3.1.2. Secoiridoids
(8,9,12,13,17,18,23,25,27,31,32,33,35,36,37,38)
As shown in Table 2, olive is rich in secoiridoids, especially in
oleosides, which are characteristic compounds for the Oleaceae
family (Quirantes-Piné et al., 2013). In fact, in accordance with literature
data (Benavente-Garcıa et al., 2000; Issaoui et al., 2012),
barks and leaf contained oleuropein (33) which was identified by
comparison with a standard. Furthermore, three other oleuropein
isomers (35,37,38) with the same formula and similar fragmentation
pattern can also be found in the bark and leaf extracts (Suppl.
Fig. 2).
Based on the known elution order of oleuropein isomers identified
recently in olive leaf (Fu et al., 2010; Ryan et al., 1999),
compound (38) was assumed to be oleuroside, whereas compounds
(35) and (37) were assumed to be such isomers that differ from each
other only in the binding position of their glucose moiety (Suppl.
Fig. 2).
The quasi-molecular ion of compounds 25, 27 and 32 was identical
(m/z 701) and showed the same fragmentation properties
for these molecules, resulting in the product ions at m/z 377 and
m/z 275, equally (Suppl. Fig. 3). The C31H42O18 molecular formula
and spectroscopic properties fit for oleuropein diglucoside isomers,
which were already identified in the olive leaf (Fu et al., 2010). However,
only two isomers of oleuropein diglucoside are known to date
(in Suppl. Fig. 3 isomer 1 and 2). Based on the known fragmentation
of oleoside derivatives (De Nino et al., 1997) the presence of
dihexosyil part in these molecules can be exluded. Consequently,
one of the three isomers among the three questionable molecules is
presumably oleuroside diglucoside. The possible constitutional formulas
of oleuropein/oleuroside diglucosides are depicted in Suppl.
Fig. 3. The assignment of structures to the three peaks is still undetermined.
Other secoiridoids previously described in olive leaf such
as oleoside (8), secologanoside (9), 10-hydroxyoleuropein (18),
nuzhenide (23), methoxyoleuropein (31) and ligustroside (36)
were also identified in our work; not only in the leaf but also in the
bark (Fu et al., 2010). As to the relevance of these analyses, with the
single exception of oleuropein, all these secoiridoides were identi-
fied in the bark tissues of olive for the first time. Furthermore, the
already known presence of these compounds in the olive leaf was
also supported by our results.
3.1.3. Cinnamic acid derivatives (21,24,28)
Compound (21) was identified as acteoside (syn. verbascoside)
using a reference compound. The presence of acteoside in olive is
widely described in the literature (Benavente-Garcıa et al., 2000;
Fu et al., 2010; Quirantes-Piné et al., 2013; Ryan et al., 1999). We
found two other acteoside isomers with the same fragmentation
pattern (product ions at m/z 461 and 161) (Suppl. Fig. 4) confirming
their identities as isoacteoside and forsythiaside. In our HPLC
system, these two isomers are partially co-eluted and assignment
of the (24) and (28) peaks needs further information. As far as we
know forsythiaside has not been identified earlier in olive tissues,
although it is a common compound in other species in the Oleaceae
family (Nishibe et al., 1982).
3.1.4. Low molecular weight phenolics (LMWPs)
(1,2,3,6,7,10,11,16,22)
Nine simple phenolics can be identified in the bark samples
which are common molecules in plants and they have been found
earlier in olive-leaf extract as well (Benavente-Garcıa et al., 2000;
Quirantes-Piné et al., 2013). Caffeic acid (8) was identified using
commercial standard, other LMWPs were identified based on their
molecular formula and their known fragmentation pattern.
Among these LMWPs, Issaoui et al. (2012) has already identi-
fied hydroxytyrosol (3), caffeic acid (6), vanillin (10) and ferulic
3.1.2. Secoiridoids(8,9,12,13,17,18,23,25,27,31,32,33,35,36,37,38)ดังแสดงในตารางที่ 2 มะกอกมี secoiridoids โดยเฉพาะอย่างยิ่งในoleosides ซึ่งเป็นสารประกอบลักษณะสำหรับการ Oleaceaeแฟมิลี่ (Quirantes Piné et al., 2013) ในความเป็นจริง ตามวรรณคดีข้อมูล (Benavente Garcıa et al., 2000 Issaoui et al., 2012),เปลือกและใบไม้อยู่ oleuropein (33) ที่ระบุโดยเปรียบเทียบกับมาตรฐาน นอกจากนี้ oleuropein อื่น ๆ 3isomers (35,37,38) มีการกระจายตัวจากสูตร และคล้ายคลึงกันที่เดียวกันรูปแบบพบในเปลือกใบ และใบสารสกัด (Suppl.Fig. 2)ตามใบสั่งรู้จัก elution ของ isomers oleuropein ที่ระบุเมื่อเร็ว ๆ นี้ในใบมะกอก (ฟู et al., 2010 Ryan et al., 1999),สารประกอบ (38) ถูกสันนิษฐานจะ oleuroside ในขณะที่สาร(35) และ (37) ถูกสันนิษฐานจะ isomers ดังกล่าวที่แตกต่างจากอื่น ๆ ในฐานะผูก moiety ของกลูโคส (Suppl. เท่านั้นFig. 2)ไอออนโมเลกุลกึ่งสาร 25, 27 และ 32 ถูกเหมือนกัน(m/z 701) และแสดงให้เห็นการกระจายตัวของคุณสมบัติเดียวกันสำหรับโมเลกุลเหล่านี้ เป็นผลอ่อน ๆ ผลิตภัณฑ์ที่ m/z 377 และม. 275, z เท่า ๆ กัน (Suppl. Fig. 3) สูตรโมเลกุล C31H42O18และด้านคุณสมบัติที่เหมาะสมสำหรับ oleuropein diglucoside isomersแล้วที่ได้ระบุไว้ในใบมะกอก (ฟู et al., 2010) อย่างไรก็ตามทราบว่า isomers เพียงสองของ oleuropein diglucoside วัน(ใน Suppl. Fig. 3 หลัง 1 และ 2) ตามการกระจายตัวของชื่อดังของอนุพันธ์ oleoside (เดนิโนและ al., 1997) ของส่วน dihexosyil ในโมเลกุลเหล่านี้จะ exluded ดังนั้นisomers สามระหว่างโมเลกุลอาจสามคือทับ oleuroside diglucoside สูตรรัฐธรรมนูญได้ของ diglucosides oleuropein/oleuroside จะแสดงใน Suppl.Fig. 3 การกำหนดโครงสร้างการ 3 ยังคงถูกระบุได้Secoiridoids อื่น ๆ ที่อธิบายไว้ก่อนหน้านี้ ในมะกอกใบดังกล่าวเป็น oleoside (8), secologanoside (9) 10-hydroxyoleuropein (18),nuzhenide (23), methoxyoleuropein (31) และ ligustroside (36)นอกจากนี้ยังระบุในงาน ไม่เพียงแต่ ในใบ แต่ยังในเปลือก (ฟู et al., 2010) เป็นความสำคัญของการวิเคราะห์เหล่านี้ มีการข้อยกเว้นเดียวของ oleuropein, secoiridoides ทั้งหมดเหล่านี้ถูก identi -ฟองในเนื้อเยื่อของเปลือกของต้นมะกอกเป็นครั้งแรก นอกจากนี้ การสถิตอยู่แล้วรู้จักสารนี้ในใบมะกอกนอกจากนี้ยัง ได้รับการสนับสนุน โดยผลของเราเป็น 3.1.3 ตราสารอนุพันธ์กรดทรานส์-ซินนามิก (21,24,28)ระบุเป็น acteoside (syn. verbascoside) สารประกอบ (21)ใช้สารประกอบอ้างอิง เป็นของ acteoside ในมะกอกอธิบายกันอย่างแพร่หลายในวรรณกรรม (Benavente Garcıa et al., 2000Al. เอ็ดฟู 2010 Quirantes Piné et al., 2013 Ryan et al., 1999) เราพบอื่น ๆ isomers ที่ให้ acteoside สอง ด้วยกระจายตัวกันรูปแบบการยืนยัน Suppl. กิน 4) (ผลิตภัณฑ์กันที่ m/z 461 และ 161)เอกลักษณ์ของพวกเขาเป็น isoacteoside และ forsythiaside ใน HPLC ของเราระบบ isomers สองเหล่านี้มีบางส่วนร่วม eluted และกำหนด(24) และ (28) ยอดต้องข้อมูลเพิ่มเติม เท่าที่เรารู้ว่า ไม่มีการระบุ forsythiaside ก่อนหน้านี้ในเนื้อเยื่อมะกอกแม้ว่าสารประกอบในสปีชีส์อื่น ๆ ใน Oleaceae ทั่วไปครอบครัว (Nishibe และ al., 1982)3.1.4. ต่ำน้ำหนักโมเลกุล phenolics (LMWPs)(1,2,3,6,7,10,11,16,22)สามารถระบุ phenolics 9 อย่างในตัวอย่างเปลือกซึ่งเป็นโมเลกุลที่พบในพืช และพวกเขาพบก่อนหน้านี้ในใบมะกอกสารสกัดด้วย (Benavente Garcıa et al., 2000Quirantes-Piné et al., 2013) กรด caffeic (8) ที่ระบุโดยใช้มาตรฐาน LMWPs อื่น ๆ ที่ระบุตามค้าของพวกเขาสูตรโมเลกุลและรูปแบบการกระจายตัวของชื่อดังของพวกเขาในหมู่เหล่านี้ LMWPs, Issaoui และ al. (2012) มีแล้ว identi-hydroxytyrosol ฟอง (3), กรด caffeic (6) วานิลลิน (10) และ ferulic
การแปล กรุณารอสักครู่..
3.1.2 Secoiridoids
(8,9,12,13,17,18,23,25,27,31,32,33,35,36,37,38)
ดังแสดงในตารางที่ 2 มะกอกอุดมไปด้วย secoiridoids โดยเฉพาะอย่างยิ่งใน
oleosides, ซึ่งเป็นสารที่มีลักษณะเฉพาะสำหรับ Oleaceae
ครอบครัว (Quirantes สน et al., 2013) ในความเป็นจริงให้สอดคล้องกับวรรณกรรมข้อมูล (Benavente-การ์เซีย, et al, 2000;.. Issaoui et al, 2012), เปลือกและใบมี oleuropein (33) ซึ่งถูกระบุโดยเปรียบเทียบกับมาตรฐาน นอกจากนี้สาม oleuropein อื่น ๆไอโซเมอ (35,37,38) โดยมีสูตรเดียวกันและการกระจายตัวคล้ายรูปแบบนอกจากนี้ยังสามารถพบได้ในเปลือกไม้และสารสกัดจากใบ(Suppl. รูป. 2). ขึ้นอยู่กับการสั่งซื้อชะรู้จักกันดีของไอโซเมอ oleuropein ระบุเมื่อเร็วๆ นี้ ในใบมะกอก (Fu et al, 2010;.. ไรอัน, et al, 1999), สารประกอบ (38) ได้รับการสันนิษฐานว่าจะเป็น oleuroside ในขณะที่สาร(35) และ (37) ได้รับการสันนิษฐานว่าเป็นสารอินทรีย์ดังกล่าวที่แตกต่างจากแต่ละอื่นๆ เท่านั้น อยู่ในตำแหน่งที่มีผลผูกพันของครึ่งกลูโคสของพวกเขา (Suppl. รูป. 2). ไอออนกึ่งโมเลกุลของสารที่ 25, 27 และ 32 เป็นเหมือนกัน(m / z 701) และแสดงให้เห็นคุณสมบัติการกระจายตัวเดียวกันโมเลกุลเหล่านี้ส่งผลให้ในผลิตภัณฑ์ไอออนที่ม. / z 377 และม. / z 275, เท่าเทียมกัน (Suppl. รูปที่. 3) สูตรโมเลกุล C31H42O18 และคุณสมบัติสเปกโทรสโกเหมาะสำหรับไอโซเมอ oleuropein diglucoside, ซึ่งถูกระบุอยู่ในใบมะกอก (Fu et al., 2010) แต่เพียงสองของไอโซเมอ oleuropein diglucoside เป็นที่รู้จักกันวัน (ใน Suppl. รูปที่ 3. isomer 1 และ 2) ขึ้นอยู่กับการกระจายตัวที่รู้จักกันของสัญญาซื้อขายล่วงหน้า oleoside (เดอบูร์ et al., 1997) การปรากฏตัวของส่วนdihexosyil ในโมเลกุลเหล่านี้สามารถ exluded ดังนั้นหนึ่งในสามของสารอินทรีย์ในสามโมเลกุลที่น่าสงสัยคือสันนิษฐานoleuroside diglucoside สูตรรัฐธรรมนูญที่เป็นไปได้ของ oleuropein / diglucosides oleuroside เป็นภาพใน Suppl. รูป 3. การกำหนดโครงสร้างสามยอดเขายังคงเป็นที่บึกบึน. secoiridoids อื่น ๆ ที่อธิบายไว้ก่อนหน้านี้ในใบมะกอกดังกล่าวเป็นoleoside (8), secologanoside (9) 10 hydroxyoleuropein (18), nuzhenide (23), methoxyoleuropein (31) และ ligustroside (36) ถูกระบุว่ายังอยู่ในการทำงานของเรา; ไม่เพียง แต่ในใบ แต่ยังอยู่ในเปลือก(Fu et al., 2010) ในฐานะที่เป็นความเกี่ยวข้องของการวิเคราะห์เหล่านี้ที่มีข้อยกเว้นเดียวของ oleuropein, secoiridoides ทั้งหมดเหล่านี้บ่งกระแสไฟในเนื้อเยื่อเปลือกของมะกอกเป็นครั้งแรก นอกจากนี้การแสดงตนรู้จักกันอยู่แล้วของสารเหล่านี้ในใบมะกอกที่ถูกสนับสนุนโดยผลของเรา. 3.1.3 อนุพันธ์ของกรดซินนามิก (21,24,28) Compound (21) ถูกระบุว่าเป็น acteoside (SYN. verbascoside) โดยใช้สารอ้างอิง การปรากฏตัวของ acteoside ในมะกอกจะอธิบายกันอย่างแพร่หลายในวรรณกรรม(Benavente-การ์เซีย, et al, 2000;. Fu et al, 2010;. Quirantes สน et al, 2013;.. ไรอัน, et al, 1999) เราพบว่าทั้งสองไอโซเมอ acteoside อื่น ๆ ที่มีการกระจายตัวเดียวกันรูปแบบ(ไอออนผลิตภัณฑ์ที่ม. / z 461 และ 161) (Suppl. รูปที่. 4) ยืนยันตัวตนของพวกเขาเป็นisoacteoside และ forsythiaside ใน HPLC ของเราระบบทั้งสองไอโซเมอมีบางส่วนร่วมชะและการกำหนดของ(24) และ (28) ยอดเขาที่ต้องการข้อมูลเพิ่มเติม เท่าที่เรารู้ forsythiaside ยังไม่ได้รับการระบุก่อนหน้านี้ในเนื้อเยื่อมะกอกแม้ว่ามันจะเป็นสารประกอบที่พบในสายพันธุ์อื่นๆ ใน Oleaceae ครอบครัว (Nishibe et al., 1982). 3.1.4 น้ำหนักโมเลกุลต่ำฟีนอล (LMWPs) (1,2,3,6,7,10,11,16,22) เก้าฟีนอลที่เรียบง่ายสามารถระบุได้ในตัวอย่างเปลือกซึ่งเป็นโมเลกุลที่พบในพืชและพวกเขาได้รับการค้นพบก่อนหน้านี้ในมะกอก-leaf ดึงเช่นกัน (Benavente-การ์เซีย, et al, 2000;.. Quirantes สน et al, 2013) กรด caffeic (8) ที่ถูกระบุโดยใช้มาตรฐานในเชิงพาณิชย์LMWPs อื่น ๆ ที่ถูกระบุอยู่บนพื้นฐานของพวกเขาสูตรโมเลกุลและรูปแบบการกระจายตัวของพวกเขาเป็นที่รู้จักกัน. ท่ามกลาง LMWPs เหล่านี้ Issaoui et al, (2012) ที่มีอยู่แล้วบ่งกระแสไฟไฮ(3) กรด caffeic (6), วานิล (10) และ ferulic
การแปล กรุณารอสักครู่..
3.1.2
. secoiridoids
( 8,9,12,13,17,18,23,25,27,31,32,33,35,36,37,38 ) ดังแสดงในตารางที่ 2 , มะกอกอุดมไปด้วย secoiridoids , โดยเฉพาะอย่างยิ่งใน
oleosides ซึ่งเป็นสารประกอบลักษณะครอบครัวลียซีอี้
( quirantes พินé et al . , 2013 ) ในความเป็นจริง , ตามข้อมูลวรรณกรรม
( benavente garc ıเป็น et al . , 2000 ; issaoui et al . , 2012 ) ,
เปลือกไม้และใบไม้ที่มีอยู่โอลิวโรเปอีน ( 33 ) ซึ่งถูกระบุโดย
เปรียบเทียบกับมาตรฐาน นอกจากนี้ สามคือโอลิวโรเปอีน
( 35,37,38 ) ด้วยสูตรเดียวกันและรูปแบบการกระจายตัว
ที่คล้ายกันสามารถพบได้ในเปลือก และสารสกัดจากใบ ( suppl .
ตามรูปที่ 2 ) เป็นที่รู้จักของโอลิวโรเปอีน ( คือระบุ
เมื่อเร็ว ๆนี้ในใบมะกอก ( Fu et al . , et al , 2010 ; ไรอัน , 1999 )
.สารประกอบ ( 38 ) เป็นสำคัญ oleuroside ในขณะที่สารประกอบ
( 35 ) และ ( 37 ) ถือว่าเป็นไอโซเมอร์ที่แตกต่างจากแต่ละอื่น ๆเพียง แต่ในตำแหน่งผูกพัน
ของกลูโคสกึ่งหนึ่ง ( suppl .
รูปที่ 2 ) และไอออนของโมเลกุลสารประกอบ 25 , 27 และ 33 เหมือนกัน
( M / Z 701 ) และแสดงคุณสมบัติเดียวกันของ
สำหรับโมเลกุลเหล่านี้ ส่งผลให้ผลิตภัณฑ์ไอออนที่ m / z แล้ว
M / Z 275 เท่าเทียมกัน ( suppl . รูปที่ 3 ) การ c31h42o18 สูตรโมเลกุลและสมบัติทางสเปกโทรสโกปีพอดี
คือโอลิวโรเปอีน diglucoside , ซึ่งถูกระบุไว้แล้วในใบมะกอก ( Fu et al . , 2010 ) อย่างไรก็ตาม
เพียงสองไอโซเมอร์ของโอลิวโรเปอีน diglucoside จะเรียกว่าเดท
( suppl . รูปที่ 3 เซ็นเตอร์ 1 และ 2 ) ขึ้นอยู่กับว่าของ oleoside
ของอนุพันธ์ ( de Nino et al . ,1997 ) การปรากฏตัวของ
ส่วน dihexosyil ในโมเลกุลเหล่านี้สามารถ exluded . โดย
1 ใน 3 คือระหว่างสามที่โมเลกุล
สันนิษฐาน oleuroside diglucoside . ได้สูตรรัฐธรรมนูญ
ของโอลิวโรเปอีน / oleuroside diglucosides เป็นที่ปรากฎใน Suppl .
รูปที่ 3 งานโครงสร้างการสามยอด ยังไม่มีการระบุ
อื่น ๆ secoiridoids เคยอธิบายไว้ในใบมะกอกเช่น
เป็น oleoside ( 8 ) , ( 9 ) , 10 secologanoside hydroxyoleuropein ( 18 ) ,
nuzhenide ( 23 ) , methoxyoleuropein ( 31 ) และ ligustroside ( 36 )
ยังระบุในงานของเรา ไม่เพียง แต่ในใบ แต่ยังใน
เปลือกไม้ ( Fu et al , . , 2010 ) ถึงความเกี่ยวข้องของการวิเคราะห์เหล่านี้ มีข้อยกเว้นเดียวของโอลิวโรเปอีน
,
identi - secoiridoides ทั้งหมดเหล่านี้fied ในเนื้อเยื่อของเปลือกมะกอกเป็นครั้งแรก นอกจากนี้
รู้จักตนของสารประกอบเหล่านี้ในใบมะกอกเป็นยังสนับสนุนโดยผลของเรา
.
3.1.3 . อนุพันธ์กรดซินนามิก ( 21,24,28 )
) ( 21 ) ที่ถูกระบุว่าเป็น acteoside ( 1 เวอรบาสโคไซด )
ใช้อ้างอิงประกอบ การปรากฏตัวของ acteoside ในมะกอก
บรรยายกันอย่างแพร่หลายในวรรณกรรม ( benavente garc ıเป็น et al . ,2000 ;
Fu et al . , 2010 ; quirantes พินé et al . , 2013 ; ไรอัน et al . , 1999 ) เราพบ 2 ไอโซเมอร์ acteoside
กับแบบแผนการเดียวกัน ( ไอออนผลิตภัณฑ์ M / Z และ 161 ) ( Suppl . รูปที่ 4 ) การยืนยันตัวตน และเป็น isoacteoside
forsythiaside . ในระบบ HPLC
ของเรา สองคนนี้คือตัวอย่างบางส่วน Co และมอบหมาย
ของ ( 24 ) และ ( 28 ) ยอด ต้องการข้อมูลเพิ่มเติมเท่าที่เรารู้ forsythiaside
ไม่ได้ระบุก่อนหน้านี้ในเนื้อเยื่อมะกอก
แม้ว่าจะพบสารประกอบชนิดอื่น ๆในครอบครัวลียซีอี้
( nishibe et al . , 1982 )
3.1.4 . น้ำหนักโมเลกุลต่ำโพลีฟีนอล ( lmwps )
( 1,2,3,6,7,10,11,16,22 )
9 ผลง่ายสามารถระบุได้ในเปลือกตัวอย่าง
ซึ่งมีทั่วไปของพืชและพวกเขาได้พบ
สารสกัดจากใบมะกอกในก่อนหน้านี้เช่นกัน ( benavente garc ıเป็น et al . , 2000 ;
quirantes พินé et al . , 2013 ) กรด Caffeic ( 8 ) ระบุการใช้
มาตรฐานพาณิชย์ lmwps อื่นๆถูกระบุตามสูตรโมเลกุลของพวกเขาและเป็นที่รู้จักของรูปแบบ
.
ของ lmwps เหล่านี้ issaoui et al . ( 2012 ) ได้ identi -
fied hydroxytyrosol ( 3 ) , กรด Caffeic ( 6 ) , ( 10 ) และ ferulic วานิลลิน
การแปล กรุณารอสักครู่..