Removal of benzyl moietyCatalytic h

Removal of benzyl moiety
Catalytic hydrogenolysis (10%Pd/C) of ethers BnGB
(6) and BnGC (7) under 4 atm of H2 effected quantitative
deprotection in 24 h to obtain native GB (3) andGC
(4) (Scheme 2). Interestingly, BnGA (8), which was
formed in small amounts when the benzylation was conducted
for more than 3 h, did not undergo hydrogenolysis;
therefore GB (3) was not contaminated with GA (2)
and the purification was facile. It appears that 1-OH in
BnGB (6) and BnGC (7) coordinates to Pd during
hydrogenolysis. As this activation is not possible in the
case of BnGA (8), which lacks 1-OH, Pd cannot reach
the sterically hindered benzyl group.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

เอา benzyl moietyHydrogenolysis (10%Pd/C) ตัวเร่งปฏิกิริยาของ ethers BnGB(6) และ BnGC (7) ภายใต้ 4 atm ของ H2 ผลเชิงปริมาณdeprotection ใน 24 ชมรับเป็น GB (3) andGC(4) (ร่าง 2) เป็นเรื่องน่าสนใจ BnGA (8), ซึ่งถูกก่อตั้งขึ้นในเงินเมื่อ benzylation ได้ดำเนินการมากกว่า 3 h ได้รับการ hydrogenolysisดังนั้น GB (3) ไม่ปนเปื้อนกับ GA (2)และทำให้บริสุทธิ์เป็นร่ม ปรากฏว่า 1-OH ในBnGB (6) และ BnGC (7) พิกัดกับ Pd ในระหว่างhydrogenolysis ขณะนี้เปิดใช้งานไม่ได้ในการกรณีของ BnGA (8), ซึ่งขาด 1-OH, Pd ไม่สามารถเข้าถึงกลุ่ม benzyl sterically ผู้ที่ขัดขวางการ

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

การกำจัดของครึ่ง benzyl
ตัวเร่งปฏิกิริยาปฏิกิริยาไฮโดร (10% Pd / C) ของอีเทอร์ BnGB
(6) และ BnGC (7) ต่ำกว่า 4 ตู้เอทีเอ็มของ H2 ผลกระทบเชิงปริมาณ
deprotection ใน 24 ชั่วโมงจะได้รับพื้นเมือง GB (3) andGC
(4) (โครงการ 2) . ที่น่าสนใจ BnGA (8)
ซึ่งได้รับการสร้างขึ้นในปริมาณที่น้อยเมื่อbenzylation
ได้ดำเนินการมานานกว่า3 ชั่วโมงไม่ได้รับปฏิกิริยาไฮโดร;
จึง GB (3) ไม่ได้ถูกปนเปื้อนด้วยจอร์เจีย (2)
และการทำให้บริสุทธิ์ได้สะดวก ปรากฏว่า 1 ในโอ
BnGB (6) และ BnGC (7) พิกัด Pd
ระหว่างปฏิกิริยาไฮโดร ขณะที่การเปิดใช้งานนี้เป็นไปไม่ได้ในกรณีที่มีการ BnGA (8) ซึ่งขาด 1 โอไฮโอ, Pd ไม่สามารถเข้าถึงขัดขวางsterically กลุ่มเบนซิล

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

เอาเบนซิลโด Y
ไอเสีย ( 10% PD / C ) ของอีเทอร์ bngb
( 6 ) และ ( 7 ) bngc ภายใต้ 4 ตู้ ATM แต่มีผลต่อปริมาณหมู่
ใน 24 ชั่วโมง ที่จะได้รับพื้นเมือง GB ( 3 ) andgc
( 4 ) ( โครงการ 2 ) น่าสนใจ bnga ( 8 ) ซึ่ง
เกิดขึ้นในปริมาณน้อยเมื่อ benzylation ดำเนินการ
นานกว่า 3 ชั่วโมง ไม่เจอ Y ;
ดังนั้น GB ( 3 ) ไม่ได้ถูกปนเปื้อนด้วย GA ( 2 )
และบริสุทธิ์ได้ง่าย . ปรากฏว่า 1-oh ใน
bngb ( 6 ) และ ( 7 ) bngc ของ PD ใน
Y . เป็น การกระตุ้นนี้เป็นไปไม่ได้ใน
กรณี bnga ( 8 ) ซึ่งขาด 1-oh , PD ไม่สามารถเข้าถึง
sterically ขัดขวาง เบนซิล กรุ๊ป