Structure elucidation of compounds

Structure elucidation of compounds 1–14

From bioassay-guided isolation, fourteen compounds (1–14, Fig. 1) were isolated from the CHCl3 fraction. These isolated compounds could be classified into four groups, sesquiterpenes (1–3), flavonoids (4–7), diarylheptanoids (8–13), and a sterol (14). The structures of isolated compounds 4–14 were elucidated by comparing the 1H and 13C NMR spectral data with those reported (Ching et al., 2007, Dong and Chen, 1998, El-Mousellami et al., 2000, Li et al., 2009, Piccinelli et al., 2004, Park et al., 2005, Rahman et al., 2009, Subhadhirasakul et al., 2003 and Sutthanut et al., 2007) as kaempferol-3, 7, 4′-trimethyl ether (4), kaempferol-7, 4′-dimethyl ether (5), rhamnazin (6), pinostrobin (7), dihydrobisdemethoxycurcumin (8), 1-hydroxy-dihydrobisdemethoxycurcumin (9), dihydrobisdemethoxycurcumin-4′, 4″-diacetate (10), curcumin (11), demethoxycurcumin (12), bisdemethoxycurcumin (13), and β-sitosterol-d-glucoside, (14). While three new compounds 1–3 were elucidated by spectroscopic methods and confirmed with crystal X-ray diffraction analysis as 8-hydroxy-dauca-9, 11-diene-7-one (longiferone A: 1), dauca-8, 11-diene-7-one (longiferone B: 2) and dauca-8, 11-diene-7, 10-dione (longiferone C: 3). X-ray diffraction data were measured on a Bruker-Nonius kappaCCD diffractometer with graphite monochromated MoKα radiation (λ=0.71073 Å) at 298(2) K. The structures were solved by direct methods with SIR97 ( Altomare et al., 1999) and refined with full-matrix least-squares calculations on F2 using SHELXL-97 ( Sheldrick, 2008). The chemical and physical properties of compounds 1–3 were as follows:

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Elucidation โครงสร้างของสารประกอบ 1 – 14จากแยกตัว bioassay สารสิบสี่ (1-14, Fig. 1) ถูกแยกต่างหากจากเศษ CHCl3 สารประกอบเหล่านี้แยกสามารถจำแนกได้เป็น 4 กลุ่ม sesquiterpenes (1-3), flavonoids (4-7), diarylheptanoids (8-13), และสเตอรอล (14) โครงสร้างของสารแบบแยก 4-14 ถูก elucidated โดยการเปรียบเทียบ 1H และ 13C NMR สเปกตรัมข้อมูลกับรายงานเหล่านั้น (ชิง et al., 2007 ดงและเฉิน 1998, al. et Mousellami เอล 2000, Li et al., 2009, Piccinelli et al., 2004, Park et al., 2005, Rahman et al., 2009, Subhadhirasakul และ al., 2003 และ Sutthanut et al., 2007) เป็น kaempferol-3, 7, 4′-trimethyl อีเทอร์ (4), kaempferol-7, 4′-dimethyl อีเทอร์ (5), rhamnazin (6), pinostrobin (7), dihydrobisdemethoxycurcumin (8), 1-hydroxy-dihydrobisdemethoxycurcumin (9), dihydrobisdemethoxycurcumin 4′, 4 ″-diacetate (10), เคอร์คูมิน (11), demethoxycurcumin (12), bisdemethoxycurcumin (13), และβ-sitosterol-d-glucoside, (14) ในขณะที่สารประกอบใหม่สาม 1-3 ถูก elucidated โดยวิธีด้าน และยืนยันกับวิเคราะห์การเลี้ยวเบนเอกซเรย์คริสตัล 8-hydroxy-dauca-9, 11-diene-7-หนึ่ง (longiferone ตอบ: 1), dauca-8, 11-diene-7-หนึ่ง (longiferone b: 2) และ dauca-8, 11-diene-7, 10-dione (longiferone c: 3) ข้อมูลเอกซเรย์การเลี้ยวเบนได้วัดบนเป็น diffractometer kappaCCD Bruker Nonius กับแกรไฟต์ monochromated MoKα รังสี (λ = 0.71073 Å) ที่ 298(2) คุณ โครงสร้างถูกแก้ไข โดยวิธีตรงกับ SIR97 (Altomare et al., 1999) และการคำนวณเมทริกซ์เต็มอย่างน้อยสี่เหลี่ยมบน F2 ที่ใช้ SHELXL-97 (Sheldrick, 2008) คุณสมบัติทางเคมี และกายภาพของสารประกอบ 1 – 3 มีดังนี้:

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

และหาสูตรโครงสร้างของสารประกอบ 1-14 จากแยกชีวภาพแนะนำสิบสี่สารประกอบ (1-14, รูปที่. 1) ที่แยกได้จากส่วน CHCl3 สารสกัดเหล่านี้อาจจะแบ่งออกเป็นสี่กลุ่ม sesquiterpenes (1-3), flavonoids (4-7), diarylheptanoids (8-13) และ sterol (14) โครงสร้างของสาร 4-14 ถูกอธิบายโดยเปรียบเทียบ 1H และ 13C NMR ข้อมูลสเปกตรัมกับผู้รายงาน (ชิง et al., 2007, ดงและ Chen, 1998, El-Mousellami et al., 2000, Li, et al., 2009, Piccinelli et al., 2004, ปาร์ค et al., 2005 เราะห์มาน et al., 2009, Subhadhirasakul et al., 2003 และ Sutthanut et al., 2007) ในขณะที่เฟอรอ-3, 7, อีเทอร์ 4'-trimethyl ( 4), เฟอรอ-7, อีเทอร์ 4'-dimethyl (5), rhamnazin (6), pinostrobin (7), dihydrobisdemethoxycurcumin (8), 1-hydroxy-dihydrobisdemethoxycurcumin (9), dihydrobisdemethoxycurcumin-4 ', 4 "-diacetate ( 10), ขมิ้นชัน (11), demethoxycurcumin (12), bisdemethoxycurcumin (13) และβ-sitosterol-D-glucoside, (14) ในขณะที่สามสารใหม่ 1-3 ถูกอธิบายโดยวิธีสเปกโทรสโกและได้รับการยืนยันด้วยคริสตัลวิเคราะห์ X-ray diffraction เป็น 8-hydroxy-dauca-9, 11-diene-7-หนึ่ง (longiferone: 1), dauca-8, 11- diene-7-หนึ่ง (longiferone B: 2) และ dauca-8, 11-diene-7, 10-dione (longiferone C: 3) X-ray ข้อมูลการเลี้ยวเบนถูกวัดใน Bruker-อุส kappaCCD มาตรการเลี้ยวเบนด้วยกราไฟท์ monochromated รังสีMoKα (λ = 0.71073 A) ที่ 298 (2) เคโครงสร้างได้รับการแก้ไขได้โดยวิธีการโดยตรงกับ SIR97 (Altomare et al., 1999) และ การกลั่นที่มีเต็มรูปแบบเมทริกซ์น้อยสี่เหลี่ยมคำนวณ F2 ใช้ SHELXL-97 (Sheldrick 2008) คุณสมบัติทางเคมีและกายภาพของสารที่ 1-3 มีดังนี้

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

สูตรโครงสร้างของสารประกอบ 1 – 14

จากแนวทางการแยกสารวิธี 14 ( 1 ) 14 รูปที่ 1 ) ที่แยกได้จากส่วน chcl3 . แยกสารประกอบเหล่านี้สามารถแบ่งออกเป็นสี่กลุ่มเซสควิทเทอร์ปีน ( 1 - 3 ) , ฟลาโวนอยด์ ( 4 ) , ( 7 ) diarylheptanoids 8 – 13 ) และสเตอรอล ( 14 )โครงสร้างของสารประกอบที่แยกได้ 4 14 –ถูกอธิบายโดยเปรียบเทียบและ 1H 13C nmr ร่วมกับกับรายงาน ( ชิง et al . , 2007 , ดอง และ เฉิน , 1998 , เอล mousellami et al . , 2000 , Li et al . , 2009 , piccinelli et al . , 2004 , ปาร์ค et al . , 2005 ราห์มาน , et al . , 2009 , subhadhirasakul et al . , 2003 และ sutthanut et al . , 2007 ) เป็น kaempferol-3 , 7 , 4 - ไตรนั้น อีเทอร์ ( 4 ) kaempferol-7 , ,4 ดูแล - อีเทอร์ ( 5 ) , rhamnazin ( 6 ) , ( 7 ) , พินโนสโตรบิน dihydrobisdemethoxycurcumin ( 8 ) , ( 9 ) , dihydrobisdemethoxycurcumin-4 1-hydroxy-dihydrobisdemethoxycurcumin ’ , 4 เพลง - ได ซิเตท ( 10 ) , เคอร์คิวมิน ( 11 ) ( 12 ) bisdemethoxycurcumin ซี่เคอร์คูมิน ( 13 ) , และบีตา - sitosterol-d-glucoside ( 14 )ในขณะที่สามใหม่สารประกอบ 1 – 3 ถูกอธิบายโดยวิธีทางสเปกโทรสโกปีและยืนยันกับผลึกการเลี้ยวเบนของรังสีเอ็กซ์วิเคราะห์เป็น 8-hydroxy-dauca-9 11-diene-7-one , ( longiferone : 1 ) , dauca-8 11-diene-7-one ( longiferone , B : 2 ) และ dauca-8 11-diene-7 , 10 ไดโอนี ( longiferone C : 3 )การเลี้ยวเบนรังสีเอกซ์ข้อมูลวัดในบรุคเกอร์ nonius kappaccd ดิฟแฟรกโทมิเตอร์กับแกรไฟต์ monochromated มกαรังสี ( λ = 0.71073 Å ) ที่ 298 ( 2 ) K . โครงสร้างมีการแก้ไขได้โดยวิธีการที่ตรงกับ sir97 ( altomare et al . , 1999 ) และการกลั่นด้วยเต็มเมทริกซ์การคำนวณที่ F2 ใช้วิธี shelxl-97 ( sheldrick , 2008 )ลักษณะทางกายภาพและทางเคมีของสารประกอบ 1 – 3 มีดังนี้