- ข้อความ
- ประวัติศาสตร์
PhenolPhenol — also known as carbol
Phenol
Phenol — also known as carbolic acid — is an aromatic organic compound with the molecular formula C6H5OH. It is a white crystalline solid that is volatile. The molecule consists of a phenyl group (-C6H5) bonded to a hydroxyl group (-OH). It is mildly acidic, but requires careful handling due to its propensity to cause burns.
Phenol was first extracted from coal tar, but today is produced on a large scale (about 7 billion kg/year) from petroleum. It is an important industrial commodity as a precursor to many materials and useful compounds. Its major uses involve its conversion to plastics or related materials. Phenol and its chemical derivatives are key for building polycarbonates, epoxies, Bakelite, nylon, detergents, herbicides such as phenoxy herbicides, and numerous pharmaceutical drugs.
Although similar to alcohols, phenols have unique distinguishing properties. Unlike in alcohols where the hydroxyl group is bound to a saturated carbon atom, in phenols the hydroxyl group is attached to an unsaturated ring such as benzene or other arene ring. Consequently, phenols have greater acidity than alcohols due to stabilization of the conjugate base through resonance in the aromatic ring.
Nomenclature
By definition, phenol is hydroxybenzene. Phenol is a common name for the compound. Its IUPAC name would be benzenol, derived in the same manner as the IUPAC names for aliphatic alcohols.
When a phenol molecule is substituted with additional groups, either the ortho, meta, para system or the numbering system can be employed. In either case, if the parent molecule is referred to as a phenol, the nomenclature being used is the common system.
In IUPAC nomenclature, the parent molecule is called benzenol, and substituents are always numbered with the OH group being given the understood first position. For the compounds below, the first name listed is the common name and the second is the IUPAC name.
Certain phenols are referred to by common names. For example, methyl phenols are called cresols. In the illustrations below, the first name under each compound is its common name, and the bottom name is its IUPAC name.
Similarly, hydroxyphenols have common names, which are listed first under each of the following illustrations, while the IUPAC names are listed last.
Physical properties
Low molecular weight phenols are normally liquids or low melting solids. Due to hydrogen bonding, most low molecular weight phenols are water‐soluble. Phenols tend to have higher boiling points than alcohols of similar molecular weight because they have stronger intermolecular hydrogen bonding.
Acidity
Phenol is weakly acidic and at high pHs gives the phenolate anion C6H5O− (also called phenoxide):
PhOH ⇌ PhO− + H+ (K = 10−10)
Compared to aliphatic alcohols, phenol is about 1 million times more acidic, although it is still considered a weak acid. It reacts completely with aqueous NaOH to lose H+, whereas most alcohols react only partially. Phenols are less acidic than carboxylic acids, and even carbonic acid.
One explanation for the increased acidity over alcohols is resonance stabilization of the phenoxide anion by the aromatic ring. In this way, the negative charge on oxygen is delocalized on to the ortho and para carbon atoms. In another explanation, increased acidity is the result of orbital overlap between the oxygen's lone pairs and the aromatic system. In a third, the dominant effect is the induction from the sp2 hybridised carbons; the comparatively more powerful inductive withdrawal of electron density that is provided by the sp2 system compared to an sp3 system allows for great stabilization of the oxyanion.
The pKa of the enol of acetone is 10.9, comparable to that for phenol. The acidities of phenol and acetone enol diverge in the gas phase owing to the effects of solvation. About 1/3 of the increased acidity of phenol is attributable to inductive effects, with resonance accounting for the remaining difference.
Phenoxide anion
Resonance structures of the phenoxide anion
The phenoxide anion has a similar nucleophilicity to free amines, with the further advantage that its conjugate acid (neutral phenol) does not become entirely deactivated as a nucleophile even in moderately acidic conditions. Phenols are sometimes used in peptide synthesis to "activate" carboxylic acids or esters to form activated esters. Phenolate esters are more stable toward hydrolysis than acid anhydrides and acyl halides but are sufficiently reactive under mild conditions to facilitate the formation of amide bonds.
Reactions
Phenol is highly reactive toward electrophilic aromatic substitution as the oxygen atom's pi electrons donate electron density into the ring. By this general approach, many groups can be appended to the ring, via halogenation, acylation, sulfonation, and other processes. However, phenol's ring is so strongly activated — second only to aniline - that bromination or chlorination of phenol leads to substitution on all carbons ortho and para to the hydroxy group, not only on one carbon.
Aqueous solution of phenol is weakly acidic and turns blue litmus slightly to red. Phenol is easily neutralized by sodium hydroxide forming sodium phenate or phenolate, but it being weaker than carbonic acid cannot be neutralized by sodium bicarbonate or sodium carbonate to liberate carbon dioxide
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
When a mixture of phenol and benzoyl chloride when shaken in presence of dilute sodium hydroxide solution, phenyl benzoate is formed. This is an example of Schotten-Baumann reaction:
C6H5OH + C6H5COCl → C6H5OCOC6H5 + HCl
Phenol is reduced to benzene when it is distilled with zinc dust or its vapour is passed over granules of zinc at 400 °C:[15]
C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO
When phenol is reacted with diazomethane in the presence of boron trifluoride (BF3), anisole is obtained as the main product and nitrogen gas is released:
C6H5OH + CH2N2 → C6H5OCH3 + N2
Production
Because of phenol's commercial importance, many methods have been developed for its production. The dominant current route, accounting for 95% of production (2003), involves the partial oxidation of cumene (isopropylbenzene) via the Hock rearrangement:
C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5OH + (CH3)2CO
Compared to most other processes, the cumene-hydroperoxide process uses relatively mild synthesis conditions, and relatively inexpensive raw materials. However, to operate economically, there must be demand for both phenol, and the acetone by-product.
An early commercial route, developed by Bayer and Monsanto in the early 1900s, begins with the reaction of a strong base with benzenesulfonate:
C6H5SO3H + 2 NaOH → C6H5OH + Na2SO3 + H2O
Other methods under consideration involve:
hydrolysis of chlorobenzene, using base or steam (Raschig–Hooker process):
C6H5Cl + H2O → C6H5OH + HCl
direct oxidation of benzene with nitrous oxide, a potentially "green" process:
C6H6 + N2O → C6H5OH + N2
oxidation of toluene, as developed by Dow Chemical:
C6H5CH3 + 2 O2 → C6H5OH + CO2 + H2O
In the Lummus Process, the oxidation of toluene to benzoic acid is conducted separately.
Phenol is also a recoverable byproduct of coal pyrolysis.
Uses
The major uses of phenol, consuming two thirds of its production, involve its conversion to precursors to plastics. Condensation with acetone gives bisphenol-A, a key precursor to polycarbonates and epoxide resins. Condensation of phenol, alkylphenols, or diphenols with formaldehyde gives phenolic resins, a famous example of which is Bakelite. Partial hydrogenation of phenol gives cyclohexanone, a precursor to nylon. Nonionic detergents are produced by alkylation of phenol to give the alkylphenols, e.g., nonylphenol, which are then subjected to ethoxylation.
Phenol is also a versatile precursor to a large collection of drugs, most notably aspirin but also many herbicides and pharmaceutical drugs. Phenol is also used as an oral anesthetic/analgesic in products such as Chloraseptic or other brand name and generic equivalents, commonly used to temporarily treat pharyngitis.
Niche uses
Phenol is so inexpensive that it attracts many small-scale uses. It once was widely used as an antiseptic, especially as carbolic soap, from the early 1900s to the 1970s. It is a component of industrial paint strippers used in the aviation industry for the removal of epoxy, polyurethane and other chemically resistant coatings.
Phenol derivatives are also used in the preparation of cosmetics including sunscreens, hair colorings, and skin lightening preparations.
Concentrated phenol liquids are commonly used in the surgical treatment of ingrown toenails to prevent a section of the toenail from growing back. This process is called phenolization.
History
Phenol was discovered in 1834 by Friedlieb Ferdinand Runge who extracted it (in impure form) from coal tar. Runge called phenol "Karbolsäure" (coal-oil-acid, carbolic acid). Coal tar remained the primary source until the development of the petrochemical industry. In 1841, the French chemist Auguste Laurent obtained phenol in pure form.
In 1836, Auguste Laurent coined the name "phène" for benzene;[23] this is the root of the word "phenol" and "phenyl". In 1843, French chemist Charles Gerhardt coined the name "phénol".
The antiseptic properties of phenol were used by Sir Joseph Lister (1827–1912) in his pioneering technique of antiseptic surgery. Lister decided that the wounds themselves had to be thoroughly cleaned. He then covered the wounds with a piece of rag or lint covered in phenol, or carbolic acid as he called it. The skin irritation caused by continual exposure to phenol eventually led to the substitution of aseptic (germ-free) techniques in surgery.
Phenol is the active ingredient in some oral analgesics such as Chloraseptic spray and Carmex.
Phenol was the main ingredient of the Carbolic Smoke Ball, an ineffective device marketed in London in the 19th century as prot
Phenol — also known as carbolic acid — is an aromatic organic compound with the molecular formula C6H5OH. It is a white crystalline solid that is volatile. The molecule consists of a phenyl group (-C6H5) bonded to a hydroxyl group (-OH). It is mildly acidic, but requires careful handling due to its propensity to cause burns.
Phenol was first extracted from coal tar, but today is produced on a large scale (about 7 billion kg/year) from petroleum. It is an important industrial commodity as a precursor to many materials and useful compounds. Its major uses involve its conversion to plastics or related materials. Phenol and its chemical derivatives are key for building polycarbonates, epoxies, Bakelite, nylon, detergents, herbicides such as phenoxy herbicides, and numerous pharmaceutical drugs.
Although similar to alcohols, phenols have unique distinguishing properties. Unlike in alcohols where the hydroxyl group is bound to a saturated carbon atom, in phenols the hydroxyl group is attached to an unsaturated ring such as benzene or other arene ring. Consequently, phenols have greater acidity than alcohols due to stabilization of the conjugate base through resonance in the aromatic ring.
Nomenclature
By definition, phenol is hydroxybenzene. Phenol is a common name for the compound. Its IUPAC name would be benzenol, derived in the same manner as the IUPAC names for aliphatic alcohols.
When a phenol molecule is substituted with additional groups, either the ortho, meta, para system or the numbering system can be employed. In either case, if the parent molecule is referred to as a phenol, the nomenclature being used is the common system.
In IUPAC nomenclature, the parent molecule is called benzenol, and substituents are always numbered with the OH group being given the understood first position. For the compounds below, the first name listed is the common name and the second is the IUPAC name.
Certain phenols are referred to by common names. For example, methyl phenols are called cresols. In the illustrations below, the first name under each compound is its common name, and the bottom name is its IUPAC name.
Similarly, hydroxyphenols have common names, which are listed first under each of the following illustrations, while the IUPAC names are listed last.
Physical properties
Low molecular weight phenols are normally liquids or low melting solids. Due to hydrogen bonding, most low molecular weight phenols are water‐soluble. Phenols tend to have higher boiling points than alcohols of similar molecular weight because they have stronger intermolecular hydrogen bonding.
Acidity
Phenol is weakly acidic and at high pHs gives the phenolate anion C6H5O− (also called phenoxide):
PhOH ⇌ PhO− + H+ (K = 10−10)
Compared to aliphatic alcohols, phenol is about 1 million times more acidic, although it is still considered a weak acid. It reacts completely with aqueous NaOH to lose H+, whereas most alcohols react only partially. Phenols are less acidic than carboxylic acids, and even carbonic acid.
One explanation for the increased acidity over alcohols is resonance stabilization of the phenoxide anion by the aromatic ring. In this way, the negative charge on oxygen is delocalized on to the ortho and para carbon atoms. In another explanation, increased acidity is the result of orbital overlap between the oxygen's lone pairs and the aromatic system. In a third, the dominant effect is the induction from the sp2 hybridised carbons; the comparatively more powerful inductive withdrawal of electron density that is provided by the sp2 system compared to an sp3 system allows for great stabilization of the oxyanion.
The pKa of the enol of acetone is 10.9, comparable to that for phenol. The acidities of phenol and acetone enol diverge in the gas phase owing to the effects of solvation. About 1/3 of the increased acidity of phenol is attributable to inductive effects, with resonance accounting for the remaining difference.
Phenoxide anion
Resonance structures of the phenoxide anion
The phenoxide anion has a similar nucleophilicity to free amines, with the further advantage that its conjugate acid (neutral phenol) does not become entirely deactivated as a nucleophile even in moderately acidic conditions. Phenols are sometimes used in peptide synthesis to "activate" carboxylic acids or esters to form activated esters. Phenolate esters are more stable toward hydrolysis than acid anhydrides and acyl halides but are sufficiently reactive under mild conditions to facilitate the formation of amide bonds.
Reactions
Phenol is highly reactive toward electrophilic aromatic substitution as the oxygen atom's pi electrons donate electron density into the ring. By this general approach, many groups can be appended to the ring, via halogenation, acylation, sulfonation, and other processes. However, phenol's ring is so strongly activated — second only to aniline - that bromination or chlorination of phenol leads to substitution on all carbons ortho and para to the hydroxy group, not only on one carbon.
Aqueous solution of phenol is weakly acidic and turns blue litmus slightly to red. Phenol is easily neutralized by sodium hydroxide forming sodium phenate or phenolate, but it being weaker than carbonic acid cannot be neutralized by sodium bicarbonate or sodium carbonate to liberate carbon dioxide
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
When a mixture of phenol and benzoyl chloride when shaken in presence of dilute sodium hydroxide solution, phenyl benzoate is formed. This is an example of Schotten-Baumann reaction:
C6H5OH + C6H5COCl → C6H5OCOC6H5 + HCl
Phenol is reduced to benzene when it is distilled with zinc dust or its vapour is passed over granules of zinc at 400 °C:[15]
C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO
When phenol is reacted with diazomethane in the presence of boron trifluoride (BF3), anisole is obtained as the main product and nitrogen gas is released:
C6H5OH + CH2N2 → C6H5OCH3 + N2
Production
Because of phenol's commercial importance, many methods have been developed for its production. The dominant current route, accounting for 95% of production (2003), involves the partial oxidation of cumene (isopropylbenzene) via the Hock rearrangement:
C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5OH + (CH3)2CO
Compared to most other processes, the cumene-hydroperoxide process uses relatively mild synthesis conditions, and relatively inexpensive raw materials. However, to operate economically, there must be demand for both phenol, and the acetone by-product.
An early commercial route, developed by Bayer and Monsanto in the early 1900s, begins with the reaction of a strong base with benzenesulfonate:
C6H5SO3H + 2 NaOH → C6H5OH + Na2SO3 + H2O
Other methods under consideration involve:
hydrolysis of chlorobenzene, using base or steam (Raschig–Hooker process):
C6H5Cl + H2O → C6H5OH + HCl
direct oxidation of benzene with nitrous oxide, a potentially "green" process:
C6H6 + N2O → C6H5OH + N2
oxidation of toluene, as developed by Dow Chemical:
C6H5CH3 + 2 O2 → C6H5OH + CO2 + H2O
In the Lummus Process, the oxidation of toluene to benzoic acid is conducted separately.
Phenol is also a recoverable byproduct of coal pyrolysis.
Uses
The major uses of phenol, consuming two thirds of its production, involve its conversion to precursors to plastics. Condensation with acetone gives bisphenol-A, a key precursor to polycarbonates and epoxide resins. Condensation of phenol, alkylphenols, or diphenols with formaldehyde gives phenolic resins, a famous example of which is Bakelite. Partial hydrogenation of phenol gives cyclohexanone, a precursor to nylon. Nonionic detergents are produced by alkylation of phenol to give the alkylphenols, e.g., nonylphenol, which are then subjected to ethoxylation.
Phenol is also a versatile precursor to a large collection of drugs, most notably aspirin but also many herbicides and pharmaceutical drugs. Phenol is also used as an oral anesthetic/analgesic in products such as Chloraseptic or other brand name and generic equivalents, commonly used to temporarily treat pharyngitis.
Niche uses
Phenol is so inexpensive that it attracts many small-scale uses. It once was widely used as an antiseptic, especially as carbolic soap, from the early 1900s to the 1970s. It is a component of industrial paint strippers used in the aviation industry for the removal of epoxy, polyurethane and other chemically resistant coatings.
Phenol derivatives are also used in the preparation of cosmetics including sunscreens, hair colorings, and skin lightening preparations.
Concentrated phenol liquids are commonly used in the surgical treatment of ingrown toenails to prevent a section of the toenail from growing back. This process is called phenolization.
History
Phenol was discovered in 1834 by Friedlieb Ferdinand Runge who extracted it (in impure form) from coal tar. Runge called phenol "Karbolsäure" (coal-oil-acid, carbolic acid). Coal tar remained the primary source until the development of the petrochemical industry. In 1841, the French chemist Auguste Laurent obtained phenol in pure form.
In 1836, Auguste Laurent coined the name "phène" for benzene;[23] this is the root of the word "phenol" and "phenyl". In 1843, French chemist Charles Gerhardt coined the name "phénol".
The antiseptic properties of phenol were used by Sir Joseph Lister (1827–1912) in his pioneering technique of antiseptic surgery. Lister decided that the wounds themselves had to be thoroughly cleaned. He then covered the wounds with a piece of rag or lint covered in phenol, or carbolic acid as he called it. The skin irritation caused by continual exposure to phenol eventually led to the substitution of aseptic (germ-free) techniques in surgery.
Phenol is the active ingredient in some oral analgesics such as Chloraseptic spray and Carmex.
Phenol was the main ingredient of the Carbolic Smoke Ball, an ineffective device marketed in London in the 19th century as prot
0/5000
ฟีนอลฟีนอล
- หรือที่เรียกว่ากรดคาร์บอลิก - เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีกลิ่นหอมด้วย c6h5oh สูตรโมเลกุล มันเป็นผลึกของแข็งสีขาวที่เป็นสารระเหย โมเลกุลประกอบด้วยกลุ่ม phenyl (-c6h5) ผูกมัดกับกลุ่มมักซ์พลังค์ (โอ้) มันมีสภาพเป็นกรดอย่างอ่อนโยน แต่ต้องจัดการอย่างระมัดระวังเนื่องจากนิสัยชอบที่จะทำให้เกิดการไหม้.
ฟีนอลเป็นครั้งแรกที่สกัดจากน้ำมันถ่านหินแต่วันนี้มีการผลิตในขนาดใหญ่ (ประมาณ 7 พันล้านกิโลกรัม / ปี) จากปิโตรเลียม มันเป็นสินค้าอุตสาหกรรมที่สำคัญเป็นปูชนียบุคคลที่หลายวัสดุและสารที่มีประโยชน์ ใช้หลักของการแปลงที่เกี่ยวข้องกับการผลิตพลาสติกหรือวัสดุที่เกี่ยวข้อง ฟีนอลและสารเคมีของสัญญาซื้อขายล่วงหน้าที่สำคัญสำหรับพอลิคาร์บอเนตอาคาร epoxies, เบคาไลต์, ไนลอน, ผงซักฟอก, สารเคมีกำจัดวัชพืชเช่นสารเคมีกำจัดวัชพืชฟีนอกซี,และยาเสพติดยาจำนวนมาก.
แม้ว่าคล้ายกับแอลกอฮอล์ฟีนอลที่มีคุณสมบัติที่แตกต่างไม่ซ้ำกัน ซึ่งแตกต่างจากในแอลกอฮอล์ที่มักซ์พลังค์ถูกผูกไว้กับอะตอมของคาร์บอนอิ่มตัวในกลุ่มไฮดรอกซิฟีนอลที่แนบมากับแหวนไม่อิ่มตัวเช่นน้ำมันเบนซินหรือแหวนเอรีนอื่น ๆ ดังนั้นฟีนอลมีความเป็นกรดสูงกว่าแอลกอฮอล์เนื่องจากการรักษาเสถียรภาพของฐานผันผ่านเสียงในแหวนหอม.
ศัพท์โดยนิยามฟีนอลเป็น hydroxybenzene ฟีนอลเป็นชื่อทั่วไปสำหรับสารประกอบ ชื่อ IUPAC ของมันจะเป็น benzenol มาในลักษณะเดียวกับชื่อ IUPAC เป็นแอลกอฮอล์ลิฟาติก.
เมื่อโมเลกุลฟีนอลถูกแทนที่ด้วยกลุ่มเพิ่มเติมทั้งออร์โธ, เมตาพิทักษ์ระบบหรือระบบเลขสามารถทำงาน ในทั้งสองกรณีถ้าผู้ปกครองโมเลกุลที่เรียกว่าฟีนอล, ศัพท์เฉพาะที่ใช้เป็นระบบร่วมกัน.
ในการตั้งชื่อ IUPAC โมเลกุลผู้ปกครองที่เรียกว่า benzenol และแทนที่จะมีหมายเลขเสมอกับกลุ่มโอ้ที่จะได้รับความเข้าใจแรก ตำแหน่ง สารประกอบด้านล่างชื่อแรกที่ปรากฏเป็นชื่อสามัญและสองคือชื่อ IUPAC.
ฟีนอลบางอย่างจะเรียกตามชื่อสามัญ ตัวอย่างเช่นฟีนอลเมธิลจะเรียกว่าครีซอล ในภาพประกอบด้านล่างครั้งแรกภายใต้ชื่อแต่ละสารประกอบเป็นชื่อสามัญและชื่อด้านล่างเป็นชื่อ IUPAC ของ.
กัน hydroxyphenols มีชื่อร่วมกันซึ่งมีการระบุไว้เป็นครั้งแรกภายใต้แต่ละภาพประกอบต่อไปนี้ในขณะที่ชื่อ IUPAC มีการระบุไว้แล้ว.
คุณสมบัติทางกายภาพฟีนอลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำเป็นปกติของเหลวหรือของแข็งละลายต่ำ เนื่องจากพันธะไฮโดรเจนต่ำที่สุดฟีนอลที่มีน้ำหนักโมเลกุลที่ละลายน้ำได้ฟีนอลมีแนวโน้มที่จะมีจุดเดือดสูงกว่าแอลกอฮอล์น้ำหนักโมเลกุลที่คล้ายกันเพราะพวกเขามีความแข็งแรงพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล
ความเป็นกรดฟีนอลมีสภาพเป็นกรดอย่างอ่อนและ PHS สูงให้ไอออน phenolate c6h5o (เรียกว่า phenoxide).
phoh ⇌โพธิ์-H (k = 10-10)
เมื่อเทียบกับแอลกอฮอล์สารประกอบฟีนอลเป็นประมาณ 1 ล้านเท่าที่เป็นกรดมากขึ้นแม้ว่ามันจะเป็นยังถือว่าเป็นกรดอ่อน มันมีปฏิกิริยาอย่างสมบูรณ์กับ NaOH น้ำที่จะสูญเสียชั่วโมงในขณะที่แอลกอฮอล์มากที่สุดตอบสนองเพียงบางส่วนเท่านั้น ฟีนอลเป็นกรดน้อยกว่ากรดคาร์บอกซิและกรดคาร์บอแม้.
หนึ่งคำอธิบายสำหรับความเป็นกรดเพิ่มขึ้นกว่าแอลกอฮอล์เป็นเสถียรภาพสะท้อนของไอออน phenoxide โดยวงแหวนอะโรมาติก ในลักษณะนี้ประจุลบกับออกซิเจน delocalized เพื่อ Ortho และอะตอมของคาร์บอนพิทักษ์ ในการอธิบายอีกความเป็นกรดที่เพิ่มขึ้นเป็นผลมาจากการโคจรทับซ้อนระหว่างคู่เดียวออกซิเจนและระบบที่มีกลิ่นหอม ในสามที่โดดเด่นเป็นผลจากการเหนี่ยวนำ sp2 ก๊อบปี้ hybridised;ถอนอุปนัยเปรียบเทียบประสิทธิภาพมากขึ้นของความหนาแน่นของอิเล็กตรอนที่มีให้โดยระบบ sp2 เมื่อเทียบกับระบบ SP3 ช่วยให้เสถียรภาพที่ดีของ oxyanion.
pka ของ Enol ของอะซิโตนเป็น 10.9 เปรียบได้กับว่าสำหรับฟีนอล acidities ของฟีนอลและอะซีโตน Enol แตกต่างในระยะก๊าซเนื่องจากผลกระทบของการละลายประมาณ 1/3 ของความเป็นกรดที่เพิ่มขึ้นของฟีนอลเป็นผลพวงของผลกระทบที่นำเข้ามาด้วยเสียงการบัญชีสำหรับความแตกต่างที่เหลือ.
phenoxide ไอออน
สะท้อนโครงสร้างของ phenoxide ไอออน
ไอออน phenoxide มี nucleophilicity คล้ายกับเอมีนฟรีด้วยความได้เปรียบต่อไปว่ากรดคอนจูเกตของ (ฟีนอลที่เป็นกลาง) ไม่ได้กลายเป็นปิดการใช้งานทั้งหมดเป็น nucleophile แม้ในสภาพที่เป็นกรดปานกลาง ฟีนอลบางครั้งใช้ในการสังเคราะห์เปปไทด์เพื่อ "เปิด" กรดคาร์บอกซิหรือเอสเทอในรูปแบบเอสเทอเปิดใช้งานเอสเทอ phenolate มีเสถียรภาพมากขึ้นต่อการย่อยสลายกว่า anhydrides กรดและไลด์ acyl แต่พอปฏิกิริยาภายใต้ภาวะที่ไม่รุนแรงที่จะอำนวยความสะดวกในการก่อตัวของพันธบัตร amide.
ปฏิกิริยา
ฟีนอลเป็นอย่างสูงที่มีปฏิกิริยาต่อหอมแทน electrophilic เป็นอิเล็กตรอนปี่อะตอมออกซิเจนของบริจาคหนาแน่นของอิเล็กตรอนใน แหวน โดยวิธีการทั่วไปนี้หลายกลุ่มอาจถูกผนวกกับแหวนผ่าน halogenation, acylation, sulfonation และกระบวนการอื่น ๆ แต่แหวนฟีนอลที่สามารถใช้งานได้อย่างมาก - ที่สองเท่านั้นที่จะสวรรค์ - bromination หรือคลอรีนฟีนอลนำไปสู่การชดเชยในการก๊อบปี้ทั้งหมด Ortho และพารากลุ่มไฮดรอกซีไม่เพียง แต่ในหนึ่งคาร์บอน
.สารละลายฟีนอลมีสภาพเป็นกรดอย่างอ่อนและเปลี่ยนกระดาษลิตมัสสีน้ำเงินเป็นสีแดงเล็กน้อย ฟีนอลเป็นธรรมชาติได้อย่างง่ายดายด้วยโซดาไฟโซเดียมสร้าง phenate หรือ phenolate แต่มันเป็นที่อ่อนแอกว่ากรดคาร์บอไม่สามารถเป็นกลางโดยโซเดียมไบคาร์บอเนตหรือโซเดียมคาร์บอเนตเพื่อปลดปล่อยก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์
c6h5oh NaOH → c6h5ona h2o
เมื่อส่วนผสมของฟีนอลและเบนโซอิลคลอไรด์เมื่อเขย่าในที่ที่มีสารละลายเจือจางโซเดียมไฮดรอกไซ, phenyl เบนโซเอตจะเกิดขึ้น นี้เป็นตัวอย่างของการเกิดปฏิกิริยา Schotten-baumann:
c6h5oh c6h5cocl → c6h5ococ6h5 hcl
ฟีนอลจะลดลงไปน้ำมันเบนซินเมื่อมีการกลั่นด้วยฝุ่นสังกะสีหรือไอของสารที่ส่งผ่านเม็ดของสังกะสีที่ 400 ° C: [15]
c6h5oh สังกะสี→ c6h6 ZnO
เมื่อฟีนอลเป็นปฏิกิริยากับ diazomethane ในที่ที่มีโบรอน trifluoride (bf3), anisole ได้เป็นผลิตภัณฑ์หลักและก๊าซไนโตรเจนออก:
c6h5oh ch2n2 → c6h5och3 n2
ผลิต
เพราะเชิงพาณิชย์ฟีนอลของ สำคัญหลายวิธีที่ได้รับการพัฒนาสำหรับการผลิต เส้นทางที่โดดเด่นในปัจจุบันคิดเป็น 95% ของการผลิต (2003),ที่เกี่ยวข้องกับการออกซิเดชั่บางส่วนของ cumene (isopropylbenzene) ผ่านทางสายใยขาก:
c6h5ch (ch3) 2 o2 → c6h5oh (ch3) 2Co
เมื่อเทียบกับกระบวนการอื่น ๆ ส่วนใหญ่กระบวนการ cumene-hydroperoxide ใช้เงื่อนไขการสังเคราะห์ที่ค่อนข้างอ่อนและวัตถุดิบค่อนข้างแพง . แต่ในการดำเนินการทางเศรษฐกิจจะต้องมีความต้องการสำหรับทั้งฟีนอลและอะซีโตนโดยผลิตภัณฑ์
.เส้นทางการค้าในช่วงต้นของการพัฒนาโดยไบเออร์และ Monsanto ในต้นปี 1900 เริ่มต้นด้วยการเกิดปฏิกิริยาของฐานที่แข็งแกร่งด้วย benzenesulfonate:
c6h5so3h 2 NaOH → c6h5oh na2so3 h2o
วิธีการอื่น ๆ ภายใต้การพิจารณาที่เกี่ยวข้องกับ:
จองจำ chlorobenzene ใช้ฐานหรือไอน้ำ (กระบวนการ raschig-เชื่องช้า):
c6h5cl h2o → c6h5oh hcl
ออกซิเดชันโดยตรงของน้ำมันเบนซินด้วยไนตรัสออกไซด์อาจ "สีเขียว" กระบวนการ:
c6h6 N2O → c6h5oh n2
ออกซิเดชันของโทลูอีนที่พัฒนาโดย dow เคมี:
c6h5ch3 2 o2 → c6h5oh CO2 h2o
ในกระบวนการ Lummus, ออกซิเดชันของโทลูอีนเป็นกรดเบนโซอิคจะดำเนินการแยกจากกัน
. ฟีนอลยังเป็นผลพลอยได้คืนของไพโรไลซิถ่านหิน.
ใช้ใช้หลักของฟีนอลมากสองในสามของการผลิตเกี่ยวข้องกับการแปลงไปเป็นสารตั้งต้นในการผลิตพลาสติกของ การรวมตัวด้วยอะซิโตนให้บิสฟีนอล-, สารตั้งต้นที่สำคัญในการพอลิคาร์บอเนตและเรซินอิพอกไซด์ การรวมตัวของฟีนอล alkylphenols หรือ diphenols ด้วยฟอร์มาลดีไฮด์เรซินฟีนอลให้เป็นตัวอย่างที่มีชื่อเสียงซึ่งเป็นเบคาไลต์ บางส่วนของไฮโดรฟีนอลให้ cyclohexanone, ปูชนียบุคคลที่ไนลอนผงซักฟอก carbons ติดกันมีการผลิตโดย alkylation ของฟีนอลที่จะให้ alkylphenols เช่น nonylphenol, ซึ่งอาจมีแล้ว ethoxylation.
ฟีนอลยังเป็นปูชนียบุคคลที่หลากหลายเพื่อการเก็บขนาดใหญ่ของยาเสพติดที่สะดุดตาที่สุดแอสไพริน แต่ยังหลายสารเคมีกำจัดวัชพืชและยาเสพติดยาฟีนอลยังใช้เป็นยาชาในช่องปาก / ยาแก้ปวดในผลิตภัณฑ์เช่น chloraseptic หรือชื่อแบรนด์อื่น ๆ และรายการเทียบเท่าทั่วไปที่ใช้กันทั่วไปในการรักษาชั่วคราว pharyngitis.
ใช้ช่องฟีนอลมีราคาไม่แพงเพื่อที่จะดึงดูดจำนวนมากการใช้งานขนาดเล็ก ครั้งหนึ่งมันเคยถูกนำมาใช้อย่างกว้างขวางว่าเป็นน้ำยาฆ่าเชื้อโดยเฉพาะอย่างยิ่งในขณะที่สบู่คาร์บอลิกจากต้นปี 1900 ถึงปี 1970มันเป็นส่วนประกอบของระบำสีอุตสาหกรรมที่ใช้ในอุตสาหกรรมการบินในการกำจัดของอีพ็อกซี่, ยูรีเทนและสารเคลือบทนสารเคมีอื่น ๆ .
อนุพันธ์ฟีนอลยังใช้ในการเตรียมความพร้อมของเครื่องสำอางรวมถึงครีมกันแดด, สีผมและการเตรียมการลดน้ำหนักผิว.
ของเหลวฟีนอลความเข้มข้นที่ใช้ในการผ่าตัดรักษาของเล็บเท้าคุดเพื่อป้องกันไม่ให้ส่วนของเล็บเท้าจากการเจริญเติบโตกลับ กระบวนการนี้เรียกว่า phenolization.
ประวัติฟีนอลถูกค้นพบใน 1834 โดยเฟอร์ดินานด์ Runge friedlieb ที่สกัดได้ (ในรูปแบบบริสุทธิ์) จากน้ำมันถ่านหิน Runge เรียกว่าฟีนอล "karbolsäure" (ถ่านหินน้ำมันกรดกรดคาร์บอลิก)น้ำมันถ่านหินยังคงเป็นแหล่งที่มาหลักจนการพัฒนาของอุตสาหกรรมปิโตรเคมี ใน 1841 Laurent เคมีออฝรั่งเศสที่ได้รับฟีนอลในรูปแบบที่บริสุทธิ์
ใน 1836 ออ Laurent ประกาศเกียรติคุณชื่อ "phene" สำหรับการน้ำมันเบนซิน. [23] นี้เป็นรากของคำว่า "ฟีนอล" และ "phenyl" ในปี 1843 ชาร์ลส์นักเคมีฝรั่งเศส Gerhardt ประกาศเกียรติคุณชื่อ "ฟีนอล".
คุณสมบัติของน้ำยาฆ่าเชื้อของฟีนอลถูกนำมาใช้โดยเซอร์โจเซฟลิสเตอร์ (1827-1912) ในเทคนิคการสำรวจของเขาในการผ่าตัดน้ำยาฆ่าเชื้อ ลิสเตอร์ตัดสินใจว่าบาดแผลที่ตัวเองต้องได้รับการทำความสะอาดอย่างละเอียด จากนั้นเขาก็ปกคลุมไปด้วยบาดแผลกับชิ้นส่วนของเศษผ้าหรือผ้าสำลีครอบคลุมในฟีนอลหรือกรดคาร์บอลิกในขณะที่เขาเรียกมันว่าการระคายเคืองผิวหนังที่เกิดจากการสัมผัสอย่างต่อเนื่องฟีนอลในที่สุดก็นำไปสู่การทดแทนของปลอดเชื้อ (ปลอดเชื้อโรค) เทคนิคในการผ่าตัด.
ฟีนอลเป็นสารออกฤทธิ์ในยาแก้ปวดในช่องปากบางอย่างเช่นสเปรย์ chloraseptic และ carmex.
ฟีนอลเป็นส่วนผสมหลักของ ลูกควันคาร์บอลิกอุปกรณ์ไม่ได้ผลในตลาดลอนดอนในศตวรรษที่ 19 เป็นลูกศิษย์
- หรือที่เรียกว่ากรดคาร์บอลิก - เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีกลิ่นหอมด้วย c6h5oh สูตรโมเลกุล มันเป็นผลึกของแข็งสีขาวที่เป็นสารระเหย โมเลกุลประกอบด้วยกลุ่ม phenyl (-c6h5) ผูกมัดกับกลุ่มมักซ์พลังค์ (โอ้) มันมีสภาพเป็นกรดอย่างอ่อนโยน แต่ต้องจัดการอย่างระมัดระวังเนื่องจากนิสัยชอบที่จะทำให้เกิดการไหม้.
ฟีนอลเป็นครั้งแรกที่สกัดจากน้ำมันถ่านหินแต่วันนี้มีการผลิตในขนาดใหญ่ (ประมาณ 7 พันล้านกิโลกรัม / ปี) จากปิโตรเลียม มันเป็นสินค้าอุตสาหกรรมที่สำคัญเป็นปูชนียบุคคลที่หลายวัสดุและสารที่มีประโยชน์ ใช้หลักของการแปลงที่เกี่ยวข้องกับการผลิตพลาสติกหรือวัสดุที่เกี่ยวข้อง ฟีนอลและสารเคมีของสัญญาซื้อขายล่วงหน้าที่สำคัญสำหรับพอลิคาร์บอเนตอาคาร epoxies, เบคาไลต์, ไนลอน, ผงซักฟอก, สารเคมีกำจัดวัชพืชเช่นสารเคมีกำจัดวัชพืชฟีนอกซี,และยาเสพติดยาจำนวนมาก.
แม้ว่าคล้ายกับแอลกอฮอล์ฟีนอลที่มีคุณสมบัติที่แตกต่างไม่ซ้ำกัน ซึ่งแตกต่างจากในแอลกอฮอล์ที่มักซ์พลังค์ถูกผูกไว้กับอะตอมของคาร์บอนอิ่มตัวในกลุ่มไฮดรอกซิฟีนอลที่แนบมากับแหวนไม่อิ่มตัวเช่นน้ำมันเบนซินหรือแหวนเอรีนอื่น ๆ ดังนั้นฟีนอลมีความเป็นกรดสูงกว่าแอลกอฮอล์เนื่องจากการรักษาเสถียรภาพของฐานผันผ่านเสียงในแหวนหอม.
ศัพท์โดยนิยามฟีนอลเป็น hydroxybenzene ฟีนอลเป็นชื่อทั่วไปสำหรับสารประกอบ ชื่อ IUPAC ของมันจะเป็น benzenol มาในลักษณะเดียวกับชื่อ IUPAC เป็นแอลกอฮอล์ลิฟาติก.
เมื่อโมเลกุลฟีนอลถูกแทนที่ด้วยกลุ่มเพิ่มเติมทั้งออร์โธ, เมตาพิทักษ์ระบบหรือระบบเลขสามารถทำงาน ในทั้งสองกรณีถ้าผู้ปกครองโมเลกุลที่เรียกว่าฟีนอล, ศัพท์เฉพาะที่ใช้เป็นระบบร่วมกัน.
ในการตั้งชื่อ IUPAC โมเลกุลผู้ปกครองที่เรียกว่า benzenol และแทนที่จะมีหมายเลขเสมอกับกลุ่มโอ้ที่จะได้รับความเข้าใจแรก ตำแหน่ง สารประกอบด้านล่างชื่อแรกที่ปรากฏเป็นชื่อสามัญและสองคือชื่อ IUPAC.
ฟีนอลบางอย่างจะเรียกตามชื่อสามัญ ตัวอย่างเช่นฟีนอลเมธิลจะเรียกว่าครีซอล ในภาพประกอบด้านล่างครั้งแรกภายใต้ชื่อแต่ละสารประกอบเป็นชื่อสามัญและชื่อด้านล่างเป็นชื่อ IUPAC ของ.
กัน hydroxyphenols มีชื่อร่วมกันซึ่งมีการระบุไว้เป็นครั้งแรกภายใต้แต่ละภาพประกอบต่อไปนี้ในขณะที่ชื่อ IUPAC มีการระบุไว้แล้ว.
คุณสมบัติทางกายภาพฟีนอลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำเป็นปกติของเหลวหรือของแข็งละลายต่ำ เนื่องจากพันธะไฮโดรเจนต่ำที่สุดฟีนอลที่มีน้ำหนักโมเลกุลที่ละลายน้ำได้ฟีนอลมีแนวโน้มที่จะมีจุดเดือดสูงกว่าแอลกอฮอล์น้ำหนักโมเลกุลที่คล้ายกันเพราะพวกเขามีความแข็งแรงพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล
ความเป็นกรดฟีนอลมีสภาพเป็นกรดอย่างอ่อนและ PHS สูงให้ไอออน phenolate c6h5o (เรียกว่า phenoxide).
phoh ⇌โพธิ์-H (k = 10-10)
เมื่อเทียบกับแอลกอฮอล์สารประกอบฟีนอลเป็นประมาณ 1 ล้านเท่าที่เป็นกรดมากขึ้นแม้ว่ามันจะเป็นยังถือว่าเป็นกรดอ่อน มันมีปฏิกิริยาอย่างสมบูรณ์กับ NaOH น้ำที่จะสูญเสียชั่วโมงในขณะที่แอลกอฮอล์มากที่สุดตอบสนองเพียงบางส่วนเท่านั้น ฟีนอลเป็นกรดน้อยกว่ากรดคาร์บอกซิและกรดคาร์บอแม้.
หนึ่งคำอธิบายสำหรับความเป็นกรดเพิ่มขึ้นกว่าแอลกอฮอล์เป็นเสถียรภาพสะท้อนของไอออน phenoxide โดยวงแหวนอะโรมาติก ในลักษณะนี้ประจุลบกับออกซิเจน delocalized เพื่อ Ortho และอะตอมของคาร์บอนพิทักษ์ ในการอธิบายอีกความเป็นกรดที่เพิ่มขึ้นเป็นผลมาจากการโคจรทับซ้อนระหว่างคู่เดียวออกซิเจนและระบบที่มีกลิ่นหอม ในสามที่โดดเด่นเป็นผลจากการเหนี่ยวนำ sp2 ก๊อบปี้ hybridised;ถอนอุปนัยเปรียบเทียบประสิทธิภาพมากขึ้นของความหนาแน่นของอิเล็กตรอนที่มีให้โดยระบบ sp2 เมื่อเทียบกับระบบ SP3 ช่วยให้เสถียรภาพที่ดีของ oxyanion.
pka ของ Enol ของอะซิโตนเป็น 10.9 เปรียบได้กับว่าสำหรับฟีนอล acidities ของฟีนอลและอะซีโตน Enol แตกต่างในระยะก๊าซเนื่องจากผลกระทบของการละลายประมาณ 1/3 ของความเป็นกรดที่เพิ่มขึ้นของฟีนอลเป็นผลพวงของผลกระทบที่นำเข้ามาด้วยเสียงการบัญชีสำหรับความแตกต่างที่เหลือ.
phenoxide ไอออน
สะท้อนโครงสร้างของ phenoxide ไอออน
ไอออน phenoxide มี nucleophilicity คล้ายกับเอมีนฟรีด้วยความได้เปรียบต่อไปว่ากรดคอนจูเกตของ (ฟีนอลที่เป็นกลาง) ไม่ได้กลายเป็นปิดการใช้งานทั้งหมดเป็น nucleophile แม้ในสภาพที่เป็นกรดปานกลาง ฟีนอลบางครั้งใช้ในการสังเคราะห์เปปไทด์เพื่อ "เปิด" กรดคาร์บอกซิหรือเอสเทอในรูปแบบเอสเทอเปิดใช้งานเอสเทอ phenolate มีเสถียรภาพมากขึ้นต่อการย่อยสลายกว่า anhydrides กรดและไลด์ acyl แต่พอปฏิกิริยาภายใต้ภาวะที่ไม่รุนแรงที่จะอำนวยความสะดวกในการก่อตัวของพันธบัตร amide.
ปฏิกิริยา
ฟีนอลเป็นอย่างสูงที่มีปฏิกิริยาต่อหอมแทน electrophilic เป็นอิเล็กตรอนปี่อะตอมออกซิเจนของบริจาคหนาแน่นของอิเล็กตรอนใน แหวน โดยวิธีการทั่วไปนี้หลายกลุ่มอาจถูกผนวกกับแหวนผ่าน halogenation, acylation, sulfonation และกระบวนการอื่น ๆ แต่แหวนฟีนอลที่สามารถใช้งานได้อย่างมาก - ที่สองเท่านั้นที่จะสวรรค์ - bromination หรือคลอรีนฟีนอลนำไปสู่การชดเชยในการก๊อบปี้ทั้งหมด Ortho และพารากลุ่มไฮดรอกซีไม่เพียง แต่ในหนึ่งคาร์บอน
.สารละลายฟีนอลมีสภาพเป็นกรดอย่างอ่อนและเปลี่ยนกระดาษลิตมัสสีน้ำเงินเป็นสีแดงเล็กน้อย ฟีนอลเป็นธรรมชาติได้อย่างง่ายดายด้วยโซดาไฟโซเดียมสร้าง phenate หรือ phenolate แต่มันเป็นที่อ่อนแอกว่ากรดคาร์บอไม่สามารถเป็นกลางโดยโซเดียมไบคาร์บอเนตหรือโซเดียมคาร์บอเนตเพื่อปลดปล่อยก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์
c6h5oh NaOH → c6h5ona h2o
เมื่อส่วนผสมของฟีนอลและเบนโซอิลคลอไรด์เมื่อเขย่าในที่ที่มีสารละลายเจือจางโซเดียมไฮดรอกไซ, phenyl เบนโซเอตจะเกิดขึ้น นี้เป็นตัวอย่างของการเกิดปฏิกิริยา Schotten-baumann:
c6h5oh c6h5cocl → c6h5ococ6h5 hcl
ฟีนอลจะลดลงไปน้ำมันเบนซินเมื่อมีการกลั่นด้วยฝุ่นสังกะสีหรือไอของสารที่ส่งผ่านเม็ดของสังกะสีที่ 400 ° C: [15]
c6h5oh สังกะสี→ c6h6 ZnO
เมื่อฟีนอลเป็นปฏิกิริยากับ diazomethane ในที่ที่มีโบรอน trifluoride (bf3), anisole ได้เป็นผลิตภัณฑ์หลักและก๊าซไนโตรเจนออก:
c6h5oh ch2n2 → c6h5och3 n2
ผลิต
เพราะเชิงพาณิชย์ฟีนอลของ สำคัญหลายวิธีที่ได้รับการพัฒนาสำหรับการผลิต เส้นทางที่โดดเด่นในปัจจุบันคิดเป็น 95% ของการผลิต (2003),ที่เกี่ยวข้องกับการออกซิเดชั่บางส่วนของ cumene (isopropylbenzene) ผ่านทางสายใยขาก:
c6h5ch (ch3) 2 o2 → c6h5oh (ch3) 2Co
เมื่อเทียบกับกระบวนการอื่น ๆ ส่วนใหญ่กระบวนการ cumene-hydroperoxide ใช้เงื่อนไขการสังเคราะห์ที่ค่อนข้างอ่อนและวัตถุดิบค่อนข้างแพง . แต่ในการดำเนินการทางเศรษฐกิจจะต้องมีความต้องการสำหรับทั้งฟีนอลและอะซีโตนโดยผลิตภัณฑ์
.เส้นทางการค้าในช่วงต้นของการพัฒนาโดยไบเออร์และ Monsanto ในต้นปี 1900 เริ่มต้นด้วยการเกิดปฏิกิริยาของฐานที่แข็งแกร่งด้วย benzenesulfonate:
c6h5so3h 2 NaOH → c6h5oh na2so3 h2o
วิธีการอื่น ๆ ภายใต้การพิจารณาที่เกี่ยวข้องกับ:
จองจำ chlorobenzene ใช้ฐานหรือไอน้ำ (กระบวนการ raschig-เชื่องช้า):
c6h5cl h2o → c6h5oh hcl
ออกซิเดชันโดยตรงของน้ำมันเบนซินด้วยไนตรัสออกไซด์อาจ "สีเขียว" กระบวนการ:
c6h6 N2O → c6h5oh n2
ออกซิเดชันของโทลูอีนที่พัฒนาโดย dow เคมี:
c6h5ch3 2 o2 → c6h5oh CO2 h2o
ในกระบวนการ Lummus, ออกซิเดชันของโทลูอีนเป็นกรดเบนโซอิคจะดำเนินการแยกจากกัน
. ฟีนอลยังเป็นผลพลอยได้คืนของไพโรไลซิถ่านหิน.
ใช้ใช้หลักของฟีนอลมากสองในสามของการผลิตเกี่ยวข้องกับการแปลงไปเป็นสารตั้งต้นในการผลิตพลาสติกของ การรวมตัวด้วยอะซิโตนให้บิสฟีนอล-, สารตั้งต้นที่สำคัญในการพอลิคาร์บอเนตและเรซินอิพอกไซด์ การรวมตัวของฟีนอล alkylphenols หรือ diphenols ด้วยฟอร์มาลดีไฮด์เรซินฟีนอลให้เป็นตัวอย่างที่มีชื่อเสียงซึ่งเป็นเบคาไลต์ บางส่วนของไฮโดรฟีนอลให้ cyclohexanone, ปูชนียบุคคลที่ไนลอนผงซักฟอก carbons ติดกันมีการผลิตโดย alkylation ของฟีนอลที่จะให้ alkylphenols เช่น nonylphenol, ซึ่งอาจมีแล้ว ethoxylation.
ฟีนอลยังเป็นปูชนียบุคคลที่หลากหลายเพื่อการเก็บขนาดใหญ่ของยาเสพติดที่สะดุดตาที่สุดแอสไพริน แต่ยังหลายสารเคมีกำจัดวัชพืชและยาเสพติดยาฟีนอลยังใช้เป็นยาชาในช่องปาก / ยาแก้ปวดในผลิตภัณฑ์เช่น chloraseptic หรือชื่อแบรนด์อื่น ๆ และรายการเทียบเท่าทั่วไปที่ใช้กันทั่วไปในการรักษาชั่วคราว pharyngitis.
ใช้ช่องฟีนอลมีราคาไม่แพงเพื่อที่จะดึงดูดจำนวนมากการใช้งานขนาดเล็ก ครั้งหนึ่งมันเคยถูกนำมาใช้อย่างกว้างขวางว่าเป็นน้ำยาฆ่าเชื้อโดยเฉพาะอย่างยิ่งในขณะที่สบู่คาร์บอลิกจากต้นปี 1900 ถึงปี 1970มันเป็นส่วนประกอบของระบำสีอุตสาหกรรมที่ใช้ในอุตสาหกรรมการบินในการกำจัดของอีพ็อกซี่, ยูรีเทนและสารเคลือบทนสารเคมีอื่น ๆ .
อนุพันธ์ฟีนอลยังใช้ในการเตรียมความพร้อมของเครื่องสำอางรวมถึงครีมกันแดด, สีผมและการเตรียมการลดน้ำหนักผิว.
ของเหลวฟีนอลความเข้มข้นที่ใช้ในการผ่าตัดรักษาของเล็บเท้าคุดเพื่อป้องกันไม่ให้ส่วนของเล็บเท้าจากการเจริญเติบโตกลับ กระบวนการนี้เรียกว่า phenolization.
ประวัติฟีนอลถูกค้นพบใน 1834 โดยเฟอร์ดินานด์ Runge friedlieb ที่สกัดได้ (ในรูปแบบบริสุทธิ์) จากน้ำมันถ่านหิน Runge เรียกว่าฟีนอล "karbolsäure" (ถ่านหินน้ำมันกรดกรดคาร์บอลิก)น้ำมันถ่านหินยังคงเป็นแหล่งที่มาหลักจนการพัฒนาของอุตสาหกรรมปิโตรเคมี ใน 1841 Laurent เคมีออฝรั่งเศสที่ได้รับฟีนอลในรูปแบบที่บริสุทธิ์
ใน 1836 ออ Laurent ประกาศเกียรติคุณชื่อ "phene" สำหรับการน้ำมันเบนซิน. [23] นี้เป็นรากของคำว่า "ฟีนอล" และ "phenyl" ในปี 1843 ชาร์ลส์นักเคมีฝรั่งเศส Gerhardt ประกาศเกียรติคุณชื่อ "ฟีนอล".
คุณสมบัติของน้ำยาฆ่าเชื้อของฟีนอลถูกนำมาใช้โดยเซอร์โจเซฟลิสเตอร์ (1827-1912) ในเทคนิคการสำรวจของเขาในการผ่าตัดน้ำยาฆ่าเชื้อ ลิสเตอร์ตัดสินใจว่าบาดแผลที่ตัวเองต้องได้รับการทำความสะอาดอย่างละเอียด จากนั้นเขาก็ปกคลุมไปด้วยบาดแผลกับชิ้นส่วนของเศษผ้าหรือผ้าสำลีครอบคลุมในฟีนอลหรือกรดคาร์บอลิกในขณะที่เขาเรียกมันว่าการระคายเคืองผิวหนังที่เกิดจากการสัมผัสอย่างต่อเนื่องฟีนอลในที่สุดก็นำไปสู่การทดแทนของปลอดเชื้อ (ปลอดเชื้อโรค) เทคนิคในการผ่าตัด.
ฟีนอลเป็นสารออกฤทธิ์ในยาแก้ปวดในช่องปากบางอย่างเช่นสเปรย์ chloraseptic และ carmex.
ฟีนอลเป็นส่วนผสมหลักของ ลูกควันคาร์บอลิกอุปกรณ์ไม่ได้ผลในตลาดลอนดอนในศตวรรษที่ 19 เป็นลูกศิษย์
การแปล กรุณารอสักครู่..
วาง
วาง — หรือที่เรียกว่ากรด carbolic ซึ่งเป็นสารประกอบอินทรีย์มีหอม ด้วยสูตรโมเลกุล C6H5OH สีขาวเป็นผลึกของแข็งที่จะระเหยได้ โมเลกุลประกอบด้วยกลุ่ม phenyl (-C6H5) พันธะกับกลุ่มไฮดรอกซิล (-OH) เป็นกรด mildly แต่ต้องระมัดระวังในการจัดการเนื่องจากสิ่งทำให้เกิดการไหม้
วางก่อนถูกสกัดจากน้ำมันดินถ่านหิน แต่วันนี้จะผลิตขนาดใหญ่ (เกี่ยวกับ 7 ล้านกิโลกรัม/ปี) จากปิโตรเลียม มันเป็นสินค้าอุตสาหกรรมสำคัญเป็นสารตั้งต้นวัสดุและสารที่เป็นประโยชน์ ใช้หลักเกี่ยวข้องกับการแปลงของพลาสติกหรือวัสดุที่เกี่ยวข้อง วางและอนุพันธ์เคมีมีคีย์สำหรับการสร้างกลุ่ม epoxies กุญแจ ไนล่อน ผงซักฟอก สารเคมีกำจัดวัชพืชเช่นสารเคมีกำจัดวัชพืช phenoxy กมายยายา
แต่คล้ายกับ alcohols, phenols มีคุณสมบัติแตกต่าง ซึ่งแตกต่างจากใน alcohols ที่กลุ่มไฮดรอกซิลที่ถูกผูกไว้กับอะตอมคาร์บอนที่อิ่มตัว ใน phenols กลุ่มไฮดรอกซิลอยู่แหวนในระดับที่สมเช่นเบนซีนหรือเอรีนฟีแหวนอื่น ๆ ดังนั้น phenols มีมีมากกว่ากว่า alcohols เนื่องจากเสถียรภาพของค่าสังยุคพื้นฐานผ่านการสั่นพ้องในหอมแหวน
ระบบการตั้งชื่อ
โดยคำจำกัดความ วางเป็น hydroxybenzene ชื่อทั่วไปสำหรับบริเวณวางไว้ ชื่อยิ่ง ๆ จะ benzenol มาในลักษณะเดียวกันเป็นชื่อยิ่ง ๆ สำหรับ aliphatic alcohols.
เมื่อโมเลกุลวางถูกแทน ด้วยกลุ่มเพิ่มเติม สามารถจ้าง ortho, meta ระบบพารา หรือระบบเลข ทั้งสองกรณี ถ้าโมเลกุลหลักจะเรียกว่าวาง ระบบการตั้งชื่อที่ใช้อยู่ทั่วไประบบ
ระบบการตั้งชื่อในยิ่ง ๆ โมเลกุลหลักคือ benzenol และ substituents เสมอหมายเลขกับกลุ่ม OH ได้รับตำแหน่งแรกเข้าใจ สำหรับสารที่ด้านล่าง ชื่อรายการเป็นชื่อทั่วไป และที่สองคือ ชื่อยิ่ง ๆ
phenols บางอย่างตามชื่อ ตัวอย่าง methyl phenols อยู่เรียกว่า cresols ในภาพประกอบด้านล่าง ชื่อภายใต้แต่ละสารประกอบเป็นชื่อทั่วไป และชื่อด้านล่างเป็นชื่อยิ่ง ๆ ของ
ในทำนองเดียวกัน hydroxyphenols มีชื่อ ซึ่งจะแสดงรายการแรกภายใต้แต่ละภาพประกอบต่อไปนี้ ขณะที่ชื่อยิ่ง ๆ แสดงล่าสุด
Physical คุณสมบัติ
phenols น้ำหนักโมเลกุลต่ำมีของเหลว หรือของแข็งละลายต่ำ เนื่องจากไฮโดรเจนยึด phenols น้ำหนักโมเลกุลต่ำสุดมี water‐soluble Phenols มักจะ มีจุดเดือดสูงกว่า alcohols ของน้ำหนักโมเลกุลที่คล้ายกันเนื่องจากพวกเขาได้แข็งแกร่ง intermolecular ไฮโดรเจนยึด
มี
วางเป็นสูญ anion phenolate C6H5O− (หรือที่เรียกว่า phenoxide) ทำให้กรด และ pHs สูง:
PhOH ⇌ PhO− H (K = 10−10)
เทียบกับ aliphatic alcohols วางเป็นประมาณ 1 ล้านครั้งมากกว่าเปรี้ยว แต่ก็ยังถือว่าเป็นกรดอ่อน จะปฏิกิริยาอย่างสมบูรณ์กับ NaOH อควีสูญเสีย H ขณะ alcohols ส่วนใหญ่ตอบสนองเพียงบางส่วน Phenols มีกรดน้อยกว่ากรด carboxylic และแม้แต่กรดคาร์บอนิก
หนึ่งอธิบายว่าเพิ่มขึ้นกว่า alcohols มีเสถียรภาพการสั่นพ้องของ anion phenoxide โดยแหวนหอม ด้วยวิธีนี้ ประจุลบกับออกซิเจนเป็น delocalized ระบบอะตอมคาร์บอน ortho และพารา ในคำอธิบายอื่น มีเพิ่มขึ้นเป็นผลของโคจรทับซ้อนระหว่างคู่เกาะโหลนของออกซิเจนและระบบหอม ในสาม ผลหลักคือ เหนี่ยวนำจาก carbons sp2 hybridised ถอนเหนี่ยวมีประสิทธิภาพดีอย่างหนึ่งของความหนาแน่นของอิเล็กตรอนที่ให้ โดยระบบ sp2 เมื่อเทียบกับ sp3 ระบบอนุญาตดีเสถียรภาพของ oxyanion
pKa ของ enol ของอะซีโตนเป็น 10.9 เทียบได้กับที่สำหรับวาง Acidities ของผลิตสารฟีนอลและอะซีโตน enol diverge ในเฟสก๊าซเนื่องจากผลกระทบของ solvation ประมาณ 1/3 ของมีเพิ่มของวางเป็นรวมผลเหนี่ยว
วาง — หรือที่เรียกว่ากรด carbolic ซึ่งเป็นสารประกอบอินทรีย์มีหอม ด้วยสูตรโมเลกุล C6H5OH สีขาวเป็นผลึกของแข็งที่จะระเหยได้ โมเลกุลประกอบด้วยกลุ่ม phenyl (-C6H5) พันธะกับกลุ่มไฮดรอกซิล (-OH) เป็นกรด mildly แต่ต้องระมัดระวังในการจัดการเนื่องจากสิ่งทำให้เกิดการไหม้
วางก่อนถูกสกัดจากน้ำมันดินถ่านหิน แต่วันนี้จะผลิตขนาดใหญ่ (เกี่ยวกับ 7 ล้านกิโลกรัม/ปี) จากปิโตรเลียม มันเป็นสินค้าอุตสาหกรรมสำคัญเป็นสารตั้งต้นวัสดุและสารที่เป็นประโยชน์ ใช้หลักเกี่ยวข้องกับการแปลงของพลาสติกหรือวัสดุที่เกี่ยวข้อง วางและอนุพันธ์เคมีมีคีย์สำหรับการสร้างกลุ่ม epoxies กุญแจ ไนล่อน ผงซักฟอก สารเคมีกำจัดวัชพืชเช่นสารเคมีกำจัดวัชพืช phenoxy กมายยายา
แต่คล้ายกับ alcohols, phenols มีคุณสมบัติแตกต่าง ซึ่งแตกต่างจากใน alcohols ที่กลุ่มไฮดรอกซิลที่ถูกผูกไว้กับอะตอมคาร์บอนที่อิ่มตัว ใน phenols กลุ่มไฮดรอกซิลอยู่แหวนในระดับที่สมเช่นเบนซีนหรือเอรีนฟีแหวนอื่น ๆ ดังนั้น phenols มีมีมากกว่ากว่า alcohols เนื่องจากเสถียรภาพของค่าสังยุคพื้นฐานผ่านการสั่นพ้องในหอมแหวน
ระบบการตั้งชื่อ
โดยคำจำกัดความ วางเป็น hydroxybenzene ชื่อทั่วไปสำหรับบริเวณวางไว้ ชื่อยิ่ง ๆ จะ benzenol มาในลักษณะเดียวกันเป็นชื่อยิ่ง ๆ สำหรับ aliphatic alcohols.
เมื่อโมเลกุลวางถูกแทน ด้วยกลุ่มเพิ่มเติม สามารถจ้าง ortho, meta ระบบพารา หรือระบบเลข ทั้งสองกรณี ถ้าโมเลกุลหลักจะเรียกว่าวาง ระบบการตั้งชื่อที่ใช้อยู่ทั่วไประบบ
ระบบการตั้งชื่อในยิ่ง ๆ โมเลกุลหลักคือ benzenol และ substituents เสมอหมายเลขกับกลุ่ม OH ได้รับตำแหน่งแรกเข้าใจ สำหรับสารที่ด้านล่าง ชื่อรายการเป็นชื่อทั่วไป และที่สองคือ ชื่อยิ่ง ๆ
phenols บางอย่างตามชื่อ ตัวอย่าง methyl phenols อยู่เรียกว่า cresols ในภาพประกอบด้านล่าง ชื่อภายใต้แต่ละสารประกอบเป็นชื่อทั่วไป และชื่อด้านล่างเป็นชื่อยิ่ง ๆ ของ
ในทำนองเดียวกัน hydroxyphenols มีชื่อ ซึ่งจะแสดงรายการแรกภายใต้แต่ละภาพประกอบต่อไปนี้ ขณะที่ชื่อยิ่ง ๆ แสดงล่าสุด
Physical คุณสมบัติ
phenols น้ำหนักโมเลกุลต่ำมีของเหลว หรือของแข็งละลายต่ำ เนื่องจากไฮโดรเจนยึด phenols น้ำหนักโมเลกุลต่ำสุดมี water‐soluble Phenols มักจะ มีจุดเดือดสูงกว่า alcohols ของน้ำหนักโมเลกุลที่คล้ายกันเนื่องจากพวกเขาได้แข็งแกร่ง intermolecular ไฮโดรเจนยึด
มี
วางเป็นสูญ anion phenolate C6H5O− (หรือที่เรียกว่า phenoxide) ทำให้กรด และ pHs สูง:
PhOH ⇌ PhO− H (K = 10−10)
เทียบกับ aliphatic alcohols วางเป็นประมาณ 1 ล้านครั้งมากกว่าเปรี้ยว แต่ก็ยังถือว่าเป็นกรดอ่อน จะปฏิกิริยาอย่างสมบูรณ์กับ NaOH อควีสูญเสีย H ขณะ alcohols ส่วนใหญ่ตอบสนองเพียงบางส่วน Phenols มีกรดน้อยกว่ากรด carboxylic และแม้แต่กรดคาร์บอนิก
หนึ่งอธิบายว่าเพิ่มขึ้นกว่า alcohols มีเสถียรภาพการสั่นพ้องของ anion phenoxide โดยแหวนหอม ด้วยวิธีนี้ ประจุลบกับออกซิเจนเป็น delocalized ระบบอะตอมคาร์บอน ortho และพารา ในคำอธิบายอื่น มีเพิ่มขึ้นเป็นผลของโคจรทับซ้อนระหว่างคู่เกาะโหลนของออกซิเจนและระบบหอม ในสาม ผลหลักคือ เหนี่ยวนำจาก carbons sp2 hybridised ถอนเหนี่ยวมีประสิทธิภาพดีอย่างหนึ่งของความหนาแน่นของอิเล็กตรอนที่ให้ โดยระบบ sp2 เมื่อเทียบกับ sp3 ระบบอนุญาตดีเสถียรภาพของ oxyanion
pKa ของ enol ของอะซีโตนเป็น 10.9 เทียบได้กับที่สำหรับวาง Acidities ของผลิตสารฟีนอลและอะซีโตน enol diverge ในเฟสก๊าซเนื่องจากผลกระทบของ solvation ประมาณ 1/3 ของมีเพิ่มของวางเป็นรวมผลเหนี่ยว
การแปล กรุณารอสักครู่..
การแปล กรุณารอสักครู่..
ภาษาอื่น ๆ
การสนับสนุนเครื่องมือแปลภาษา: กรีก, กันนาดา, กาลิเชียน, คลิงออน, คอร์สิกา, คาซัค, คาตาลัน, คินยารวันดา, คีร์กิซ, คุชราต, จอร์เจีย, จีน, จีนดั้งเดิม, ชวา, ชิเชวา, ซามัว, ซีบัวโน, ซุนดา, ซูลู, ญี่ปุ่น, ดัตช์, ตรวจหาภาษา, ตุรกี, ทมิฬ, ทาจิก, ทาทาร์, นอร์เวย์, บอสเนีย, บัลแกเรีย, บาสก์, ปัญจาป, ฝรั่งเศส, พาชตู, ฟริเชียน, ฟินแลนด์, ฟิลิปปินส์, ภาษาอินโดนีเซี, มองโกเลีย, มัลทีส, มาซีโดเนีย, มาราฐี, มาลากาซี, มาลายาลัม, มาเลย์, ม้ง, ยิดดิช, ยูเครน, รัสเซีย, ละติน, ลักเซมเบิร์ก, ลัตเวีย, ลาว, ลิทัวเนีย, สวาฮิลี, สวีเดน, สิงหล, สินธี, สเปน, สโลวัก, สโลวีเนีย, อังกฤษ, อัมฮาริก, อาร์เซอร์ไบจัน, อาร์เมเนีย, อาหรับ, อิกโบ, อิตาลี, อุยกูร์, อุสเบกิสถาน, อูรดู, ฮังการี, ฮัวซา, ฮาวาย, ฮินดี, ฮีบรู, เกลิกสกอต, เกาหลี, เขมร, เคิร์ด, เช็ก, เซอร์เบียน, เซโซโท, เดนมาร์ก, เตลูกู, เติร์กเมน, เนปาล, เบงกอล, เบลารุส, เปอร์เซีย, เมารี, เมียนมา (พม่า), เยอรมัน, เวลส์, เวียดนาม, เอสเปอแรนโต, เอสโทเนีย, เฮติครีโอล, แอฟริกา, แอลเบเนีย, โคซา, โครเอเชีย, โชนา, โซมาลี, โปรตุเกส, โปแลนด์, โยรูบา, โรมาเนีย, โอเดีย (โอริยา), ไทย, ไอซ์แลนด์, ไอร์แลนด์, การแปลภาษา.
- ห้ามพูด
- Call you later after your fitness, boy.
- Can you soon at possible
- overseas traveling
- ตอนเย็น
- ฉันไม่อยากให้รู้
- ฉันอยากได้รูปของคุณมาตั้งโปรไฟร์ฉัน
- Because I think there are probably peopl
- oon Dew Waraporn don't worry I will let
- วันวาเลนไทน์
- บึงฉวากเฉลิมพระเกียรติ
- terminated
- คืนนี้ฉันจะไปเที่ยวงานวัด
- ฉันไปเวียนเทียนที่วัดก่อนนะ
- แตงกวา
- 「หิหนะหยุ senpai. it is ...... in such a
- คือเเบบตอนนั้นหน้าปลวกมาก
- I have braces
- ไม่นาน ฉันกำลังหาวันนี้
- reset
- ฉันสัญญาว่า ถ้ามีโอกาสฉันจะไปเยี่ยมพวกคุ
- ยิ่งโตยิ่งสวย
- I know how to....I tell where you work a
- ทำไม่เป็น
