With the optimized reaction conditi

With the optimized reaction conditions (Table 1, entry 6) in
hand, the substrate scope of the reaction was explored by
employing a variety of enaminones 1 and aldehydes 2 (Scheme
3). High chemoselectivities and high efficiency were observed
in all cases, and a series of polysubstituted 3-amino furans was
gained in moderate to good yields within 2 h. The reaction
tolerated aldehydes 2 with aromatic substituents with different
electronic properties (2a−d), alkyl substituents (2e−f), or
heteroaromatic substituents (2g−h), giving corresponding
products 3 in good to excellent yields (52−92%). Among
them, 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde (2b), with a highly
electron-donating group as substituent R4
, gave the best result
in producing 3-amino furan 3b (92% isolated yield). The data
also illustrated that benzaldehyde (2d) offered product 3d in a
lower yield (60% yield) compared with that using aldehydes
with either an electron-withdrawing (2a) or electron-donating
(2b) group as substituent R4
. However, when sterically
hindered aldehydes 2c (R4 = 2-bromo-4-methylphenyl) with
an ortho-substituent on the benzene ring was employed, the
yield of product 3c dropped dramatically (57% yield). Alkyl
aldehydes such as 2e and 2f yielded 3-amino furans 3 with good
results (3e, 64% yield; 3f, 52% yield). Furthermore, the reaction
with heteroaromatic aldehydes 2g and 2h also went smoothly,
resulting in desired products 3g and 3h in 81 and 67% yields,
respectively. In addition, the structure of 3-amino furan 3c was characterized by X-ray crystallography (see Supporting
Information, including a CIF file).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

กับเงื่อนไขปฏิกิริยาเพิ่มประสิทธิภาพ (ตาราง 1 รายการ 6) ในมือ ถูกสำรวจโดยขอบเขตพื้นผิวของปฏิกิริยาใช้ enaminones 1 และ aldehydes 2 (ชุดรูปแบบที่หลากหลาย3) การสังเกต chemoselectivities สูงและมีประสิทธิภาพสูงในทุกกรณี และชุดของ polysubstituted furans 3-อะมิโนรับในปานกลางให้ผลผลิตดีใน 2 h ปฏิกิริยาสม aldehydes 2 substituents หอมพร้อมคุณสมบัติอิเล็กทรอนิกส์ (2a−d) alkyl substituents (2e−f), หรือsubstituents heteroaromatic (2g−h), ให้สอดคล้องผลิตภัณฑ์ 3 ในดีให้ผลผลิตยอดเยี่ยม (52−92%) ระหว่างพวกเขา 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde (2b), กับความสูงกลุ่มบริจาคอิเล็กตรอนเป็น substituent R4ให้ผลลัพธ์ดีที่สุดในการผลิต 3-อะมิโน furan 3b (92% yield แยก) ข้อมูลยัง มีภาพประกอบที่ benzaldehyde (2d) นำเสนอผลิตภัณฑ์ 3 มิติในการผลตอบแทนต่ำ (ผลผลิต 60%) เมื่อเทียบกับที่ใช้ aldehydesกับอิเล็กตรอนถอน (2a) หรือบริจาคอิเล็กตรอนกลุ่ม substituent R4 (2b). อย่างไรก็ตาม เมื่อ stericallyผู้ที่ขัดขวาง aldehydes 2c (R4 = 2-โบรโม-4-methylphenyl) ด้วยการ ortho-substituent บนวงแหวนเบนซีนได้รับการว่าจ้าง การผลผลิตของผลิตภัณฑ์ 3c ลดลงอย่างมาก (57% yield) Alkylaldehydes 2e และ 2f ผล furans 3-อะมิโน 3 ด้วยดีผลลัพธ์ (3e, 64% ผลตอบแทน 3f, 52% ผลตอบแทน) นอกจากนี้ ปฏิกิริยามี heteroaromatic aldehydes 2g และ 2h ยังไปได้อย่างราบรื่นเกิดขึ้นในผลิตภัณฑ์ต้อง 3 g และ h 3 81 และ 67% อัตราผลตอบแทนตามลำดับ นอกจากนี้ โครงสร้างของอะมิโน 3 furan 3c ถูกลักษณะ โดยเอกซเรย์ผลิกศาสตร์ (Supporting ดูข้อมูล รวมถึงแฟ้ม CIF)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ด้วยการเพิ่มประสิทธิภาพเงื่อนไขปฏิกิริยา (ตารางที่ 1 รายการ 6)
ในมือขอบเขตของการเกิดปฏิกิริยาตั้งต้นที่ถูกสำรวจโดยการใช้ความหลากหลายของ
enaminones ลดีไฮด์ที่ 1 และ 2 (โครงการ
3) chemoselectivities
สูงและมีประสิทธิภาพสูงถูกตั้งข้อสังเกตในทุกกรณีและชุดของpolysubstituted ฟิวแรน 3
อะมิโนที่ได้รับในระดับปานกลางถึงอัตราผลตอบแทนที่ดีภายใน2 ชั่วโมง ปฏิกิริยาทนลดีไฮด์ 2 substituents มีกลิ่นหอมที่แตกต่างกันกับสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์(2a-d) substituents อัลคิล (2e-ฉ) หรือsubstituents เฮ (2g ชั่วโมง) ให้สอดคล้องกับผลิตภัณฑ์ที่3 ในอัตราผลตอบแทนที่ดีในการที่ยอดเยี่ยม (52-92%) . ในหมู่พวกเขา 3,4,5 trimethoxybenzaldehyde (2b) กับสูงกลุ่มอิเล็กตรอนบริจาคเป็นแทนR4 ให้ผลลัพธ์ที่ดีที่สุดในการผลิต 3 อะมิโน furan 3b (92% ผลผลิตที่แยก) ข้อมูลยังแสดงให้เห็นว่า benzaldehyde (2d) นำเสนอผลิตภัณฑ์ 3 มิติในผลตอบแทนที่ต่ำกว่า(อัตราผลตอบแทน 60%) เมื่อเทียบกับว่าการใช้ลดีไฮด์มีทั้งอิเล็กตรอนถอน(2a) หรืออิเล็กตรอนบริจาค(2b) กลุ่ม R4 แทน แต่เมื่อ sterically ขัดขวาง 2c ลดีไฮด์ (R4 = 2 โบรโม-4-methylphenyl) กับออร์โธ-แทนแหวนเบนซินถูกจ้างที่อัตราผลตอบแทนของผลิตภัณฑ์3c ลดลงอย่างมาก (อัตราผลตอบแทน 57%) คิลลดีไฮด์เช่น 2e และฟิวแรน 2f ผล 3 อะมิโนที่ 3 ด้วยความดีผล(3e อัตราผลตอบแทน 64%; 3f อัตราผลตอบแทน 52%) นอกจากนี้การเกิดปฏิกิริยากับเฮลดีไฮด์และ 2g 2h ยังไปได้อย่างราบรื่น, ผลใน 3g ผลิตภัณฑ์ที่ต้องการและ 3h 81 และอัตราผลตอบแทน 67% ตามลำดับ นอกจากนี้โครงสร้างของ 3c ​​furan 3 อะมิโนก็มีลักษณะผลึกเอ็กซ์เรย์ (ดูสนับสนุนข้อมูลรวมทั้งไฟล์CIF)

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ด้วยการปรับปฏิกิริยาเงื่อนไข ( ตารางที่ 1 รายการที่ 6 ใน
มือพื้นผิวขอบเขตของปฏิกิริยาที่ถูกสำรวจโดย
ใช้ความหลากหลายของ enaminones อัลดีไฮด์ ( โครงการ 1 และ 2
3 ) chemoselectivities สูงและประสิทธิภาพที่พบ
ในทุกกรณี และชุดของ polysubstituted 3-amino ฟูแรนเป็น
ได้รับปานกลางถึงดีผลผลิตภายใน 2 ชั่วโมง ปฏิกิริยา
รับ 2 กับหมู่อัลดีไฮด์หอมด้วยคุณสมบัติอิเล็กทรอนิกส์ต่าง ๆ
( 2A − D ) , หมู่อัลคิล ( 2e − F ) หรือ
heteroaromatic หมู่ ( 2G − H ) ให้ผลิตภัณฑ์ที่สอดคล้องกัน
3 ในดีเพื่อผลผลิตที่ดีเยี่ยม ( 52 − 92% ) ระหว่าง
พวกเขา 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde ( 2B ) มีสูง
อิเล็กตรอนบริจาคกลุ่มอะตอมซึ่งแทนที่อะตอมอื่นในโมเลกุล r4

ผลที่ดีที่สุดให้ในการผลิต 3-amino furan 3B ( 92% แยกผลผลิต ) ข้อมูล
ยังแสดงให้เห็นว่าดีไฮด์ ( 2D ) เสนอผลิตภัณฑ์ 3D ในผลผลิตลด
( ผลผลิต 60% ) เมื่อเทียบกับการใช้สารประกอบอัลดีไฮด์
ทั้งอิเล็กตรอนถอน ( 2A ) หรืออิเล็กตรอนบริจาค
( 2B ) กลุ่มอะตอมซึ่งแทนที่อะตอมอื่นในโมเลกุล r4
อย่างไรก็ตาม เมื่อ sterically
ขัดขวางอัลดีไฮด์ 2C ( r4
= 2-bromo-4-methylphenyl ) กับเป็นอะตอมซึ่งแทนที่อะตอมอื่นในโมเลกุลตรงบนแหวนเบนซีนเป็นลูกจ้าง
ผลผลิตของผลิตภัณฑ์ 3C ( ผลผลิตลดลงเป็นร้อยละ 57 ) แอลคิล
aldehydes เช่น 2e และห้อง 2F ) 3-amino ฟูแรนส์ 3 กับผลลัพธ์ที่ดี
( 3E , 64 เปอร์เซ็นต์ ; 3f , ผลผลิต 52 ) นอกจากนี้ปฏิกิริยา
กับ 2G และอัลดีไฮด์ heteroaromatic 2H ไปอย่างราบรื่น
ส่งผลให้ผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ 3G และ 3 ใน 81 และ 67 เปอร์เซ็นต์ผลผลิต
ตามลำดับ นอกจากนี้โครงสร้างของ 3-amino furan 3C คือ characterized โดยรังสีเอ็กซ์ ( ดูสนับสนุน
ข้อมูลรวมทั้งไฟล์ CIF )