Phosgene is the chemical compound w

Phosgene is the chemical compound with the formula COCl2. This colorless gas gained infamy as a chemical weapon during World War I. It is also a valued industrial reagent and building block in synthesis of pharmaceuticals and other organic compounds. In low concentrations, its odor resembles freshly cut hay or grass.[3] In addition to its industrial production, small amounts occur naturally from the breakdown and the combustion of organochlorine compounds, such as those used in refrigeration systems.[4] The chemical was named by combining the Greek words 'phos' (meaning light) and genesis (birth); it does not mean it contains any phosphorus (cf. phosphine).

Structure and basic properties[edit]
Phosgene is a planar molecule as predicted by VSEPR theory. The C=O distance is 1.18 Å, the C—Cl distance is 1.74 Å and the Cl—C—Cl angle is 111.8°.[5] It is one of the simplest acid chlorides, being formally derived from carbonic acid.

Production[edit]
Industrially, phosgene is produced by passing purified carbon monoxide and chlorine gas through a bed of porous activated carbon, which serves as a catalyst:[4]

CO + Cl2 → COCl2 (ΔHrxn = −107.6kJ/mol)
The reaction is exothermic, therefore the reactor must be cooled. Typically, the reaction is conducted between 50 and 150 °C. Above 200 °C, phosgene reverts to carbon monoxide and chlorine, Keq (300K) = 0.05. World production of this compound was estimated to be 2.74 million tonnes in 1989.[4]

Because of safety issues, phosgene is often produced and consumed within the same plant, and extraordinary measures are made to contain this toxic gas. It is listed on schedule 3 of the Chemical Weapons Convention: All production sites manufacturing more than 30 tonnes per year must be declared to the OPCW.[6] Although less dangerous than many other chemical weapons, such as sarin, phosgene is still regarded as a viable chemical warfare agent because it is so easy to manufacture when compared to the production requirements of more technically advanced chemical weapons such as the first-generation nerve agent tabun.[7]

Adventitious occurrence[edit]
Upon ultraviolet (UV) radiation in the presence of oxygen, chloroform slowly converts into phosgene by a radical reaction. To suppress this photodegradation, chloroform is often stored in brown-tinted glass containers. Chlorinated compounds used to remove oil from metals, such as automotive brake cleaners, are converted to phosgene by the UV rays of arc welding processes.[8]

Phosgene may also be produced during testing for leaks of older-style refrigerant gases. Chloromethanes (R12, R22 and others) were formerly leak-tested in situ by employing a small gas torch (propane, butane or propylene gas) with a sniffer tube and a copper reaction plate in the flame nozzle of the torch. If any refrigerant gas was leaking from a pipe or joint, the gas would be sucked into the flame via the sniffer tube and would cause a colour change of the gas flame to a bright greenish blue. In the process, phosgene gas would be created due to the thermal reaction. No valid statistics are available, but anecdotal reports suggest that numerous refrigeration technicians suffered the effects of phosgene poisoning due to their ignorance of the toxicity of phosgene, produced during such leak testing.[citation needed] Electronic sensing of refrigerant gases phased out the use of flame testing for leaks in the 1980s. Similarly, phosgene poisoning is a consideration for people fighting fires that are occurring in the vicinity of freon refrigeration equipment, smoking in the vicinity of a freon leak, or fighting fires using halon or halotron.[citation needed]

Uses[edit]
The great majority of phosgene is used in the production of isocyanates, the most important being toluene diisocyanate (TDI) and methylene diphenyl diisocyanate (MDI). These two isocyanates are precursors to polyurethanes.

Synthesis of carbonates[edit]
Significant amounts are also used in the production of polycarbonates by its reaction with bisphenol A.[4] Polycarbonates are an important class of engineering thermoplastic found, for example, in lenses in eyeglasses. Diols react with phosgene to give either linear or cyclic carbonates (R = H, alkyl, aryl):

HOCR2-X-CR2OH + COCl2 → 1/n [OCR2-X-CR2OC(O)-]n + 2 HCl
Synthesis of isocyanates[edit]
The synthesis of isocyanates from amines illustrates the electrophilic character of this reagent and its use in introducing the equivalent of "CO2+":[9]

RNH2 + COCl2 → RN=C=O + 2 HCl (R = alkyl, aryl)
Such reactions are conducted in the presence of a base such as pyridine that absorbs the hydrogen chloride.

Laboratory uses[edit]
In the research laboratory phosgene still finds limited use in organic synthesis. A variety of substitutes have been developed, notably trichloromethyl chloroformate ("diphosgene"), a liquid at room temperature, and bis(trichloromethyl) carbonate ("triphosgene"), a crystalline substance.[10] Aside from the above reactions that are widely practiced industrially, phosgene is also used to produce acid chlorides and carbon dioxide from carboxylic acids:

RCO2H + COCl2 → RC(O)Cl + HCl + CO2
Such acid chlorides react with amines and alcohols to give, respectively, amides and esters, which are commonly used intermediates. Thionyl chloride is more commonly and more safely employed for this application. A specific application for phosgene is the production of chloroformic esters:

ROH + COCl2 → ROC(O)Cl + HCl
Phosgene is stored in metal cylinders. The outlet is always standared, a tapered thread that is known as CGA 160

Other chemistry[edit]
Although it is somewhat hydrophobic, phosgene reacts with water to release hydrogen chloride and carbon dioxide:

COCl2 + H2O → CO2 + 2 HCl
Analogously, with ammonia, one obtains urea:

COCl2 + 4 NH3 → CO(NH2)2 + 2 NH4Cl
Halide exchange with nitrogen trifluoride and aluminium tribromide gives COF2 and COBr2, respectively.[4]

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Phosgene เป็นเคมีผสมกับ COCl2 สูตร ก๊าซไม่มีสีนี้รับ infamy เป็นอาวุธเคมีในสงครามโลก เป็นรีเอเจนต์อุตสาหกรรมบริษัทและกลุ่มอาคารในการสังเคราะห์ยาและสารอินทรีย์อื่น ๆ ในความเข้มข้นต่ำ กลิ่นมันคล้ายกับเฮย์ตัดสดหรือหญ้า[3] ในนอกไปผลิตอุตสาหกรรม เงินเกิดเองตามธรรมชาติจากการแบ่งและการเผาไหม้ของสารประกอบ organochlorine เช่นที่ใช้ในระบบทำความเย็น[4] เคมีชื่อว่า โดยรวมคำภาษากรีก "phos" (ความหมายแสง) และ (เกิด); ปฐมกาล ไม่หมายความว่า ประกอบด้วยฟอสฟอรัสใด ๆ (มัทธิว phosphine)โครงสร้างและคุณสมบัติพื้นฐาน [แก้ไข]Phosgene โมเลกุลระนาบเป็นคาดการณ์ตามทฤษฎีการผลักของคู่อิเล็กตรอนได้ ระยะห่าง C = O เป็น 1.18 Å C — ระยะ Cl เป็น 1.74 Åและ Cl — C — 111.8° เป็นมุม Cl[5] มันเป็นหนึ่งง่ายที่สุดกรดคลอไรด์ อย่างเป็นทางการมาจากกรดคาร์บอนิกผลิต [แก้ไข]Industrially, phosgene ผลิตผ่านบริสุทธิ์คาร์บอนมอนอกไซด์และก๊าซคลอรีนถึงเตียงของ porous คาร์บอน ซึ่งเป็นเศษ: [4]CO + Cl2 → COCl2 (ΔHrxn = −107.6kJ / โมล)ปฏิกิริยา exothermic ดังนั้น ระบบต้องสามารถระบายความร้อนด้วย โดยปกติ ดำเนินปฏิกิริยาระหว่าง 50 และ 150 องศาเซลเซียส เหนือ 200 ° C, phosgene เปลี่ยนคาร์บอนมอนอกไซด์และคลอรีน Keq (300K) = 0.05 มีประเมินการผลิตโลกของผสมนี้เป็น 2.74 ล้านตันในปี 1989[4]ปัญหาความปลอดภัย phosgene มักจะผลิต และใช้ภายในโรงงานเดียวกัน และมาตรการพิเศษจะมีแก๊สพิษนี้ มันอยู่ในตาราง 3 อนุสัญญาว่าด้วยอาวุธเคมี: ไซต์การผลิตทั้งหมดผลิตมากกว่า 30 ตันต่อปีต้องประกาศการ OPCW[6] แต่อันตรายน้อยกว่ามากอื่น ๆ อาวุธเคมี เช่นสาริน phosgene ยังถือเป็นตัวแทนสงครามเคมีทำงานได้เนื่องจากเป็นเพื่อสะดวกในการผลิตเมื่อเทียบกับความต้องการผลิตเพิ่มเติมเทคนิคขั้นสูงเคมีอาวุธเช่นตะบูนแทนประสาทรุ่น[7]เกิด adventitious [แก้ไข]เมื่อรังสีระดับรังสีอัลตราไวโอเลต (UV) ในต่อหน้าของออกซิเจน คลอโรฟอร์มช้าแปลงเป็น phosgene โดยปฏิกิริยารุนแรง การระงับนี้ photodegradation คลอโรฟอร์มมักจะอยู่ในคอนเทนเนอร์แก้วระบายสีน้ำตาล สารประกอบคลอรีนที่ใช้เพื่อเอาน้ำมันออกจากโลหะ เช่นทำความสะอาดรถยนต์เบรก แปลงไป phosgene โดยรังสีของกระบวนการเชื่อมอาร์ค[8]Phosgene อาจจะผลิตในระหว่างการทดสอบหารอยรั่วของก๊าซน้ำยาครอบสไตล์เก่า Chloromethanes (R12, R22 และอื่น ๆ) ได้เคยรั่วทดสอบในซิ โดยใช้ไฟฉายขนาดเล็กก๊าซ (ก๊าซโปรเพน นำ หรือโพรพิลีน) กับหลอด sniffer และแผ่นทองแดงปฏิกิริยาในหัวฉีดเปลวไฟของคบเพลิง ถ้าแก๊สใด ๆ น้ำยาครอบการรั่วไหลจากท่อหรือข้อต่อ ก๊าซจะถูกดูดเข้าไปในเปลวไฟผ่านท่อ sniffer และจะเกิดการเปลี่ยนแปลงสีของเปลวไฟแก๊สให้เป็นสีน้ำเงินโทนสว่าง ในกระบวนการ จะสร้างก๊าซ phosgene เนื่องจากปฏิกิริยาความร้อน มีสถิติไม่ถูกต้อง แต่รายงานเล็ก ๆ แนะนำว่า ช่างเครื่องทำความเย็นต่าง ๆ ประสบผลของ phosgene พิษเนื่องจากความไม่รู้ของความเป็นพิษของ phosgene ผลิตในระหว่างการทดสอบรั่วดังกล่าว[ต้องการอ้างอิง] อิเล็กทรอนิกส์ไร้สายของก๊าซน้ำยาครอบยุติการใช้เปลวไฟทดสอบรั่วไหลในทศวรรษ 1980 ในทำนองเดียวกัน phosgene พิษจะพิจารณาคนที่ต่อสู้กับไฟที่เกิดขึ้นตั้งอุปกรณ์สารทำความเย็น สูบบุหรี่ตั้งการรั่วไหลของสาร หรือต่อสู้ไฟใช้ halon หรือ halotron[ต้องการอ้างอิง]ใช้ [แก้ไข]ใช้ในการผลิต isocyanates สำคัญสุดส่วนใหญ่มากของ phosgene diisocyanate โทลูอีน (TDI) และเมทิลีนไดฟีนิลได diisocyanate (MDI) Isocyanates เหล่านี้สองจะ precursors การประจำภูมิสังเคราะห์ carbonates [แก้ไข]ยอดเงินที่สำคัญใช้ในการผลิตของกลุ่ม โดยของปฏิกิริยามี bisphenol กลุ่ม A. [4] เป็นคลาสที่มีความสำคัญของวิศวกรรมเทอร์โมพลาสติกพบ เช่น ในเลนส์ในแว่นตา Diols ตอบสนอง มี phosgene ให้ carbonates เชิงเส้น หรือทุกรอบ (R = H, alkyl, aryl):HOCR2-X-CR2OH + COCl2 → 1/n [OCR2-X-CR2OC (O) -] n + 2 HClการสังเคราะห์ isocyanates [แก้ไข]สังเคราะห์ของ isocyanates จาก amines แสดงอักขระ electrophilic รีเอเจนต์นี้และใช้ในการแนะนำเหมือนกับการ "CO2 +": [9]RNH2 + COCl2 → RN = C = O + 2 HCl (R = alkyl, aryl)ปฏิกิริยาดังกล่าวจะดำเนินการในต่อหน้าของฐานเช่น pyridine ที่ดูดซับไฮโดรเจนคลอไรด์ใช้ห้องปฏิบัติการ [แก้ไข]ในการวิจัย phosgene ปฏิบัติยังพบจำกัดใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ความหลากหลายของการทดแทนได้รับการพัฒนา ยวด trichloromethyl chloroformate ("diphosgene"), ของเหลวที่อุณหภูมิห้อง และคาร์บอเนต bis(trichloromethyl) ("triphosgene") สารผลึก[10] Aside อยู่จากปฏิกิริยาข้างต้นที่แพร่หลายทุก industrially, phosgene ยังใช้ในการผลิตกรดคลอไรด์และคาร์บอนไดออกไซด์จากกรด carboxylic:RCO2H + Cl COCl2 → RC (O) + HCl + CO2เช่นคลอไรด์กรดทำปฏิกิริยากับ amines และ alcohols ให้ ตามลำดับ amides และ esters ซึ่งโดยทั่วไปใช้ตัวกลาง Thionyl คลอไรด์จะมากกว่าปกติ และปลอดภัยมากขึ้นจ้างสำหรับโปรแกรมประยุกต์นี้ แอพลิเคชันเฉพาะสำหรับ phosgene คือ ผลิต chloroformic esters:ROH COCl2 → ROC (O) Cl + HClPhosgene ถูกเก็บไว้ในถังโลหะ ร้านเป็น standared ด้ายเรียวที่เรียกว่า CGA 160[แก้ไข] เคมีอื่น ๆแม้ว่ามันจะค่อนข้าง hydrophobic, phosgene ทำปฏิกิริยากับน้ำจะปล่อยก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์และไฮโดรเจนคลอไรด์:COCl2 + H2O → CO2 + 2 HClAnalogously กับแอมโมเนีย หนึ่งได้รับยูเรีย:COCl2 + 4 NH3 → CO (NH2) 2 + 2 NH4Clแลกเปลี่ยนโฟกับไนโตรเจน trifluoride และอลูมิเนียม tribromide ให้ COF2 และ COBr2 ตามลำดับ[4]

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ฟอสจีนเป็นสารเคมีที่มีสูตร COCl2 ก๊าซไม่มีสีนี้ได้รับความอับอายขายหน้าเป็นอาวุธเคมีระหว่างสงครามโลกครั้งที่หนึ่งนอกจากนี้ยังเป็นมูลค่าน้ำยาอุตสาหกรรมและการสร้างบล็อกในการสังเคราะห์ยาและสารอินทรีย์อื่น ๆ ในความเข้มข้นต่ำกลิ่นของมันคล้ายกับหญ้าตัดสดหรือหญ้า. [3] นอกจากนี้ในการผลิตภาคอุตสาหกรรมของเล็ก ๆ จำนวนมากเกิดขึ้นตามธรรมชาติจากการสลายและการเผาไหม้ของสาร organochlorine เช่นผู้ใช้ในระบบทำความเย็น. [4] สารเคมี ถูกเสนอชื่อโดยการรวมคำกรีก 'phos' (แสงความหมาย) และแหล่งกำเนิด (คลอด); มันไม่ได้หมายความว่ามันมีฟอสฟอรัสใด ๆ (cf phosphine). โครงสร้างและคุณสมบัติพื้นฐาน [แก้ไข] Phosgene เป็นโมเลกุลภาพถ่ายเป็นตามคำทำนายของทฤษฎี VSEPR C = O อยู่ภายในระยะ 1.18 Å, C-Cl ระยะคือ 1.74 และมุม Cl-C-Cl เป็น 111.8 °. [5] มันเป็นหนึ่งในที่ง่ายที่สุดคลอไรด์กรดถูกมาอย่างเป็นทางการจากกรดคาร์บอ. ผลิต [ แก้ไข] อุตสาหกรรม, ฟอสจีนที่ผลิตโดยผ่านก๊าซคาร์บอนมอนออกไซด์บริสุทธิ์และก๊าซคลอรีนผ่านเตียงของถ่านกัมมีรูพรุนซึ่งทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา: [4] CO + Cl2 → COCl2 (ΔHrxn = -107.6kJ / mol) ปฏิกิริยาคายความร้อน ดังนั้นเครื่องปฏิกรณ์จะต้องมีการระบายความร้อน โดยปกติแล้วการเกิดปฏิกิริยาจะดำเนินการระหว่าง 50 และ 150 ° C สูงกว่า 200 ° C, ฟอสจีนทรุดลงไปคาร์บอนมอนอกไซด์และคลอรีน Keq (300K) = 0.05 การผลิตทั่วโลกของสารนี้ก็จะประมาณ 2,740,000 ตันในปี 1989 [4] เพราะปัญหาด้านความปลอดภัย, ฟอสจีนมีการผลิตและมักจะบริโภคภายในโรงงานเดียวกันและมาตรการพิเศษที่จะทำให้มีก๊าซที่เป็นพิษนี้ มันจะแสดงอยู่ในตารางที่ 3 ของอาวุธเคมีประชุม: ทุกสถานที่ผลิตการผลิตกว่า 30 ตันต่อปีต้องได้รับการประกาศให้ OPCW [6] แม้อันตรายน้อยกว่าหลายอาวุธเคมีอื่น ๆ เช่นริน, ฟอสจีนถือได้ว่ายังคงเป็น. ตัวแทนสงครามเคมีทำงานได้เพราะมันเป็นเรื่องง่ายมากที่จะผลิตเมื่อเทียบกับความต้องการการผลิตอาวุธเคมีเพิ่มเติมเทคนิคขั้นสูงเช่นเส้นประสาทรุ่นแรกตัวแทนตะบูน. [7] บังเอิญเกิดขึ้น [แก้ไข] เมื่อรังสีอัลตราไวโอเลต (UV) รังสี การปรากฏตัวของออกซิเจนคลอโรฟอร์มช้าแปลงเป็นฟอสจีนโดยปฏิกิริยารุนแรง เพื่อให้การปราบปรามสลายนี้คลอโรฟอร์มมักจะถูกเก็บไว้ในบรรจุภัณฑ์แก้วสีน้ำตาลสี สารประกอบคลอรีนที่ใช้ในการเอาน้ำมันจากโลหะเช่นทำความสะอาดเบรกยานยนต์จะถูกแปลงเป็นฟอสจีนโดยรังสียูวีจากกระบวนการเชื่อมอาร์. [8] Phosgene นอกจากนี้ยังอาจมีการผลิตในระหว่างการทดสอบการรั่วไหลของก๊าซสารทำความเย็นเก่าสไตล์ Chloromethanes (R12, R22 และอื่น ๆ ) มีชื่อเดิมผ่านการทดสอบการรั่วไหลในแหล่งกำเนิดโดยใช้ไฟฉายก๊าซขนาดเล็ก (โพรเพนบิวเทนหรือก๊าซโพรพิลีน) กับหลอดดมกลิ่นและแผ่นทองแดงปฏิกิริยาในหัวฉีดเปลวไฟของไฟฉาย หากก๊าซสารทำความเย็นใด ๆ ที่ได้รับการรั่วไหลจากท่อหรือข้อต่อก๊าซจะถูกดูดเข้าไปในเปลวไฟผ่านทางหลอดดมกลิ่นและจะทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงสีของเปลวไฟก๊าซที่สีฟ้าสีเขียวสดใส ในการที่ก๊าซฟอสจีนจะถูกสร้างขึ้นเนื่องจากการเกิดปฏิกิริยาความร้อน สถิติที่ถูกต้องไม่มีมี แต่รายงานประวัติแนะนำว่าช่างทำความเย็นจำนวนมากได้รับความเดือดร้อนผลกระทบจากพิษฟอสจีนเพราะความไม่รู้ของพวกเขาจากความเป็นพิษของฟอสจีน, ผลิตในระหว่างการทดสอบการรั่วไหลดังกล่าว. [อ้างจำเป็น] การตรวจจับอิเล็กทรอนิกส์ของก๊าซสารทำความเย็นค่อย ๆ ออกมาใช้ การทดสอบการรั่วไหลของเปลวไฟในช่วงปี 1980 ในทำนองเดียวกันพิษฟอสจีนมีการพิจารณาสำหรับคนที่ต่อสู้กับการเกิดเพลิงไหม้ที่เกิดขึ้นในบริเวณใกล้เคียงของอุปกรณ์ทำความเย็นฟรีออน, สูบบุหรี่ในบริเวณที่มีการรั่วไหลของออนหรือการต่อสู้โดยใช้ไฟฮาลหรือ halotron. [อ้างจำเป็น] ใช้ [แก้ไข] ส่วนใหญ่ ของฟอสจีนถูกนำมาใช้ในการผลิตของ isocyanates, เป็นสิ่งที่สำคัญที่สุด diisocyanate โทลูอีน (TDI) และเมทิลีน diphenyl diisocyanate (MDI) ทั้งสอง isocyanates เป็นสารตั้งต้นในการ Polyurethanes. การสังเคราะห์คาร์บอเนต [แก้ไข] เป็นจำนวนมากนอกจากนี้ยังใช้ในการผลิตโพลีคาร์บอเนตโดยการทำปฏิกิริยากับ Bisphenol A. [4] โพลีคาร์บอเนตที่มีระดับความสำคัญของวิศวกรรมเทอร์โมพบตัวอย่างเช่นในเลนส์ใน แว่นตา diols ทำปฏิกิริยากับฟอสจีนที่จะให้ทั้งเส้นหรือคาร์บอเนตวงจร (R = H, อัลคิล aryl): HOCR2-X-CR2OH + COCl2 → 1 / n [OCR2-X-CR2OC (O) -] n + 2 HCl สังเคราะห์ isocyanates [แก้ไข] การสังเคราะห์ isocyanates จากเอมีนแสดงให้เห็นถึงตัวละครของอิเล็กโทรสารนี้และใช้ในการแนะนำเทียบเท่าของ "CO2 +": [9] RNH2 + COCl2 → RN = C = O + 2 HCl (R = อัลคิล aryl) ปฏิกิริยาดังกล่าวจะดำเนินการในการปรากฏตัวของฐานเช่นไพริดีนที่ดูดซับไฮโดรเจนคลอไรด์. ห้องปฏิบัติการใช้ [แก้ไข] ในห้องปฏิบัติการวิจัยยังคงพบว่าฟอสจีน จำกัด การใช้งานในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ความหลากหลายของสารทดแทนได้รับการพัฒนาโดยเฉพาะ trichloromethyl chloroformate ("diphosgene") เป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้องและทวิ (trichloromethyl) คาร์บอเนต ("triphosgene") ซึ่งเป็นสารผลึก. [10] นอกเหนือจากปฏิกิริยาดังกล่าวข้างต้นที่มีอยู่อย่างแพร่หลาย ฝึกอุตสาหกรรม, ฟอสจีนนอกจากนี้ยังใช้ในการผลิตกรดคลอไรด์และก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์จากกรดคาร์บอกซิ: RCO2H + COCl2 → RC (O) Cl + HCl + CO2 คลอไรด์กรดดังกล่าวทำปฏิกิริยากับเอมีนและแอลกอฮอล์ที่จะให้ตามลำดับเอไมด์และเอสเทอซึ่งเป็น ตัวกลางที่ใช้กันทั่วไป คลอไรด์ Thionyl เป็นมากกว่าปกติและอื่น ๆ ได้อย่างปลอดภัยการจ้างงานสำหรับโปรแกรมนี้ แอพลิเคชันที่เฉพาะเจาะจงสำหรับฟอสจีนคือการผลิตของเอสเทอ chloroformic: ROH + COCl2 → ROC (O) Cl + HCl Phosgene ถูกเก็บไว้ในถังโลหะ ทางออกคือ standared เสมอด้ายเรียวที่เป็นที่รู้จักกัน CGA 160 เคมีอื่น ๆ [แก้ไข] แม้ว่ามันจะไม่ชอบน้ำค่อนข้างฟอสจีนทำปฏิกิริยากับน้ำที่จะปล่อยไฮโดรเจนคลอไรด์และก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์: COCl2 + H2O → CO2 + 2 HCl Analogously ด้วยแอมโมเนีย คนหนึ่งได้ยูเรีย: COCl2 + 4 NH3 → CO (NH2) 2 + 2 NH4Cl แลกเปลี่ยน Halide กับ trifluoride ไนโตรเจนและ tribromide อลูมิเนียมให้ COF2 และ COBr2 ตามลำดับ [4].

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ฟอสจีนเป็นสารเคมีผสมกับสูตร cocl2 . ก๊าซที่ไม่มีสี นี้ได้รับความอับอายขายหน้าเป็นอาวุธเคมีช่วงสงครามโลกครั้งที่ นอกจากนี้มูลค่าอุตสาหกรรมสารเคมีและปิดกั้นอาคารในการสังเคราะห์ยาและสารประกอบ อินทรีย์อื่น ๆ ในความเข้มข้นต่ำ กลิ่นของมันคล้ายกับฟางหรือหญ้าตัดสดใหม่ [ 3 ] นอกจากนี้ อุตสาหกรรมการผลิตของในปริมาณน้อยๆ เกิดขึ้นตามธรรมชาติจากการสลายและการเผาไหม้ของสารประกอบโลหะหนัก เช่น ใช้ในระบบทำความเย็น [ 4 ] เคมีถูกตั้งชื่อโดยการรวมคำกรีก phos ' ( หมายถึงแสง ) และแหล่งกำเนิด ( คลอด ) ; มันไม่ได้หมายความว่ามันมีมีฟอสฟอรัส ( CF . ฟอสฟีน )

และโครงสร้างคุณสมบัติพื้นฐาน [ แก้ไข ]
ฟอสจีนเป็นระนาบโมเลกุลเป็นทำนายโดยสวอปการผิดนัดชำระหนี้ . C = O ระยะทาง 1.18 กริพเพน , c-cl ระยะทาง 1.74 กริพเพนและ cl-c-cl มุม 111.8 / [ 5 ] มันเป็นหนึ่งในที่ง่ายที่สุดแอซิดคลอไรด์เป็นอย่างเป็นทางการมาจากกรดคาร์บอนิก

[ แก้ไข ]
ทางอุตสาหกรรมการผลิตฟอสจีน , ผลิตโดยผ่านก๊าซคาร์บอนมอนอกไซด์ก๊าซคลอรีนบริสุทธิ์และผ่าน เตียงของวัสดุคาร์บอนซึ่งทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา : [ 4 ]

Co cl2 → keyboard - key - name cocl2 ( Δ hrxn = − 107.6kj / mol )
ปฏิกิริยาจะคายความร้อน ดังนั้นเครื่องปฏิกรณ์ต้องเย็น โดยทั่วไปแล้ว ปฏิกิริยาจะดำเนินการระหว่าง 50 และ 150 องศา สูงกว่า 200 องศา C , ฟอสจีนกลับไปคาร์บอนมอนอกไซด์และคลอรีน keq ( 300 ) = 0.05 การผลิตทั่วโลกของสารประกอบนี้คาดว่าจะเป็น 2.74 ล้านตันในปี 1989 [ 4 ]

เพราะความปลอดภัยของปัญหาฟอสจีนมักจะผลิตและบริโภคภายในโรงงานเดียวกัน และมาตรการพิเศษจะทำให้มีก๊าซที่เป็นพิษนี้ มันอยู่ในตารางที่ 3 ของอาวุธเคมีการประชุม : ทั้งหมดเว็บไซต์การผลิตมากกว่า 30 ตันต่อปี จะต้องประกาศให้องค์การเพื่อการห้ามอาวุธเคมี [ 6 ] แม้ว่าอันตรายน้อยกว่าหลายอาวุธเคมีอื่น ๆเช่น เซรินฟอสจีนยังถือว่าเป็นรัฐสงครามเคมีตัวแทนเพราะมันเป็นเรื่องง่ายในการผลิตเมื่อเทียบกับความต้องการในการผลิตอาวุธเคมี เพิ่มเติม เทคนิคขั้นสูง เช่นรุ่นแรก ตัวแทนประสาทตะบูน [ 7 ]

ปากดีเกิด [ แก้ไข ]
เมื่อรังสีอัลตราไวโอเลต ( UV ) รังสีในการปรากฏตัวของออกซิเจน ( ค่อยๆ แปลง เป็นฟอสจีน โดยเป็นปฏิกิริยาที่รุนแรงการใช้แสงนี้ คลอโรฟอร์ม มักจะเก็บไว้ในภาชนะแก้วสีน้ำตาลอ่อน . สารประกอบคลอรีนที่ใช้เพื่อเอาน้ำมันจากโลหะ เช่น ทำความสะอาดเบรกรถยนต์ , แปลง Name โดย UV rays ของกระบวนการเชื่อมอาร์ก [ 8 ]

ฟอสจีนอาจจะผลิตในระหว่างการทดสอบการรั่วไหลของแก๊สสารทำความเย็นแบบเก่า . chloromethanes ( R12 ,R22 และคนอื่น ๆ ) เคยรั่วทดสอบในแหล่งกำเนิด โดยใช้ไฟฉายแก๊สขนาดเล็ก ( โพรเพน บิวเทน หรือโพรพิลีนแก๊ส ) กับท่อดมกลิ่นและปฏิกิริยาแผ่นทองแดงในเปลวไฟที่หัวของไฟฉาย ถ้ามีก๊าซเย็นรั่วจากท่อหรือข้อต่อแก๊สจะถูกดูดเข้าไปในเปลวไฟผ่านดมกลิ่นหลอด และจะทำให้สีเปลี่ยนเปลวไฟก๊าซที่สดใสสีเขียวสีฟ้าในกระบวนการผลิตก๊าซฟอสจีนจะถูกสร้างขึ้นจากปฏิกิริยาความร้อน ไม่มีสถิติที่ถูกต้องเป็นใช้ได้ แต่รายงาน anecdotal แนะนำช่างทำความเย็นมากมายประสบผลของพิษจากความไม่รู้ของฟอสจีนของความเป็นพิษของฟอสจีนผลิตในระหว่างการทดสอบรอยรั่วดังกล่าว[ อ้างอิงที่จำเป็น ] อิเล็กทรอนิกส์ ตรวจจับก๊าซแบ่งออกเย็นใช้ทดสอบเปลวไฟการรั่วไหลในไฟต์ และฟอสจีนเป็นพิษเป็นพิจารณาคนสู้ไฟที่เกิดขึ้นในบริเวณใกล้เคียงของอุปกรณ์ทำความเย็นฟรีออน สูบบุหรี่ในบริเวณใกล้เคียงของ Freon การรั่วไหลหรือการผจญเพลิงใช้ Halon หรือฮาโลตรอน . [ อ้างอิงที่จำเป็น ] [ แก้ไข ]


ใช้ส่วนใหญ่ที่ดีของ Name ที่ใช้ในการผลิตไอโซไซยาเนต สําคัญที่สุดถูกโทลูอีนไดไอโซไซยาเนต ( TDI ) และเนลสัน เดียปปา ( MDI ) ทั้งสองไอโซไซยาเนตมีสารตั้งต้น ( .

การสังเคราะห์คาร์บอร์เนต [ แก้ไข ]
จํานวนมากนอกจากนี้ยังใช้ในการผลิตพอลิคาร์บอเนตโดยปฏิกิริยากับบิสฟีนอลเ .[ 4 ] พอลิคาร์บอเนตเป็นชั้นของพลาสติกวิศวกรรมที่สำคัญที่พบ เช่น ในเลนส์ในแว่น diols ทำปฏิกิริยากับ Name ให้ทั้งเส้นหรือวงกลม คาร์บอเนต ( R = H , อัลกลืนกัน , ) :

hocr2-x-cr2oh cocl2 → keyboard - key - name 1 / N [ ocr2-x-cr2oc ( O ) - 2 ] N HCl
การสังเคราะห์ไอโซไซยาเนต [ แก้ไข ]
การสังเคราะห์ไอโซไซยาเนตจากเอมีนแสดงตัวรับของรีเอเจนต์นี้และใช้มันในการ เทียบเท่า " คาร์บอนไดออกไซด์ " : [ 9 ]

rnh2 cocl2 → keyboard - key - name Rn = C = O 2 HCl ( r = อัลกลืนกัน , )
ปฏิกิริยาดังกล่าวจะดําเนินการในการแสดงตนของฐาน เช่น ไพริดีนที่ดูดซับ ก๊าซไฮโดรเจนคลอไรด์

ทดลองใช้ [ แก้ไข ]
ในห้องปฏิบัติการวิจัยฟอสจีนยังพบจำกัดใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ความหลากหลายของการทดแทนที่ได้รับการพัฒนา โดยเฉพาะ trichloromethyl คลอโรฟอร์เมต ( " ไดฟ จีน " ) ของเหลวที่อุณหภูมิห้อง และทวิ ( trichloromethyl ) แคลเซียมคาร์บอเนต ( " triphosgene " ) สารผลึก [ 10 ] นอกเหนือจากข้างต้นปฏิกิริยาที่ปฏิบัติทางอุตสาหกรรมอย่างกว้างขวาง ,ฟอสจีน นอกจากนี้ยังใช้ในการผลิตกรดคลอไรด์และคาร์บอนไดออกไซด์จากกรดอินทรีย์ :

rco2h cocl2 → keyboard - key - name RC ( O ) CL กรดเกลือ CO2
เช่นแอซิดคลอไรด์ทำปฏิกิริยากับเอมีน และแอลกอฮอล์ให้ตามลำดับ สารส ซึ่งมักใช้ตัวกลาง ไทโอนิลคลอไรด์มากกว่าปกติและปลอดภัยมากขึ้นในโปรแกรมนี้โปรแกรมเฉพาะสำหรับ Name คือการผลิตของคลอโรฟอร์มเอสเทอร์ :

ต้า cocl2 → keyboard - key - name : ( O ) คลอไรด์ HCl
ฟอสจีนจะถูกเก็บไว้ในถังโลหะ ร้านอยู่เสมอ standared , tapered ด้ายที่เรียกว่า CGA 160

อื่นๆเคมี [ แก้ไข ]
ถึงแม้ว่ามันจะค่อนข้าง hydrophobic ฟอสยีน , ทำปฏิกิริยากับน้ำที่จะปล่อยคลอไรด์ไฮโดรเจนและคาร์บอนไดออกไซด์ :

cocl2 H2O → keyboard - key - name CO2 2
analogously HCL ,กับแอมโมเนีย , หนึ่งได้รับยูเรีย :

cocl2 4 nh3 → keyboard - key - name CO ( nh2 ) 2 2 ตรา ไลด์ 4 .
กับไตรฟลูออไรด์และไนโตรเจนไตรโบรไมด์และอลูมิเนียมให้ cof2 cobr2 ตามลำดับ [ 4 ]