3-14), 1.03 (H3-
15) and 1.24 (H3-13), olefinic protons at d 6.16 (d, J¼5.6 Hz, H-2),
7.68 (d, J¼5.6 Hz, H-3), and 5.54 (s, H-8), alkene methylene protons
at d 5.40 (brs, H-11a), and 5.28 (brs, H-11b), methine proton at
d 3.20 (t, J¼8.3 Hz, H-6), oxymethylene proton d 4.13, and 4.10 (both
d, J¼15.6 Hz, H2-12), and methylene protons at d 1.74 and 1.65 (both
dd, J¼12.8, 8.3 Hz, H2-10). The 13C NMR and HSQC spectra (Table 2)
indicated 15 carbons including three methyl, three methylene (including
an oxymethylene, and alkene methylene), four methine
(including three olefinic), and five quaternary (including a ketone
carbonyl) carbons. The COSY and HMBC techniques confirmed the
structure of 5 and the correlations are shown in Fig. 3. The NOESY
spectrum showed correlation of H-24H-34H-11a4H-11b4H-
124H-13, H-124H-84H-14, and H-15. The absence of a crosspeak
between the methine proton at H-6 and methyl protons at
C-5 (H-13), indicated the opposite orientation of these two protons.
Based on the above evidences, the structure of 5 was established as
a new sesquiterpene, which was named nambinone D.
Compound 6 was obtained as yellow crystals, and it was
assigned the molecular formula, C30H36O9, from the HRESITOFMS
(m/z 563.2257 [MþNa]þ), indicating thirteen degrees of unsaturation.
The IR spectrum indicated the presence of hydroxyl
(3413 cm1) and conjugated ketone (1673 cm1) groups. The UV
spectrum showed absorption maxima at 331 and 268 nm revealing
the conjugated ketone function. The 13C NMR and DEPT spectra
displayed only 15 carbons attributable to two carbonyl (d 190.9,
199.1), two sp2 quaternary (d 160.7, 118.6), three sp3 quaternary (d
100.4, 37.3, 28.3), four sp3 methine (52.1, 37.5, 37.2, 36.4), and four
methyl (29.7, 25.9, 15.4, 13.9) carbons. Since the 1H and 13C NMR
spectra (Table 3) showed only a half number of resonance signals
expected for 36 protons and 30 carbons, the structure must be
a symmetrical dimer. The1 H NMR spectrum of the monomeric unit
showed the resonances of three tertiary methyl groups at d 1.28,
Fig. 3. Selected COSY (bold line) and HMBC (H/C) correlations for 5.
Table 3
1H and 13C NMR spectral data (d, ppm) for compounds 6 and 7 (CDCl3)a
No.
การแปล กรุณารอสักครู่..
Compound 2 ที่ได้รับเป็นน้ำมันไม่มีสีและโมเลกุล
C15H22O4 สูตรถูก deduced จาก HRMS (m / Z 289.0854
[MþNa] ไทย) แสดงให้เห็นห้าองศาของไม่อิ่มตัว IR สเปกตรัม
แสดงให้เห็นว่าการปรากฏตัวของมักซ์พลังค์ (3426 ซม. 1) และผัน
คีโตน (1,644 เซนติเมตร-1) กลุ่ม สเปกตรัมรังสียูวีที่แสดงให้เห็นการดูดซึม
สูงสุดที่ 234 นาโนเมตร 1H และ 13C NMR สเปกตรัมของ 2 (1 โต๊ะและ
2) ระบุโครงสร้างคล้ายคลึงกับ nambinone (1) ยกเว้น
สำหรับกรณีที่ไม่มีสัญญาณเมทิลีนที่ C-2 ซึ่งปรากฏเป็น
oxymethine ที่ dH / C 3.54 ( dt, J¼11.2, 3.6, 3.6 Hz) /70.4 การมีเพศสัมพันธ์
อย่างต่อเนื่องของ H-1 (3.6 Hz) และ H-2 (11.2, 3.6 Hz) ชี้ให้เห็นว่า H-1
และ H-2 อยู่ในแนวเส้นศูนย์สูตรและแกนตามลำดับ.
นี้บ่งชี้ว่ากลุ่มไฮดรอกซิทั้งใน C-1 และ C-2 อยู่ใน
ขปฐมนิเทศ สเปกตรัม NOESY แสดงให้เห็นความสัมพันธ์ระหว่าง
H-1 และ H-9, H-2 และ H-4 ยังยืนยันปฐมนิเทศของ H-1
และ H-2 ในขณะที่ส่วนที่เหลือของโปรตอนมีความสัมพันธ์ในขณะที่ 1. ดังนั้น
สารประกอบ 2 ถูกกำหนดเป็น sesquiterpene aristolane ใหม่
ซึ่งเป็นชื่อ nambinone B.
Compound 3 ที่ได้รับเป็นน้ำมันไม่มีสีและโมเลกุล
C15H22O3 สูตรถูก deduced จาก HRMS (m / Z 273.1465
[MþNa] ไทย) IR, UV, 1H และ 13C NMR สเปกตรัมจาก 3 (1 โต๊ะและ 2)
มีความคล้ายคลึงกับของ 2, ยกเว้นว่า oxymethylene ที่ C-13
ก็ถูกแทนที่ด้วยกลุ่มเมธิล (dH / C 1.20 / 23.5) และ การมีเพศสัมพันธ์
อย่างต่อเนื่องของ H-1 เป็น 9.6 เฮิร์ตซ์แสดงให้เห็นการวางแนวแกนของ H-1.
สเปกตรัม NOESY แสดงความสัมพันธ์ระหว่าง HAX-1 และ
เมธิลโปรตอน (H-14), HAX-3 ยืนยันกลุ่มไฮดรอกที่ C-1
และ C- 2 ตั้งอยู่ทรานส์ซึ่งกันและกัน จากหลักฐานดังกล่าวข้างต้น
สารประกอบ 3 มีดัง sesquiterpene aristolane ใหม่
ซึ่งเป็นชื่อ nambinone C.
4 Compound ถูกแยกออกเป็นน้ำมันไม่มีสีและโมเลกุล
C15H22O4 สูตรถูก deduced จาก HRMS (m / Z 289.1414
[MþNa] ไทย) IR สเปกตรัมแสดงให้เห็นว่าการปรากฏตัวของมักซ์พลังค์
(3426 ซม. 1) และคีโตนคอนจูเกต (1,644 เซนติเมตร-1) กลุ่ม UV
สเปกตรัมแสดงให้เห็นว่าการดูดซึมสูงสุดที่ 247 นาโนเมตร 1H และ 13C
NMR สเปกตรัม (1 โต๊ะและ 2) มีความคล้ายคลึงกับ 3, ยกเว้นสำหรับ
การปรากฏตัวของ oxymethylene กับ dH / C 3.40 และ 3.30 (ทั้งวัน
J¼11.0 Hz) /70.1 ที่ C-13 ซึ่งเป็น โดยได้รับการยืนยันความสัมพันธ์ HMBC.
การกำหนดค่าความสัมพันธ์ของ 4 ถูก deduced จากการมีเพศสัมพันธ์
อย่างต่อเนื่องและความสัมพันธ์ NOESY โปรตอนเหล่านั้นเช่นเดียวกับ
โดยการเปรียบเทียบกับ 3 แสดงให้เห็นว่าสาร 4 สิง
กำหนดค่าเช่นเดียวกับญาติ 3. ดังนั้นโครงสร้างของ 4 ได้รับ
มอบหมาย เป็น sesquiterpene aristolane ใหม่ซึ่งเป็นชื่อ 1-
EPI-nambinone B.
Compound 5 ถูกแยกออกเป็นน้ำมันไม่มีสีและโมเลกุล
C15H20O2 สูตรถูก deduced จาก HRMS (m / Z 255.1361
[MþNa] ไทย) แสดงให้เห็นหกองศาไม่อิ่มตัว IR สเปกตรัม
แสดงให้เห็นว่าการปรากฏตัวของมักซ์พลังค์ (3436 ซม. 1) และผัน
คีโตน (1,704 เซนติเมตร-1) กลุ่ม สเปกตรัมรังสียูวีที่แสดงให้เห็นการดูดซึม
สูงสุดที่ 243 นาโนเมตร สเปกตรัม 1H NMR (ตารางที่ 1) ที่ระบุ
สามสัญญาณเสื้อกล้ามของโปรตอนที่เมธิง 0.98 (H3-14) 1.03 (H3-
15) และ 1.24 (H3-13) โปรตอน olefinic ที่ง 6.16 (ง, J¼5.6เฮิร์ตซ์ , H-2),
7.68 (ง, J¼5.6เฮิร์ตซ์, H-3) และ 5.54 (s, H-8) โปรตอนเมทิลีนคีน
ที่ง 5.40 (นอน, H-11a) และ 5.28 (นอน, H -11b) โปรตอน methine ที่
ง 3.20 (t, J¼8.3เฮิร์ตซ์, H-6), โปรตอน oxymethylene ง 4.13 และ 4.10 (ทั้ง
วันJ¼15.6เฮิรตซ์ H2-12) และโปรตอนเมทิลีนที่ง 1.74 และ 1.65 (ทั้ง
วัน, J¼12.8 8.3 เฮิรตซ์ H2-10) 13C NMR และ HSQC สเปกตรัม (ตารางที่ 2)
ระบุ 15 ก๊อบปี้รวมทั้งสาม methyl สามเมทิลีน (รวมถึง
oxymethylene และคีนเมทิลีน) สี่ methine
(รวมทั้งสาม olefinic) และห้าสี่ (รวมทั้งคีโตน
คาร์บอนิล) ก๊อบปี้ COSY และเทคนิค HMBC ยืนยัน
โครงสร้างของความสัมพันธ์ที่ 5 และมีการแสดงในรูป 3. NOESY
สเปกตรัมแสดงให้เห็นความสัมพันธ์ของ H-24H-34H-11a4H-11b4H-
124h-13, H-124h-84H-14, และ H-15 กรณีที่ไม่มี crosspeak
ระหว่างโปรตอน methine ที่ H-6 และโปรตอนเมธิลที่
C-5 (H-13) ชี้ให้เห็นทิศทางที่ตรงข้ามของทั้งสองโปรตอน.
จากหลักฐานข้างต้นโครงสร้างของ 5 ได้รับการยอมรับในฐานะ
ใหม่ sesquiterpene ซึ่งเป็นชื่อ nambinone D.
Compound 6 ที่ได้รับเป็นผลึกสีเหลืองและมันก็
มอบหมายสูตรโมเลกุล C30H36O9 จาก HRESITOFMS
(m / Z 563.2257 [MþNa] ไทย) แสดงให้เห็นสิบสามองศาไม่อิ่มตัว.
สเปกตรัม IR ระบุ การปรากฏตัวของมักซ์พลังค์
(3413 ซม. 1) และคีโตนคอนจูเกต (1,673 ซม.? 1) กลุ่ม UV
สเปกตรัมแสดงให้เห็นว่าการดูดซึมสูงสุดที่ 331 และ 268 นาโนเมตรเผยให้เห็น
การทำงานของคีโตนผัน 13C NMR และ DEPT สเปกตรัม
แสดงเพียง 15 ก๊อบปี้ส่วนที่สองคาร์บอนิล (ง 190.9,
199.1) สอง sp2 สี่ (ง 160.7, 118.6) สามสี่ SP3 (ง
100.4, 37.3, 28.3) สี่ SP3 methine (52.1, 37.5 , 37.2, 36.4) และสี่
เมธิล (29.7, 25.9, 15.4, 13.9) ก๊อบปี้ ตั้งแต่ 1H และ 13C NMR
สเปกตรัม (ตารางที่ 3) พบว่ามีเพียงจำนวนครึ่งหนึ่งของสัญญาณเสียงสะท้อน
ที่คาดไว้สำหรับ 36 โปรตอนและ 30 ก๊อบปี้โครงสร้างจะต้องเป็น
dimer สมมาตร the1 H NMR สเปกตรัมของหน่วย monomeric
แสดงให้เห็นว่าการสั่นพ้องของสามกลุ่มเมธิลตติยงที่ 1.28,
รูป 3. เลือกโคซี่ (สายตัวหนา) และ HMBC (H / C) ความสัมพันธ์เป็นเวลา 5.
ตารางที่ 3
1H และ 13C NMR ข้อมูลสเปกตรัม (ง, ppm) สำหรับสารประกอบที่ 6 และ 7 (CDCl3)
ฉบับที่
C15H22O4 สูตรถูก deduced จาก HRMS (m / Z 289.0854
[MþNa] ไทย) แสดงให้เห็นห้าองศาของไม่อิ่มตัว IR สเปกตรัม
แสดงให้เห็นว่าการปรากฏตัวของมักซ์พลังค์ (3426 ซม. 1) และผัน
คีโตน (1,644 เซนติเมตร-1) กลุ่ม สเปกตรัมรังสียูวีที่แสดงให้เห็นการดูดซึม
สูงสุดที่ 234 นาโนเมตร 1H และ 13C NMR สเปกตรัมของ 2 (1 โต๊ะและ
2) ระบุโครงสร้างคล้ายคลึงกับ nambinone (1) ยกเว้น
สำหรับกรณีที่ไม่มีสัญญาณเมทิลีนที่ C-2 ซึ่งปรากฏเป็น
oxymethine ที่ dH / C 3.54 ( dt, J¼11.2, 3.6, 3.6 Hz) /70.4 การมีเพศสัมพันธ์
อย่างต่อเนื่องของ H-1 (3.6 Hz) และ H-2 (11.2, 3.6 Hz) ชี้ให้เห็นว่า H-1
และ H-2 อยู่ในแนวเส้นศูนย์สูตรและแกนตามลำดับ.
นี้บ่งชี้ว่ากลุ่มไฮดรอกซิทั้งใน C-1 และ C-2 อยู่ใน
ขปฐมนิเทศ สเปกตรัม NOESY แสดงให้เห็นความสัมพันธ์ระหว่าง
H-1 และ H-9, H-2 และ H-4 ยังยืนยันปฐมนิเทศของ H-1
และ H-2 ในขณะที่ส่วนที่เหลือของโปรตอนมีความสัมพันธ์ในขณะที่ 1. ดังนั้น
สารประกอบ 2 ถูกกำหนดเป็น sesquiterpene aristolane ใหม่
ซึ่งเป็นชื่อ nambinone B.
Compound 3 ที่ได้รับเป็นน้ำมันไม่มีสีและโมเลกุล
C15H22O3 สูตรถูก deduced จาก HRMS (m / Z 273.1465
[MþNa] ไทย) IR, UV, 1H และ 13C NMR สเปกตรัมจาก 3 (1 โต๊ะและ 2)
มีความคล้ายคลึงกับของ 2, ยกเว้นว่า oxymethylene ที่ C-13
ก็ถูกแทนที่ด้วยกลุ่มเมธิล (dH / C 1.20 / 23.5) และ การมีเพศสัมพันธ์
อย่างต่อเนื่องของ H-1 เป็น 9.6 เฮิร์ตซ์แสดงให้เห็นการวางแนวแกนของ H-1.
สเปกตรัม NOESY แสดงความสัมพันธ์ระหว่าง HAX-1 และ
เมธิลโปรตอน (H-14), HAX-3 ยืนยันกลุ่มไฮดรอกที่ C-1
และ C- 2 ตั้งอยู่ทรานส์ซึ่งกันและกัน จากหลักฐานดังกล่าวข้างต้น
สารประกอบ 3 มีดัง sesquiterpene aristolane ใหม่
ซึ่งเป็นชื่อ nambinone C.
4 Compound ถูกแยกออกเป็นน้ำมันไม่มีสีและโมเลกุล
C15H22O4 สูตรถูก deduced จาก HRMS (m / Z 289.1414
[MþNa] ไทย) IR สเปกตรัมแสดงให้เห็นว่าการปรากฏตัวของมักซ์พลังค์
(3426 ซม. 1) และคีโตนคอนจูเกต (1,644 เซนติเมตร-1) กลุ่ม UV
สเปกตรัมแสดงให้เห็นว่าการดูดซึมสูงสุดที่ 247 นาโนเมตร 1H และ 13C
NMR สเปกตรัม (1 โต๊ะและ 2) มีความคล้ายคลึงกับ 3, ยกเว้นสำหรับ
การปรากฏตัวของ oxymethylene กับ dH / C 3.40 และ 3.30 (ทั้งวัน
J¼11.0 Hz) /70.1 ที่ C-13 ซึ่งเป็น โดยได้รับการยืนยันความสัมพันธ์ HMBC.
การกำหนดค่าความสัมพันธ์ของ 4 ถูก deduced จากการมีเพศสัมพันธ์
อย่างต่อเนื่องและความสัมพันธ์ NOESY โปรตอนเหล่านั้นเช่นเดียวกับ
โดยการเปรียบเทียบกับ 3 แสดงให้เห็นว่าสาร 4 สิง
กำหนดค่าเช่นเดียวกับญาติ 3. ดังนั้นโครงสร้างของ 4 ได้รับ
มอบหมาย เป็น sesquiterpene aristolane ใหม่ซึ่งเป็นชื่อ 1-
EPI-nambinone B.
Compound 5 ถูกแยกออกเป็นน้ำมันไม่มีสีและโมเลกุล
C15H20O2 สูตรถูก deduced จาก HRMS (m / Z 255.1361
[MþNa] ไทย) แสดงให้เห็นหกองศาไม่อิ่มตัว IR สเปกตรัม
แสดงให้เห็นว่าการปรากฏตัวของมักซ์พลังค์ (3436 ซม. 1) และผัน
คีโตน (1,704 เซนติเมตร-1) กลุ่ม สเปกตรัมรังสียูวีที่แสดงให้เห็นการดูดซึม
สูงสุดที่ 243 นาโนเมตร สเปกตรัม 1H NMR (ตารางที่ 1) ที่ระบุ
สามสัญญาณเสื้อกล้ามของโปรตอนที่เมธิง 0.98 (H3-14) 1.03 (H3-
15) และ 1.24 (H3-13) โปรตอน olefinic ที่ง 6.16 (ง, J¼5.6เฮิร์ตซ์ , H-2),
7.68 (ง, J¼5.6เฮิร์ตซ์, H-3) และ 5.54 (s, H-8) โปรตอนเมทิลีนคีน
ที่ง 5.40 (นอน, H-11a) และ 5.28 (นอน, H -11b) โปรตอน methine ที่
ง 3.20 (t, J¼8.3เฮิร์ตซ์, H-6), โปรตอน oxymethylene ง 4.13 และ 4.10 (ทั้ง
วันJ¼15.6เฮิรตซ์ H2-12) และโปรตอนเมทิลีนที่ง 1.74 และ 1.65 (ทั้ง
วัน, J¼12.8 8.3 เฮิรตซ์ H2-10) 13C NMR และ HSQC สเปกตรัม (ตารางที่ 2)
ระบุ 15 ก๊อบปี้รวมทั้งสาม methyl สามเมทิลีน (รวมถึง
oxymethylene และคีนเมทิลีน) สี่ methine
(รวมทั้งสาม olefinic) และห้าสี่ (รวมทั้งคีโตน
คาร์บอนิล) ก๊อบปี้ COSY และเทคนิค HMBC ยืนยัน
โครงสร้างของความสัมพันธ์ที่ 5 และมีการแสดงในรูป 3. NOESY
สเปกตรัมแสดงให้เห็นความสัมพันธ์ของ H-24H-34H-11a4H-11b4H-
124h-13, H-124h-84H-14, และ H-15 กรณีที่ไม่มี crosspeak
ระหว่างโปรตอน methine ที่ H-6 และโปรตอนเมธิลที่
C-5 (H-13) ชี้ให้เห็นทิศทางที่ตรงข้ามของทั้งสองโปรตอน.
จากหลักฐานข้างต้นโครงสร้างของ 5 ได้รับการยอมรับในฐานะ
ใหม่ sesquiterpene ซึ่งเป็นชื่อ nambinone D.
Compound 6 ที่ได้รับเป็นผลึกสีเหลืองและมันก็
มอบหมายสูตรโมเลกุล C30H36O9 จาก HRESITOFMS
(m / Z 563.2257 [MþNa] ไทย) แสดงให้เห็นสิบสามองศาไม่อิ่มตัว.
สเปกตรัม IR ระบุ การปรากฏตัวของมักซ์พลังค์
(3413 ซม. 1) และคีโตนคอนจูเกต (1,673 ซม.? 1) กลุ่ม UV
สเปกตรัมแสดงให้เห็นว่าการดูดซึมสูงสุดที่ 331 และ 268 นาโนเมตรเผยให้เห็น
การทำงานของคีโตนผัน 13C NMR และ DEPT สเปกตรัม
แสดงเพียง 15 ก๊อบปี้ส่วนที่สองคาร์บอนิล (ง 190.9,
199.1) สอง sp2 สี่ (ง 160.7, 118.6) สามสี่ SP3 (ง
100.4, 37.3, 28.3) สี่ SP3 methine (52.1, 37.5 , 37.2, 36.4) และสี่
เมธิล (29.7, 25.9, 15.4, 13.9) ก๊อบปี้ ตั้งแต่ 1H และ 13C NMR
สเปกตรัม (ตารางที่ 3) พบว่ามีเพียงจำนวนครึ่งหนึ่งของสัญญาณเสียงสะท้อน
ที่คาดไว้สำหรับ 36 โปรตอนและ 30 ก๊อบปี้โครงสร้างจะต้องเป็น
dimer สมมาตร the1 H NMR สเปกตรัมของหน่วย monomeric
แสดงให้เห็นว่าการสั่นพ้องของสามกลุ่มเมธิลตติยงที่ 1.28,
รูป 3. เลือกโคซี่ (สายตัวหนา) และ HMBC (H / C) ความสัมพันธ์เป็นเวลา 5.
ตารางที่ 3
1H และ 13C NMR ข้อมูลสเปกตรัม (ง, ppm) สำหรับสารประกอบที่ 6 และ 7 (CDCl3)
ฉบับที่
การแปล กรุณารอสักครู่..
สารประกอบ 2 ได้เหมือนน้ำมันไม่มีสี และ c15h22o4 ของสูตรโมเลกุล
ถูก deduced จาก hrms ( M / Z 289.0854
[ M þ na ] þ ) , ระบุห้าองศาของไม่อิ่มตัว . อินฟราเรดสเปกตรัมแสดงตนของไฮดรอกซิล (
3 , 427 1 ซม. ) และ conjugated
คีโตน ( 1644 cm-1 ) กลุ่ม สเปกตรัมการดูดกลืน UV พบ Maxima
ที่ 234 nm . ช่วง 1H NMR สเปกตรัม และ 13C ( ตารางที่ 1 และ 2
( 2 ) โครงสร้างคล้ายกับบรรดาของ nambinone ( 1 ) ยกเว้น
สำหรับขาดเมทิลีนสัญญาณที่ C-2 ซึ่งปรากฏเป็น
oxymethine ที่ DH / C 3.54 ( DT , J ¼ 11.2 , 3.6 , 3.6 Hz ) / 70.4 . การมีเพศสัมพันธ์
คงที่ของส่วน ( 3.6 Hz ) และคน ( หรือ 3.6 Hz ) พบว่าส่วนและอยู่ในประเภทคน
, เส้นศูนย์สูตรและแนวแกน ตามลำดับนี้บ่งชี้ว่าทั้งหมู่ไฮดรอกซิลที่ c-1 C-2 และอยู่
b-orientation . และพร้อมกันนั้นสเปกตรัมพบความสัมพันธ์ระหว่างส่วน h-9
และส่วน h-4 และยังยืนยัน a-orientation ของและส่วน
ส่วนในขณะที่ส่วนที่เหลือของโปรตอนมีความสัมพันธ์ใน 1 ดังนั้น
สารประกอบ 2 ถูกกำหนดเป็นเซสควิเทอร์ปีน aristolane ใหม่
ซึ่งเป็นชื่อ nambinone Bสารประกอบ 3 ได้เป็น น้ำมัน สี และ c15h22o3 ของสูตรโมเลกุล
ถูก deduced จาก hrms ( M / Z 273.1465
[ M þ na ] þ ) IR , UV , 13C NMR สเปกตรัมของ 1 และ 3 ( ตารางที่ 1 และ 2 )
เป็นคล้ายกับบรรดาของ 2 , ยกเว้นว่า oxymethylene ที่ c-13
ถูกแทนที่ด้วยกลุ่มเมทิล ( DH / C 1.20 / 23.5 ) และ Coupling
คงที่ของส่วนเฉลี่ย 9.6 Hz ซึ่งเป็นแนวแกนของส่วน .
ที่แสดงความสัมพันธ์ระหว่าง hax-1 พร้อมกันนั้นสเปกตรัมและเมทิล
โปรตอน ( h-14 ) hax-3 ยืนยันและหมู่ไฮดรอกซิลที่ c-1
C-2 อยู่ข้ามแต่ละอื่น ๆ จากหลักฐานข้างต้น สาร 3
ถูกกำหนดเป็นเซสควิเทอร์ปีน aristolane ใหม่
ซึ่งเป็นชื่อ nambinone C บริเวณ 4 แยก เป็น น้ำมัน สีและ c15h22o4 ของสูตรโมเลกุล
ถูก deduced จาก hrms ( M / Z 289.1414
[ M þ na ] þ ) อินฟราเรดสเปกตรัมแสดงตนของไฮดรอกซิล
( 3 , 427 1 ซม. ) และผลิตภัณฑ์คีโตน ( 1644 cm-1 ) กลุ่ม UV
สเปกตรัมพบ Maxima การดูดซึมที่ 247 นาโนเมตร ใน 1H NMR spectra และ
13C ( ตารางที่ 1 และ 2 ) เป็นคล้ายกับบรรดาของ 3 ยกเว้น
ลักษณะของ oxymethylene กับ DH / C 3.40 และ 3.30 ( D ,
J ¼ 11.0 Hz ) / ท้องถิ่นที่ c-13 ซึ่งได้รับการยืนยันโดยฤทธิ์
สหสัมพันธ์การปรับแต่งของญาติ 4 ถูก deduced จาก Coupling
คงที่และพร้อมกันนั้นความสัมพันธ์ของโปรตอนเหล่านั้นรวมทั้ง
โดยเปรียบเทียบกับ 3 ระบุว่าสารประกอบ 4 มีการตั้งค่าเช่นเดียวกับญาติ
3 ดังนั้น โครงสร้างของ 4
ได้รับมอบหมายให้เป็นเซสควิเทอร์ปีน aristolane ใหม่ซึ่งเป็นชื่อ 1 -
5 B . Epi nambinone สารประกอบแยกเป็นสี น้ำมัน และโมเลกุล
สูตร c15h20o2 ถูก deduced จาก hrms ( M / Z 255.1361
[ M þ na ] þ ) , ระบุหกองศาของไม่อิ่มตัว . อินฟราเรดสเปกตรัมแสดงตนของไฮดรอกซิล (
3436 ซม. 1 ) และ conjugated
คีโตน ( 3559 cm-1 ) กลุ่ม สเปกตรัมการดูดกลืนแสงสูงสุดที่พบ
243 nm . ช่วง 1H NMR สเปกตรัม ( ตารางที่ 1 ) พบ
3 เสื้อกล้ามสัญญาณของเมทิลโปรตอน D 0.98 ( h3-14 ) 1.03 ( H3 -
5 ( 15 ) และ h3-13 )โปรตอนกที่ D 6.16 ( D , J ¼ 5.6 Hz ส่วน ) ,
7.68 ( D , J ¼ 5.6 Hz h-3 ) และสูตร ( S , h-8 ) , คีนเมทิลีนโปรตอน
ที่ D 5.40 ( Brs h-11a , ) และ 5.28 ( Brs h-11b , ) , methine โปรตอนที่
D 3.20 ( T , J ¼ 8.3 Hz H-6 ) oxymethylene โปรตอน D 4.13 และ 4.10 (
D , J ¼ 15.6 Hz h2-12 ) และโปรตอนเมทิลีนที่ D และ 1.74 1.65 ( ทั้ง
DD , J ¼ 12.8 8.3 Hz h2-10 ) ที่ 13C NMR และ ( ตารางที่ 2 )
hsqc สเปกตรัมพบ 15 ด้วยรวมทั้งสามเมทิล สามีน ( รวมทั้ง
เป็น oxymethylene และคีนีน ) , สี่ methine
( รวมทั้งสามก ) และห้า ( ซึ่งรวมถึงคีโตน
คาร์บอนิล ) ด้วย . เทคนิคที่อบอุ่น และ HMBC ยืนยัน
โครงสร้างและความสัมพันธ์ที่แสดงในรูปที่ 3 และพร้อมกันนั้นสเปกตรัมพบความสัมพันธ์ของ h-24h-34h-11a4h-11b4h
-
124h-13 h-124h-84h-14 , ,และ h-15 . ขาด crosspeak
ระหว่าง methine โปรตอนที่ H-6 และเมทิลโปรตอน
C-5 ( h-13 ) ระบุทิศทางตรงข้ามของเหล่านี้สองโปรตอน .
จากหลักฐานข้างต้น โครงสร้าง 5 ก่อตั้งขึ้นโดย : เซสควิเทอร์ปีนใหม่ซึ่งมีชื่อว่า nambinone D .
สารประกอบ 6 ได้เป็นคริสตัลสีเหลือง และมันคือ
มอบหมายสูตรโมเลกุล c30h36o9 จาก hresitofms
( M / Z 563.2257 [ M þ na ] þ ) แสดงระดับความไม่อิ่มตัว 13 .
IR สเปกตรัม พบการปรากฏตัวของไฮดรอกซิล
( เอเซีย ) 1 ) และผลิตภัณฑ์คีโตน ( 1621 ซม. 1 ) กลุ่ม แสงสเปกตรัมการดูดกลืนพบ Maxima
แล้ว 254 nm เปิดเผยและคีโตนฟังก์ชัน ที่ 13C NMR และแผนกนี้
แสดงเพียง 15 จากคาร์บอนคาร์บอนิล ( 190.9
2 D , 199.1 )2 SP2 ควอเทอร์นารี ( D เมื่อ 118.6 , ) , สาม่ควอเทอร์นารี ( d
100.4 37.3 ( , , ) , 4 ( + methine SP3 , รายได้ , , 37.5 , 36.4 ) และสี่
เมทิล ( 29.7 , 25.9 15.4 % , , ) ด้วย . ตั้งแต่ 13C NMR สเปกตรัมและ 1
( ตารางที่ 3 ) พบว่ามีเพียงครึ่งจำนวนของสัญญาณเสียงสะท้อน
คาดว่า 36 โปรตอนและ 30 ด้วย โครงสร้างต้องเป็น dimer
ไม่เท่ากัน the1 H NMR สเปกตรัมของหน่วยเกิด
มี resonances ของเมทิล กลุ่ม D 3 ตติย 1.28
, รูปที่ 3 เลือกอบอุ่น ( เส้นหนา ) และฤทธิ์ ( H / C ) ตามลำดับ 5 .
3
1 โต๊ะ และ 13C nmr ร่วมกับ ( D , ppm ) สำหรับสารประกอบ 6 และ 7 ( cdcl3 )
.
ถูก deduced จาก hrms ( M / Z 289.0854
[ M þ na ] þ ) , ระบุห้าองศาของไม่อิ่มตัว . อินฟราเรดสเปกตรัมแสดงตนของไฮดรอกซิล (
3 , 427 1 ซม. ) และ conjugated
คีโตน ( 1644 cm-1 ) กลุ่ม สเปกตรัมการดูดกลืน UV พบ Maxima
ที่ 234 nm . ช่วง 1H NMR สเปกตรัม และ 13C ( ตารางที่ 1 และ 2
( 2 ) โครงสร้างคล้ายกับบรรดาของ nambinone ( 1 ) ยกเว้น
สำหรับขาดเมทิลีนสัญญาณที่ C-2 ซึ่งปรากฏเป็น
oxymethine ที่ DH / C 3.54 ( DT , J ¼ 11.2 , 3.6 , 3.6 Hz ) / 70.4 . การมีเพศสัมพันธ์
คงที่ของส่วน ( 3.6 Hz ) และคน ( หรือ 3.6 Hz ) พบว่าส่วนและอยู่ในประเภทคน
, เส้นศูนย์สูตรและแนวแกน ตามลำดับนี้บ่งชี้ว่าทั้งหมู่ไฮดรอกซิลที่ c-1 C-2 และอยู่
b-orientation . และพร้อมกันนั้นสเปกตรัมพบความสัมพันธ์ระหว่างส่วน h-9
และส่วน h-4 และยังยืนยัน a-orientation ของและส่วน
ส่วนในขณะที่ส่วนที่เหลือของโปรตอนมีความสัมพันธ์ใน 1 ดังนั้น
สารประกอบ 2 ถูกกำหนดเป็นเซสควิเทอร์ปีน aristolane ใหม่
ซึ่งเป็นชื่อ nambinone Bสารประกอบ 3 ได้เป็น น้ำมัน สี และ c15h22o3 ของสูตรโมเลกุล
ถูก deduced จาก hrms ( M / Z 273.1465
[ M þ na ] þ ) IR , UV , 13C NMR สเปกตรัมของ 1 และ 3 ( ตารางที่ 1 และ 2 )
เป็นคล้ายกับบรรดาของ 2 , ยกเว้นว่า oxymethylene ที่ c-13
ถูกแทนที่ด้วยกลุ่มเมทิล ( DH / C 1.20 / 23.5 ) และ Coupling
คงที่ของส่วนเฉลี่ย 9.6 Hz ซึ่งเป็นแนวแกนของส่วน .
ที่แสดงความสัมพันธ์ระหว่าง hax-1 พร้อมกันนั้นสเปกตรัมและเมทิล
โปรตอน ( h-14 ) hax-3 ยืนยันและหมู่ไฮดรอกซิลที่ c-1
C-2 อยู่ข้ามแต่ละอื่น ๆ จากหลักฐานข้างต้น สาร 3
ถูกกำหนดเป็นเซสควิเทอร์ปีน aristolane ใหม่
ซึ่งเป็นชื่อ nambinone C บริเวณ 4 แยก เป็น น้ำมัน สีและ c15h22o4 ของสูตรโมเลกุล
ถูก deduced จาก hrms ( M / Z 289.1414
[ M þ na ] þ ) อินฟราเรดสเปกตรัมแสดงตนของไฮดรอกซิล
( 3 , 427 1 ซม. ) และผลิตภัณฑ์คีโตน ( 1644 cm-1 ) กลุ่ม UV
สเปกตรัมพบ Maxima การดูดซึมที่ 247 นาโนเมตร ใน 1H NMR spectra และ
13C ( ตารางที่ 1 และ 2 ) เป็นคล้ายกับบรรดาของ 3 ยกเว้น
ลักษณะของ oxymethylene กับ DH / C 3.40 และ 3.30 ( D ,
J ¼ 11.0 Hz ) / ท้องถิ่นที่ c-13 ซึ่งได้รับการยืนยันโดยฤทธิ์
สหสัมพันธ์การปรับแต่งของญาติ 4 ถูก deduced จาก Coupling
คงที่และพร้อมกันนั้นความสัมพันธ์ของโปรตอนเหล่านั้นรวมทั้ง
โดยเปรียบเทียบกับ 3 ระบุว่าสารประกอบ 4 มีการตั้งค่าเช่นเดียวกับญาติ
3 ดังนั้น โครงสร้างของ 4
ได้รับมอบหมายให้เป็นเซสควิเทอร์ปีน aristolane ใหม่ซึ่งเป็นชื่อ 1 -
5 B . Epi nambinone สารประกอบแยกเป็นสี น้ำมัน และโมเลกุล
สูตร c15h20o2 ถูก deduced จาก hrms ( M / Z 255.1361
[ M þ na ] þ ) , ระบุหกองศาของไม่อิ่มตัว . อินฟราเรดสเปกตรัมแสดงตนของไฮดรอกซิล (
3436 ซม. 1 ) และ conjugated
คีโตน ( 3559 cm-1 ) กลุ่ม สเปกตรัมการดูดกลืนแสงสูงสุดที่พบ
243 nm . ช่วง 1H NMR สเปกตรัม ( ตารางที่ 1 ) พบ
3 เสื้อกล้ามสัญญาณของเมทิลโปรตอน D 0.98 ( h3-14 ) 1.03 ( H3 -
5 ( 15 ) และ h3-13 )โปรตอนกที่ D 6.16 ( D , J ¼ 5.6 Hz ส่วน ) ,
7.68 ( D , J ¼ 5.6 Hz h-3 ) และสูตร ( S , h-8 ) , คีนเมทิลีนโปรตอน
ที่ D 5.40 ( Brs h-11a , ) และ 5.28 ( Brs h-11b , ) , methine โปรตอนที่
D 3.20 ( T , J ¼ 8.3 Hz H-6 ) oxymethylene โปรตอน D 4.13 และ 4.10 (
D , J ¼ 15.6 Hz h2-12 ) และโปรตอนเมทิลีนที่ D และ 1.74 1.65 ( ทั้ง
DD , J ¼ 12.8 8.3 Hz h2-10 ) ที่ 13C NMR และ ( ตารางที่ 2 )
hsqc สเปกตรัมพบ 15 ด้วยรวมทั้งสามเมทิล สามีน ( รวมทั้ง
เป็น oxymethylene และคีนีน ) , สี่ methine
( รวมทั้งสามก ) และห้า ( ซึ่งรวมถึงคีโตน
คาร์บอนิล ) ด้วย . เทคนิคที่อบอุ่น และ HMBC ยืนยัน
โครงสร้างและความสัมพันธ์ที่แสดงในรูปที่ 3 และพร้อมกันนั้นสเปกตรัมพบความสัมพันธ์ของ h-24h-34h-11a4h-11b4h
-
124h-13 h-124h-84h-14 , ,และ h-15 . ขาด crosspeak
ระหว่าง methine โปรตอนที่ H-6 และเมทิลโปรตอน
C-5 ( h-13 ) ระบุทิศทางตรงข้ามของเหล่านี้สองโปรตอน .
จากหลักฐานข้างต้น โครงสร้าง 5 ก่อตั้งขึ้นโดย : เซสควิเทอร์ปีนใหม่ซึ่งมีชื่อว่า nambinone D .
สารประกอบ 6 ได้เป็นคริสตัลสีเหลือง และมันคือ
มอบหมายสูตรโมเลกุล c30h36o9 จาก hresitofms
( M / Z 563.2257 [ M þ na ] þ ) แสดงระดับความไม่อิ่มตัว 13 .
IR สเปกตรัม พบการปรากฏตัวของไฮดรอกซิล
( เอเซีย ) 1 ) และผลิตภัณฑ์คีโตน ( 1621 ซม. 1 ) กลุ่ม แสงสเปกตรัมการดูดกลืนพบ Maxima
แล้ว 254 nm เปิดเผยและคีโตนฟังก์ชัน ที่ 13C NMR และแผนกนี้
แสดงเพียง 15 จากคาร์บอนคาร์บอนิล ( 190.9
2 D , 199.1 )2 SP2 ควอเทอร์นารี ( D เมื่อ 118.6 , ) , สาม่ควอเทอร์นารี ( d
100.4 37.3 ( , , ) , 4 ( + methine SP3 , รายได้ , , 37.5 , 36.4 ) และสี่
เมทิล ( 29.7 , 25.9 15.4 % , , ) ด้วย . ตั้งแต่ 13C NMR สเปกตรัมและ 1
( ตารางที่ 3 ) พบว่ามีเพียงครึ่งจำนวนของสัญญาณเสียงสะท้อน
คาดว่า 36 โปรตอนและ 30 ด้วย โครงสร้างต้องเป็น dimer
ไม่เท่ากัน the1 H NMR สเปกตรัมของหน่วยเกิด
มี resonances ของเมทิล กลุ่ม D 3 ตติย 1.28
, รูปที่ 3 เลือกอบอุ่น ( เส้นหนา ) และฤทธิ์ ( H / C ) ตามลำดับ 5 .
3
1 โต๊ะ และ 13C nmr ร่วมกับ ( D , ppm ) สำหรับสารประกอบ 6 และ 7 ( cdcl3 )
.
การแปล กรุณารอสักครู่..
ภาษาอื่น ๆ
การสนับสนุนเครื่องมือแปลภาษา: กรีก, กันนาดา, กาลิเชียน, คลิงออน, คอร์สิกา, คาซัค, คาตาลัน, คินยารวันดา, คีร์กิซ, คุชราต, จอร์เจีย, จีน, จีนดั้งเดิม, ชวา, ชิเชวา, ซามัว, ซีบัวโน, ซุนดา, ซูลู, ญี่ปุ่น, ดัตช์, ตรวจหาภาษา, ตุรกี, ทมิฬ, ทาจิก, ทาทาร์, นอร์เวย์, บอสเนีย, บัลแกเรีย, บาสก์, ปัญจาป, ฝรั่งเศส, พาชตู, ฟริเชียน, ฟินแลนด์, ฟิลิปปินส์, ภาษาอินโดนีเซี, มองโกเลีย, มัลทีส, มาซีโดเนีย, มาราฐี, มาลากาซี, มาลายาลัม, มาเลย์, ม้ง, ยิดดิช, ยูเครน, รัสเซีย, ละติน, ลักเซมเบิร์ก, ลัตเวีย, ลาว, ลิทัวเนีย, สวาฮิลี, สวีเดน, สิงหล, สินธี, สเปน, สโลวัก, สโลวีเนีย, อังกฤษ, อัมฮาริก, อาร์เซอร์ไบจัน, อาร์เมเนีย, อาหรับ, อิกโบ, อิตาลี, อุยกูร์, อุสเบกิสถาน, อูรดู, ฮังการี, ฮัวซา, ฮาวาย, ฮินดี, ฮีบรู, เกลิกสกอต, เกาหลี, เขมร, เคิร์ด, เช็ก, เซอร์เบียน, เซโซโท, เดนมาร์ก, เตลูกู, เติร์กเมน, เนปาล, เบงกอล, เบลารุส, เปอร์เซีย, เมารี, เมียนมา (พม่า), เยอรมัน, เวลส์, เวียดนาม, เอสเปอแรนโต, เอสโทเนีย, เฮติครีโอล, แอฟริกา, แอลเบเนีย, โคซา, โครเอเชีย, โชนา, โซมาลี, โปรตุเกส, โปแลนด์, โยรูบา, โรมาเนีย, โอเดีย (โอริยา), ไทย, ไอซ์แลนด์, ไอร์แลนด์, การแปลภาษา.
- the most common from of treatment is mas
- อย่างมากมาย
- ฉันไม่ใช่คนดี แต่ฉันเป็นคนที่โชคดีที่สุด
- อ่านและทบทวนก่อนส่ง
- 인기많네
- ฉันได้รับการบ้านซึ่งก็คือ การเขียนคำถามแ
- U.S. and European technology culture and
- หลังจากการแข่งขันวงโยธวาทิต
- ถ้าฉันคือคนที่คุณจะใช้ชีวิตด้วย ช่วยแสดง
- Final submission for assignment marking
- About
- easily angered
- I really like your butt!
- for 3 years
- ฉันล้างรถของฉัน
- capacity
- ลมสลาตัน
- to preventing internet spam
- เชียงใหม่นับเป็นศูนย์กลางของจังหวัดในภาค
- ฉันสมัครงาน
- รักเธอที่สุดในโลก
- Viết
- อย่าทำร้ายหัวใจฉัน
- ใช่ ฉันเด็ก
