Benzene, C6H6, is another molecule

Benzene, C6H6, is another molecule best described as a resonance hybrid. It
consists of a planar hexagonal ring of six carbon atoms, each having a hydrogen
atom attached to it. One Lewis structure that contributes to the resonance hybrid
is shown in (11); it is called a Kekulé structure. The structure is normally written as
a line structure (see Fundamentals, Section C), a simple hexagon with alternating
single and double lines (12).
The difficulty with a single Kekulé structure is that it does not fit all the experimental
evidence:
• Reactivity: Benzene does not undergo reactions typical of compounds with
double bonds.
For example, when a solution of red-brown bromine is mixed with an alkene
such as 1-hexene, CH2£CHCH2CH2CH2CH3, the color due to bromine is lost as
the Br2 molecule reacts with the molecule at the double bond to produce
CH2BrßCHBrCH2CH2CH2CH3 (FIG. 3.9). However, benzene does not react with
liquid bromine.
• Bond lengths: All the carbon–carbon bonds in benzene are the same length.
A Kekulé structure suggests that benzene should have two different bond lengths:
three longer single bonds (154 pm) and three shorter double bonds (134 pm).
Instead, all the bonds are found experimentally to have the same intermediate
length (139 pm).
• Structural evidence: Only one 1,2-dichlorobenzene (in which the chlorine atoms
are attached to two adjacent carbon atoms) exists.
If the Kekulé structure were correct, there would be two distinct 1,2-dichlorobenzenes
(13), one in which the carbon atoms are joined by a single bond and one with a
double bond. In fact, only one 1,2-dichlorobenzene is known.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

เบนซีน C6H6 เป็นอีกโมเลกุลสุดเป็นพันทางการสั่นพ้อง มันประกอบด้วยระนาบหกเหลี่ยมแหวนของ 6 คาร์บอนอะตอม แต่ละมีไฮโดรเจนเป็นอะตอมที่แนบ โครงสร้างของลูอิสหนึ่งที่สนับสนุนไฮบริดสลีการสั่นพ้องแสดงใน (11); มันคือโครงสร้าง Kekulé โครงสร้างปกติจะเขียนเป็นโครงสร้างบรรทัด (ดูพื้นฐาน ส่วน C), หกเหลี่ยมอย่างง่าย ด้วยการสลับเดี่ยว และรายการ (12)มีปัญหากับโครงสร้าง Kekulé ที่เดียวที่ไม่ดีทั้งหมดที่ทดลองหลักฐาน:•เกิดปฏิกิริยา: เบนซีนรับปฏิกิริยาของสารด้วยคู่พันธบัตรตัวอย่าง เมื่อโซลูชันของโบรมีนสีน้ำตาลแดงผสมกับแอลคีนมีเช่น 1-hexene, CH2£ CHCH2CH2CH2CH3 สีจากโบรมีนหายเป็นการ Br2 โมเลกุลทำปฏิกิริยากับโมเลกุลที่พันธะคู่ในการผลิตCH2BrßCHBrCH2CH2CH2CH3 (FIG. 3.9) อย่างไรก็ตาม เบนซีนไม่ทำปฏิกิริยากับโบรมีนเหลว•ความยาวพันธะ: พันธบัตรคาร์บอนคาร์บอนในเบนซีนมีความยาวโครงสร้าง Kekulé แนะนำเบนซีนควรมีความยาวพันธะที่แตกต่างกันสอง:พันธบัตรเดียวยาวสาม (154 pm) และพันธบัตรคู่สั้นสาม (134 น.)แทน พันธบัตรทั้งหมดพบ experimentally ให้ตรงกลางความยาว (139 น.)•หลักฐานโครงสร้าง: 1, 2-dichlorobenzene เดียว (ซึ่งอะตอมคลอรีนแนบกับอะตอมคาร์บอนที่อยู่ติดกันสอง) อยู่ถ้าโครงสร้าง Kekulé ถูกต้อง จะมีความแตกต่างสอง dichlorobenzenes 1, 2(13), หนึ่งซึ่งรวมอะตอมคาร์บอนเป็นพันธะเดี่ยวและมีการพันธะคู่ ในความเป็นจริง 1, 2-dichlorobenzene เดียวมีชื่อเสียง

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

เบนซิน C6H6 เป็นโมเลกุลอื่นอธิบายที่ดีที่สุดเป็นเสียงสะท้อนไฮบริด มันประกอบด้วยแหวนหกเหลี่ยมระนาบหกอะตอมของคาร์บอนแต่ละคนมีไฮโดรเจนอะตอมแนบมากับมัน ลูอิสโครงสร้างหนึ่งที่ก่อให้เกิดเสียงสะท้อนไฮบริดจะแสดงใน (11); มันถูกเรียกว่าโครงสร้างKekulé โครงสร้างที่เขียนตามปกติโครงสร้างของเส้น (ดูความรู้พื้นฐานมาตรา C) ซึ่งเป็นรูปหกเหลี่ยมที่เรียบง่ายด้วยการสลับ. สายเดี่ยวและคู่ (12) ความยากลำบากที่มีโครงสร้างKekuléเดียวก็คือว่ามันไม่พอดีทั้งหมดทดลองหลักฐาน: •การเกิดปฏิกิริยา เบนซินไม่ได้รับปฏิกิริยาปกติของสารประกอบที่มีพันธะคู่. ยกตัวอย่างเช่นเมื่อการแก้ปัญหาของโบรมีนสีน้ำตาลแดงมีการผสมกับแอลคีนเช่น 1 เฮกซีน, CH2 £ CHCH2CH2CH2CH3 สีเนื่องจากการโบรมีนจะหายไปเป็นโมเลกุลBR2 ทำปฏิกิริยากับโมเลกุลที่พันธะคู่ในการผลิตCH2BrßCHBrCH2CH2CH2CH3 (มะเดื่อ. 3.9) อย่างไรก็ตามเบนซินไม่ทำปฏิกิริยากับโบรมีนของเหลว. •ความยาวบอนด์: ทั้งหมดพันธบัตรคาร์บอนในน้ำมันเบนซินเป็นระยะเวลาเดียวกัน. โครงสร้างKekuléแสดงให้เห็นว่าเบนซินควรจะมีสองความยาวของพันธบัตรที่แตกต่างกันสามอีกต่อพันธะเดี่ยว (154 เมตร) และสาม . พันธะคู่ที่สั้นกว่า (134 เมตร) แต่พันธบัตรทั้งหมดที่มีการทดลองพบว่าจะมีกลางเดียวกัน. ความยาว (139 เมตร) •หลักฐานโครงสร้าง: เพียงคนเดียวที่ 1,2-Dichlorobenzene (ซึ่งในอะตอมคลอรีนจะแนบไปกับสองคาร์บอนที่อยู่ติดกันอะตอม) ที่มีอยู่. ถ้าโครงสร้างKekuléถูกต้องจะมีที่แตกต่างกันสอง 1,2-dichlorobenzenes (13) ซึ่งเป็นหนึ่งในการที่อะตอมของคาร์บอนจะเข้าร่วมด้วยความผูกพันและเป็นหนึ่งเดียวที่มีพันธะคู่ ในความเป็นจริงเพียงหนึ่ง 1,2-Dichlorobenzene เป็นที่รู้จักกัน

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

เบนซิน c6h6 เป็นอีกโมเลกุลอธิบายที่ดีที่สุดเป็นเรโซแนนซ์ไฮบริด มัน
ประกอบด้วยระนาบวงแหวนหกเหลี่ยมคาร์บอน 6 อะตอมแต่ละอะตอมไฮโดรเจน
มีแนบมากับมัน ลูอิสโครงสร้างหนึ่งที่มีส่วนช่วยให้แนนซ์ไฮบริด
จะแสดงใน ( 11 ) ; มันถูกเรียกว่าโครงสร้างและ kekul . โครงสร้างเป็นปกติเขียนเป็น
โครงสร้างเส้น ( ดูปัจจัยพื้นฐาน ส่วน C )หกเหลี่ยมที่เรียบง่ายด้วยการสลับ
สายเดี่ยวและเตียงคู่ ( 12 ) .
ปัญหาที่มีโครงสร้างและ kekul เดียวคือมันไม่พอดีทดลอง
หลักฐาน
- 2 : เบนซินไม่ได้รับปฏิกิริยาปกติของสารประกอบด้วย

พันธะคู่ ตัวอย่างเช่น เมื่อสารละลายโบรมีนเป็นสีแดงสีน้ำตาล ผสมกับคีน
เช่นเตอริง chch2ch2ch2ch3 C , รัฐบาล ,