we selected the stabilized ylide et

we selected the stabilized ylide ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene) acetate, which gives the E isomer [23]. The results are summarized in Table 1. An excess of DIBAL-H had a negative impact in the yield leading to over reduction of the ester to the alcohol (Table 1, entries 1, 3 and 5). When considering the solvent, toluene gave the best results (Table 1, entry 6). In addition, only the E isomer of 2a was obtained. The (dia)stereoselectivity (within limits of 1H NMR detection in the crude reaction mixture) of the process was affected neither by the reaction solvent nor by the amount of DIBAL-H employed. It is known from the literature that some racemization of enantiomerically pure aldehydes occurs during the DIBAL-H treatment. Although we have demonstrated earlier that no loss of enantiomeric purity was observed in the synthesis of anti-β-amino alcohols [16], we submitted commercially available DL-alanine to the aforementioned one- pot procedure to give rac-2a. Both rac-2a and 2a were analyzed by chiral HPLC. The analysis confirmed that the enantiomeric purity was not affected by the process.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

เราเลือกที่เสถียร ylide 2-(triphenylphosphoranylidene) อะ ซึ่งช่วยให้ไอโซเมอร์ E [23] ผลลัพธ์จะถูกสรุปในตารางที่ 1 ส่วนเกินของ DIBAL-H ได้ผลลบจากผลตอบแทนที่นำไปผ่านการลดลงของเอสเทอร์แอลกอฮอล์ (ตารางที่ 1, 1, 3 และ 5 รายการ) เมื่อพิจารณาตัวทำละลาย โทลูอีนให้ผลลัพธ์ที่ดีที่สุด (ตารางที่ 1, 6 รายการ) นอกจากนี้ ได้รับเท่าอีไอโซเมอร์ของ 2a Stereoselectivity (dia) (ภายในขีดจำกัดของการตรวจสอบของ NMR 1 ชม.ในส่วนผสมของปฏิกิริยาน้ำมันดิบ) ของกระบวนการได้รับผลกระทบ โดยตัวทำละลายเกิดปฏิกิริยา ไม่ โดยระยะการจ้าง DIBAL-H มันเป็นที่รู้จักจากวรรณกรรมที่บาง racemization ของ enantiomerically บริสุทธิ์อลดีไฮด์เกิดขึ้นระหว่างการรักษา DIBAL-H ถึงแม้ว่าเราได้แสดงให้เห็นก่อนหน้านี้ว่า ไม่สูญเสียความบริสุทธิ์ enantiomeric พบว่า ในการต่อต้าน-β-อะมิโนแอลกอฮอล์ [16] สังเคราะห์ เราส่งจำหน่าย DL-อะลานีนเพื่อดำเนินการดังกล่าวหนึ่งหม้อให้ rac-2a Rac 2a และ 2a ถูกวิเคราะห์ โดย HPLC สารเคมี chiral อนุ การวิเคราะห์ยืนยันว่า บริสุทธิ์ enantiomeric ไม่ได้รับผลจากกระบวนการ

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

เราเลือกมีความเสถียรเอทิล ylide 2- (triphenylphosphoranylidene) อะซิเตทซึ่งจะช่วยให้อี isomer [23] ผลที่จะได้สรุปไว้ในตารางที่ 1 ส่วนเกินของ DIBAL-H มีผลกระทบเชิงลบในอัตราผลตอบแทนที่นำไปสู่​​มากกว่าการลดลงของเอสเตอร์ไปยังเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ (ตารางที่ 1 รายการที่ 1, 3 และ 5) เมื่อพิจารณาตัวทำละลายโทลูอีนให้ผลลัพธ์ที่ดีที่สุด (ตารางที่ 1 รายการ 6) นอกจากนี้เพียง isomer E ของ 2a ที่ได้รับ (ที่ Dia) stereoselectivity (ภายในขอบเขตของการตรวจสอบ 1H NMR ในผสมปฏิกิริยาดิบ) ของกระบวนการที่ได้รับผลกระทบทั้งจากปฏิกิริยาตัวทำละลายหรือโดยปริมาณของ DIBAL-H ลูกจ้าง มันเป็นที่รู้จักจากวรรณกรรมที่ racemization ของ aldehydes บริสุทธิ์ enantiomerically บางอย่างเกิดขึ้นในระหว่างการรักษา DIBAL-H ถึงแม้ว่าเราจะได้แสดงให้เห็นก่อนหน้านี้ว่าการสูญเสียความบริสุทธิ์ enantiomeric ไม่มีการตั้งข้อสังเกตในการสังเคราะห์ของแอลกอฮอล์ต่อต้านβ-อะมิโน [16] ที่เราส่งมาใช้ได้ในเชิงพาณิชย์ DL-อะลานีนเพื่อดำเนินการดังกล่าวข้างต้นหม้อหนึ่งที่จะให้ RAC-2A ทั้งสอง RAC-2A และ 2A นำมาวิเคราะห์โดยวิธี HPLC chiral การวิเคราะห์ยืนยันว่ามีความบริสุทธิ์ enantiomeric ไม่ได้รับผลกระทบจากกระบวนการ

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

เราเลือกคงที่ ylide 2 - เอทิลอะซิเตท ( triphenylphosphoranylidene ) ซึ่งจะช่วยให้ อี เซ็นเตอร์ [ 23 ] ผลการวิจัยสรุปได้ในตารางที่ 1 เกิน dibal-h มีผลกระทบเชิงลบในผลผลิตที่นำไปสู่การลดลงของเอสเทอร์มากกว่ากับแอลกอฮอล์ ( ตารางที่ 1 รายการที่ 1 , 3 และ 5 ) เมื่อพิจารณาจากตัวทำละลายโทลูอีนให้ผลดีที่สุด ( ตารางที่ 1 รายการที่ 6 ) โดยเฉพาะอีไอโซเมอร์ของ 2a ได้ . ( DIA ) stereoselectivity ( ภายในขอบเขตของ 1H NMR ตรวจจับปฏิกิริยาดิบผสม ) ของกระบวนการที่ได้รับผลกระทบทั้งโดยปฏิกิริยาตัวทำละลายหรือโดยจํานวนของ dibal-h จ้าง มันเป็นที่รู้จักจากวรรณกรรมบางราเซไมด์เซชันของสารประกอบอัลดีไฮด์ enantiomerically บริสุทธิ์เกิดขึ้นในระหว่างการรักษา dibal-h . แม้ว่าเราได้แสดงให้เห็นก่อนหน้านี้ที่ไม่มีการสูญเสียความบริสุทธิ์จากการสกัดในการสังเคราะห์ของ anti - บีตาอะมิโนแอลกอฮอล์ [ 16 ] เราส่งอาด DL อะลานีนการดังกล่าวขั้นตอนหนึ่งหม้อเพื่อให้ rac-2a ทั้ง rac-2a 2A และวิเคราะห์โดย HPLC chiral . การวิเคราะห์ยืนยันความบริสุทธิ์ไม่มีผลต่อการสกัดโดยกระบวนการ