We envisaged using prop-2-ynyl este

We envisaged using prop-2-ynyl ester or amides of 2-azidobenzoic acid (2a–b) and various aryl halides (3a–j) that were subsequently used in the two-step, one-pot synthesis of 3-aryl 1,2,3-triazolo benzoxazepines or benzodiazepines. Initially we chose prop-2-ynyl 2-azidobenzoates (2a) and phenyliodide (3a) as model reactants to standardize the optimal condition for the synthesis of 3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a][4,1]benzoxazepines (4a) and investigated the feasibility of Sonogashira coupling-cyclization domino strategy in aqueous micellar medium (CTAB was used as surfactant in this initial study) using Pd(CH3CN)2Cl2 (2.5 mol %) as the source of palladium in the absence of any copper salts as co-catalyst (Scheme 1). The effect of different ligands (Fig. 1) was established. Among the ligands employed in the reaction, water-soluble ligand GUAPHOS (1a) produced 53% of the product. The use of bis-hydrazone ligand N,N’-(1,2-ethanediylidene)bishexahydro-1H-azepin-1-amine 1c, with a seven membered ring was not found to be very effective. Similar results were also obtained with 1d, 1e and 1f (gave either poor or moderate yield). The use of ligand 1b led to excellent yield of 82% for this reaction. The effect of other palladium salts (PdCl2, Pd/C-PPh3, Pd(dba)2, Pd(PPh3)4, Na2PdCl4, Pd(dtbpf)Cl2, Pd2(dba)3) was also investigated. It was found that Pd(CH3CN)2Cl2 gave the best result. An increase in the amount of catalyst did not increase the overall yield significantly.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

เรา envisaged ใช้ prop-2-ynyl เอส หรือ amides ของกรด 2-azidobenzoic (2a-b) และต่าง ๆ aryl halides (3a-เจ) ที่ต่อมาใช้ในสองขั้นตอน หม้อหนึ่งสังเคราะห์ benzodiazepines หรือ 3 aryl 1,2,3-triazolo benzoxazepines ตอนแรกเราเลือก prop-2-ynyl 2-azidobenzoates (2a) และ phenyliodide (3a) เป็นรุ่น reactants เพื่อกำหนดมาตรฐานเงื่อนไขเหมาะสมที่สุดสำหรับการสังเคราะห์ของ 3 - phenyl- [1,2,3] triazolo [1.5 หนึ่ง] [4,1] benzoxazepines (4a) และตรวจสอบความเป็นไปได้ Sonogashira โดมิโนคลัป cyclization กลยุทธ์ในอควี micellar (CTAB ใช้เป็น surfactant ในการศึกษานี้เริ่มต้น) ใช้ Pd (CH3CN) 2Cl 2 (2.5 โมล%) เป็นแหล่งที่มาของพาลาเดียมในการขาดงานของเกลือทองแดงใด ๆ เป็น catalyst ร่วม (แผน 1) ผลของ ligands ต่าง ๆ (Fig. 1) ก่อตั้งขึ้น ระหว่าง ligands จ้างงานในปฏิกิริยา ลิแกนด์ที่ละลายใน GUAPHOS (1a) ผลิต 53% ของผลิตภัณฑ์ ใช้ของลิแกนด์ bis hydrazone N,N'-(1,2-ethanediylidene)bishexahydro-1H-azepin-1-amine 1c มีแหวน membered เจ็ดไม่พบจะมีประสิทธิภาพมากขึ้น ผลคล้ายกันก็ยังได้รับ 1d, 1e และ 1f (ให้ผลผลิตต่ำ หรือปานกลาง) ใช้ของลิแกนด์ 1b ที่นำไปสู่ผลตอบแทนที่ดีของ 82% สำหรับปฏิกิริยานี้ ผลของเกลืออื่น ๆ พาลาเดียม (Pd/C-PPh3, Pd (dba) 2, Pd (PPh3) PdCl2 4, Na2PdCl4, Cl2 Pd (dtbpf) Pd2(dba)3) นอกจากนี้ยังมีการตรวจสอบ พบว่า Pd (CH3CN) 2Cl 2 ให้ผลดีที่สุด เพิ่มจำนวนเศษได้ไม่เพิ่มผลผลิตโดยรวมมากขึ้น

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

เราวาดภาพโดยใช้เอสเตอร์ prop-2-ynyl หรือเอไมด์ของ 2 azidobenzoic กรด (2a-ข) และไลด์ aryl ต่างๆ (3a-ญ) ที่ถูกนำมาใช้ต่อมาในสองขั้นตอนการสังเคราะห์หนึ่งหม้อ 3 aryl 1, 2,3-triazolo benzoxazep​​ines หรือเบนโซ ตอนแรกเราเลือก prop-2-ynyl 2 azidobenzoates (2a) และ phenyliodide (3a) เป็นสารตั้งต้นที่จะสร้างมาตรฐานรูปแบบสภาพที่ดีที่สุดสำหรับการสังเคราะห์ 3 phenyl- [1,2,3] triazolo [1,5-a] [4,1] benzoxazep​​ines (4a) และการตรวจสอบความเป็นไปได้ของการมีเพศสัมพันธ์ Sonogashira-cyclization กลยุทธ์โดมิโนในสื่อ micellar น้ำ (CTAB ถูกใช้เป็นแรงตึงผิวในการศึกษาครั้งนี้เริ่มต้น) โดยใช้ Pd (CH3CN) 2Cl2 (2.5 mol%) เป็นแหล่งที่มาของ แพลเลเดียมในกรณีที่ไม่มีเกลือทองแดงใด ๆ ที่เป็นผู้ร่วมตัวเร่งปฏิกิริยา (โครงการ 1) ผลของแกนด์ที่แตกต่างกัน (รูปที่ 1). ก่อตั้งขึ้น ในบรรดาแกนด์ที่ใช้ในการตอบสนองที่แกนด์ที่ละลายน้ำได้ GUAPHOS (1a) การผลิต 53% ของผลิตภัณฑ์ การใช้ทวิ hydrazone แกนด์ N, N '- (1,2-ethanediylidene) bishexahydro-1H-azepin-1-amine 1c กับแหวนเจ็ดสมาชิกไม่พบว่ามีประสิทธิภาพมาก ผลที่คล้ายกันนอกจากนี้ยังได้รับกับ 1d, 1e และ 1f (ทั้งให้ผลตอบแทนที่ไม่ดีหรือปานกลาง) ใช้แกนด์ 1b นำไปสู่​​ผลผลิตที่ดีของ 82% สำหรับปฏิกิริยานี้ ผลกระทบของเกลือแพลเลเดียมอื่น ๆ (PdCl2, Pd / C-PPh3, Pd (DBA) 2 Pd (PPh3) 4 Na2PdCl4, Pd (dtbpf) Cl2, PD2 (DBA) 3) การตรวจสอบยัง มันก็พบว่า Pd (CH3CN) 2Cl2 ให้ผลที่ดีที่สุด การเพิ่มขึ้นของปริมาณของตัวเร่งปฏิกิริยาไม่ได้เพิ่มผลผลิตโดยรวมอย่างมีนัยสำคัญ

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

เราเห็นการใช้ prop-2-ynyl เอสเทอร์ของกรดหรือสาร 2-azidobenzoic ( 2A ) B ) และเฮไลด์กลืนกันต่างๆ ( 3A ) J ) ที่ต่อมาใช้สองขั้นตอนการสังเคราะห์หม้อหนึ่ง 3-aryl 1,2,3-triazolo benzoxazepines หรือ benzodiazepines . ตอนแรกเราเลือก prop-2-ynyl 2-azidobenzoates ( 2A ) และ phenyliodide ( 3A ) เป็นรูปแบบสารตั้งต้นที่จะสร้างมาตรฐานที่เหมาะสมสำหรับการสังเคราะห์ของ 3-phenyl - [ 1[ 3 ] triazolo 1,5-a ] [ 4 , 1 ] benzoxazepines ( 4A ) และศึกษาความเป็นไปได้ของ sonogashira coupling อัล Domino กลยุทธ์ในน้ำกลางไมเซล ( ctab ใช้สารลดแรงตึงผิวในการศึกษาครั้งแรก ) ใช้ PD ( ch3cn ) 2cl2 ( 2.5 mol % ) เป็นแหล่งที่มาของน้ำ ในกรณีที่ ไม่มีเกลือทองแดงเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาโคบอลต์ ( โครงการที่ 1 ) ผลของลิแกนด์ต่าง ๆ ( รูปที่ 1 ) ได้ก่อตั้งขึ้นระหว่างลิแกนด์ที่ใช้ในปฏิกิริยาละลาย ) guaphos ( 1A ) ผลิต 53 % ของผลิตภัณฑ์ ใช้ BIS จากลิแกนด์ N , N ' - ( 1,2-ethanediylidene ) bishexahydro-1h-azepin-1-amine 1C กับเจ็ดซึ่งเป็นสมาชิกวงก็ไม่พบว่ามีประสิทธิภาพมาก ผลที่คล้ายกันนอกจากนี้ยังได้รับกับ 1D 1E ชั้น 1 , และ ( ให้ทั้งดีหรือปานกลาง ผลผลิต )การใช้ไฟ LED เพื่อผลที่ยอดเยี่ยมของลิแกนด์ 1b 82 % สำหรับปฏิกิริยานี้ ผลของเกลืออื่น ๆ ( pdcl2 แพลเลเดียม PD / c-pph3 , PD ( DBA ) 2 , PD ( pph3 ) 4 , na2pdcl4 , PD ( dtbpf cl2 pd2 ) , ( DBA ) 3 ) มีลักษณะ พบว่า PD ( ch3cn ) 2cl2 ได้ผลที่ดีที่สุด การเพิ่มปริมาณของตัวเร่งปฏิกิริยาไม่ได้เพิ่มผลผลิตโดยรวมอย่างมาก