To study substituent effects on the

To study substituent effects on the reactivity of the
phenol, the reactions were performed on a variety of
phenols. The reactions worked well and the results are
illustrated in Table 1. For most of the substrates, the
reaction time is reduced drastically even at ambient
conditions in contrast to reported procedures,7,8 with
an excellent yield of coumarins. Substrates (entries 1–6)
having electron-donating groups in para to the site of
electrophilic substitution gave maximum yields at room
temperature in the minimum time. 3-Methoxyphenol
(entry 2) showed no detectable demethylation under the
given conditions. However, control experiments20 by
conventional method using AlCl3 in nitrobenzene
showed significant demethylation at high temperature
which is necessary to drive the reaction to completion.
1-Naphthol (entry 7) requires a slightly higher temperature
and longer reaction time, due to the presence of
another phenyl ring. Similarly, phenol (entry 8)
required a higher reaction temperature and longer reaction
duration, as no electron-donating group is present.
A literature survey revealed that, resacetophenone
(entry 9) failed to react to give a coumarin derivative in
the presence of sulfuric acid as the catalyst. However,
the reaction was observed under aluminium chloride
catalysis,10 but required a temperature of 130°C in
nitrobenzene as the solvent. In contrast, the ionic liquid
furnished comparable yields of the product at 60°C.
Furthermore, the method succeeds in exploiting this
novel system as a Lewis acid catalyst and solvent which
is needed in the reactions in only stoichiometric
amounts.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

เพื่อศึกษาผลการเกิดปฏิกิริยาของ substituent
วาง ปฏิกิริยาที่ดำเนินการหลากหลาย
phenols ปฏิกิริยาการทำงานดี และมีผล
แสดงในตารางที่ 1 สำหรับส่วนใหญ่ของพื้นผิว การ
เวลาปฏิกิริยาจะลดลงอย่างรวดเร็วแม้ในสภาวะ
เงื่อนไขในการรายงานขั้นตอน 7, 8 มี
ผลตอบแทนดีของ coumarins พื้นผิว (รายการที่ 1-6)
มีกลุ่มที่บริจาคอิเล็กตรอนในพาราไปของ
electrophilic แทนให้อัตราผลตอบแทนสูงสุดในห้อง
อุณหภูมิในเวลาต่ำสุด
(Entry 2) 3-Methoxyphenol แสดง demethylation ไม่สามารถตรวจสอบได้ภายใต้การ
รับเงื่อนไข อย่างไรก็ตาม ควบคุม experiments20 โดย
วิธีปกติใช้ AlCl3 nitrobenzene
พบ demethylation สำคัญอุณหภูมิสูง
ซึ่งจำเป็นต้องไดรฟ์ปฏิกิริยาจะสมบูรณ์
1-Naphthol (7 รายการ) ต้องการอุณหภูมิสูงขึ้นเล็กน้อย
และปฏิกิริยา นาน เนื่องจากของ
แหวน phenyl อื่น ทำนอง วาง (8 รายการ)
ต้องสูงกว่าอุณหภูมิปฏิกิริยาและปฏิกิริยาต่อ
ระยะเวลา กลุ่มที่บริจาคอิเล็กตรอนไม่ได้ปัจจุบัน
สำรวจเอกสารประกอบการเปิดเผยว่า resacetophenone
(9 รายการ) ล้มเหลวในการตอบสนองให้อนุพันธ์ coumarin
สถานะของกรดกำมะถันเป็นเศษ อย่างไรก็ตาม,
ปฏิกิริยาถูกสังเกตใต้อะลูมิเนียมคลอไรด์
เร่งปฏิกิริยา 10 แต่ต้องการอุณหภูมิ 130 องศาเซลเซียสใน
nitrobenzene เป็นตัวทำละลาย ในความคมชัด ของเหลว ionic
ตกแต่งสามารถเปรียบเทียบผลผลิตของผลิตภัณฑ์ที่ 60 ° C.
นอกจากนี้ วิธีการสำเร็จใน exploiting นี้
ระบบนวนิยายเป็นเศษกรดลูอิสและตัวทำละลายที่
เป็นสิ่งจำเป็นในปฏิกิริยาในเฉพาะ stoichiometric
ยอดเงิน

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

เพื่อศึกษาผลแทนที่ในการเกิดปฏิกิริยาของ
ฟีนอลปฏิกิริยาได้ดำเนินการบนความหลากหลายของ
ฟีนอล ปฏิกิริยาที่ทำงานได้ดีและผลที่จะ
แสดงในตารางที่ 1. สำหรับส่วนมากของพื้นผิวที่
เวลาการเกิดปฏิกิริยาจะลดลงอย่างเห็นได้ชัดแม้ในสภาพแวดล้อมที่
มีเงื่อนไขในทางตรงกันข้ามกับขั้นตอนการรายงาน 7,8 ด้วย
อัตราผลตอบแทนที่ดีของ coumarins พื้นผิว (รายการ 1-6)
ที่มีกลุ่มอิเล็กตรอนบริจาคในพาราไปยังเว็บไซต์ของ
electrophilic ทดแทนให้ผลผลิตสูงสุดในห้อง
อุณหภูมิในเวลาต่ำสุดที่ 3 methoxyphenol
(รายการ 2) แสดงให้เห็นว่าไม่มี demethylation ตรวจพบภายใต้
เงื่อนไขที่กำหนด แต่การควบคุม experiments20 โดย
วิธีการทั่วไปที่ใช้ใน AlCl3 nitrobenzene
พบ demethylation สำคัญที่อุณหภูมิสูง
ซึ่งเป็นสิ่งจำเป็นในการผลักดันการตอบสนองต่อความสำเร็จ
1-Naphthol (7 รายการ) ต้องมีอุณหภูมิสูงขึ้นเล็กน้อย
และเวลาการเกิดปฏิกิริยาอีกต่อไปเนื่องจากมี
อื่น แหวน phenyl ในทำนองเดียวกันฟีนอล (รายการ 8)
ต้องอุณหภูมิที่สูงขึ้นและการตอบสนองได้อีกต่อไป
ระยะเวลาที่ไม่มีกลุ่มอิเล็กตรอนบริจาคเป็นปัจจุบัน
การสำรวจวรรณกรรมเปิดเผยว่า resacetophenone
(9 รายการ) ล้มเหลวในการตอบสนองต่อการให้อนุพันธ์ coumarin ใน
การแสดงตนของกำมะถัน กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา แต่
ปฏิกิริยาถูกสังเกตภายใต้อลูมิเนียมคลอไรด์
ปฏิกิริยา, 10 แต่จำเป็นต้องใช้อุณหภูมิ 130 ° C ใน
nitrobenzene เป็นตัวทำละลาย ในทางตรงกันข้ามของเหลวไอออนิก
ตกแต่งผลผลิตเปรียบของผลิตภัณฑ์ที่ 60 ° C
นอกจากนี้วิธีการที่ประสบความสำเร็จในการใช้ประโยชน์จากนี้
ระบบใหม่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยากรดลูอิสและตัวทำละลายซึ่ง
เป็นสิ่งจำเป็นในการเกิดปฏิกิริยาในทางทฤษฎีเพียง
จำนวน

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

เพื่อศึกษาผลของอะตอมซึ่งแทนที่อะตอมอื่นในโมเลกุลในปฏิกิริยาของ
ฟีนอล , ปฏิกิริยาจำนวนความหลากหลายของ
ฟีนอล . ปฏิกิริยาดีและผลลัพธ์
แสดงในตารางที่ 1 สำหรับส่วนใหญ่ของพื้นผิว , เวลาปฏิกิริยาจะลดลงอย่างรวดเร็วแม้
9
เงื่อนไขในทางตรงกันข้ามกับรายงานขั้นตอน 7 , 8 ด้วย
ผลผลิตที่ยอดเยี่ยมของคอโมโรส . พื้นผิว ( รายการที่ 1 – 6 )
มีอิเล็กตรอนบริจาคกลุ่มพาราไปยังเว็บไซต์ของ
รับการทดแทนให้ผลผลิตสูงสุดที่อุณหภูมิห้อง
ในเวลาต่ำสุดที่ 3-methoxyphenol
( รายการที่ 2 ) พบว่าตรวจพบ demethylation ภายใต้
ระบุเงื่อนไข อย่างไรก็ตาม การควบคุม experiments20 โดยวิธีปกติที่ใช้ไนโตรเบนซิน alcl3


demethylation อย่างมีนัยสำคัญที่อุณหภูมิสูงซึ่งเป็นสิ่งจำเป็นเพื่อขับปฏิกิริยาที่จะเสร็จสิ้น .
1-naphthol ( รายการที่ 7 ) ต้องมีอุณหภูมิสูงขึ้นเล็กน้อย
และอีกต่อไปเวลา เนื่องจากการแสดงตนของ
อีก ) แหวน ในทำนองเดียวกัน ฟีนอล ( รายการที่ 8 )
ต้องสูงกว่าอุณหภูมิและระยะเวลาปฏิกิริยา
เป็นไม่มีอิเล็กตรอนบริจาคกลุ่ม ปัจจุบัน การค้นคว้าพบว่า resacetophenone
( รายการที่ 9 ) ล้มเหลวในการตอบสนองเพื่อให้คูมารินในการปรากฏตัวของอนุพันธ์กรด
เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา อย่างไรก็ตาม
ปฏิกิริยาพบว่าภายใต้การเร่งปฏิกิริยาอะลูมิเนียมคลอไรด์
10 แต่ต้องใช้อุณหภูมิ 130 องศา C
ไนโตรเบนซีนเป็นตัวทำละลาย ในทางตรงกันข้าม , ของเหลวไอออนเทียบเท่าผลผลิต
ตกแต่งผลิตภัณฑ์ที่ 60 ° C .
นอกจากนี้วิธีการประสบความสำเร็จในการใช้ประโยชน์นี้
ใหม่ระบบเป็นลูอิสตัวเร่งปฏิกิริยากรดและตัวทำละลายที่ใช้ในปฏิกิริยา
าน stoichiometric เท่านั้น