Zunächst bringt man das 3-Bromprop-1-en (1) auf die Oberfläche des metallischen Magnesiums. Dadurch entsteht die Gringard-Reagenz Prop-1-enmagnesiumbromid (2). Diese steht mit einer ionischen und einer radikalischen Form im Gleichgewicht (hier nicht eingezeichnet), wobei diese Formen nur einen geringen Anteil des Gleichgewichts ausmachen. Versetzt man das Grignard-Reagenz 2 nun mit Propanal, so entsteht das Hex-5-en-3-olat 3. Dieses reagiert durch sauere Aufarbeitung zu Hex-5-en-3-ol (4).
Diese Reaktion ist der Grignard-Reaktion sehr ähnlich mit dem Unterschied, dass sie eine Eintopfreaktion ist. Dies bedeutet, dass alle Reagenzien zum selben Zeitpunkt miteinander vermischt werden, man spricht auch von einer „Ein-Schritt-Reaktion“.[4] Hingegen muss bei der Grignard-Reaktion das Grignard-Reagenz zunächst in Abwesenheit des Carbonylsubstrats erzeugt werden.[7] Die Barbier-Reaktion fällt unter die Gruppe der Nukleophile Additionsreaktionen. Bei ihr kann im Gegensatz zur Grignard-Reaktion auch in wässrigen Lösungsmitteln gearbeitet werden,[4] weil die metallorganischen Zwischenstufen unempfindlich gegen protische Lösungsmittel sind. Aus diesem Grund kann man die Barbier-Reaktion der Green Chemistry zuordnen.[8] Außerdem hat sie im Gegensatz zur Grignard-Reaktion den Vorteil, dass sie mit bedeutend weniger toxischen Halogeniden dieselben Ergebnisse liefert.[9] Sie wird bevorzugt eingesetzt für dir Reaktion von Allyl- oder Benzylbromiden.[4] Außerdem wird vermutet, dass sie mit einem Einzel-Elektronen-Transfer (engl. single-electron-transfer, SET) abläuft.[4]
Zunächst bringt แมนดัส 3-Bromprop-1-น้ำ (1) เอาฟ์ตาย Oberfläche เด metallischen Magnesiums Dadurch entsteht ตาย Gringard-Reagenz Prop-1-enmagnesiumbromid (2) Diese steht mit einer ionischen แดน einer radikalischen แบบฟอร์ม im Gleichgewicht (hier nicht eingezeichnet), wobei diese Formen nur einen geringen Anteil เด Gleichgewichts ausmachen Versetzt แมนดัส Grignard Reagenz 2 เด็ก mit Propanal, das entsteht ให้หกเหลี่ยม-5-en-3-olat 3 Dieses reagiert durch sauere Aufarbeitung zu Hex-5-en-3-ol (4)Ist Diese Reaktion der Grignard Reaktion sehr ähnlich mit dem Unterschied, dass sie eine Eintopfreaktion ist Bedeutet ตาย dass เว Reagenzien ซุม selben Zeitpunkt miteinander vermischt werden ชาย spricht auch ฟอน einer "Ein Schritt Reaktion" [4] Hingegen muss bei der Grignard Reaktion das zunächst Grignard Reagenz ใน Abwesenheit เด Carbonylsubstrats erzeugt werden [7] ตายตาย unter fällt Barbier Reaktion Additionsreaktionen Gruppe der Nukleophile เป่ย ihr kann im Gegensatz zur Grignard Reaktion auch ใน wässrigen Lösungsmitteln gearbeitet werden, [4] weil ตาย metallorganischen Zwischenstufen unempfindlich gegen protische Lösungsmittel sind ต. diesem Grund kann คนตาย เขียว der Barbier-Reaktion เคมี zuordnen [8] Außerdem หาดใหญ่ sie im Gegensatz zur Grignard Reaktion เดน Vorteil, dass sie mit bedeutend weniger toxischen Halogeniden dieselben Ergebnisse liefert [9] Sie wird bevorzugt eingesetzt für dir Reaktion ฟอน Allyl oder Benzylbromiden [4] Außerdem wird vermutet, dass sie mit einem Einzel-Elektronen-โอน (ม.อ.เดียวอิเล็กตรอนโอน ตั้ง) abläuft [4]
การแปล กรุณารอสักครู่..
ซึน และ chst bringt ชายดาส 3-bromprop-1-en ( 1 ) ไปตาย oberfl และเช เด metallischen magnesiums . dadurch entsteht ตาย gringard reagenz prop-1-enmagnesiumbromid ( 2 ) อ steht MIT einer ionischen และ einer radikalischen แบบฟอร์มอิม gleichgewicht ( ที่นี่ eingezeichnet ลูกพี่ลูกน้อง ) , wobei อ ฟอร์เมนเท่านั้นที่ geringen anteil des gleichgewichts ausmachen . versetzt ชายดาส ใกล้ชิด reagenz 2 แม่ชี Name MIT ,ดังนั้น entsteht ดาส hex-5-en-3-olat 3 ในปีนี้ โดย reagiert sauere aufarbeitung ไปยัง hex-5-en-3-ol ( 4 ) .
อยังมี ist der ใกล้ชิดและยังมี sehr hnlich มิตร DEM unterschied ดาสา , Eine eintopfreaktion IST ตาย bedeutet Dass ทั้งหมด , reagenzien ซุม selben zeitpunkt miteinander vermischt werden เพื่อน spricht ด้วยฟอน einer „ a ขั้นตอนยังมี "[ 4 ] hingegen อลหม่าน เบเดอร์ ใกล้ชิดและใกล้ชิด reagenz ยังมีดาสซึน chst ใน abwesenheit des carbonylsubstrats erzeugt werden [ 7 ] ตาย barbier F และยังมี llt หมู่ตาย กรัป เดอ nukleophile additionsreaktionen . เป่ย IHR กาน ในทางตรงกันข้าม ซูร์ ใกล้ชิดยังมีด้วยใน W และ ssrigen L ö sungsmitteln werden gearbeitet ,[ 4 ] แค่ตาย metallorganischen zwischenstufen unempfindlich ที่ protische L ö sungsmittel sind . เพิ่มขึ้นจากปีนี้ กรุนกาน คนตาย barbier ยังมี Der เคมีสีเขียว zuordnen [ 8 ] หรือ หมวกßเด็มซี่ซัว ในทางตรงกันข้ามยังมีถ้ำ vorteil ดาส่ใกล้ชิด , MIT bedeutend เวนนีเกอร์ toxischen halogeniden dieselben ergebnisse liefert .[ 9 ] ่เจ้าเพี้ยน bevorzugt F ü r eingesetzt ยังมี dir ฟอนลิล - หรือ benzylbromiden [ 4 ] AU ßเด็ม เจ้าเพี้ยน vermutet ดาสา , MIT einem einzel elektronen โอน ( Engl . การถ่ายโอนอิเล็กตรอนเดี่ยว ชุด ABL และ uft [ 5 ]
การแปล กรุณารอสักครู่..