Compound 2 was obtained as an amorp

Compound 2 was obtained as an amorphous powder. The
HRESIMS showed an [M + H]+ ion at m/z 348.1238, which in
conjunction with the 13C NMR spectroscopic data established
the molecular formula of 2 as C21H18NO4 (calcd 348.1236).
The UV spectrum also revealed the existence of an acridone
skeleton with absorption bands at 273 and 399 nm. The 1
H
NMR data revealed the presence of a 2,2-dimethylpyran
moiety, consisting of a set of doublets at δH 6.77 and 5.54, each
with a 9.7 Hz coupling constant. These resonances were
assigned to H-1′ and H-2′, respectively (Table 1). The gemdimethyl
group of the pyran ring resonated as a six-proton
singlet at δH 1.53. The 1
H NMR spectrum also showed a set of
doublets at δH 6.83 and 7.68 (H-1″ and H-2″, respectively),
each with a coupling constant of 1.9 Hz, suggesting the
presence of a furan ring. In addition, the 1
H NMR spectrum
showed aromatic resonances for a 1,2,3-trisubstituted benzene
ring as well as a resonance for an N-methyl group at δH 3.73.
The HMBC correlations from H-1′ to C-3, C-4, and C-11 and
from H-2′ to C-4 suggested that the 2,2-dimethylpyran moiety
was attached to C-4 and C-3 (Figure 2). The HMBC
correlations from H-1″ to C-1 and from H-2″ to C-2
established the location of the furan ring (Figure 2).
Compounds 1−4 were subjected to DYRK1A, CLK1, CDK1,
CDK5, GSK3, and CK1 inhibition assays (Table 2)

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

สารประกอบ 2 กล่าวเป็นผงไป ที่HRESIMS แสดงเป็น [M + H] + ไอออนที่ m/z 348.1238 ซึ่งในร่วมกับ 13C NMR ด้านข้อมูลก่อตั้งขึ้นสูตรโมเลกุล 2 เป็น C21H18NO4 (348.1236 ปี)สเปกตรัมรังสียูวียังเปิดเผยการดำรงอยู่ของการ acridoneโครงกระดูกกับวงดูดซึมที่ 273 และ 399 nm 1HNMR ข้อมูลเปิดเผยของ 2,2-dimethylpyranmoiety ประกอบด้วยชุดของ doublets ที่ δH 6.77 และ 5.54 แต่ละมีค่าคงคลัป 9.7 Hz Resonances เหล่านี้ได้กำหนดให้ H 1′ และ H-2′ ตามลำดับ (ตารางที่ 1) Gemdimethylกลุ่มแหวน pyran resonated เป็นหกโปรตอนเสื้อกล้ามที่ δH 1.53 1นอกจากนี้ยัง พบชุดของสเปกตรัม H NMRdoublets ที่ δH 6.83 และ 7.68 (H 1″ และ H-2 ″ ตามลำดับ),มีค่าคงคลัปของ 1.9 Hz แนะนำสถานะแหวน furan นอกจากนี้ 1H NMR สเปกตรัมพบ resonances หอมสำหรับเบนซีนเป็น 1,2,3-trisubstitutedแหวนตลอดจนการสั่นพ้องในกลุ่ม N methyl ตัวที่ δH 3.73สัมพันธ์ HMBC จาก H 1′ C 3, C-4 และ C-11 และจาก H-2′ C-4 แนะนำที่ moiety 2,2-dimethylpyranไม่แนบกับ C 4 และ C-3 (รูปที่ 2) HMBCความสัมพันธ์ จาก H-1″ C-1 และ H 2 ″ถึง C-2กำหนดตำแหน่งของแหวน furan (2 รูป)สาร 1−4 ถูกต้อง DYRK1A, CLK1, CDK1CDK5, GSK3 และ CK1 ยับยั้ง assays (ตาราง 2)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

สารประกอบที่ 2 ที่ได้รับเป็นผงป่น
HRESIMS แสดงให้เห็น [M + H] + ไอออนที่ม. / z 348.1238
ซึ่งร่วมกับ13C NMR
ข้อมูลสเปกโทรสโกจัดตั้งสูตรโมเลกุลของ2 C21H18NO4 (calcd 348.1236).
สเปกตรัมรังสียูวียังเผยให้เห็นการดำรงอยู่ของ acridone
โครงกระดูก กับวงดนตรีที่ดูดซึมที่ 273 และ 399 นาโนเมตร 1
H
ข้อมูล NMR เปิดเผยการปรากฏตัวของ 2,2-dimethylpyran
ครึ่งหนึ่งประกอบด้วยชุดของ doublets ที่δH 6.77 และ 5.54
แต่ละกับเฮิร์ตซ์9.7 การมีเพศสัมพันธ์อย่างต่อเนื่อง resonances เหล่านี้ถูกกำหนดให้กับ H-1 และ H-2 'ตามลำดับ (ตารางที่ 1)
gemdimethyl
กลุ่มของแหวน pyran
ก้องเป็นหกโปรตอนเสื้อกล้ามที่δH 1.53 1
สเปกตรัม H NMR ยังแสดงให้เห็นชุดของ
doublets ที่δH 6.83 และ 7.68 (H-1 "และ H-2" ตามลำดับ)
แต่ละคนมีเพศสัมพันธ์อย่างต่อเนื่อง 1.9
เฮิรตซ์แนะนำการปรากฏตัวของแหวนfuran นอกจากนี้ 1
H NMR
สเปกตรัมแสดงให้เห็นresonances หอมสำหรับเบนซิน 1,2,3-trisubstituted
แหวนเช่นเดียวกับเสียงสะท้อนสำหรับกลุ่ม N-methyl ที่δH 3.73.
ความสัมพันธ์ HMBC จาก H-1 'ไปที่ C-3, C-4, และ C-11
และจากH-2 'ไปที่ C-4 ชี้ให้เห็นว่าครึ่ง 2,2-dimethylpyran
ติดอยู่กับ C-4 และ C-3 (รูปที่ 2) HMBC
ความสัมพันธ์จาก H-1 "เพื่อ C-1 และ H-2" กับ C-2
จัดตั้งสถานที่ตั้งของแหวน furan ที่ (รูปที่ 2).
สารประกอบ 1-4 ถูกยัดเยียดให้ DYRK1A, clk1, Cdk1,
CDK5, GSK3 และยับยั้งการตรวจ CK1 (ตารางที่ 2)

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

สารประกอบ 2 ได้เป็นผงไป .
hresims แสดง [ M ] ไอออนที่ m / z 348.1238 ซึ่ง
ร่วมกับ 13C NMR สเปกโทรสโกปีข้อมูลก่อตั้ง
สูตรโมเลกุลของ 2 c21h18no4 ( Calcd 348.1236 ) .
UV สเปกตรัมพบการดำรงอยู่ของ acridone
โครงกระดูกกับแถบการดูดกลืนที่และ 399 nm . 1
H
NMR ข้อมูลสถานะของ 2,2-dimethylpyran
กึ่งหนึ่ง ประกอบด้วยชุดของคู่ที่δ H 6.77 และ 5.54 , แต่ละ
กับ 9.7 Hz ที่มั่นคง . เฮิรตซ์เหล่านี้
มอบหมายให้ส่วนนั้นได้รับ และคน ตามลำดับ ( ตารางที่ 1 ) การ gemdimethyl
กลุ่มแหวน Name resonated เป็นหกโปรตอน
เสื้อกล้ามที่δ H 1.53 . 1
H NMR สเปกตรัม พบชุด
คู่ที่δ H . 7.68 ( ส่วนคนและและเพลงเพลง ตามลำดับ )
แต่ละที่มีที่มั่นคงของ 1.9 Hz แนะนำ
ปรากฏตัวของแหวน Furan . นอกจากนี้ , 1

H NMR สเปกตรัมพบ resonances หอมสำหรับ 1,2,3-trisubstituted เบนซิน
แหวนเช่นเดียวกับเรโซแนนซ์สำหรับ N - methyl กลุ่มที่δ H 3.73 .
ส่วนความสัมพันธ์จากฤทธิ์นั้น เพื่อ c-3 C4 , และ c-11
จากส่วนนั้นไปและพบว่ามีค่า
2,2-dimethylpyran ซีโฟร์ติดอยู่กับระเบิดซี 4 กับ c-3 ( รูปที่ 2 ) ในส่วนความสัมพันธ์จากฤทธิ์
เพลงเพื่อ c-1 และจากส่วนเพลงที่จะ C-2
ก่อตั้งตำแหน่งของแหวนฟูเรน ( รูปที่ 2 ) .
สารประกอบ 1 − 4 ถูก dyrk1a clk1 cdk1
, , , cdk5 gsk3 CK1 , และการยับยั้ง ) ( ตารางที่ 2 )