The diene must be able to assume s-

The diene must be able to assume s-cis conformation. If the conjugated double bonds are rigidly
fixed in the s-trans configuration, the respective diene does not undergo D-A reaction.
Larger rate acceleration (shorter reaction time at room or lower temperature, often with an
increase in the regioselectivity) can be achieved using Lewis acid catalysts like AlCl
3
, Et
2
AlCl, BF3
,
B(OAc)3
, ZnCl
2
, SnCl
4
and TiCl
4
. Because the Lewis acid coordinates at the Lewis base side of the
dienophile, for example, at the carbonyl oxygen of methacrolein, it makes the CO group even more
electron-withdrawing and, therefore, more reactive. The crystalline phase (X-ray, see figure below) and
in solution structure (Nuclear Overhauser Effect) of the methacrolein boron trifluoride both display an s-trans frame of thea,b-enal and the Lewis acid coordinated syn to the lone pair to the formyl proton.
3

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Diene ต้องสามารถสมมติ conformation s-cis ถ้าพันธบัตรคู่กลวง rigidly
ถาวรในการกำหนดค่า s-ทรานส์ diene นั้น ๆ ไม่รับปฏิกิริยา D A
ใหญ่อัตราเร่ง (ปฏิกิริยาสั้นเวลาที่ห้องหรืออุณหภูมิต่ำ มักจะมีการ
เพิ่ม regioselectivity) สามารถทำได้โดยใช้ลูอิสกรดสิ่งที่ส่งเสริมเช่น AlCl
3
, ร้อยเอ็ด
2
AlCl, BF3
,
B (OAc) 3
, ZnCl
2
, SnCl
4
และ TiCl
4
เนื่องจากพิกัดกรดลูอิสที่ลูอิสฐานด้านข้างของ
dienophile ตัวอย่าง ที่ออกซิเจน carbonyl ของ methacrolein ทำให้กลุ่ม CO มาก
ถอนอิเล็กตรอนและ จึง เพิ่มเติมปฏิกิริยาการ เฟสผลึก (เอ็กซ์เรย์ ดูรูปด้านล่าง) และ
ในโครงสร้างโซลูชัน (นิวเคลียร์ Overhauser ผล) ของ trifluoride โบรอน methacrolein ทั้งแสดงเฟรมเป็น s-ทรานส์ thea บี enal และลูอิสกรดประสาน syn คู่โลนกับโปรตอน formyl.
3

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

diene จะต้องสามารถที่จะสมมติ s-ถูกต้องโครงสร้าง ถ้าพันธะคู่ conjugated จะเหนียวแน่น
คงที่ในการกำหนดค่า s-ทรานส์, diene ที่เกี่ยวข้องไม่ได้รับ DA ปฏิกิริยา
อัตราเร่งขนาดใหญ่ (เวลาปฏิกิริยาสั้นที่ห้องหรืออุณหภูมิต่ำกว่ามักจะมี
การเพิ่มขึ้นของ regioselectivity) สามารถทำได้โดยใช้ลูอิส ตัวเร่งปฏิกิริยากรดเช่น AlCl
3
, ร้อยเอ็ด
2
AlCl, BF3
,
B (OAC) 3
, ZnCl
2
, SnCl
4
และ TiCl
4
. เพราะกรดลูอิสพิกัดที่ด้านฐานของลูอิส
dienophile ตัวอย่างเช่นที่คาร์บอนิลออกซิเจนของ methacrolein ก็จะทำให้กลุ่ม บริษัท มากขึ้น
อิเล็กตรอนถอนและมีปฏิกิริยามากขึ้น ผลึก (X-ray, ดูรูปด้านล่าง) และ
การแก้ปัญหาในโครงสร้าง (นิวเคลียร์ Overhauser ผล) ของ trifluoride methacrolein โบรอนทั้งแสดงกรอบ s-ทรานส์ของ Thea, b-Enal และกรดลูอิส SYN ประสานงานกับคู่เดียวที่จะ โปรตอน formyl
3

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ที่ไดต้องถือว่าโครงสร้าง S-cis . ถ้าคอนจูเกตคู่พันธบัตร rigidly
แก้ไขใน s-trans การกําหนดค่า , ไดนั้นไม่ได้รับปฏิกิริยา d-a .
ขนาดใหญ่อัตราเร่ง ( สั้นเวลาปฏิกิริยาที่ห้องหรืออุณหภูมิต่ำ มักจะมี
เพิ่มใน regioselectivity ) สามารถทำได้โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยากรดลิวอิสเช่น alcl
3
, et
2
alcl , BF3

b ( OAc ) 3
,zncl
2
,
4

และ sncl ที่มี 4

เพราะมีกรดลิวอิส พิกัดที่ลูอิส ด้านฐานของ
dienophile ตัวอย่างเช่นที่คาร์บอนิลออกซิเจนของ methacrolein ทำให้กลุ่ม Co มากขึ้น
อิเล็กตรอนถอนตัว และยิ่งมีปฏิกิริยา เฟสผลึก ( เอกซเรย์ ดูรูปด้านล่าง ) และ
ในโครงสร้างของสารละลาย ( นิวเคลียร์ overhauser Effect ) ของ methacrolein โบรอนไตรฟลูออไรด์ทั้งสองแสดง s-trans กรอบทีอา b-enal และกรดลิวอิสประสานงาน ; เพื่อคู่โดดเดี่ยวกับ formyl
3
โปรตอน