Sorbitol and Isosorbide:The methods

Sorbitol and Isosorbide:

The methods of the present invention include the use of isosorbide as a monomer component in the preparation of polycarbonate. Furthermore, the polycarbonate of the present invention comprises repeat units derived from isosorbide. According to the following reaction scheme, isosorbide can be made from a biomass derived starch through hydrolysis, hydrogenation, and dehydration reactions.


Figure US07863404-20110104-C00002
Sorbitol has the following structure:


Figure US07863404-20110104-C00003
Isosorbide has the following structure:


Figure US07863404-20110104-C00004
It has been found that isosorbide provided by commercial suppliers contains sorbitol which is likely present due to the incomplete conversion to isosorbide. As described herein, it is believed that sorbitol reacts to form sorbitol-derived color bodies at elevated temperatures and extended reaction times leading to poor color properties of the resulting isosorbide-containing polycarbonate. In one embodiment, the isosorbide monomer is tested for the presence of sorbitol and treated to reduce the concentration of sorbitol prior to polymerization. In another embodiment, the isosorbide is simply treated to reduce the concentration of sorbitol regardless of whether it is present or not. Where isosorbide is tested for the presence of sorbitol, the sorbitol content in isosorbide can be measured by an organic purity measurement method such as chromatographic methods including Gas Chromatography (GC) and High Performance Liquid Chromatography (HPLC). A calibration curve may be generated in these chromatographic methods by analyzing prepared standard solutions having various concentrations of high purity reagent or analytical grade sorbitol. In a preferred embodiment sorbitol content is determined by HPLC.

Optional Additional Monomer Compounds:

The methods of the present invention include the use of isosorbide as a monomer component in the preparation of polycarbonate. In some embodiments another monomer compound (e.g. a second monomer compound) or compounds are optionally selected for incorporation into the product polycarbonate. Therefore, the polycarbonates of the present invention may be isosorbide homopolymers, copolymers, terpolymers, or polymers containing several other monomer compounds.

The additional monomer compounds are not limited to dihydroxy compounds or to aromatic dihydroxy compounds. For example, preferred additional monomer compounds include compounds having one or more functional groups capable of reacting with a dihydroxy compound or a diaryl carbonate to give a chemical bond. Some non-limiting examples of such reactive functional groups are carboxylic acid, ester, amine functional groups and their combinations. Typical monomer compounds will have two functional groups capable of reacting with a dihydroxy compound or a diaryl carbonate; however monofunctional compounds may be used as chainstoppers or endcappers, and trifunctional or higher functional compounds may be used as branching agents. However, dihydroxy and aromatic dihydroxy compounds are frequently preferred for use in these types of applications. Suitable dihydroxy compounds and dihydroxy aromatic compounds are those as described in U.S. patent application Ser. No. 11/863,659 which is incorporated herein by reference for all purposes.

In one embodiment the additional monomer component comprises a compound selected from the group consisting of: ethylene glycol, 1,3-Propanediol, 1,2-Propanediol, 1,4-Butanediol, 1,3-Butanediol, 1,5-Pentanediol, 1,6-Hexanediol, 1,7-Heptanediol, 1,10-Decanediol, 1,2-Cyclohexanediol, trans-1,2-Cyclohexanediol, cis-1,2-Cyclohexanediol, 1,4-Cyclohexanedimethanol, C36 branched fatty diol, 1,2,6-Hexanetriol, resorcinol, Pluronic® PE 3500, Pluronic® PE 6100, and UNITHOX® 480 ETHOXYLATE.

In another embodiment the additional monomer component comprises a compound selected from the group consisting of: bisphenol-A (BPA), C36 branched fatty diol, C36 diacid, dodecanedioic acid, and sebacic acid. In yet a further preferred embodiment, the additional monomer component comprises BPA and C36 diacid.

The Diaryl Carbonate:

As described herein the methods of the present invention relate to polymerization of monomer components comprising sorbitol and those that create carbonate linkages within the polymer. The type and conditions of the polymerization reactions are not particularly limited. However, in a preferred embodiment as described above, polycarbonate is prepared in a melt polymerization reaction using a diaryl carbonate as explained below.

In the production of polycarbonate, the compounds which react with the monomer compounds to form carbonate linkages (e.g. the carbonate source) may be carbonate diesters, carbonyl halides, etc. Specific examples of diaryl carbonates include: diphenyl carbonate, ditolyl carbonate, bis(chlorophenyl)carbonate, m-cresyl carbonate, and dinaphthyl carbonate. Of the various compounds of this type diphenyl carbonate (DPC) is often preferred.

The diaryl carbonate can also be derived from an activated diaryl carbonate or a mixture of an activated diaryl carbonate with a non-activated diaryl carbonate. A preferred activated carbonate of the present invention is an ester-substituted diaryl carbonate such as bismethylsalicylcarbonate (BMSC). However, as used herein the term “activated diaryl carbonate” is defined as a diaryl carbonate which is more reactive than diphenyl carbonate toward transesterification reactions. Such activated diaryl carbonates are of the general formula:


Figure US07863404-20110104-C00005

wherein Ar is a substituted aromatic radical having 6 to 30 carbon atoms. The preferred activated diaryl carbonates have the more specific general formula:

Figure US07863404-20110104-C00006

wherein Q and Q′ are each independently activating groups. A and A′ are each independently aromatic rings which can be the same or different depending on the number and location of their substituent groups, and n or n′ are whole numbers of zero up to a maximum equivalent to the number of replaceable hydrogen groups substituted on the aromatic rings A and A′, wherein a+a′ is greater than or equal to 1. R and R′ are each independently substituent groups such as alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryl, alkylaryl, cyano, nitro, halogen, and carboalkoxy. The number of R groups is a whole number and can be 0 up to a maximum equivalent to the number of replaceable hydrogen groups on the aromatic rings A minus the number n. The number of R′ groups is a whole number and can be 0 up to a maximum equivalent to the number of replaceable hydrogen groups on the aromatic rings A minus the number n′. The number and type of the R and R′ substituents on the aromatic ring are not limited unless they deactivate the carbonate and lead to a carbonate which is less reactive than diphenylcarbonate. Typically, the location of the R and R′ substituents on the aromatic ring are any one or any combination of the para and/or two ortho positions.
Non-limiting examples of activating groups Q and Q′ are: alkoxycarbonyl groups, halogens, nitro groups, amide groups, sulfone groups, sulfoxide groups, imine groups, or cyano groups with structures indicated below:


Figure US07863404-20110104-C00007
Specific and non-limiting examples of activated carbonates include bismethylsalicylcarbonate, bis(o-chlorophenyl)carbonate, bis(o-nitrophenyl)carbonate, bis(o-acetylphenyl)carbonate, bis(o-phenylketonephenyl)carbonate, bis(o-formylphenyl)carbonate, and bis(o-cyanophenyl)carbonate. Unsymmetrical combinations of these structures, where the substitution number and type on A and A′ are different, are also possible to employ in the current invention. A preferred structure for an activated carbonate is an ester-substituted diaryl carbonate having the structure:


Figure US07863404-20110104-C00008

wherein R1 is independently at each occurrence a C1-C20 alkyl radical, C4-C20 cycloalkyl radical, or C4-C20 aromatic radical; R2 is independently at each occurrence a halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C20 alkyl radical, C4-C20 cycloalkyl radical, C4-C20 aromatic radical, C1-C20 alkoxy radical, C4-C20 cycloalkoxy radical, C4-C20 aryloxy radical, C1-C20 alkylthio radical, C4-C20 cycloalkylthio radical, C4-C20 arylthio radical, C1-C20 alkylsulfinyl radical, C4-C20 cycloalkylsulfinyl radical, C4-C20 arylsulfinyl radical, C1-C20 alkylsulfonyl radical, C4-C20 cycloalkylsulfonyl radical, C4-C20 arylsulfonyl radical, Cl-C20 alkoxycarbonyl radical, C4-C20 cycloalkoxycarbonyl radical, C4-C20 aryloxycarbonyl radical, C2-C60 alkylamino radical, C6-C60 cycloalkylamino radical, C5-C60 arylamino radical, C1-C40 alkylaminocarbonyl radical, C4-C40 cycloalkylaminocarbonyl radical, C4-C40 arylaminocarbonyl radical, or C1-C20 acylamino radical; and b is independently at each occurrence an integer from 0 to 4. At least one of the substituents CO2R1 is preferably attached in an ortho position relative to the carbonate group.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ซอร์บิทอลและไอโซซอร์ไบด์:วิธีการประดิษฐ์นำเสนอรวมใช้ของไอโซซอร์ไบด์เป็นน้ำยาส่วนประกอบในการเตรียมโพลีคาร์บอนเนต นอกจากนี้ โพลีคาร์บอเนตของประดิษฐ์ปัจจุบันประกอบไปด้วยหน่วยซ้ำที่มาจากไอโซซอร์ไบด์ ไอโซซอร์ไบด์สามารถทำจากแป้งชีวมวลมาผ่านปฏิกิริยาไฮโตรไลซ์ ไฮโดรจีเนชัน และคายน้ำตามปฏิกิริยาต่อไปนี้โครงร่าง รูป US07863404-20110104-C00002ชนิดมีโครงสร้างต่อไปนี้: รูป US07863404-20110104-C00003ไอโซซอร์ไบด์มีโครงสร้างต่อไปนี้: รูป US07863404-20110104-C00004จะพบว่าไอโซซอร์ไบด์โดยซัพพลายเออร์ค้าประกอบด้วยซอร์บิทอลซึ่งเป็นแนวโน้มปัจจุบันเนื่องจากมีการแปลงไอโซซอร์ไบด์สมบูรณ์ ตามที่อธิบายไว้ ซึ่งเชื่อกันว่า ซอร์บิทอลซึ่งทำปฏิกิริยากับร่างกายได้รับซอร์บิทอลสีฟอร์มที่อุณหภูมิและเวลาปฏิกิริยาขยายที่นำไปสู่คุณสมบัติสีที่ดีได้ประกอบด้วยไอโซซอร์ไบด์โพลีคาร์บอนเนต ในหนึ่งลื่น น้ำยาไอโซซอร์ไบด์จะทดสอบของซอร์บิทอล และรับการรักษาเพื่อลดความเข้มข้นของซอร์บิทอลก่อน polymerization เพียงแค่ถือว่าไอโซซอร์ไบด์ที่ในลื่นอื่น การลดความเข้มข้นของซอร์บิทอลไม่ว่าจะเป็นปัจจุบัน หรือไม่ มีทดสอบไอโซซอร์ไบด์ สถานะของชนิดเนื้อหาซอร์บิทอลในไอโซซอร์ไบด์สามารถวัด โดยวิธีการวัดความบริสุทธิ์อินทรีย์เช่น chromatographic วิธี Chromatography ก๊าซ (GC) และสูงประสิทธิภาพของเหลว Chromatography (HPLC) อาจสร้างในวิธี chromatographic เทียบเส้นโค้ง โดยการวิเคราะห์แก้ไขปัญหามาตรฐานที่เตรียมมีความเข้มข้นต่าง ๆ ของรีเอเจนต์ความบริสุทธิ์สูงหรือเกรดวิเคราะห์ชนิด ลื่นต้องกำหนดชนิดเนื้อหา โดย HPLCสารประกอบที่เติมน้ำยาไม่จำเป็น:วิธีการประดิษฐ์นำเสนอรวมใช้ของไอโซซอร์ไบด์เป็นน้ำยาส่วนประกอบในการเตรียมโพลีคาร์บอนเนต ใน embodiments บาง (เช่นสองน้ำยาสารประกอบ) ผสมน้ำยาหรือสารอื่นหรือเลือกการจดทะเบียนเป็นโพลีคาร์บอเนตผลิตภัณฑ์ ดังนั้น กลุ่มของประดิษฐ์อยู่อาจเป็นไอโซซอร์ไบด์ homopolymers, copolymers, terpolymers หรือโพลิเมอร์ที่ประกอบด้วยสารประกอบน้ำยาอื่น ๆ หลายสารเพิ่มเติมน้ำยาไม่จำกัด dihydroxy สารประกอบ หรือสาร dihydroxy หอม ตัวอย่าง สารประกอบเพิ่มเติมน้ำยาต้องมีสารประกอบที่มีหนึ่ง functional กลุ่มปฏิกิริยากับสารประกอบ dihydroxy หรือคาร์บอเนต diaryl ให้พันธะเคมีสามารถ อย่างไม่จำกัดเช่นกลุ่ม functional ปฏิกิริยาเป็นกรด carboxylic เอส amine functional กลุ่ม และชุดของพวกเขา สารโดยทั่วไปน้ำยาจะมีกลุ่ม functional สองปฏิกิริยากับสารประกอบ dihydroxy หรือคาร์บอเนต diaryl สามารถ อย่างไรก็ตาม อาจใช้สาร monofunctional เป็น chainstoppers หรือ endcappers และ trifunctional หรือสารทำงานสูงสามารถใช้เป็นตัวแทนโยงหัวข้อ อย่างไรก็ตาม dihydroxy และ dihydroxy หอมสารได้บ่อยต้องการสำหรับใช้ในชนิดของโปรแกรมประยุกต์เหล่านี้ สาร dihydroxy ที่เหมาะสมและ dihydroxy สารหอมได้ที่ในสหรัฐอเมริกาสิทธิบัตรโปรแกรมประยุกต์ Ser. หมายเลข 11/863,659 ซึ่งเป็นส่วนประกอบซึ่ง โดยการอ้างอิงสำหรับวัตถุประสงค์ทั้งหมดในหนึ่งลื่น ส่วนประกอบน้ำยาเพิ่มเติมประกอบด้วยเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยสารประกอบ: เอทิลีนเอทิ 1,3 Propanediol, Propanediol 1, 2, 1,4 Butanediol, 1,3 Butanediol, 1.5 Pentanediol, 1,6 Hexanediol, 1,7 Heptanediol, 1,10 Decanediol, Cyclohexanediol 1, 2 ทรานส์ 1, 2-Cyclohexanediol, cis-1, 2-Cyclohexanediol, 1,4 Cyclohexanedimethanol, C36 branched ไขมัน diol, 1,2,6 Hexanetriol, resorcinol, Pluronic ® PE 3500, Pluronic ® PE 6100 และ UNITHOX ® 480 ETHOXYLATEในลื่นอีก คอมโพเนนต์เพิ่มเติมน้ำยาประกอบด้วยสารประกอบที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย: bisphenol A (BPA) C36 branched diol ไขมัน C36 diacid กรด dodecanedioic และ sebacic กรด ในยังเป็นที่ต้องการลื่น BPA และ C36 diacid ประกอบด้วยคอมโพเนนต์เพิ่มเติมน้ำยาคาร์บอเนต Diaryl:ตามที่อธิบายไว้ซึ่ง วิธีการประดิษฐ์นำเสนอเกี่ยวข้องกับ polymerization ของซอร์บิทอลและที่สร้างความเชื่อมโยงของคาร์บอเนตภายในพอลิเมอร์ประกอบน้ำยา ประเภทและเงื่อนไขของปฏิกิริยา polymerization ไม่จำกัดโดยเฉพาะอย่างยิ่ง อย่างไรก็ตาม ในลื่นต้อง ตามที่อธิบายไว้ข้างต้น โพลีคาร์บอเนตมีเตรียมในการปฏิกิริยา polymerization ละลายใช้คาร์บอเนต diaryl ตามที่อธิบายไว้ด้านล่างในการผลิตโพลีคาร์บอเนต สารประกอบซึ่งตอบสนองกับสารน้ำยาการลิงค์แบบฟอร์มคาร์บอเนต (เช่นคาร์บอเนตต้น) อาจจะ diesters คาร์บอเนต carbonyl halides ฯลฯ ตัวอย่างเฉพาะของ diaryl carbonates: ฟีนิลไดคาร์บอเนต คาร์บอเนต ditolyl คาร์บอเนต bis (chlorophenyl) คาร์บอเนต m cresyl และ dinaphthyl คาร์บอเนต ของสารประกอบชนิดนี้ต่างๆ ฟีนิลไดคาร์บอเนต (DPC) มักจะเป็นที่ต้องการคาร์บอเนต diaryl ยังสามารถได้รับมาจากคาร์บอเนต diaryl เปิดมีส่วนผสมของคาร์บอเนต diaryl เปิดตัวกับคาร์บอเนต diaryl ไม่ได้เปิดใช้งาน คาร์บอเนตเปิดเป็นโรงแรมของการประดิษฐ์ที่มีเป็นการคาร์บอเนต diaryl เอสแทนเช่น bismethylsalicylcarbonate (BMSC) อย่างไรก็ตาม ใน ซึ่งคำว่า "เรียกใช้คาร์บอเนต diaryl" ถูกกำหนดเป็นคาร์บอเนต diaryl ซึ่งเป็นปฏิกิริยามากขึ้นกว่าฟีนิลไดคาร์บอเนตต่อปฏิกิริยาเพิ่ม เช่น carbonates diaryl เปิดมีสูตรทั่วไป: รูป US07863404-20110104-C00005นั้น Ar จะหอมเทียบเท่ารุนแรงมีอะตอมคาร์บอน 6-30 Carbonates diaryl ต้องเปิดใช้งานได้ทั่วไปสูตรเฉพาะ: รูป US07863404-20110104-C00006wherein Q and Q′ are each independently activating groups. A and A′ are each independently aromatic rings which can be the same or different depending on the number and location of their substituent groups, and n or n′ are whole numbers of zero up to a maximum equivalent to the number of replaceable hydrogen groups substituted on the aromatic rings A and A′, wherein a+a′ is greater than or equal to 1. R and R′ are each independently substituent groups such as alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryl, alkylaryl, cyano, nitro, halogen, and carboalkoxy. The number of R groups is a whole number and can be 0 up to a maximum equivalent to the number of replaceable hydrogen groups on the aromatic rings A minus the number n. The number of R′ groups is a whole number and can be 0 up to a maximum equivalent to the number of replaceable hydrogen groups on the aromatic rings A minus the number n′. The number and type of the R and R′ substituents on the aromatic ring are not limited unless they deactivate the carbonate and lead to a carbonate which is less reactive than diphenylcarbonate. Typically, the location of the R and R′ substituents on the aromatic ring are any one or any combination of the para and/or two ortho positions.Non-limiting examples of activating groups Q and Q′ are: alkoxycarbonyl groups, halogens, nitro groups, amide groups, sulfone groups, sulfoxide groups, imine groups, or cyano groups with structures indicated below: Figure US07863404-20110104-C00007Specific and non-limiting examples of activated carbonates include bismethylsalicylcarbonate, bis(o-chlorophenyl)carbonate, bis(o-nitrophenyl)carbonate, bis(o-acetylphenyl)carbonate, bis(o-phenylketonephenyl)carbonate, bis(o-formylphenyl)carbonate, and bis(o-cyanophenyl)carbonate. Unsymmetrical combinations of these structures, where the substitution number and type on A and A′ are different, are also possible to employ in the current invention. A preferred structure for an activated carbonate is an ester-substituted diaryl carbonate having the structure: Figure US07863404-20110104-C00008wherein R1 is independently at each occurrence a C1-C20 alkyl radical, C4-C20 cycloalkyl radical, or C4-C20 aromatic radical; R2 is independently at each occurrence a halogen atom, cyano group, nitro group, C1-C20 alkyl radical, C4-C20 cycloalkyl radical, C4-C20 aromatic radical, C1-C20 alkoxy radical, C4-C20 cycloalkoxy radical, C4-C20 aryloxy radical, C1-C20 alkylthio radical, C4-C20 cycloalkylthio radical, C4-C20 arylthio radical, C1-C20 alkylsulfinyl radical, C4-C20 cycloalkylsulfinyl radical, C4-C20 arylsulfinyl radical, C1-C20 alkylsulfonyl radical, C4-C20 cycloalkylsulfonyl radical, C4-C20 arylsulfonyl radical, Cl-C20 alkoxycarbonyl radical, C4-C20 cycloalkoxycarbonyl radical, C4-C20 aryloxycarbonyl radical, C2-C60 alkylamino radical, C6-C60 cycloalkylamino radical, C5-C60 arylamino radical, C1-C40 alkylaminocarbonyl radical, C4-C40 cycloalkylaminocarbonyl radical, C4-C40 arylaminocarbonyl radical, or C1-C20 acylamino radical; and b is independently at each occurrence an integer from 0 to 4. At least one of the substituents CO2R1 is preferably attached in an ortho position relative to the carbonate group.

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ซอร์บิทอและ isosorbide: วิธีการของการประดิษฐ์ในปัจจุบันรวมถึงการใช้ isosorbide เป็นองค์ประกอบโมโนเมอร์ในการจัดทำโพลีคาร์บอเนตที่ นอกจากนี้โพลีคาร์บอเนตของการประดิษฐ์ในปัจจุบันประกอบด้วยหน่วยซ้ำมาจาก isosorbide ตามโครงการปฏิกิริยาต่อไปนี้ isosorbide สามารถทำจากแป้งที่ได้มาผ่านการย่อยสลายชีวมวล, ไฮโดรและปฏิกิริยาคายน้ำ. รูป US07863404-20110104-C00002 ซอร์บิทอมีโครงสร้างต่อไปนี้: รูป US07863404-20110104-C00003 isosorbide มีโครงสร้างต่อไปนี้: รูป US07863404-20110104-C00004 จะได้รับพบว่า isosorbide ให้บริการโดยผู้ผลิตในเชิงพาณิชย์ที่มีซอร์บิทอซึ่งมีแนวโน้มในปัจจุบันเนื่องจากการแปลงที่ไม่สมบูรณ์จะ isosorbide ตามที่อธิบายไว้ในที่นี้มีความเชื่อกันว่าซอร์บิทอตอบสนองในรูปแบบร่างสีซอร์บิทอมาที่อุณหภูมิสูงและขยายเวลาการเกิดปฏิกิริยาที่นำไปสู่คุณสมบัติสีที่ดีของโพลีคาร์บอเนต isosorbide ที่มีผล หนึ่งในศูนย์รวมโมโนเมอร์ isosorbide มีการทดสอบการปรากฏตัวของซอร์บิทอและได้รับการรักษาเพื่อลดความเข้มข้นของซอร์บิทอก่อนที่จะพอลิเมอ ศูนย์รวมในอีก isosorbide ได้รับการปฏิบัติเพียงเพื่อลดความเข้มข้นของซอร์บิทอโดยไม่คำนึงถึงไม่ว่าจะเป็นปัจจุบันหรือไม่ ที่ไหน isosorbide มีการทดสอบการปรากฏตัวของซอร์บิทอที่เนื้อหาในซอร์บิทอ isosorbide สามารถวัดได้โดยวิธีการวัดความบริสุทธิ์อินทรีย์เช่นวิธีโครมารวมทั้งแก๊สโครมาโต (GC) และ High Performance Liquid Chromatography '(HPLC) เส้นโค้งการสอบเทียบอาจถูกสร้างขึ้นในวิธีโครมาเหล่านี้โดยการวิเคราะห์การแก้ปัญหาการจัดทำมาตรฐานที่มีความเข้มข้นของสารต่างๆที่มีความบริสุทธิ์สูงหรือซอร์บิทอเกรดวิเคราะห์ ในเนื้อหาที่ต้องการศูนย์รวมซอร์บิทอจะถูกกำหนดโดยวิธี HPLC. ตัวเลือกสารโมโนเมอร์เพิ่มเติม: วิธีการของการประดิษฐ์ในปัจจุบันรวมถึงการใช้งานของ isosorbide เป็นองค์ประกอบโมโนเมอร์ในการจัดทำโพลีคาร์บอเนตที่ ในบาง embodiments สารโมโนเมอร์อื่น (เช่นสารโมโนเมอร์ที่สอง) หรือสารที่ได้รับการคัดเลือกทางเลือกสำหรับการรวมตัวลงในผลิตภัณฑ์โพลีคาร์บอเนต ดังนั้นโพลีคาร์บอเนตของการประดิษฐ์ในปัจจุบันอาจจะเป็นโฮโม isosorbide, copolymers, terpolymers หรือโพลีเมอโมโนเมอร์ที่มีสารประกอบอื่น ๆ อีกหลาย. สารโมโนเมอร์ที่เพิ่มขึ้นไม่ จำกัด เฉพาะสาร dihydroxy หรือสารประกอบอะโรมาติก dihydroxy ยกตัวอย่างเช่นสารโมโนเมอร์ที่ต้องการเพิ่มเติมรวมถึงสารประกอบที่มีหนึ่งหรือกลุ่มทำงานมากขึ้นความสามารถในการทำปฏิกิริยากับสารประกอบคาร์บอเนตหรือ dihydroxy diaryl เพื่อให้พันธะเคมี ตัวอย่างบางส่วนที่ไม่ จำกัด ของการทำงานเป็นกลุ่มดังกล่าวมีปฏิกิริยาเป็นกรดคาร์บอกซิเอสเตอร์, การทำงานเป็นกลุ่มเอและการรวมกันของพวกเขา สารโมโนเมอร์โดยทั่วไปจะมีสองกลุ่มทำงานความสามารถในการทำปฏิกิริยากับสารประกอบคาร์บอเนตหรือ dihydroxy diaryl นั้น แต่สาร monofunctional อาจจะใช้เป็น chainstoppers หรือ endcappers และ trifunctional หรือสูงกว่าสารประกอบการทำงานอาจจะใช้เป็นตัวแทนแยก อย่างไรก็ตามสาร dihydroxy dihydroxy และมีกลิ่นหอมเป็นที่ต้องการสำหรับการใช้งานบ่อยครั้งในรูปแบบของการใช้งานเหล่านี้ สารประกอบ dihydroxy เหมาะและสารประกอบอะโรมาติก dihydroxy เป็นผู้ตามที่อธิบายไว้ในสหรัฐอเมริกายื่นขอรับสิทธิบัตร Ser เลขที่ 11 / 863,659 ซึ่งถูกนำมารวมไว้โดยการอ้างอิงเพื่อวัตถุประสงค์ทั้งหมด. หนึ่งในศูนย์รวมองค์ประกอบโมโนเมอร์ที่เพิ่มขึ้นประกอบด้วยสารประกอบเลือกจากกลุ่มประกอบด้วยเอทิลีนไกลคอล, 1,3-โพรเพน, 1,2-โพรเพน, 1,4 -Butanediol, 1,3 บิวเทน, 1,5-เพนเทน, 1,6-Hexanediol, 1,7-Heptanediol, 1,10-Decanediol, 1,2-Cyclohexanediol, ทรานส์ 1,2-Cyclohexanediol, ถูกต้อง-1 2 Cyclohexanediol, 1,4-Cyclohexanedimethanol, C36 แยก diol ไขมัน 1,2,6-Hexanetriol, resorcinol, Pluronic® PE 3500, Pluronic® PE 6100 และUNITHOX® 480 อีทอกซีเลท. ในศูนย์รวมอื่นประกอบด้วยองค์ประกอบโมโนเมอร์เพิ่มเติม สารประกอบที่เลือกจากกลุ่มประกอบด้วย: Bisphenol-A (BPA) C36 แยก diol ไขมัน diacid C36 กรด dodecanedioic และกรด sebacic ในยังเป็นศูนย์รวมที่ต้องการเพิ่มเติมองค์ประกอบโมโนเมอร์ที่เพิ่มขึ้นประกอบด้วยสาร BPA และ diacid C36. คาร์บอเนต Diaryl: ตามที่อธิบายไว้ในเอกสารฉบับนี้วิธีการของการประดิษฐ์ในปัจจุบันที่เกี่ยวข้องกับพอลิเมอของชิ้นส่วนที่ประกอบไปด้วยซอร์บิทอโมโนเมอร์และผู้ที่สร้างความเชื่อมโยงภายในคาร์บอเนตลิเมอร์ ประเภทและเงื่อนไขในการเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไม่ จำกัด โดยเฉพาะอย่างยิ่ง อย่างไรก็ตามในศูนย์รวมที่ต้องการตามที่อธิบายไว้ข้างต้นโพลีคาร์บอเนตที่เตรียมไว้ในการเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอละลายใช้คาร์บอเนต diaryl เป็นอธิบายไว้ด้านล่าง. ในการผลิตโพลีคาร์บอเนตสารที่ทำปฏิกิริยากับสารโมโนเมอร์ในรูปแบบการเชื่อมโยงคาร์บอเนต (เช่นแหล่งคาร์บอเนต) อาจจะ diesters คาร์บอเนตไลด์คาร์บอนิล ฯลฯ ตัวอย่างเฉพาะของคาร์บอเนต diaryl รวมถึง: คาร์บอเนต diphenyl คาร์บอเนต ditolyl, ทวิ (chlorophenyl) คาร์บอเนตคาร์บอเนตของ m-cresyl และคาร์บอเนต dinaphthyl ของสารประกอบต่างๆของคาร์บอเนต diphenyl ประเภทนี้ (DPC) มักจะเป็นที่ต้องการ. คาร์บอเนต diaryl ยังสามารถมาจากคาร์บอเนต diaryl เปิดใช้งานหรือมีส่วนผสมของคาร์บอเนต diaryl เปิดใช้งานกับคาร์บอเนต diaryl ไม่เปิดใช้งาน คาร์บอเนตที่ต้องการเปิดใช้งานของการประดิษฐ์ในปัจจุบันเป็น diaryl เอสเตอร์-แทนคาร์บอเนตเช่น bismethylsalicylcarbonate (BMSC) อย่างไรก็ตามในขณะที่ใช้ในที่นี้คำว่า "เปิดใช้งาน diaryl คาร์บอเนต" ถูกกำหนดให้เป็น diaryl คาร์บอเนตซึ่งเป็นปฏิกิริยามากกว่าคาร์บอเนต diphenyl ต่อปฏิกิริยา transesterification คาร์บอเนต diaryl เปิดใช้งานดังกล่าวเป็นของสูตรทั่วไป: รูป US07863404-20110104-C00005 นั้นเท่เป็นแทนกลิ่นหอมที่รุนแรงมี 6-30 อะตอมของคาร์บอน ที่ต้องการเปิดใช้งานคาร์บอเนต diaryl มีสูตรเฉพาะเจาะจงมากขึ้นโดยทั่วไป: รูป US07863404-20110104-C00006 นั้น Q และ Q 'มีการเปิดใช้งานอย่างเป็นอิสระในแต่ละกลุ่ม A และ A 'แต่ละแหวนหอมอิสระซึ่งอาจจะเหมือนหรือต่างกันขึ้นอยู่กับจำนวนและที่ตั้งของกลุ่มแทนของพวกเขาและ n หรือ n' เป็นตัวเลขทั้งหมดของศูนย์ขึ้นไปสูงสุดที่เทียบเท่ากับจำนวนของกลุ่มไฮโดรเจนเปลี่ยนทดแทน บนแหวนหอม A และ A 'ขัดแย้ง + A' มากกว่าหรือเท่ากับ 1 R และ R 'กลุ่มแต่ละแทนอิสระเช่นอัลคิล, อัลคิลแทน, cycloalkyl, alkoxy, aryl, alkylaryl, สีน้ำเงิน, ไนโตร, ฮาโลเจนและ carboalkoxy จำนวนของกลุ่ม R เป็นจำนวนทั้งหมดและสามารถเป็น 0 ถึงสูงสุดเทียบเท่ากับจำนวนของกลุ่มเปลี่ยนไฮโดรเจนบนแหวนหอม A ลบ n จำนวน จำนวนของ R 'กลุ่มเป็นจำนวนทั้งหมดและสามารถเป็น 0 ถึงสูงสุดเทียบเท่ากับจำนวนของกลุ่มเปลี่ยนไฮโดรเจนบนแหวนหอม A ลบจำนวน n' จำนวนและชนิดของการวิจัยและ substituents R 'บนหอมแหวนไม่ จำกัด จนกว่าพวกเขาจะยกเลิกการใช้งานคาร์บอเนตและนำไปสู่คาร์บอเนตซึ่งเป็นปฏิกิริยาน้อยกว่า diphenylcarbonate โดยปกติแล้วสถานที่ตั้งของ R และอาร์. substituents บนหอมแหวนเป็นคนใดคนหนึ่งหรือรวมกันของการรักษาใด ๆ และ / หรือสองตำแหน่งออร์โธไม่จำกัด ตัวอย่างของการเปิดใช้งานกลุ่ม Q และ Q 'คือกลุ่ม alkoxycarbonyl, ฮาโลเจน, ไนโตร กลุ่มกลุ่มเอไมด์กลุ่ม sulfone กลุ่ม sulfoxide กลุ่ม imine หรือกลุ่มที่มีโครงสร้างสีน้ำเงินระบุไว้ด้านล่าง: รูป US07863404-20110104-C00007 เฉพาะและไม่ จำกัด ตัวอย่างของคาร์บอเนตเปิดใช้งานรวมถึง bismethylsalicylcarbonate, ทวิ (o-chlorophenyl) คาร์บอเนตทวิ ( o-Nitrophenyl) คาร์บอเนตทวิ (o-acetylphenyl) คาร์บอเนตทวิ (o-phenylketonephenyl) คาร์บอเนตทวิ (o-formylphenyl) คาร์บอเนตและทวิ (o-cyanophenyl) คาร์บอเนต รวมกันไม่สมมาตรของโครงสร้างเหล่านี้ซึ่งมีจำนวนทดแทนและประเภทใน A และ A 'จะแตกต่างกันนอกจากนี้ยังมีความเป็นไปได้ที่จะจ้างงานในปัจจุบันการประดิษฐ์ โครงสร้างที่ต้องการให้มีการเปิดใช้งานคาร์บอเนตเป็น diaryl เอสเตอร์-แทนคาร์บอเนตที่มีโครงสร้าง: รูป US07863404-20110104-C00008 นั้น R1 เป็นอิสระที่เกิดขึ้นแต่ละ C1-C20 คิลรุนแรง cycloalkyl C4-C20 รุนแรงหรือ C4-C20 หอมที่รุนแรง ; R2 เป็นอิสระในแต่ละเกิดอะตอมฮาโลเจนกลุ่มสีน้ำเงินกลุ่มไนโตร, อัลคิล C1-C20 รุนแรง cycloalkyl C4-C20 รุนแรง C4-C20 หอมรุนแรง C1-C20 alkoxy รุนแรง C4-C20 cycloalkoxy รุนแรง C4-C20 aryloxy รุนแรง C1-C20 alkylthio รุนแรง C4-C20 cycloalkylthio รุนแรง C4-C20 arylthio รุนแรง C1-C20 รุนแรง alkylsulfinyl, C4-C20 cycloalkylsulfinyl รุนแรง C4-C20 arylsulfinyl รุนแรง C1-C20 alkylsulfonyl รุนแรง C4-C20 cycloalkylsulfonyl รุนแรง C4-C20 รุนแรง arylsulfonyl, Cl-C20 รุนแรง alkoxycarbonyl, C4-C20 cycloalkoxycarbonyl รุนแรง C4-C20 aryloxycarbonyl รุนแรง C2-C60 alkylamino รุนแรง C6-C60 cycloalkylamino รุนแรง C5-C60 รุนแรง arylamino, C1-C40 alkylaminocarbonyl รุนแรง C4- C40 cycloalkylaminocarbonyl รุนแรง C4-C40 arylaminocarbonyl รุนแรงหรือ C1-C20 acylamino รุนแรง; และ B เป็นอิสระที่เกิดขึ้นในแต่ละจำนวนเต็มตั้งแต่ 0 ถึง 4 อย่างน้อยหนึ่งในของ CO2R1 substituents ที่แนบมาโดยเฉพาะอย่างยิ่งในตำแหน่งที่ออร์โธเทียบกับกลุ่มคาร์บอเนต

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ซอร์บิทอลและปลดปล่อย :

วิธีการของการประดิษฐ์ในปัจจุบันรวมถึงการใช้ยาเป็นมอนอเมอร์ในการเตรียมส่วนประกอบของโพลีคาร์บอเนต นอกจากนี้ โพลีคาร์บอเนตของการประดิษฐ์ในปัจจุบันประกอบด้วยหน่วยซ้ำๆได้มาจากยา . ตามโครงการปฏิกิริยาต่อไปนี้ ยาที่สามารถผลิตจากชีวมวลที่ได้มาจากแป้งไฮโดร ไฮโดรจิเนชันและปฏิกิริยา dehydration .



รูปที่ us07863404-20110104-c00002 ซอร์บิทอลมีโครงสร้างดังต่อไปนี้ :



รูปที่ us07863404-20110104-c00003 ยามีโครงสร้างดังต่อไปนี้ :



รูปที่ us07863404-20110104-c00004 พบว่า ยาให้ โดยซัพพลายเออร์เชิงพาณิชย์ที่มีซอร์บิทอลซึ่งเป็นแนวโน้มปัจจุบัน เนื่องจากการแปลงไม่สมบูรณ์ยา . ตามที่อธิบายไว้ในที่นี้เชื่อกันว่า ซอร์บิทอลเพื่อตอบสนองรูปแบบซอร์บิทอลได้มาสีร่างกายที่อุณหภูมิสูงและขยายปฏิกิริยาครั้งนำไปสู่คุณสมบัติสีที่ดีของผลยาที่มีโพลีคาร์บอเนต ไอโซซอร์ไบด์โมโนเมอร์ในรูปร่างหนึ่งที่ถูกทดสอบสำหรับการปรากฏตัวของซอร์บิทอล และปฏิบัติเพื่อลดปริมาณซอร์บิทอลก่อนพอลิเมอไรเซชัน ในศูนย์รวมอื่นส่วนยาเป็นเพียงการรักษาเพื่อลดปริมาณซอร์บิทอลไม่ว่าจะเป็นปัจจุบันหรือไม่ ที่ยาทดสอบสำหรับการปรากฏตัวของซอร์บิทอล , ซอร์บิทอเนื้อหาในยาที่สามารถวัดได้ด้วยวิธีการวัดอินทรีย์บริสุทธิ์ เช่น วิธีโครมาโตกราฟีรวมทั้งแก๊สโครมาโทกราฟี ( GC ) และโครมาโตกราฟีของเหลวสมรรถนะสูง ( HPLC )เป็นรูปโค้งอาจถูกสร้างขึ้นในวิธีการเหล่านี้ และเตรียมโซลูชั่นมาตรฐาน โดยวิเคราะห์มีความเข้มข้นต่างๆสารเคมีความบริสุทธิ์สูงหรือซอร์บิทอลเกรดวิเคราะห์ ในเนื้อหาที่ต้องการจะถูกกำหนดโดยรวมให้ผลลบ

ตัวเลือกเพิ่มเติม :

สารมอนอเมอร์วิธีการของการประดิษฐ์ในปัจจุบันรวมถึงการใช้ยาเป็นมอนอเมอร์ในการเตรียมส่วนประกอบของโพลีคาร์บอเนต ใน embodiments อื่นมอนอเมอร์ผสม ( เช่นที่สองมอนอเมอร์ผสม ) หรือสารประกอบจะเลือกที่จะเลือกเข้าไปในโพลีคาร์บอเนตผลิตภัณฑ์ ดังนั้น พอลิคาร์บอเนตของการประดิษฐ์ในปัจจุบันอาจจะยาโฮโมพอลิเมอร์ ) , ,