ขาอาจจะยังได้รับนักเรียนของครูภาษาละตินที่มีชื่อเสียง, เปาโลเด Ronciglione และมีการศึกษาเกี่ยวเกียรติ.
มันเป็นเรื่องยากที่จะทราบว่าอะไรเกี่ยวกับเด็กและเยาวชนของเขาเพราะมีไม่หลายระเบียนเก็บไว้ที่เวลา.
เมื่อเมดิชิ ครอบครัวถูกขับไล่ออกจากประเทศอิตาลีใน ค.ศ. 1494 Machiavelli กลายเป็นนายกรัฐมนตรีและเลขานุการสองศาลฎีกาหรือสิบเสรีภาพและสันติภาพ.
เขาถูกส่งไปปฏิบัติภารกิจทางการทูตหลายสาธารณรัฐฟลอเรนซ์.
ใน 1499 ในภารกิจทางการทูตเขาได้พบกับ Caterina ฟอร์ซาที่มีอิทธิพลต่อเขาเชื่อว่ามันเป็นสิ่งที่ดีกว่าสำหรับผู้ปกครองที่จะพึ่งพาในเรื่องของพวกเขากลัวพวกเขามากกว่าที่พวกเขาไว้วางใจ.
1500 เขาได้พบกับพระเจ้าหลุยส์ที่สิบสองซึ่งเป็นเรื่องอิทธิพล Machiavelli ที่จะเขียนในข้อผิดพลาดทุนห้าในทางการเมือง