Three diterpenoids, including a pai

Three diterpenoids, including a pair of epimers, racemobutenolids A and B (1 and 2), and 4′,5′-dehydrodiodictyonema A (3), an α-tocopheroid, α-tocoxylenoxy (8), and an 28-oxostigmastane steroid, (23E)-3β-hydroxy-stigmasta-5,23-dien-28-one (11), together with 12 known compounds, were isolated from the green alga Caulerpa racemosa. The structures of the new compounds were elucidated by detailed analysis of spectroscopic data, and by comparison with data for related known compounds. The epimers (1 and 2) are two unusual diterpenoid lactones bearing a β-methyl-γ-substituted butenolide moiety, and 3 and 8 represent the first naturally occurring natural products with a hematinic acid ester group and 3,5-dimethylphenoxy functionality, respectively. The enzyme inhibitory activities of the isolated compounds were evaluated in vitro against PTP1B and related PTPs (TCPTP, CDC25B, LAR, SHP-1, and SHP-2). Compounds 3, 5, 6, and 9–14 exhibited different levels of PTP1B inhibitory activities with IC50 values ranging from 2.30 to 50.02 μM. Of these compounds, 3, 9, and 11 showed the most potent inhibitory activities towards PTP1B with IC50 values of 2.30, 3.85, and 3.80 μM, respectively. More importantly, the potent PTP1B inhibitors 3, 9, and 11 also displayed high selectivity over the highly homologous TCPTP and other PTPs. Also, the neuroprotective effects of the isolates against Aβ25-35-induced cell damage in SH-SY5Y cells were investigated. Compounds 10, 11, and 14 exhibited significant neuroprotective effects against Aβ25-35-induced SH-SY5Y cell damage with 11.31–15.98% increases in cell viability at 10 μM. In addition, the cytotoxic activities of the isolated compounds were tested against the human cancer cell lines A-549 and HL-60.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Diterpenoids 3 รวมทั้งคู่ของ epimers, racemobutenolids A และ B (1 และ 2), และ 4′, 5′-dehydrodiodictyonema A (3), การ tocopheroid ด้วยกองทัพ ด้วยกองทัพ-tocoxylenoxy (8), และสเตอร อยด์ 28 oxostigmastane, (23E)-3β-hydroxy-stigmasta-5,23-dien-28-one (11), ร่วมกับ 12 สารชื่อดัง ได้แยกต่างหากจากกรี alga Caulerpa racemosa โครงสร้างของสารประกอบใหม่ที่ elucidated โดยการวิเคราะห์ข้อมูลด้าน และ by comparison with ข้อมูลสำหรับสารประกอบที่เกี่ยวข้องทราบ Epimers (1 และ 2) เป็นสอง lactones diterpenoid ผิดปกติที่แบริ่ง moiety butenolide β-methyl-γ-แทน และ 3 และ 8 เป็นตัวแทนผลิตภัณฑ์ธรรมชาติธรรมชาติที่เกิดขึ้นครั้งแรกเป็นกรดเอสสมุนไพรดอกคำฝอยกลุ่มและ 3,5 dimethylphenoxy ฟังก์ชันการทำงาน ตามลำดับ ลิปกลอสไขกิจกรรมเอนไซม์ของสารที่แยกได้ประเมินในหลอดกับ PTP1B และ PTPs ที่เกี่ยวข้อง (TCPTP, CDC25B, LAR, SHP-1 และ SHP-2) สารประกอบ 3, 5, 6 และ 9 – 14 จัดแสดงระดับต่าง ๆ ของ PTP1B ลิปกลอสไข มีค่า IC50 ตั้งแต่ 2.30 50.02 μM สารเหล่านี้ 3, 9 และ 11 แสดงให้เห็นว่ามีศักยภาพมากที่สุดลิปกลอสไขกิจกรรมต่อ PTP1B มีค่า IC50 2.30, 3.85 แถว และ 3.80 μM ตามลำดับ สำคัญ inhibitors PTP1B มีศักยภาพ 3, 9 และ 11 แสดงวิธีสูง TCPTP สูง homologous และ PTPs อื่น ๆ เช่นกัน ยัง neuroprotective ผลกระทบจากแยกเซลล์ Aβ25-35-ทำให้เกิดความเสียหายในเซลล์ดี SY5Y ถูกตรวจสอบ สาร 10, 11 และ 14 จัดแสดงลักษณะสำคัญ neuroprotective Aβ25-35-เกิด SH-SY5Y ความเสียหายของเซลล์กับ 11.31 – 15.98% เพิ่มขึ้นในเซลล์ชีวิตที่ 10 μM นอกจากนี้ กิจกรรม cytotoxic สารแยกได้ทดสอบกับมนุษย์มะเร็งเซลล์เส้น A-549 และ HL 60

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

สาม diterpenoids รวมทั้งคู่ของ epimers ที่ racemobutenolids A และ B (1 และ 2) และ 4 ', 5'-dehydrodiodictyonema A (3) ซึ่งเป็นα-tocopheroid, α-tocoxylenoxy (8) และเตียรอยด์ 28 oxostigmastane (23E) -3βไฮดรอกซี-stigmasta-5,23-dien-28 หนึ่ง (11) ร่วมกับ 12 สารประกอบที่รู้จักกันที่แยกได้จากสาหร่ายสีเขียว Caulerpa racemosa โครงสร้างของสารใหม่ที่ถูกอธิบายโดยการวิเคราะห์รายละเอียดของข้อมูลสเปกโทรสโกและเปรียบเทียบกับข้อมูลที่เกี่ยวข้องกับสารที่รู้จักกัน epimers (1 และ 2) เป็นสอง lactones diterpenoid ที่ผิดปกติแบกβ-methyl-γ-แทนครึ่งหนึ่ง butenolide และ 3 และ 8 เป็นตัวแทนของธรรมชาติที่เกิดขึ้นครั้งแรกที่ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติกับกลุ่มเอสเตอร์ของกรดบำรุงเลือดและการทำงาน 3,5-dimethylphenoxy ตามลำดับ . กิจกรรมการยับยั้งเอนไซม์ของสารที่แยกได้รับการประเมินในหลอดทดลองกับ PTP1B และที่เกี่ยวข้อง PTPs (TCPTP, CDC25B, LAR, SHP-1 และ SHP-2) สารประกอบ 3, 5, 6, และวันที่ 9-14 แสดงระดับที่แตกต่างของกิจกรรมการยับยั้ง PTP1B มีค่า IC50 ตั้งแต่ 2.30-50.02 ไมครอน ของสารเหล่านี้, 3, 9 และ 11 แสดงให้เห็นว่ากิจกรรมการยับยั้งมีศักยภาพมากที่สุดต่อ PTP1B มีค่า IC50 เท่ากับ 2.30, 3.85 และ 3.80 ไมครอนตามลำดับ ที่สำคัญสารยับยั้งที่มีศักยภาพ PTP1B 3, 9, 11 และยังแสดงการเลือกสูงกว่า TCPTP คล้ายคลึงกันอย่างมากและอื่น ๆ PTPs นอกจากนี้ผลกระทบประสาทของเชื้อกับAβ25-35เหนี่ยวนำให้เกิดความเสียหายของเซลล์ในเซลล์ SH-SY5Y ถูกตรวจสอบ สารประกอบที่ 10, 11, และ 14 แสดงผลกระทบอย่างมีนัยสำคัญกับประสาทAβ25-35ที่เกิด SH-SY5Y ความเสียหายของเซลล์กับการเพิ่มขึ้น 11.31-15.98% ในการมีชีวิตของเซลล์ที่ 10 ไมครอน นอกจากนี้กิจกรรมการทดสอบความเป็นพิษของสารที่แยกได้มีการทดสอบกับเซลล์มะเร็งของมนุษย์ A-549 และ HL-60

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

3 diterpenoids รวมทั้งคู่ของพิเมอร์ racemobutenolids , A และ B ( 1 และ 2 ) และ 4 ได้รับ 5 ’ - dehydrodiodictyonema ( 3 ) , tocopheroid แอลฟา , แอลฟา tocoxylenoxy ( 8 ) , และ 28 oxostigmastane สเตอรอยด์ ( 23e ) - 3 - hydroxy-stigmasta-5,23-dien-28-one บีตา ( 11 ) ร่วมกับ 12 รู้จักสารประกอบที่แยกได้จากสาหร่ายสีเขียว caulerpa racemosa .โครงสร้างของสารประกอบใหม่ที่ถูกอธิบายโดยการวิเคราะห์รายละเอียดของข้อมูลทางสเปกโทรสโกปีและเปรียบเทียบกับข้อมูลที่เกี่ยวข้องกันสำหรับสารประกอบ พระพิเมอร์ ( 1 และ 2 ) เป็นสองผิดปกติอยด์แลคโตนเรืองบีตา - เมทิล - γ - ทดแทนที่บังลมแน่นอน และที่ 3 และ 8 แสดงครั้งแรกเกิดขึ้นตามธรรมชาติผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่มี hematinic acid ester และกลุ่ม 35-dimethylphenoxy ฟังก์ชันตามลำดับ เอนไซม์ที่ยับยั้งกิจกรรมของสารประกอบที่แยกได้มีการประเมินผลในหลอดทดลองที่เกี่ยวข้องกับ ptp1b ptps ( tcptp cdc25b LAR , , , shp-1 และ shp-2 ) สาร 3 , 5 , 6 และ 9 – 14 ) ระดับ ptp1b ยับยั้งกิจกรรมกับ ic50 ค่าตั้งแต่ 2.30 เมตร เพื่อ 50.02 μของสารประกอบเหล่านี้ 3 , 9และ 11 พบที่มีศักยภาพยับยั้งกิจกรรมต่อ ptp1b ด้วยค่า ic50 เท่ากับ 2.30 , 3.85 , และμ 3.80 เมตร ตามลำดับ ที่สำคัญ เริ่มจาก ptp1b 3 , 9 , และ 11 ยังแสดงการสูงผ่านสูง tcptp ptps เปรียบเทียบและอื่น ๆ นอกจากนี้ผลของสายพันธุ์ที่ใช้กับบีตา 25-35-induced ความเสียหายของเซลล์ใน sh-sy5y เซลล์คือสารประกอบ 10 , 11 และ 14 แสดงผลข้อมูลที่สำคัญกับบีตา 25-35-induced ความเสียหายของเซลล์ sh-sy5y กับ 11.31 – 15.98 % เพิ่มขึ้นในเซลล์ที่ 10 μเมตร นอกจากนี้กิจกรรมที่เป็นพิษของสารประกอบที่แยกได้ถูกทดสอบกับเซลล์มะเร็งของมนุษย์และ a-549 hl-60 .