A สารละลาย of เมธิล 4-คลอโรacetoace

A สารละลาย of เมธิล 4-คลอโรacetoacetate (2.43 mL, 20.0 mmol)
and 2-คลอโร-4-ฟลูออโรเบนซัลดีไฮด์ (3.3 g, 20.2 mmol) in benzene (30 mL) was placed into a round-bottomed flask equipped with a Dean-Stark trap. Acetic acid (115 pLL, 2.0 inmol) and ไพเพอริดีน (2001.11„ 2.0 mmol) were added. The ของผสม was heated at reflux with removal of
azeotroped water for 12 h and the resulting ของผสม was diluted with ether and washed with water and brine. The organic layer was dried over anhydrous Na2SO4, และ the solvent was
removed by rotary evaporation. The product was purified by column โครมาโทกราฟี (1:10
EtOAc/ hexane) to give A (3.8 g, 66%) as a yellow oil. The NMR data showed the material to
be composed of a 2:1 ของผสม of ไอโซเมอร์s. MS (M+H+, in/z) 291.
สารประกอบ B. To a สารละลาย of A (3.8 g, 13.2 mmol) in i-PrOH (30 mL) was
added 2-amidinopyridinium chloride (2 g, 12.4 mmol) and sodium acetate (123 mg, 1.50
mmol). The ของผสม was heated at reflux for 12 h, และ was then cooled, evaporated, and
dissolved in a 1:1 ของผสม of 0.5 M HC1 (aq)/Et0Ac (60 mL). The organic layer was extracted
with 1 M HC1 (20 mL). The combined aqueous layers were washed with ether, rendered basic
with ammonia สารละลาย (36 wt%), และ extracted with EtOAc (3 x 50 mL) The combined
organic layers were washed with water and brine, dried over anhydrous Na2SO4, และ
evaporated. The product was purified by column โครมาโทกราฟี (1:5 EtOAc/ hexane) to give
B (2.6 g, 50%) as a yellow solid. MS (M+11+, m/z) 394.

สารประกอบ B-120. To a สารละลาย of B (30 mg, 0.076 mmol) in DMF (1 mL) was
added ไตรเอธิลเอมีน (60 lit, 0.43 mmol) followed by 1,4-diazepan-5-one (45 mg, 0.40 mmol).
The ของผสม was stirring for 24 h at room temperature. The resulting ของผสม was diluted with EtOAc and washed with brine. The organic layer was dried over Na2SO4, และ evaporation. The product was purified by column โครมาโทกราฟี (1:3 EtOAc/hexane) to give 12 (88% yield) as a yellow solid. MS (M+H+, m/z) 472.

++
Synthesis of a Representative Propenamide สารประกอบ. สารประกอบ AT-130 and
B-21 were synthesized following a previously reported procedure as shown in Figure 1.
Condensation of appropriate เบนซัลดีไฮด์s with 4-ไนโตรhippuric acid (1) in the presence of
5 sodium acetate in acetic anhydride at 100 °C provided the oxazalone intermediates (2), which
were ring-opened with piperdine and subsequently brominated. Representative procedures and
characterization data are as follows. (Z)-4-(2-เมธอกซีbenzylidene)-2-(4-ไนโตรฟีนิล) Oxazol-
5 (4H)-one (2a). 4-ไนโตรhippuric acid (1, 0.5 g, 2.23 mmol), o-anisaldehyde (0.276 g, 2.23
mmol), sodium acetate (0.183 g, 2.23 mmol), และ acetic anhydride (0.6 mL) were combined 10 and heated on a hot plate until the ของผสม just began to boil. It was then transferred to an oil
bath and heated just below the boiling point for 1 h. Hot ethanol (2 mL) was added, และ the
ของผสม was stirred until homogeneous and was then cooled to RT. The resulting solid was
collected by suction filtration, washed with a minimum quantity of cold ethanol and then with
boiling water (approximately 1 mL), และ dried in vacuo to give 2a (0.340 g, 68%). (E)-N-(1-
15 โบรโม-1-(2-เมธอกซีpheny1)-3-oxo-3-(piperidin-l-y1)prop-1-en-2-y1)-4-ไนโตรbenzarnide (AT-
130). To a สารละลาย of oxazolone 2a (0.5 g, 1.54 mmol) in คลอโรฟอร์ม at 0 °C was added
dropwise a สารละลาย of pipeiidine (0.129 g, 1.54 mmol) in คลอโรฟอร์ม (1 mL). The yellow
สารละลาย was stirred at 0 °C for 1 h. Solid calcium carbonate (0.154 g, 1.54 mmol) was added,
followed by dropwise addition of bromine (0.246 g, 1.54 mmol) in คลอโรฟอร์ม (2 mL). The 20 suspension was filtered to remove calcium salts, และ the resulting สารละลาย was evaporated to
dryness. The resulting orange oil was recrystallized from ethanol/water (4:1) to give สารประกอบ
AT-130 (0.312 g, 67%) as a colorless powder. 1H NMR(CDC13): 8 0.53-1.44 (m, 4H), 3.30-
3.35 (m, 4H), 7.75 (br, 1H, NH), 6.91-7.37 (m, 4H), 7.86-8.44 (m, 4H).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

สารละลายของเมธิล 4-คลอโรacetoacetate (มล 2.43, 20.0 mmol)และ 2-คลอโร-4-ฟลูออโรเบนซัลดีไฮด์ (3.3 g, 20.2 mmol) ในเบนซีน (30 mL) ที่อยู่ในหนาวยนที่กลมที่เพียบพร้อมไป ด้วยกับดักคณบดีโดยสิ้นเชิง มีเพิ่มกรดอะซิติก (115 pLL, 2.0 inmol) และไพเพอริดีน (mmol 2001.11" 2.0) ของผสมถูกความร้อนที่กรดไหลย้อนด้วยเอาน้ำ azeotroped 12 h และของผสมได้ถูกผสมกับอีเทอร์ และล้าง ด้วยน้ำและน้ำเกลือ ชั้นอินทรีย์ถูกแห้งมากกว่าได Na2SO4 และตัวทำละลายมี เอาออก โดยการระเหยโรตารี่ ผลิตภัณฑ์ไม่บริสุทธิ์ โดยคอลัมน์โครมาโทกราฟี (1:10 EtOAc / เฮกเซน) ให้เป็น (3.8 g, 66%) เป็นน้ำมันสีเหลือง วัสดุที่จะแสดงให้เห็นว่าข้อมูล NMR จะประกอบด้วยของผสม 2:1 ของ ไอโซเมอร์s MS (M + H +, ใน / z) 291เกิดสารประกอบ การสารละลายของการ (3.8 g, 13.2 mmol) ใน i-PrOH (30 mL) ถูก คลอไรด์เพิ่ม 2-amidinopyridinium (2 กรัม 12.4 mmol) และโซเดียม acetate (123 มิลลิกรัม 1.50mmol) ของผสมถูกความร้อนที่กรดไหลย้อนใน 12 h และถูกแล้วระบายความร้อน ด้วย หายไป และละลายในแบบ 1:1 ของผสม 0.5 M HC1 (aq) / Et0Ac (60 มล.) มีแยกชั้นอินทรีย์ 1 M HC1 (20 มล.) รวมเลเยอร์อควีถูกล้าง ด้วยอีเทอร์ แสดงพื้นฐาน ด้วยแอมโมเนียสารละลาย (36 wt %), และสกัด ด้วย EtOAc (3 x 50 mL) ที่รวม ชั้นอินทรีย์ถูกล้าง ด้วยน้ำและน้ำเกลือ แห้งมากกว่าได Na2SO4 และ หายไป ผลิตภัณฑ์ไม่บริสุทธิ์ โดยคอลัมน์โครมาโทกราฟี (1:5 EtOAc / เฮกเซน) ให้ B (2.6 g, 50%) เป็นของแข็งสีเหลือง MS (M + 11 + m/z) 394สารประกอบ B-120 การสารละลายของ B (30 มิลลิกรัม 0.076 mmol) ในกรม (1 mL) ถูก เพิ่มไตรเอธิลเอมีน (60 สว่าง 0.43 mmol) ตาม ด้วย 1,4-diazepan-5-1 (45 มิลลิกรัม 0.40 mmol)ของผสมมีการกวนใน 24 ชมที่อุณหภูมิห้อง ของผสมได้ถูกผสมกับ EtOAc และล้าง ด้วยน้ำเกลือ ชั้นอินทรีย์ที่แห้งเหนือ Na2SO4 และระเหย ผลิตภัณฑ์ที่บริสุทธิ์ โดยคอลัมน์โครมาโทกราฟี (1:3 EtOAc/เฮก เซน) 12 (88% yield) ให้เป็นตัวสีเหลืองทึบ MS (M + H + m/z) 472++การสังเคราะห์สารประกอบ Propenamide แทน สารประกอบ 130 และ B-21 ถูกสังเคราะห์ตามขั้นตอนก่อนหน้านี้รายงานดังแสดงในรูปที่ 1 สรุป เบนซัลดีไฮด์s ที่เหมาะสมกับกรด 4-ไนโตรhippuric (1) หน้า 5 โซเดียม acetate ใน anhydride อะซิติกที่ 100 ° C มี intermediates oxazalone (2), ซึ่ง มีแหวนเปิด ด้วย piperdine และ brominated ในเวลาต่อมา ขั้นตอนที่พนักงาน และ จำแนกข้อมูลมีดังนี้ (Z)-4-(2-เมธอกซีbenzylidene)-2-(4-ไนโตรฟีนิล) Oxazol- 5 (4H) -หนึ่ง (2a) กรด 4-ไนโตรhippuric (1, 0.5 g, 2.23 mmol), o-anisaldehyde (0.276 g, 2.23 mmol), โซเดียม acetate (0.183 g, 2.23 mmol), และอะซิติก anhydride (0.6 mL) ได้รวม 10 และความร้อนบนจานร้อนจนของผสมเพียงเริ่มต้ม แล้วก็ถูกถ่ายโอนไปน้ำมันอ่างอาบน้ำ และความร้อนต่ำกว่าจุดเดือดของ 1 h. เพียงร้อนเอทานอล (2 mL) เพิ่ม และการ ของผสมถูกกวนจนเป็นเนื้อเดียวกัน และความร้อนด้วยแล้วจะ RT. เป็นของแข็งได้ รวบรวม โดยดูดน้ำ เครื่องซักผ้ากับปริมาณต่ำสุด ของเอทานอลที่เย็น แล้วด้วย ต้มน้ำ (ประมาณ 1 mL), และแห้งใน vacuo ให้ 2a (0.340 g, 68%) (E) - N- (1-15 โบรโม-1-(2-เมธอกซีpheny1)-3-oxo-3-(piperidin-l-y1)prop-1-en-2-y1)-4-ไนโตรbenzarnide (ใน- 130) ถูกเพิ่ม 2a (0.5 กรัม 1.54 mmol) ในคลอโรฟอร์มที่ 0 ° C สารละลายของ oxazolone dropwise สารละลายของ pipeiidine (0.129 g, 1.54 mmol) ในคลอโรฟอร์ม (1 มล.) สีเหลือง สารละลายถูกกวนที่ 0 ° C สำหรับ 1 h. แข็งแคลเซียมคาร์บอเนต (0.154 g, 1.54 mmol) เพิ่ม ตามนี้ dropwise ของโบรมีน (0.246 g, 1.54 mmol) ในคลอโรฟอร์ม (2 mL) การระงับ 20 ถูกกรองเอาเกลือแคลเซียม และสารละลายได้ถูกหายไปไป ความแห้งกร้าน ถูก recrystallized น้ำมันสีส้มได้จากเอทานอล/น้ำ (4:1) ให้สารประกอบ AT-130 (0.312 g, 67%) เป็นแบบไม่มีสีผง. 1H NMR(CDC13): 8 0.53-1.44 (m, 4H), 3.30 -3.35 (m, 4H) 7.75 (br, H 1, NH), 6.91-7.37 (m, 4H) 7.86-8.44 (m, 4H)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

สารละลายของเมธิล 4- คลอโร acetoacetate (2.43 มิลลิลิตร 20.0 มิลลิโมล)
และ 2- คลอโร -4- ฟลูออโรเบนซัลดีไฮด์ (3.3 กรัม 20.2 มิลลิโมล) ในเบนซีน (30 มิลลิลิตร) เป็น วางลงในขวดรอบต่ำสุดพร้อมกับดักคณบดี-สตาร์ กรดอะซิติก (115 PLL 2.0 inmol) และไพเพอริดีน (2,001.11 "2.0 มิลลิโมล) ถูกเพิ่ม ของผสมถูกความร้อนที่ไหลย้อนกับการกำจัดของ
น้ำ azeotroped 12 ชั่วโมงและผลของผสมถูกเจือจางด้วยอีเทอร์และล้างด้วยน้ำและน้ำเกลือ ชั้นอินทรีย์แห้งไม่มีน้ำมากกว่า Na2SO4, และตัวทำละลายที่ถูก
ถอดออกจากการระเหยแบบหมุน สินค้าที่บริสุทธิ์ตามคอลัมน์โครมาโทกราฟี (1:10
EtOAc / เฮกเซน) เพื่อให้ (3.8 กรัม, 66%) ในขณะที่น้ำมันสีเหลือง ข้อมูลที่แสดงให้เห็น NMR วัสดุที่
ประกอบด้วย 2: 1 ของผสมของไอโซเมอร์ของ MS (M + H + ใน / z) 291
สารประกอบบีต้องการของสารละลาย (3.8 กรัม 13.2 มิลลิโมล) ใน I-PrOH (30 มิลลิลิตร) ได้รับการ
เพิ่ม 2 amidinopyridinium คลอไรด์ (2 กรัม 12.4 มิลลิโมล) และโซเดียม อะซิเตท (123 มก., 1.50
มิลลิโมล) ของผสมถูกความร้อนที่ไหลย้อนเป็นเวลา 12 ชั่วโมงและจากนั้นก็ระบายความร้อนระเหยและ
ละลายใน 1: 1 ของผสม 0.5 M HC1 (AQ) / Et0Ac (60 มิลลิลิตร) ชั้นอินทรีย์สกัด
1 M HC1 (20 มิลลิลิตร) ชั้นน้ำรวมกันถูกล้างด้วยอีเทอร์แสดงผลขั้นพื้นฐาน
กับสารละลายแอมโมเนีย (36% โดยน้ำหนัก) และสกัดด้วย EtOAc (3 x 50 มิลลิลิตร) รวม
ชั้นอินทรีย์ถูกล้างด้วยน้ำและน้ำเกลือแห้งไม่มีน้ำมากกว่า Na2SO4, และ
ระเหย สินค้าที่บริสุทธิ์ตามคอลัมน์โครมาโทกราฟี (1: 5 EtOAc / เฮกเซน) เพื่อให้
B (2.6 กรัม, 50%) เป็นของแข็งสีเหลือง MS (M + 11 + ม. / z) 394 สารประกอบ B-120 เพื่อสารละลายของ B (30 มิลลิกรัม 0.076 มิลลิโมล) ในกรมเชื้อเพลิงธรรมชาติ (1 มิลลิลิตร) ถูก เพิ่มไตรเอธิลเอมีน (60 ไฟ 0.43 มิลลิโมล) ตามด้วย 1,4-diazepan-5-หนึ่ง (45 มิลลิกรัม 0.40 มิลลิโมล). ของผสมที่ถูกกวนเป็นเวลา 24 ชั่วโมงที่อุณหภูมิห้อง ที่เกิดของผสมถูกเจือจางด้วย EtOAc และล้างด้วยน้ำเกลือ ชั้นอินทรีย์แห้งมากกว่า Na2SO4, และการระเหย สินค้าที่บริสุทธิ์ตามคอลัมน์โครมาโทกราฟี (1: 3 EtOAc / เฮกเซน) เพื่อให้ 12 (อัตราผลตอบแทน 88%) เป็นของแข็งสีเหลือง MS (M + H + ม. / z) 472 ++ สังเคราะห์แทน Propenamide สารประกอบ สารประกอบ AT-130 และB-21 ถูกสังเคราะห์ต่อไปนี้ขั้นตอนการรายงานก่อนหน้านี้ตามที่แสดงในรูปที่ 1 ของการควบแน่นที่เหมาะสมเบนซัลดีไฮด์ s กับ 4 ไนโตรกรด hippuric (1) ในการปรากฏตัวของ5 acetate โซเดียมใน แอนไฮไดอะซิติกที่ 100 องศาเซลเซียสให้ตัวกลาง oxazalone (2) ซึ่งได้รับแหวนที่เปิดไว้กับ piperdine โบรมีนและต่อมา ขั้นตอนการแทนและข้อมูลลักษณะดังต่อไปนี้ (Z) -4- (2 เมธอกซี benzylidene) -2- (4 ไนโตรฟีนิล) Oxazol- 5 (4H) -One (2a) 4 ไนโตรกรด hippuric (1, 0.5 กรัม, 2.23 มิลลิโมล), o-anisaldehyde (0.276 กรัม 2.23 มิลลิโมล), โซเดียมอะซิเตต (0.183 กรัม 2.23 มิลลิโมล) และแอนไฮไดอะซิติก (0.6 มิลลิลิตร) มารวมกัน 10 และให้ความร้อน บนจานร้อนจนของผสมเพียงแค่เริ่มที่จะต้ม มันก็ถูกย้ายไปแล้วน้ำมันอาบน้ำและความร้อนต่ำกว่าจุดเดือดเป็นเวลา 1 ชั่วโมง เอทานอลฮอต (2 มิลลิลิตร) ที่เพิ่มขึ้นและของผสมถูกกวนจนเป็นเนื้อเดียวกันแล้วและได้รับการระบายความร้อนให้ RT ส่งผลที่เป็นของแข็งถูกเก็บรวบรวมโดยการกรองดูดล้างด้วยปริมาณขั้นต่ำของเอทานอลที่หนาวเย็นและแล้วด้วยน้ำเดือด (ประมาณ 1 มิลลิลิตร) และแห้งในสุญญากาศเพื่อให้ 2a (0.340 กรัม, 68%) (E)-N-(1- 15 (AT- 130). ในสารละลายของ oxazolone 2a (0.5 กรัม, 1.54 มิลลิโมล) ในคลอโรฟอร์มที่ 0 ° C ถูกบันทึกdropwise สารละลายของ pipeiidine (0.129 กรัม 1.54 มิลลิโมล) ในคลอโรฟอร์ม (1 มิลลิลิตร). สีเหลืองเป็นสารละลาย กวนที่ 0 องศาเซลเซียสเป็นเวลา 1 ชั่วโมง. แคลเซียมคาร์บอเนตที่เป็นของแข็ง (0.154 กรัม 1.54 มิลลิโมล) ที่เพิ่มขึ้นตามมาด้วยนอกจากนี้ dropwise ของโบรมีน (0.246 กรัม 1.54 มิลลิโมล) ในคลอโรฟอร์ม (2 มิลลิลิตร). 20 การระงับถูกกรองเพื่อเอาแคลเซียม เกลือและสารละลายที่เกิดขึ้นก็จะระเหยแห้งกร้านสีส้มน้ำมันส่งผลให้ถูก recrystallized จากเอทานอล / น้ำ (4: 1). ที่จะให้สารประกอบAT-130 (0.312 กรัม, 67%) ในขณะที่ผงสี 1H NMR (CDC13). 8 0.53-1.44 (m, 4H) 3.30- 3.35 (เมตร 4H) 7.75 (นอน 1H, NH) 6.91-7.37 (m, 4H) 7.86-8.44 (m, 4H)

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

เป็นสารละลายของเมธิล 4 - คลอโรอะซิโตอะซิเตท ( 20.0 mmol 2.43 ml )
2 - คลอโร - 4 - ฟลูออโรเบนซัลดีไฮด์ ( 3.3 กรัม , 20.2 มิลลิโมล ) ในน้ำมันเบนซิน ( 30 ml ) อยู่ในคนโทก้นกลมพร้อมกับดีน สตาร์ค กับดัก กรดน้ำส้ม ( 115 PLL , 2.0 inmol ) และไพเพอริดีน ( 2001.11 „ 2.0 มิลลิโมล ) มีการเพิ่ม การของผสมให้ความร้อนที่ย้อนกับการกำจัด
azeotroped น้ำ 12 ชั่วโมง และผลของผสมเจือจางด้วยอีเทอร์ และล้างด้วยน้ำและน้ำเค็ม ชั้นอินทรีย์แห้งกว่า na2so4 และรัส , ตัวทำละลายคือ
ออกโดยหมุนการระเหย ผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์จากโครมาโทกราฟีคอลัมน์ ( 10
etoac / เฮกเซน ) ให้ ( 3.8 กรัม , 66 % ) เช่น น้ำมันเหลือง ข้อมูล NMR พบวัสดุ

จะประกอบด้วย 2 ของผสมของไอโซเมอร์ s MS ( M H / Z ) 291 .
สารประกอบพ. ไปสารละลายของ ( 3.8 กรัม 13.2 มิลลิโมล ) ใน i-proh ( 30 ml ) คือ
เพิ่ม 2-amidinopyridinium คลอไรด์ ( 2 กรัม จำนวนมิลลิโมล ) และโซเดียมอะซิเตต ( 123 มิลลิกรัม , 1.50
มิลลิโมล ) . การของผสมให้ความร้อนที่ย้อน 12 H , และก็เย็นแล้ว , น้ำตาล , และละลายในของผสม
1 : 1 ของ 05 M สกัด ( AQ ) / et0ac ( 60 มิลลิลิตร ) ชั้นอินทรีย์สารสกัด
1 m ( 20 มิลลิลิตร ) รวมชั้นถูกล้างด้วยสารละลายอีเทอร์ , การแสดงขั้นพื้นฐาน
กับแอมโมเนียสารละลาย ( 35 เปอร์เซ็นต์ ) , และสกัดด้วย etoac ( 3 x 50 ml ) รวม
อินทรีย์ชั้นถูกล้างด้วยน้ำ และน้ำเกลือแห้งไม่มีน้ำ na2so4 และ
, ระเหยผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์จากโครมาโทกราฟีคอลัมน์ ( 1 : 5 etoac / เฮกเซน ) ให้
b ( 2.6 กรัม 50 % ) เป็นสีทึบ นางสาว ( ม. 11 , M / Z ) 394 .

สารประกอบ b-120 . การสารละลาย B ( 30 มิลลิกรัม , 0.076 มิลลิโมล ) ใน DMF ( 1 มล. ) คือ
เพิ่มไตรเอธิลเอมีน ( 60 ลิตร , 0.43 มิลลิโมล ) รองลงมา คือ 1,4-diazepan-5-one ( 45 มก. , 0.40
mmol )การของผสมถูกกวนได้ตลอด 24 ชั่วโมงที่อุณหภูมิห้อง ผลของผสมเจือจางด้วย etoac และล้างด้วยน้ำเกลือ . ชั้นอินทรีย์แห้งกว่า na2so4 และ , การระเหย ผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์จากโครมาโทกราฟีคอลัมน์ ( 1 : 3 etoac / เฮกเซน ) เพื่อให้ 12 ( ผลผลิต 88% ) เป็นสีทึบ นางสาว ( M H , M / Z )

472 .การสังเคราะห์ของตัวแทน propenamide สารประกอบ . สารประกอบ at-130 และ
b-21 สังเคราะห์ตามรายงานก่อนหน้านี้ ขั้นตอน ดังแสดงในรูปที่ 1
การควบแน่นของเบนซัลดีไฮด์เหมาะสมกับ 4 - ไนโตรฮิพ acid ( 1 ) ต่อหน้า
5 โซเดียมอะซิเตท ใน สารอเซติก แอนไฮไดรด์ที่ 100 องศา C ให้ oxazalone ตัวกลาง ( 2 ) ซึ่ง
เป็นวงเปิดด้วย piperdine และต่อมาสาร . ขั้นตอนของตัวแทนและ
ข้อมูลลักษณะดังนี้ ( Z ) - 4 - ( 2 - เมธอกซี benzylidene ) - 2 - ( 4 - ไนโตรฟีนิล ) oxazol -
5 ( 4 ) - 1 ( 2A ) 4 - ไนโตรฮิพ acid ( 1 , 0.5 กรัม , 2.23 มิลลิโมล ) o-anisaldehyde ( 0.276 กรัม 2.23
มิลลิโมล ) , โซเดียมอะซิเตต ( 0.183 กรัม 2.23 มิลลิโมล ) และสารอเซติก แอนไฮไดรด์ ( 06 มิลลิลิตร รวมกัน 10 และอุ่นบนจานร้อนจนของผสมเพิ่งเริ่มเดือด จากนั้นย้ายไปน้ำมัน
และให้ความร้อนด้านล่างจุดเดือดเป็นเวลา 1 ชั่วโมงจาเอทานอล ( 2 ml ) คือการเพิ่มและ
ของผสมถูกกวนจนเป็นเนื้อเดียวกัน และก็เย็น RT . ผลแข็ง
รวบรวมโดยการกรองการดูดล้างด้วยปริมาณขั้นต่ำของเย็นและเอทานอลแล้ว
เดือด ( ประมาณ 1 มิลลิลิตร และแห้งใน vacuo ให้ 2A ( 0.340 G , 68 % ) ( E ) - N - ( 1 - 15 โบรโม
- 1 - ( 2 - เมธอกซี pheny1 ) - 3-oxo-3 - ( piperidin-l-y1 ) prop-1-en-2-y1 ) - 4 - ไนโตร benzarnide ( -
130 ) การสารละลายของ oxazolone 2A ( 0.5 กรัม , 1.54 มิลลิโมล ) ในคลอโรฟอร์มที่ 0 ° C เพิ่ม
dropwise เป็นสารละลายของ pipeiidine ( 0.129 G 154 มิลลิโมล ) ในคลอโรฟอร์ม ( 1 มล. ) สีเหลือง
สารละลายถูกกวนที่ 0 ° C เป็นเวลา 1 ชั่วโมง แคลเซียมคาร์บอเนตของแข็ง ( 0.154 G 154 มิลลิโมล ) คือเพิ่ม
ตามมาด้วย นอกจากนี้ dropwise โบรมีน ( ทุก G 154 มิลลิโมล ) ในคลอโรฟอร์ม ( 2 ml ) 20 ช่วงล่างถูกกรองเอาเกลือแคลเซียมและผล

สารละลายนำมาระเหยแห้งกร้าน ผลน้ำมันส้มเป็น recrystallized จากเอทานอล / น้ำ ( 4 : 1 ) เพื่อให้สารประกอบ
at-130 ( 0.312 G , 67% ) เป็นแป้งไม่มีสี 1H NMR ( cdc13 ) : 8 0.53-1.44 ( M , h ) , 3.30 -
3.35 ( M , h ) , 7.75 ( ห้องนอน 1 , NH ) 6.91-7.37 ( M , h ) , 7.86-8.44 ( M ,
4 h )