CHEMICAL PROPERTIES OF ASTX
ASTX (3,3’-dihydroxy-beta,beta-carotene-4,4’-dione) belongs
to a xanthophylls carotenoid subclass, which is characterized by
Central
Lee (2013)
Email: ji-young.lee@uconn.edu
J Hum Nutr Food Sci 1: 1003 (2013) 2/11
the presence of oxygen molecule in their structures (Figure 1).
ASTX structure is similar to β-carotene and other xanthophylls,
such as lutein, canthaxanthin and zeaxanthin, in that they share
a common semi-symmetric layout with two terminal carbon
rings flanking an extended double-bond hydrocarbon chain, also
referred to as the polyene chain [3]. However, ASTX is distinctive
in its structure from other carotenoids due to the presence of
hydroxyl and keto moieties on both ends. The polar-nonpolarpolar
structure of ASTX allows it to align in the phospholipid
bilayer of cell membrane [10] and to expose both hydrophilic
ends to aqueous environment [11]. Free form of ASTX is sensitive
to oxidation [9]. Therefore, in nature, ASTX primarily exists as a
protein-conjugated form such as in exoskeleton of crustaceans,
or a fatty acid-esterified form, i.e., monoester or diester [11]. The
predominant form of ASTX in H. pluvialis is monoester [12].
Due to the presence of two hydroxyl groups, several
stereoisomers of ASTX exist. Depending on the configuration
of hydroxyl group on the chiral centers in C-3 and C-3’, three
ASTX isomers, i.e., two enantiomers (3S, 3’S), (3R, 3’R) and
one mesomer (3R, 3’S), can be formed. (3S, 3’S) isomer is the
predominant form of natural ASTX. During artificial synthesis of
ASTX, the S and R orientation occur equally on each chiral center
of ASTX [13]. As (3S, 3’R) isomer is identical to (3R, 3’S) isomer,
the mesomer accounts for a half of total ASTX, whereas (3S, 3’S)
CHEMICAL PROPERTIES OF ASTXASTX (3,3’-dihydroxy-beta,beta-carotene-4,4’-dione) belongsto a xanthophylls carotenoid subclass, which is characterized by CentralLee (2013)Email: ji-young.lee@uconn.eduJ Hum Nutr Food Sci 1: 1003 (2013) 2/11the presence of oxygen molecule in their structures (Figure 1).ASTX structure is similar to β-carotene and other xanthophylls,such as lutein, canthaxanthin and zeaxanthin, in that they sharea common semi-symmetric layout with two terminal carbonrings flanking an extended double-bond hydrocarbon chain, alsoreferred to as the polyene chain [3]. However, ASTX is distinctivein its structure from other carotenoids due to the presence ofhydroxyl and keto moieties on both ends. The polar-nonpolarpolarstructure of ASTX allows it to align in the phospholipidbilayer of cell membrane [10] and to expose both hydrophilicends to aqueous environment [11]. Free form of ASTX is sensitiveto oxidation [9]. Therefore, in nature, ASTX primarily exists as aprotein-conjugated form such as in exoskeleton of crustaceans,or a fatty acid-esterified form, i.e., monoester or diester [11]. Thepredominant form of ASTX in H. pluvialis is monoester [12].Due to the presence of two hydroxyl groups, severalstereoisomers of ASTX exist. Depending on the configurationof hydroxyl group on the chiral centers in C-3 and C-3’, threeASTX isomers, i.e., two enantiomers (3S, 3’S), (3R, 3’R) andสามารถจัดรูปแบบ mesomer (3R, 3 ของ), (3S, 3 ของ) เป็นไอโซเมอร์กันแบบธรรมชาติ ASTX ในระหว่างการสังเคราะห์เทียมแนว S และ R ASTX เกิดขึ้นเท่า ๆ กันในแต่ละศูนย์สารเคมี chiral อนุของ ASTX [13] (3S, 3' R) ไอโซเมอร์เป็นไอโซเมอร์เหมือนกับ (3R, 3 ของ)mesomer การบัญชีสำหรับครึ่งของ ASTX ทั้งหมด ในขณะที่ (3S, 3 ของ)
การแปล กรุณารอสักครู่..

คุณสมบัติทางเคมีของ ASTX
ASTX (3,3'-dihydroxy-เบต้าเบต้าแคโรที-4,4'-dione)
เป็นไปxanthophylls รอง carotenoid
ซึ่งเป็นลักษณะโดยเซ็นทรัลลี
(2013)
อีเมล์: ji-young.lee @ uconn.edu
J Nutr อาหาร Hum วิทย์ 1: 1003 (2013)
11/2. การปรากฏตัวของโมเลกุลออกซิเจนในโครงสร้างของพวกเขา (รูปที่ 1)
โครงสร้าง ASTX คล้ายกับเบต้าแคโรทีนและ xanthophylls อื่น ๆ
เช่นลูทีนซีแซนทีนและ canthaxanthin, ในการที่พวกเขาร่วมกันรูปแบบกึ่งสมมาตรกันกับสองขั้วคาร์บอนแหวนคู่ขนาบข้างพันธบัตรขยายห่วงโซ่ไฮโดรคาร์บอนยังเรียกว่าห่วงโซ่polyene [3] อย่างไรก็ตาม ASTX มีความโดดเด่นในโครงสร้างจากcarotenoids อื่น ๆ เนื่องจากการปรากฏตัวของmoieties มักซ์พลังค์และ Keto ที่ปลายทั้งสอง ขั้ว-nonpolarpolar โครงสร้างของ ASTX ช่วยให้สามารถจัดใน phospholipid bilayer ของเยื่อหุ้มเซลล์ [10] และเผยให้เห็นทั้งน้ำปลายกับสภาพแวดล้อมน้ำ[11] รูปแบบฟรี ASTX มีความไวต่อการเกิดออกซิเดชัน[9] ดังนั้นในธรรมชาติ ASTX หลักอยู่เป็นรูปแบบโปรตีนผันเช่นในรพของกุ้งหรือรูปแบบของกรดไขมันesterified คือ monoester หรือ Diester [11] รูปแบบที่โดดเด่นของ ASTX ในเอช pluvialis เป็น monoester [12]. เนื่องจากการปรากฏตัวของสองกลุ่มไฮดรอกหลายstereoisomers ของ ASTX อยู่ ทั้งนี้ขึ้นอยู่กับการกำหนดค่าของกลุ่มไฮดรอกในศูนย์ chiral ใน C-3 และ C-3 'สามไอโซเมอASTX คือสอง enantiomers (3S, 3), (3R, 3'R) และหนึ่งmesomer (3R, 3) สามารถเกิดขึ้น (3S 3'S) isomer เป็นรูปแบบที่โดดเด่นของASTX ธรรมชาติ ในระหว่างการสังเคราะห์เทียมASTX ที่ S และ R ปฐมนิเทศเกิดขึ้นอย่างเท่าเทียมกันในแต่ละศูนย์ chiral ของ ASTX [13] ในฐานะที่เป็น (3S, 3'R) isomer เป็นเหมือน (3R 3'S) isomer, บัญชี mesomer ครึ่งหนึ่งจากทั้งหมด ASTX ในขณะที่ (3S, 3)
การแปล กรุณารอสักครู่..

สมบัติทางเคมีของ astx
astx ( 3 , 3 ' - dihydroxy เบต้า beta-carotene-4,4 ' - ไดโอนี ) เป็นของ
กับแซนโทฟิลล์ในคลาสซึ่งเป็นลักษณะกลาง
ลี ( 2013 )
อีเมล์ : จี ยัง ลี @ uconn . edu
J ฮัม NUTR อาหารวิทย์ 1 : 1002 ( 2013 )
2 / 11 การปรากฏตัวของโมเลกุลออกซิเจนในโครงสร้างของพวกเขา ( รูปที่ 1 ) astx
โครงสร้างคล้ายกับบีตา - แคโรทีน และแซนโทฟิลล์ อื่น ๆ ,
เช่น lutein ,แคนทาแซนทิน และซีแซนทีน ในที่พวกเขาแบ่งปัน
ทั่วไปกึ่งสมมาตรรูปแบบสองขั้วคาร์บอน
แหวนจขยายพันธะคู่ไฮโดรคาร์บอนโซ่
เรียกว่าห่วงโซ่กระสัง [ 3 ] อย่างไรก็ตาม astx โดดเด่น
ในโครงสร้างจากแคโรทีนอยด์อื่นๆ จากการกระตุ้นด้วย
และ ( 54 บนปลายทั้งสองด้าน
nonpolarpolar ขั้วโลกโครงสร้างของ astx ช่วยให้จัดใน bilayer เยื่อหุ้มเซลล์ของฟอสโฟลิปิด
[ 10 ] และตากทั้งน้ำ
ปลายน้ำสิ่งแวดล้อม [ 11 ] ฟรีฟอร์มของ astx อ่อนไหว
ออกซิเดชัน [ 9 ] ดังนั้น ในธรรมชาติ astx หลักที่มีอยู่เป็นโปรตีน เช่น ในรูปแบบคอนจูเกต
หรือเปลือกของสัตว์จำพวกกุ้ง esterified แบบฟอร์มกรดไขมัน ได้แก่ แอล หรือ diester [ 11 ]
ฟอร์มเด่นของ astx ในเอชแอลสีเขียวคือ [ 12 ] .
เนื่องจากการแสดงของหมู่ไฮดรอกซิลหลาย
stereoisomers ของ astx อยู่จริง ทั้งนี้ขึ้นอยู่กับการตั้งค่า
ของหมู่ที่ 1 ศูนย์ และใน c-3 c-3 ' , 3
astx ไอโซเมอร์ คือ สองแนนทิโอเมอร์ ( 3s , 3 ) , ( 3R , 3'r )
1 mesomer ( 3R , 3 ) สามารถเกิดขึ้น . ( 3s , 3 ) ไอโซเมอร์คือ
ฟอร์มเด่นของ astx ธรรมชาติในระหว่างการสังเคราะห์เทียม
astx , S และ R การเกิดขึ้นอย่างเท่าเทียมกันในแต่ละศูนย์ของ astx
1 [ 13 ] ( 3s 3'r เซ็นเตอร์ , ) เป็นเหมือนเซ็นเตอร์ ( 3R , 3 ) , mesomer
บัญชีสำหรับครึ่งหนึ่งของ astx ทั้งหมด ในขณะที่ ( 3s , 3 )
การแปล กรุณารอสักครู่..
