A model for the addition of electro

A model for the addition of electrophiles to R-chiral
C-C double bonds was developed by Houk.57 The
basis again is found in the Felkin-Anh rule; however,
there are two important differences: since
electrophiles attack a double bond at the center, its
trajectory is 90° or smaller, contrary to the addition
of nucleophiles. Consequently, on this trajectory the
electrophile feels the least steric influence of the
R-center if the small substituent S orients onto the
side of the double bond as shown in 129 (Scheme 38).
As an additional benefit, the 1,3-allylic strain between
RZ and S is minimized; therefore, the anti-
Felkin58 adduct 128 should be the preferred one.
Furthermore, the stereoelectronic influence of electron
acceptors being orthogonal to the double bond
would destabilize the transition state as electron
density would be delocalized toward this group.
Therefore, acceptors are not regarded as L, while
electron donors when placed orthogonal make the
double bond more electron rich and therefore assume
the role of L.59

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

แบบจำลองสำหรับแห่ง electrophiles เพื่อสารเคมี chiral อนุ R
C C คู่พันธบัตรถูกพัฒนา โดย Houk.57
พื้นฐานอีกอยู่ในกฎ Felkin Anh อย่างไรก็ตาม,
มีความแตกต่างสำคัญที่สอง: ตั้งแต่
electrophiles โจมตีพันธะคู่กลาง ของ
วิถีเป็น 90° หรือเล็ก ลง ขัดกับการเพิ่ม
ของ nucleophiles ดังนั้น ในวิถีนี้
electrophile รู้สึกอิทธิพล steric น้อยของ
R-ศูนย์ถ้า substituent เล็ก S วางเอกสารเพื่อไป
ด้านข้างของพันธะคู่ดังแสดงใน 129 (โครงร่าง 38) .
เป็นประโยชน์ของการเพิ่มเติม สายพันธุ์ 1,3 allylic ระหว่าง
RZ และ S ถูกย่อเล็กสุด ดังนั้น การต่อต้าน-
Felkin58 adduct 128 ควร 1 ต้องด้วย
Furthermore อิทธิพล stereoelectronic ของอิเล็กตรอน
acceptors เป็น orthogonal กับพันธะคู่
จะสั่นคลอนสถานะเปลี่ยนเป็นอิเล็กตรอน
จะ delocalized ความหนาแน่นต่อกลุ่มนี้
ดัง acceptors จะไม่ถือเป็น L ขณะ
ผู้บริจาคอิเล็กตรอนเมื่อวาง orthogonal ทำการ
คู่พันธบัตรเพิ่มเติมอิเล็กตรอนรวย และดังนั้นจึง สมมติ
บทบาทของ L.59

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

แบบจำลองสำหรับการเพิ่มขึ้นของการ electrophiles R-chiral
CC พันธะคู่ได้รับการพัฒนาโดย Houk.57
พื้นฐานอีกครั้งจะพบในกฎ Felkin-Anh; แต่
มีสองความแตกต่างที่สำคัญตั้งแต่
electrophiles โจมตีพันธะคู่ที่ศูนย์ของ
วิถี 90 °หรือเล็กลงตรงกันข้ามกับการเพิ่มขึ้น
ของ nucleophiles ดังนั้นในวิถีนี้
electrophile รู้สึกอิทธิพลน้อย steric ของ
R-ศูนย์ถ้าแทนที่ S ขนาดเล็ก orients บน
ด้านข้างของพันธะคู่ดังแสดงใน 129 (โครงการ 38)
ในฐานะที่เป็นประโยชน์เพิ่มเติม, 1,3-allylic สายพันธุ์ระหว่าง
RZ และ S จะลดลง; จึงต่อต้าน
Felkin58 ดึงเข้าหา 128 ควรจะเป็นคนที่ต้องการ
นอกจากนี้อิทธิพล stereoelectronic ของอิเล็กตรอน
acceptors เป็นฉากกับพันธะคู่
จะมั่นคงเปลี่ยนสภาพเป็นอิเล็กตรอน
หนาแน่นจะ delocalized ไปยังกลุ่มนี้
ดังนั้นผู้รับบริการจะไม่ได้รับการยกย่องว่าเป็น L, ในขณะที่
ผู้บริจาคอิเล็กตรอนเมื่อวางตั้งฉากทำให้
พันธะคู่มากขึ้นอิเล็กตรอนอุดมไปด้วยและดังนั้นจึงถือว่า
บทบาทของ L.59

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

รูปแบบแห่งความสงบ เพื่อเพิ่ม r-chiral
c-c พันธบัตรเดิมที่ถูกพัฒนาขึ้นโดย houk.57
พื้นฐานอีกครั้ง พบใน felkin นการปกครอง อย่างไรก็ตาม มีความแตกต่างที่สำคัญสอง :

แห่งความสงบตั้งแต่การโจมตีพันธะคู่ที่ศูนย์ , วิถีของมัน
90 องศา หรือเล็กกว่า ตรงกันข้ามนอกจาก
ของ nucleophiles . ดังนั้น ในวิถี
อิเล็กโตรไฟล์รู้สึกอิทธิพลน้อยเอของ
r-center ถ้าอะตอมซึ่งแทนที่อะตอมอื่นในโมเลกุลขนาดเล็ก S วางเอกสารลงบน
ด้านข้างของพันธะคู่ตามที่แสดงใน 129 ( โครงการ 38 ) .
เป็นผลประโยชน์เพิ่มเติม 1,3-allylic สายพันธุ์ระหว่าง
RZ และ S จะลดลง ดังนั้น การต่อต้าน -
felkin58 ปุ่มตัวเลือก 128 ควรจะเป็นหนึ่งที่ต้องการ .
นอกจากนี้ อิทธิพล stereoelectronic
ของอิเล็กตรอนเปรียบเทียบการตั้งฉากกับดับเบิลบอนด์
จะสั่นคลอนการเปลี่ยนแปลงสภาพตามความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจะถูกเคลื่อนย้ายไปยังกลุ่มนี้
.
จึงเปรียบเทียบไม่ได้ ถือว่าผม ในขณะที่
ให้อิเล็กตรอน เมื่อวางตั้งฉากให้พันธะคู่อิเล็กตรอนมากขึ้น

รวยจึงสันนิษฐานว่าบทบาทของ l.59