Compound 5 was obtained as a colorl

Compound 5 was obtained as a colorless oil with [α]23D −121 (c 0.001, CHCl3). A molecular formula of C15H24O2 was established based on the 13C NMR and HRESIMS data, corresponding to four indices of hydrogen deficiency. The absorption bands of the hydroxy group at 3418 cm−1 and the carbonyl group at 1691 cm−1 were observed in the IR spectrum. This compound contained 15 carbons, including three methyl, four methylene, five methine (four aliphatic and one olefinic), a carbonyl, an oxygenated, and an olefinic carbon. The 1H NMR data showed a singlet at δ 9.48, which was assigned as a formyl proton. It also showed an olefinic proton at δ 6.78 that correlated with a carbon at δ 148.2 (C-1) (Table 2). The 13C NMR signal at δ 144.0 was assigned as the C-2 olefinic carbon. The 1H−1H COSY spectrum showed correlations between H3/H-4/H-4a and H-5/H-6/H-7/H-8. Correlations of H-13 with C-2 and C-3 were observed in the HMBC spectrum (Figure 2). In this spectrum, the correlations of H-1 with C-3, C-13, C-4a, and C-8a confirmed the unsaturated cyclic system. The 1H NMR data displayed three methyl doublets at δ 1.06 (J = 6.8 Hz), 0.97 (J = 7.2 Hz), and 0.93 (J = 6.4 Hz), which were assigned as Me-11, Me-10, and Me-12, respectively. The HMBC spectrum exhibited correlations of H-10 and H-11 with C-8 and C-9. Correlations between H-9 and C-7, C-8, and C-8a were also observed. The COSY spectrum showed correlations between the methine proton (H-9) and Me-10 and Me-11, which confirmed the presence of an isopropyl group at C-8. The 13C NMR data showed a signal at δ 73.0, which was assigned as an oxygenated carbon (C-8a). The HMBC spectrum displayed the correlations of H-12 with C-5, C-6, and C-4a. The coupling constants and data from the NOESY experiment were used to elucidate the relative configuration of 5. The large coupling constant (J = 12.8 Hz) of H-8 is characteristic of a diaxial relationship with H-7 and indicates the equatorial orientation of the C-8 isopropyl group. The axial orientation of H-4a was confirmed by the correlation between H-4a and H-8 in the NOESY experiment. Thus, the structure of 5, named 8aα-hydroxycadinenal, was established as shown.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ทบ 5 กล่าวเป็นน้ำมันไม่มีสีมี −121 23D [ด้วยกองทัพ] (0.001, c CHCl3) สูตรโมเลกุลของ C15H24O2 ก่อตาม 13C NMR และ HRESIMS ข้อมูล ที่สอดคล้องกับดัชนีสี่ของไฮโดรเจน deficiency วงดูดซึมกลุ่ม hydroxy ที่ 3418 cm−1 และกลุ่ม carbonyl ที่ 1691 cm−1 สุภัคสเปกตรัมอินฟราเรด สารประกอบนี้ประกอบด้วย 15 carbons รวมสาม methyl เมทิลีนไดสี่ methine five (สี่ aliphatic และ olefinic หนึ่ง), มี carbonyl เป็น oxygenated และมีคาร์บอน olefinic ข้อมูล 1H NMR พบเสื้อกล้ามที่δ 9.48 ซึ่งถูกกำหนดให้เป็นโปรตอน formyl ก็พบว่ายังมีโปรตอน olefinic ที่δ 6.78 ที่ correlated กับคาร์บอนที่δ 148.2 (C-1) (ตารางที่ 2) สัญญาณ NMR 13C δ 144.0 ที่ถูกกำหนดให้เป็นคาร์บอน olefinic C-2 คลื่นสบาย 1H−1H แสดงให้เห็นความสัมพันธ์ระหว่าง H3/H-4/H-4a และ H-5/H-6/H-7/H-8 ความสัมพันธ์ของ H-13 C 2 และ C-3 สุภัคสเปกตรัม HMBC (2 รูป) ในสเปกตรัมนี้ ความสัมพันธ์ของ H-1 C-3, confirmed C 13, C-4a และ C-8a ระบบวัฏจักรในระดับที่สมกัน ข้อมูล 1H NMR แสดงสาม methyl doublets ที่δ 1.06 (J = 6.8 Hz), 0.97 (J = 7.2 Hz), และ 0.93 (J = 6.4 Hz), ซึ่งถูกกำหนดให้เป็นฉัน-11 ฉัน-10 และฉัน-12 ตามลำดับ คลื่น HMBC จัดแสดงความสัมพันธ์ของ H 10 และ H-11 C-8 และซี 9 ความสัมพันธ์ระหว่าง H-9 และ C 7, C 8 และ C-8a ยังสุภัค สเปกตรัมกว้างแสดงความสัมพันธ์ระหว่าง methine โปรตอน (H-9) และฉัน 10 และฉัน-11, confirmed ที่อยู่ของกลุ่มแบบ isopropyl C-8 ข้อมูล NMR 13C แสดงให้เห็นว่าสัญญาณที่δ 73.0 ซึ่งถูกกำหนดให้เป็นคาร์บอนเป็น oxygenated (C-8a) คลื่น HMBC แสดงความสัมพันธ์ของ H-12 กับซี-5, C 6 และ 4 a. C คลัปคงและข้อมูลจากการทดลองของ NOESY ถูกใช้เพื่อ elucidate configuration สัมพันธ์ 5 คงใหญ่คลัป (J = 12.8 Hz) H 8 เป็นลักษณะของความสัมพันธ์ diaxial กับ H-7 และระบุการวางแนวเส้นศูนย์สูตรของ isopropyl กลุ่ม C-8 การวางแนวแกนของ H-4a confirmed โดยความสัมพันธ์ระหว่าง H 4a และ H 8 ใน NOESY ทดลองได้ ดังนั้น โครงสร้างของ 5 ชื่อ 8aα-hydroxycadinenal ได้ก่อตั้งขึ้นมาก

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

สารประกอบที่ 5 ที่ได้รับเป็นน้ำมันไม่มีสีด้วย [α] 23D -121 (c 0.001 CHCl3) สูตรโมเลกุล C15H24O2 ก่อตั้งขึ้นบนพื้นฐานของ 13C NMR และข้อมูล HRESIMS สอดคล้องกับดัชนีสี่ไฮโดรเจนเด ciency ไฟ วงการดูดซึมของกลุ่มไฮดรอกซีที่ 3418 ซม. -1 และกลุ่มคาร์บอนิลที่ 1691 ซม-1 พบในสเปกตรัมอินฟราเรด สารนี้มี 15 ก๊อบปี้รวมทั้งสาม methyl สี่เมทิลีน, ไฟได้ methine (สี่ aliphatic และเป็นหนึ่งในสายโอเลนิค), คาร์บอนิลสระออกซิเจนและคาร์บอนไดออกไซด์สายโอเลนิค ข้อมูลที่แสดงให้เห็น 1H NMR เสื้อกล้ามที่δ 9.48 ซึ่งได้รับมอบหมายให้เป็นโปรตอน formyl นอกจากนี้ยังแสดงให้เห็นว่าโปรตอนสายโอเลนิคที่δ 6.78 ที่มีความสัมพันธ์กับคาร์บอนที่δ 148.2 (C-1) (ตารางที่ 2) สัญญาณ 13C NMR ที่δ 144.0 ได้รับมอบหมายให้เป็นสายโอเล C-2 นิคคาร์บอน 1H-1H สเปกตรัมแสดงให้เห็นความสัมพันธ์โคซี่ระหว่าง H3 / H-4 / H-4a และ H-5 / H-6 / H-7 / H-8 ความสัมพันธ์ของ H-13 C-2 และ C-3 พบในสเปกตรัม HMBC (รูปที่ 2) ในคลื่นความถี่นี้ความสัมพันธ์ของ H-1 ด้วย C-3, C-13 C-4a และ C-8a ปรับอากาศสาย rmed ระบบวงจรไม่อิ่มตัว ข้อมูล 1H NMR แสดงสาม doublets เมธิลที่δ 1.06 (J = 6.8 เฮิร์ตซ์) 0.97 (J = 7.2 เฮิร์ตซ์) และ 0.93 (J = 6.4 Hz) ซึ่งได้รับมอบหมายให้เป็นฉัน-11, Me-10 และเลื 12 ตามลำดับ สเปกตรัม HMBC แสดงความสัมพันธ์ของ H-10 และ H-11 ด้วย C-8 และ C-9 ความสัมพันธ์ระหว่าง H-9 และ C-7, C-8 และ C-8a ยังถูกตั้งข้อสังเกต สเปกตรัมแสดงให้เห็นความสัมพันธ์โคซี่ระหว่างโปรตอน methine (H-9) และฉัน-10 และ Me-11 ซึ่งปรับอากาศสาย rmed การปรากฏตัวของกลุ่มไอโซโพรพิที่ C-8 ข้อมูล 13C NMR แสดงให้เห็นสัญญาณที่δ 73.0 ซึ่งได้รับมอบหมายให้เป็นคาร์บอนออกซิเจน (C-8a) สเปกตรัม HMBC แสดงความสัมพันธ์ของ H-12 C-5, C-6, และ C-4a ค่าคงที่การมีเพศสัมพันธ์และข้อมูลจากการทดลอง NOESY ถูกนำมาใช้เพื่ออธิบาย con ที่ญาติสายไฟล์โครงสร้างของ 5. การมีเพศสัมพันธ์อย่างต่อเนื่องขนาดใหญ่ (J = 12.8 Hz) ของ H-8 เป็นลักษณะของความสัมพันธ์ diaxial กับ H-7 และแสดงให้เห็นทิศทางที่เส้นศูนย์สูตรของ C-8 กลุ่มไอโซโพรพิ การวางแนวแกน H-4a เป็นสายนักโทษ rmed โดยความสัมพันธ์ระหว่าง H-4a และ H-8 ในการทดลอง NOESY ดังนั้นโครงสร้างของ 5 ชื่อ8aα-hydroxycadinenal ก่อตั้งขึ้นตามที่ปรากฏ

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

สารประกอบ 5 ได้เป็น น้ำมันไม่มีสี [ α ] 23d − 121 ( C 0.001 , chcl3 ) สูตรโมเลกุลของ c15h24o2 ก่อตั้งขึ้นตาม 13C NMR และข้อมูล hresims ที่ 4 ดัชนีของไฮโดรเจน เดอ ถ่ายทอดประสิทธิภาพ . การดูดซึมวงของกลุ่มไฮดรอกซีที่ 3418 cm − 1 และหยิ่งผยองในค.ศ. 1691 cm − 1 ที่พบใน IR สเปกตรัม สารประกอบคาร์บอนที่มีอยู่ 15 ,รวมทั้งสามและสี่ีนจึงได้ , methine ( สี่ทางและโอเล่จึง NIC ) , คาร์บอนิล , ออกซิเจนและโอเล่จึงจะมี คาร์บอน ข้อมูลที่แสดงใน 1H NMR เสื้อกล้ามที่δ 9.48 ซึ่งได้รับมอบหมายเป็น formyl โปรตอน มันยังแสดงให้เห็นโอเล่จึงนิคโปรตอนที่δ 6.78 ที่สัมพันธ์กับ คาร์บอนที่δ 148.2 ( c-1 ) ( ตารางที่ 2 ) ที่ 13C NMR สัญญาณที่δ 144.0 ถูกมอบหมายให้เป็น C-2 โอเล่จึงจะมี คาร์บอนที่ 1 , − 1 อบอุ่นสเปกตรัมพบความสัมพันธ์ระหว่าง h-4 / H3 / และ H-6 h-4a h-5 / / h-7 / h-8 . ความสัมพันธ์ของ h-13 กับ C-2 c-3 และพบในฤทธิ์สเปกตรัม ( รูปที่ 2 ) สเปกตรัมนี้ความสัมพันธ์ของส่วน c-3 c-13 c-4a ด้วย , , , และ c-8a คอน จึง rmed ระบบวงจรที่ไม่อิ่มตัว ช่วง 1H NMR ข้อมูลแสดงสามเมทิลคู่ที่δ 1.06 ( J = 6.8 Hz ) 0.97 ( J = 7.2 Hz ) และ 0.93 ( J = 64 Hz ) ซึ่งจำนวน me-11 me-10 , และ me-12 ตามลำดับ ที่แสดงความสัมพันธ์ของ h-10 ฤทธิ์สเปกตรัมและและ h-11 กับ c-8 c-9 . ความสัมพันธ์ระหว่าง h-9 เป็น C-7 c-8 c-8a , และ , และยัง สังเกต สเปกตรัมอบอุ่นเป็นกันเองมีความสัมพันธ์ระหว่าง methine โปรตอน ( h-9 ) และ me-10 และ me-11 ซึ่งคอน จึง rmed การมีอยู่ของกลุ่ม ไอโซ c-8 .ที่ 13C NMR ข้อมูลพบว่าสัญญาณที่δ 73.0 ซึ่งได้รับมอบหมาย เช่น ออกซิเจน คาร์บอน ( c-8a ) ส่วนความสัมพันธ์ของสเปกตรัมแสดงฤทธิ์ได้ c-6 h-12 กับ , และ c-4a . การเชื่อมต่อค่าคงที่และข้อมูลจากการทดลองใช้ พร้อมกันนั้นทำให้ญาตินักโทษจึง guration 5 ขนาดใหญ่ที่มั่นคง ( J = 128 Hz ) ของ h-8 เป็นลักษณะของความสัมพันธ์ diaxial กับ h-7 และบ่งบอกถึงแนวเส้นศูนย์สูตรของ c-8 isopropyl ) การวางแนวแกนของ h-4a ถูกหลอกจึง rmed โดยความสัมพันธ์ระหว่าง h-4a h-8 HOESY และในการทดลอง ดังนั้น โครงสร้างของ 5 ชื่อ 8A แอลฟา hydroxycadinenal ก่อตั้งขึ้นตามรูป