Ferruginene B (2), a brownish-yello

Ferruginene B (2), a brownish-yellow, amorphous solid, [R]20 D þ96.4 (c 0.044, MeOH), was found to possess the same molecular formula as 1, C22H30O4 (HRESIMS). The 13C and 1H NMR spectroscopic data of 2 were similar to those of 1
(Table 1), indicating that the carbon backbone of 2 is also based on a 5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-1,6-dibenzofuran ring system. The constitution of the side chain at position C-9 of the cyclohexane ring is different, although both 1 and 2 have an allylic alcohol moiety. Structure determination by COSY, HSQC, and HMBC spectroscopy revealed an E-configured double bond at positions C-40 and C-50 (J40,5 = 15.5 Hz) and two methyl groups at the allylic carbon C-60. These data indicated a rearrangement of the allylic alcohol from C-50(OH)
C-60dC-70 in 1 to C-40dC-50
C-60(OH) in 2. NOESY spectroscopic studies and measurement of coupling constants (J9a,9 = 10.4 Hz, J9a,5a = 5.6 Hz) indicated that 1 and 2 have the same relative configuration at the chiral centers in the cyclohexane ring.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Ferruginene B (2), แข็งสี เหลืองแกมน้ำตาล สัณฐาน þ96.4 [R] 20 D (c 0.044, MeOH), พบมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันเป็น 1, C22H30O4 (HRESIMS) 13C และ 1H NMR ด้านข้อมูลของ 2 ก็เป็นที่ 1(ตาราง 1), แสดงว่า เป็นหัวใจหลักของคาร์บอน 2 ยังขึ้นการ 5a, 6, 7, 8, 9 ระบบวงแหวน 9 ก hexahydro ปริมาณฟลักซ์ 1.6 dibenzofuran รัฐธรรมนูญของโซ่ข้างที่ตำแหน่งที่ C-9 แหวน cyclohexane จะแตกต่างกัน แม้ว่าทั้ง 1 และ 2 มีการ moiety แอลกอฮอล์ allylic กำหนดโครงสร้าง โดยซี่ HSQC และ HMBC มิกเปิดเผยการกำหนดค่า E พันธะคู่ที่ตำแหน่ง C-40 และ C-50 (J40, 5 = 15.5 Hz) และเมธิลสองกลุ่มที่คาร์บอน allylic C-60 ข้อมูลเหล่านี้แสดงการปรับปรุงใหม่ของแอลกอฮอล์จาก C-50(OH) C 60dC 70 1 allylic C-60(OH) C-40dC-50 ใน 2 NOESY ด้านการศึกษาและการวัดของ coupling คง (J9a, 9 = 10.4 Hz, J9a, 5a = 5.6 Hz) ระบุว่า 1 และ 2 มีค่าสัมพัทธ์เดียวกันที่ศูนย์สารเคมี chiral อนุใน cyclohexane แหวน

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

Ferruginene B (2), สีน้ำตาลเหลืองสัณฐานของแข็ง [r] 20 D þ96.4 (c 0.044, เมธานอล) ก็จะพบว่ามีสูตรโมเลกุลเดียวกับ 1 C22H30O4 (HRESIMS) 13C และ 1H NMR ข้อมูลสเปกโทรสโก 2 มีความคล้ายคลึงกับที่ 1
(ตารางที่ 1) แสดงให้เห็นว่าแกนนำคาร์บอน 2 ยังอยู่บนพื้นฐาน 5A ที่ 6,7,8,9,9a-hexahydro-1,6- ระบบวงแหวน dibenzofuran รัฐธรรมนูญของห่วงโซ่ด้านข้างที่ตำแหน่ง C-9 ของแหวน cyclohexane ที่แตกต่างกันแม้ว่าทั้งสองที่ 1 และ 2 มีเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ allylic ครึ่งหนึ่ง กำหนดโครงสร้างโดย COSY, HSQC และ HMBC สเปกโทรสโกเปิดเผยพันธะคู่ E-การกำหนดค่าที่ตำแหน่ง C-40 และ C-50 (J40,5 = 15.5 Hz) และทั้งสองกลุ่มเมธิลที่ allylic คาร์บอน C-60 ข้อมูลเหล่านี้ชี้ให้เห็นการปรับปรุงใหม่ของเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ที่ allylic จาก C-50 (OH)? C-60dC-70 in 1 กับ C-40dC-50? C-60 (OH) 2. การศึกษา NOESY สเปกโทรสโกและการวัดค่าคงที่ของการมีเพศสัมพันธ์ (J9a , 9 = 10.4 เฮิรตซ์ J9a, 5A = 5.6 Hz) ชี้ให้เห็นว่าที่ 1 และ 2 มีการกำหนดค่าญาติเดียวกันที่ศูนย์ chiral ในแหวน cyclohexane