The first total synthesis of (+)-vi

The first total synthesis of (+)-vibsanin A, an
11-membered vibsane diterpenoid, was achieved, unambiguously
establishing its relative and absolute stereochemistry.
Highlights of the synthesis include the stereoselective
formation of an all-carbon quaternary stereocenter by a zincmediated
Barbier-type allylation in an aqueous medium, and
the efficient construction of an 11-membered ring skeleton by a combination of an intramolecular Nozaki−Hiyama−Kishi
(NHK) reaction and a Mitsunobu reaction

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

แรกรวมการสังเคราะห์ (+) -vibsanin A การ11 membered vibsane diterpenoid สำเร็จ ไม่กำกวมการสร้างความสัมพัทธ์ และแบบสัมบูรณ์ stereochemistryไฮไลท์ของการสังเคราะห์ได้แก่การ stereoselectiveก่อตัวของ stereocenter สี่มีคาร์บอนทั้งหมดโดย zincmediatedBarbier ชนิด allylation ในการละลาย และการก่อสร้างโครงกระดูกมีแหวน 11 membered ของ Nozaki−Hiyama−Kishi intramolecular มีประสิทธิภาพ(NHK) ปฏิกิริยาและปฏิกิริยา Mitsunobu

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

การสังเคราะห์รวมครั้งแรก (+) - vibsanin สระ
diterpenoid vibsane 11 สมาชิกได้รับการประสบความสำเร็จอย่างไม่น่าสงสัย
. จัดตั้งสเตอริโอญาติและแน่นอน
ไฮไลท์ของการสังเคราะห์ ได้แก่ stereoselective
ก่อตัวของสี่สเตอริโอทั้งหมดคาร์บอนโดย zincmediated
Barbier- พิมพ์ allylation ในสื่อที่เป็นน้ำและ
การก่อสร้างที่มีประสิทธิภาพของโครงกระดูกแหวน 11 สมาชิกโดยการรวมกันของ intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi
(NHK) เกิดปฏิกิริยาและปฏิกิริยา Mitsunobu

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ครั้งแรกโดยการสังเคราะห์ของ ( + ) - vibsanin ,11 ซึ่งเป็นสมาชิก vibsane อยด์ คือ สามารถกันการสร้างสัมพัทธ์และสัมบูรณ์สเตอริโอเคมิสตรี .ไฮไลท์ของการสังเคราะห์ประกอบด้วย stereoselectiveการสะสมของคาร์บอน quaternary stereocenter โดย zincmediated ทั้งหมดbarbier ประเภท allylation ในกลางน้ำ และประสิทธิภาพการก่อสร้าง 11 ซึ่งเป็นสมาชิกวงโครงกระดูกโดยการรวมกันของ intramolecular โนซากิ−−คิชิ ฮิยามะ( NHK ) ปฏิกิริยาและ mitsunobu ปฏิกิริยา