Weak hydrogen bonds are formed by compounds containing S–H bonds.49 There has
been much speculation regarding other possibilities for B. There is evidence that Cl
can form weak hydrogen bonds,50 but Br and I form very weak bonds if at all.51 However,
the ions Cl, Br, and I form hydrogen bonds that are much stronger than
those of the covalently bonded atoms.52 As we have already seen, the FH...F
bond is especially strong. In this case, the hydrogen is equidistant from the fluorines.
53 Similarly, a sulfur atom49 can be the B component in weak hydrogen
bonds,54 but the SH ion forms much stronger bonds.55 There are theoretical
studies of weak hydrogen bonding.56 Hydrogen bonding has been directly
observed (by NMR and IR) between a negatively charged carbon (see Carbanions,
Chapter 5) and an OH group in the same molecule.57 Another type of molecule in
which carbon is the B component are isocyanides, R–þNC which form rather
strong hydrogen bonds.58 There is evidence that double and triple bonds, aromatic
rings,59 and even cyclopropane rings60 may be the B component of hydrogen
bonds, but these bonds are very weak. An interesting case is that of the
in-bicyclo[4.4.4]-1-tetradecyl cation 5 (see in–out isomerism, p. 189). The NMR
and IR spectra show that the actual structure of this ion is 6, in which both the A
and the B component of the hydrogen bond is a carbon.61 These are sometimes
49For reviews of hydrogen bonding in sulfur-containing compounds, see Zuika, I.V.; Bankovskii, Yu.A.
Russ. Chem. Rev. 1973, 42, 22; Crampton, M.R., in Patai, S. The Chemistry of the Thiol Group, pt. 1;
Wiley, NY, 1974, pp. 379–396; Pogorelyi, V.K. Russ. Chem. Rev. 1977, 46, 316.
50For a review of hydrogen bonding to halogens, see Smith, J.W., in Patai, S. The Chemistry of the
Carbon-Halogen Bond, pt. 1; Wiley, NY, 1973, pp. 265–300. See also, Bastiansen, O.; Fernholt, L.;
Hedberg, K.; Seip, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7836.
51West, R.; Powell, D.L.; Whatley, L.S.; Lee, M.K.T.; Schleyer, P.v.R. J.
พันธบัตรไฮโดรเจนอ่อนแอจะเกิดขึ้นจากสาร bonds.49 S – H ที่มีมีมีการเก็งกำไรมากเกี่ยวกับโอกาสอื่น ๆ สำหรับบี มีหลักฐานว่า Clสามารถรูปแบบพันธบัตรไฮโดรเจนอ่อนแอ 50 แต่ Br และฉันฟอร์มพันธบัตรอ่อนมากถ้าอยู่ใน all.51 อย่างไรก็ตามประจุ Cl, Br ฉันแล้วพันธบัตรไฮโดรเจนที่แกร่งกว่าบรรดา atoms.52 covalently ผูก ตามที่เราได้เห็นแล้ว FH ...Fพันธบัตรมีความแข็งแรงโดยเฉพาะอย่างยิ่ง ในกรณีนี้ ไฮโดรเจนถูกกั้นจาก fluorines53 ในทำนองเดียวกัน atom49 กำมะถันสามารถประกอบ B ไฮโดรเจนอ่อนแอขายหุ้นกู้ 54 แต่แบบไอออน SH bonds.55 แข็งมากมีเป็นทฤษฎีศึกษาของ bonding.56 อ่อนแอไฮโดรเจนไฮโดรเจนยึดได้โดยตรงสังเกต (โดย NMR IR) ระหว่างคาร์บอนในเชิงลบคิดค่าธรรมเนียม (ดู Carbanionsบทที่ 5) และ OH จัดกลุ่มใน molecule.57 เดียวกันชนิดอื่นของโมเลกุลในคาร์บอนที่เป็นส่วนประกอบ B มี isocyanides, C R-þN ที่ฟอร์มค่อนข้างไฮโดรเจนแข็งแรง bonds.58 มีเป็นหลักฐานที่คู่และทริปเปิ้ลพันธบัตร หอมแหวน rings60 cyclopropane 59 และแม้อาจจะ B ส่วนประกอบของไฮโดรเจนพันธบัตร แต่พันธบัตรเหล่านี้จะอ่อนมาก กรณีน่าสนใจคือการ[4.4.4] ใน bicyclo-1-tetradecyl cation (ดู isomerism – ออก p. 189) 5 NMRและแรมสเป็คตรา IR แสดงว่าโครงสร้างจริงของไอออนนี้ 6 ในซึ่งทั้งสอง Aและ B ส่วนประกอบของพันธะไฮโดรเจน carbon.61 เหล่านี้เป็นบางครั้ง49For รีวิวงานไฮโดรเจนในประกอบด้วยกำมะถันสารประกอบ ดู Zuika, I.V. Bankovskii, Yu.Aรัส ย้อนหลัง chem. 1973, 42, 22 S. Crampton มรว., ใน Patai เคมีกลุ่ม Thiol พ. 1Wiley, NY, 1974, 379 พีพีอ่าวมาหยา – 396 Pogorelyi อุรัส Chem. รายได้ 1977, 46, 31650For เป็นของไฮโดรเจนยึดกับ halogens สมิธ J.W. ใน Patai, S. ดู เคมีของการพันธะคาร์บอนฮาโลเจน พ. 1 Wiley, NY, 1973 นำ 265 – 300 ดู Bastiansen โอ Fernholt, L.Hedberg คุณ Seip, R. J. น. Chem. Soc. 1985, 107, 783651West, R. พาวเวล อิน Whatley, L.S. ลี M.K.T. Schleyer เจ P.v.R.
การแปล กรุณารอสักครู่..
ไฮโดรเจนพันธบัตรอ่อนแอจะเกิดขึ้นจากสารประกอบที่มี S-H bonds.49 มี
การคาดเดากันมากเกี่ยวกับความเป็นไปได้อื่น ๆ สำหรับ B. มีหลักฐานว่า Cl
สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนอ่อนแอ แต่ 50 สาขาและฉันรูปแบบพันธบัตรอ่อนแอมากถ้า all.51 แต่
ไอออน Cl ?, Br ?, และฉัน? รูปแบบพันธะไฮโดรเจนที่มีความเข้มแข็งมากขึ้นกว่า
ผู้ที่ atoms.52 ผูกมัด covalently ที่เราได้เห็นแล้ว FH ... F?
พันธบัตรมีความแข็งแรงโดยเฉพาะอย่างยิ่ง ในกรณีนี้ไฮโดรเจนเป็นเท่ากันจาก fluorines.
53 ในทำนองเดียวกัน atom49 กำมะถันสามารถเป็นองค์ประกอบ B ในไฮโดรเจนอ่อนแอ
พันธบัตร 54 แต่? รูปแบบไอออน SH เข้มแข็งมาก bonds.55 มีทฤษฎีที่มี
การศึกษา bonding.56 ไฮโดรเจนอย่างอ่อน พันธะไฮโดรเจนได้รับโดยตรง
สังเกต (โดย NMR และ IR) ระหว่างคาร์บอนประจุลบ (ดู Carbanions,
บทที่ 5) และกลุ่ม OH ใน molecule.57 เดียวกันอีกประเภทหนึ่งของโมเลกุลใน
ซึ่งคาร์บอนเป็นส่วนประกอบ B เป็น isocyanides, R- THN ?????? C? ซึ่งรูปแบบค่อนข้าง
bonds.58 ไฮโดรเจนที่แข็งแกร่งมีหลักฐานว่ามีพันธะคู่และสามหอม
แหวน, 59 และแม้กระทั่ง rings60 cyclopropane อาจจะเป็นองค์ประกอบ B ไฮโดรเจน
พันธบัตร แต่พันธบัตรเหล่านี้มีความอ่อนแอมาก กรณีที่น่าสนใจก็คือว่า
ใน bicyclo [4.4.4] ไอออนบวก -1-tetradecyl 5 (ดูในออก isomerism พี. 189) NMR
และ IR สเปกตรัมแสดงให้เห็นว่าโครงสร้างที่แท้จริงของไอออนนี้คือ 6 ซึ่งทั้งสอง
และส่วนประกอบ B ของพันธะไฮโดรเจนเป็น carbon.61 เหล่านี้เป็นบางครั้ง
49For ความคิดเห็นของไฮโดรเจนในสารประกอบกำมะถันที่มีให้ดู ZUIKA , IV; Bankovskii, Yu.A.
รัส Chem รายได้ 1973, 42, 22; แครมป์ตัน, MR ใน Patai เอสเคมีของ Thiol กลุ่มจุด 1;
ไวลีย์, นิวยอร์ก, 1974, pp 379-396. Pogorelyi, VK รัส Chem รายได้ 1,977, 46, 316.
50For ความคิดเห็นของพันธะไฮโดรเจนฮาโลเจน, เห็นสมิ ธ , เจดับบลิวใน Patai เอสเคมีของ
คาร์บอนฮาโลเจนบอนด์จุด 1; ไวลีย์, นิวยอร์ก, 1973, pp. 265-300 ดูยัง Bastiansen โอ .; Fernholt, L .;
Hedberg, K .; Seip, RJ Am Chem Soc ปี 1985, 107, 7836.
51West วิจัย .; พาวเวล, DL; วอท, LS; ลี MKT; Schleyer, PvRJ
การแปล กรุณารอสักครู่..
พันธะไฮโดรเจน อ่อนแอ เป็น ที่เกิดจากสารประกอบที่มี H S bonds.49 –มี
ถูกคาดเดาเกี่ยวกับความเป็นไปได้อื่น ๆ สำหรับ บี มีหลักฐานว่า CL
สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนที่อ่อนแอ แต่ BR และรูปแบบพันธบัตรที่อ่อนแอมาก ถ้า all.51 อย่างไรก็ตาม
ไอออน CL BR และฉัน แบบฟอร์มไฮโดรเจนพันธบัตร ที่แข็งแกร่งกว่า
ของ covalently ผูกมัด atoms.52 ตามที่เราได้เห็นทั้ง 4 . . . . . . .. . .
พันธบัตรที่แข็งแกร่งโดยเฉพาะอย่างยิ่ง ในกรณีนี้ , ไฮโดรเจนเท่ากันจาก fluorines .
53 ในทํานองเดียวกัน , ซัลเฟอร์ atom49 สามารถ b ส่วนในพันธะไฮโดรเจน
อ่อนแอ แต่ที่แข็งแกร่งมาก SH ไอออนรูปแบบ bonds.55 มีทฤษฎี
การศึกษาอ่อนแอ ไฮโดรเจน bonding.56 พันธะไฮโดรเจนได้โดยตรง
สังเกต ( โดย NMR และ IR ) ระหว่าง ประจุลบ ( ดู carbanions
, คาร์บอนบทที่ 5 ) และ โอ กรุ๊ป ใน molecule.57 เดียวกันประเภทอื่นของโมเลกุลใน
ซึ่งคาร์บอนเป็นส่วนประกอบจะ isocyanides B , R –þ N C ที่ฟอร์มค่อนข้าง
bonds.58 ไฮโดรเจนที่แข็งแกร่ง มีหลักฐานว่า พันธบัตรสองและสาม , แหวนหอม
, 59 และไซโคลโพรเพน rings60 อาจจะเป็น B ส่วนประกอบของพันธบัตร ไฮโดรเจน
แต่พันธบัตรเหล่านี้จะอ่อนแอมาก กรณีที่น่าสนใจคือที่ของ
ใน bicyclo [ 4.4.4 ] - 1-tetradecyl บวก 5 ( เห็นใน–จากไอโซเมอริซึม , หน้า 189 ) และ NMR และ IR spectra
แสดงให้เห็นว่าโครงสร้างที่แท้จริงของไอออนนี้ 6 ซึ่งทั้ง A และ B
ส่วนประกอบของไฮโดรเจนพันธบัตรเป็น carbon.61 เหล่านี้เป็นบางครั้ง
49for บทวิจารณ์ของพันธะไฮโดรเจนใน sulfur-containing สารประกอบ เห็น zuika IV ; bankovskii ยู . เอ.
รัส เคมี บาทหลวง 1973 , 42 , 22 ; แครมป์ตัน ม.ร.ว. , เพทาย ,เอส เคมีของขนาดกลุ่มแพลทินัม 1 ;
นิ่ง , NY , 1974 , pp . 379 – 396 ; pogorelyi วี. เค. รัส เคมี บาทหลวง 1977 , 46 , 316 .
50for ทบทวนพันธะกับธาตุไฮโดรเจนเห็นสมิธ J.W . , เพทาย , S . เคมีของ
คาร์บอนพันธะแฮโลเจน พ. 1 ; นิ่ง , NY , 1973 , pp . 265 – 300 เห็นยัง bastiansen . ; fernholt L ;
hedberg K ; ซิป , R . . . เคมี ซอค 1985 , 107 , 7836 .
51west , R ; พาวเวลล์แอล l.s. วอตลี่ย์ ; , ; ลี m.k.t. ชเลเออร์ p.v.r. ; , J
การแปล กรุณารอสักครู่..