เธอได้เคยเดินพรมแดงครั้งแรกเมื่อเดือน ธันวาคม ปี 2000 ในงานเปิดตัวภาพยนตร์เรื่อง “Emperor’s New Groove” ต่อมาในปี2003 ก็ได้มาในงานเปิดตัวภาพยนตร์เรื่อง Holes เรียกได้ว่าเธอมีงานเข้ามาตั้งแต่ยังเด็กๆ และของขวัญสุดพิเศษสำหรับเธอก่อนอายุ 16ปี นั่นคือการได้เดินแบบเสื้อผ้า Sherri Hill Spring 2012 ในงาน New York Fashion Week
เคนดัล เจนเนอร์ เคย สัมภาษณ์ไว้ว่าการเป็นนางแบบคือสิ่งที่เธอได้ใฝ่ฝันและเคนดัล เจนเนอร์ได้มีโอกาสถ่ายแบบเมื่อปี 2010 ให้กับนิตยสาร peper ร่วมกับน้องสาวของเธอคือ Kylie Jenner ในคอนเซ็ป Beautiful People และเธอได้เซ็นสัญญากับต้นสังกัด Wilhelmina Model และเมื่อเธออายุ 14 ปี โดยโฆษณาชิ้นแรกเธอได้ถ่ายแบบ คือ โฆษณาของ forever 21 เธอได้เดินแบบครั้งแรกให้กับแบรนด์ใน
คอเลกชั่น Hello Kitty