9,10-Anthraquinone is obtained industrially by the oxidation of anthracene, a reaction that is localized at the central ring. Chromium(VI) is the typical oxidant. It is also prepared by the Friedel-Crafts reaction of benzene and phthalic anhydride in presence of AlCl3. The resulting o-benzoylbenzoic acid then undergoes cyclization, forming anthraquinone. This reaction is useful for producing substituted anthraquinones. The Diels-Alder reaction of naphthoquinone and butadiene followed by oxidative dehydrogenation will also produce 9,10-anthraquinone. Lastly, BASF has developed a process that proceeds via the acid-catalyzed dimerization of styrene to give a 1,3-diphenylbutene, which then can be transformed to the anthaquinone.[1] It also arises via the Rickert-Alder reaction, a retro-Diels-Alder reaction.
In a classic (1905) organic reaction called the Bally–Scholl synthesis, named after Oscar Bally and Roland Scholl, anthraquinone condenses with glycerol forming benzanthrone.[2] In this reaction, the quinone is first reduced with copper metal in sulfuric acid (converting one ketone group into a methylene group) after which the glycerol is added.
9,10-anthraquinone ได้รับทางอุตสาหกรรมโดยออกซิเดชันของแอนทราซีน , ปฏิกิริยาที่เป็นภาษาท้องถิ่น ที่เวทีกลาง โครเมียม ( VI ) เป็นสารทั่วไป นอกจากนี้ยังเตรียมโดยปฏิกิริยาฟรีเดลและงานฝีมือของเบนซินพทาลิกแอนไฮไดรด์ในการแสดงตนของ alcl3 . ผล o-benzoylbenzoic แล้วผ่านอัลทราควิโนนกรดขึ้นรูป .ปฏิกิริยานี้เป็นประโยชน์ในการผลิตทดแทนแอน . การ diels อัลเดอร์ปฏิกิริยาออกซิเดชันและปฏิกิริยาตามแนพโทควิโนนบิวทาไดอีน จะยังผล 9,10-anthraquinone . ท้ายนี้ บีเอเอสเอฟ ได้มีการพัฒนากระบวนการที่ดำเนินการผ่านทางที่มีความสามารถสหชาตของสไตรีนให้ 1,3-diphenylbutene ซึ่งจากนั้นจะสามารถเปลี่ยนไป anthaquinone .[ 1 ] นอกจากนี้ยังเกิดขึ้นผ่านทาง rickert อัลเดอร์ปฏิกิริยา , ปฏิกิริยา Alder ย้อนยุค diels
ในคลาสสิก ( 1905 ) ปฏิกิริยาอินทรีย์ เรียกว่า บัลลี่– Scholl การสังเคราะห์ , ชื่อหลังจากออสการ์ แบลลี่และโรแลนด์อยู่แอนทราควิโนนี่ , กับการขึ้นรูปเบนแซนโทรนกลีเซอรอล [ 2 ] ในปฏิกิริยานี้ควิโนนเป็นครั้งแรกที่ลดลงกับโลหะทองแดงในสารละลายกรดซัลฟูริก ( แปลงหนึ่งกลุ่มในกลุ่มคีโตนเมธิ ) หลังจากนั้นกลีเซอรอลจะถูกเพิ่ม
การแปล กรุณารอสักครู่..
