Finally, the synthesis of didehydroconicol (3) was accomplished
from cycloadduct 9 (see Table 2, entry 5) (Scheme 4).
According to Scheme 4, cycloadduct 9 was treated with DDQ at
ambient temperature to obtain biaryl compound 20 in high yield
(85%). Addition of MeLi to 20 resulted in the formation of tertiary
alcohol 21 (96% yield), which was treated with 57% aqueous hydrogen
iodide in acetic anhydride12d at reflux temperature to yield
82% of the didehydroconicol 310 (41% overall yield from 2,5-
dimethoxybenzaldehyde, lit.10 16.7%).
Then, from biaryl 20 it appeared useful to synthesize the 6Hbenzo[
c]chromen-6-one 22, which is an useful precursor of important
molecules, such as conicol derivatives (i.e., methoxy-
6,6,9,trimethyl-6H-benzo[c]chromene 23 and didehydroconicol 3).
Thus, treatment of 20 with hydrogen iodide afforded the chromenone
22, which was subjected to methylation with methyl
methanesulfonate (MMS)
ในที่สุด ทำสำเร็จการสังเคราะห์ didehydroconicol (3)จาก cycloadduct 9 (ดูตารางที่ 2, 5 รายการ) (โครงการ 4)ตามโครงร่าง 4, cycloadduct 9 ได้รับการรักษา ด้วย DDQ ที่อุณหภูมิการ biaryl สาร 20 ผลตอบแทนสูง(85%) นอกจากนี้ของลี 20 ส่งผลให้เกิดการก่อตัวของตติยแอลกอฮอล์ 21 (96% yield), ซึ่งได้รับการรักษากับ 57% สารละลายไฮโดรเจนไอโอไดด์ใน anhydride12d อะซิติกที่อุณหภูมิกรดไหลย้อนให้ผล82% ของ didehydroconicol 310 (41% โดยรวมผลผลิตจาก 2.5 -dimethoxybenzaldehyde, lit.10 16.7%)แล้ว จาก biaryl 20 ปรากฏประโยชน์การสังเคราะห์ 6Hbenzo [c] 22 chromen-6-หนึ่ง ซึ่งเป็นสารตั้งต้นมีประโยชน์สำคัญโมเลกุล เช่น conicol อนุพันธ์ (เช่น สกัด-6,6,9, didehydroconicol 3 และ chromene trimethyl-6 H-เบนโซเอ [c] 23)ดังนั้น รักษา 20 กับไฮโดรเจนไอโอไดด์ afforded chromenone การ22 ที่ถูกยัดเยียดให้อัณฑะด้วยเมธิลmethanesulfonate (MMS)
การแปล กรุณารอสักครู่..
ในที่สุด , การสังเคราะห์ didehydroconicol ( 3 ) ได้จาก cycloadduct 9 ( ดูตารางที่ 2 รายการ 5 ) ( โครงการ 4 )ตามโครงการ 4 , cycloadduct 9 ได้รับการ ddq ที่อุณหภูมิของอากาศเพื่อให้ได้ผลผลิตสูง biaryl ผสม 20 ใน( 85% ) เพิ่มของเมเลีย ถึง 20 ( การอุดมศึกษา21 ( แอลกอฮอล์ 96% ตามลำดับ ) ซึ่งได้รับการรักษาด้วย 57% สารละลายไฮโดรเจนสารประกอบไอโอไดด์ใน anhydride12d กรดที่อุณหภูมิย้อนผลผลิต82% ของ didehydroconicol 310 ( 41 เปอร์เซ็นต์จาก 2 , 5 - รวมdimethoxybenzaldehyde lit.10 , 16.7 % )แล้ว จาก biaryl 20 มันปรากฏประโยชน์เพื่อสังเคราะห์ 6hbenzo [c ] chromen-6-one 22 ซึ่งเป็นสารที่มีประโยชน์สำคัญโมเลกุล เช่น conicol อนุพันธ์เมท็อกซี่ - ( เช่น6,6,9 trimethyl-6h-benzo , [ C ] โครมีน 23 และ didehydroconicol 3 )ดังนั้น การรักษาด้วยไฮโดรเจนไอโอไดด์ช่วย chromenone 2022 ซึ่งอยู่ภายใต้ร่างกายกับเมทิลmethanesulfonate ( MMS )
การแปล กรุณารอสักครู่..