RESULTS AND DISCUSSIONDetermination

RESULTS AND DISCUSSION
Determination of Isolated Compound Lepidimoide (Fig. 2) was isolated as an amorphous powder from mucilage of germinated cress seeds. The high resolution FAB mass spectrum showed an M+ + Na peak at m/z 367.0591, indicating a molecular formula of C12H17010Na2 (A - 2.6 molecular mass units). Its optical rotation [a]19 was +87.8 (c 0.032, D20). Its IR spectrum revealed the presence of a carboxylate group (1590 cm-') and a hydroxyl group (3300 cm-'). 'H NMR (D20) spectral data were as follows: 65.72 (1H, d, I = 3.2 Hz, j), 5.17 (1H, d, I = 1.6 Hz, a), 5.07 (1H, d, I = 2.3 Hz, g), 4.26 (1H, dd, J = 6.9, 3.2 Hz, i), 4.08 (1H, dd, I = 3.4, 1.6 Hz, b), 3.79 (1H, dq, J = 9.7, 6.8 Hz, e), 3.76 (1H, dd, I = 9.7, 3.4 Hz, c), 3.72 (1H, dd, J = 6.9, 2.3 Hz, h), 3.31 (1H, dd, I = 9.7, 9.7 Hz, d) and 1.80 (3H, d, I = 6.8 Hz, f), where lower case letters refer to corresponding groups in Figure 2. The UV spectrum was Xmax 225 nm (E approximately 2100). When treated with acetic anhydride-pyridine-methanol at room temperature overnight, lepidimoide was converted into the corresponding methyl ester with five acetoxy groups, the mass spectrum of which indicated that the molecular formula was C23H30015 (m/z 546.1564 [M+]). The IR spectrum indicated no hydroxyl absorption and, in the 'H NMR (CDCl3)spectrum, exhibited signals for five acetoxyl methyl protons (6 2.00 [3H, s], 2.05 [3H, s], 2.10 [3H, s], and 2.14 [3H x 2, s]) and a signal for the methoxyl proton (b 3.88 [3H, s]). The nuclear Overhauser effect experiments with the methyl ester gave valuable data. Irradiation at 6 5.17 (H of a) increased 7.3 and 8.3% of the intensity of H of b and H of g, respectively. Irradiation at 5 5.07 (H of g) increased 8.3, 6.9, and 13.6% of the intensity of H of a, b, and h, respectively. These data indicated the structure of lepidimoide to be sodium 2-O-rhamnopyranosyl-4-deoxy-threo-hex-4enopyranosiduronate

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ผลและการอภิปรายการกำหนดแยกสารประกอบ Lepidimoide (2 รูป) ถูกแยกเป็นผงมีสัณฐานจากสารเมือกของเมล็ดผักเปลือกงอก ความละเอียดสูง FAB มวลสเปกตรัมแสดงให้เห็นว่ามี M + + นาสูงที่ m/z 367.0591 ระบุว่า สูตรโมเลกุลของ C12H17010Na2 (-2.6 โมเลกุลมวลหน่วย) การหมุนของออปติคอลที่ 19 แก้ไข +87.8 (0.032, c รุ่น D20) สเปกตรัมของ IR เปิดเผยของกลุ่ม carboxylate (1590 cm-') และกลุ่มไฮดรอก (3300 ซม.-') ' H NMR (รุ่น D20) ข้อมูลสเปกตรัมดัง: 65.72 (1H, d ฉัน = 3.2 Hz, j), 5.17 (1H, d ผม = 1.6 Hz ), 5.07 (1H, d ผม = 2.3 Hz, g), 4.26 (1H, dd, J = 6.9, 3.2 Hz ฉัน), 4.08 (1H, dd ฉัน = 3.4, 1.6 Hz, b), 3.79 (1H, dq, J = 9.7, 6.8 Hz, e), 3.76 (1H, dd ฉัน = 9.7, 3.4 Hz, c , 3.72 (1H, dd, J = 6.9, 2.3 Hz, h), 3.31 (1H, dd ฉัน = 9.7, 9.7 Hz, d) และ 1.80 (3H, d ฉัน = 6.8 Hz, f), ซึ่งตัวพิมพ์เล็กหมายถึงกลุ่มที่สอดคล้องในรูปที่ 2 สเปกตรัมรังสียูวีมี Xmax 225 nm (E ประมาณ 2100) เมื่อรักษา ด้วยอะซิติกด-pyridine-เมทานอลที่อุณหภูมิห้องค้างคืน lepidimoide แปลงเป็นเมทิลเอสเทอร์ที่สอดคล้องกับกลุ่ม acetoxy ห้า สเปกตรัมมวลซึ่งระบุว่า สูตรโมเลกุลคือ C23H30015 (m/z 546.1564 [M +]) อินฟราเรดสเปกตรัมแสดงไม่ดูดซึมไฮดรอก และ ในการ ' สเปกตรัม NMR H (CDCl3) จัดแสดงสัญญาณ acetoxyl ห้าเมธิลโปรตอน (6 2.00 [3H, s], [3H, s] 2.05, 2.10 [3H, s], และ 2.14 [3 ชม. x 2, s]) และสัญญาณสำหรับโปรตอน methoxyl (b 3.88 [3H, s]) Overhauser ผลการทดสอบนิวเคลียร์กับเมทิลเอสเทอร์ให้ข้อมูลอันมีค่า วิธีการฉายรังสีที่ 6 5.17 (H ของการ) เพิ่มขึ้น 8.3% ความเข้มข้นของ H ของ b และ H ของ g และ 7.3 ตามลำดับ วิธีการฉายรังสีที่ 5.07 5 (H ของ g) เพิ่มขึ้น 8.3, 6.9 และ 13.6% ความเข้มข้นของ H ของ a, b, h และตามลำดับ ข้อมูลเหล่านี้ระบุโครงสร้างของ lepidimoide จะ 2-O-rhamnopyranosyl-4-deoxy-threo-hex-4enopyranosiduronate โซเดียม

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

และอภิปรายผล
การตรวจหาสารที่แยก Lepidimoide (รูปที่. 2) ถูกแยกออกเป็นผงป่นจากเมือกของเมล็ดงอก Cress ความละเอียดสูง FAB สเปกตรัมแสดงให้เห็นว่ามวล M + นาสูงสุดที่ M / z 367.0591 ชี้สูตรโมเลกุลของ C12H17010Na2 (A - 2.6 หน่วยมวลโมเลกุล) หมุนแสง [A] 19 เป็น 87.8 (c 0.032, D20) สเปกตรัม IR มันเผยให้เห็นการปรากฏตัวของกลุ่ม carboxylate (1590 ซม) และกลุ่มไฮดรอก (3300 ซม) 'H NMR (D20) ข้อมูลสเปกตรัมมีดังนี้ 65.72 (1H, D, I = 3.2 เฮิรตซ์ J) 5.17 (1H, D, I = 1.6 เฮิรตซ์ก), 5.07 (1H, D, I = 2.3 เฮิร์ตซ์ , กรัม) 4.26 (1H, DD, J = 6.9, 3.2 เฮิรตซ์ I) 4.08 (1H, DD, I = 3.4, 1.6 เฮิรตซ์ข), 3.79 (1H, DQ, J = 9.7, 6.8 เฮิรตซ์ E ) 3.76 (1H, DD, I = 9.7, 3.4 เฮิร์ตซ์, C) 3.72 (1H, DD, J = 6.9, 2.3 เฮิรตซ์เอช) 3.31 (1H, DD, I = 9.7, 9.7 เฮิร์ตซ์, D) และ 1.80 (3H, D, I = 6.8 เฮิรตซ์ F) ที่ต่ำกว่าตัวอักษรกรณีที่อ้างถึงกลุ่มที่สอดคล้องกันในรูปที่ 2 สเปกตรัมรังสียูวีเป็น xmax 225 นาโนเมตร (E ประมาณ 2100) เมื่อได้รับการรักษาด้วยอะซิติกแอนไฮได-ไพริดีนเมทานอลที่อุณหภูมิห้องค้างคืน lepidimoide ถูกแปลงเป็นเมทิลเอสเตอร์ที่สอดคล้องกับห้ากลุ่ม acetoxy สเปกตรัมมวลซึ่งชี้ให้เห็นว่าสูตรโมเลกุลเป็น C23H30015 (m / z 546.1564 [M +]) สเปกตรัม IR ระบุการดูดซึมไฮดรอกไม่มีและใน 'H NMR (CDCl3) คลื่นความถี่สัญญาณแสดงห้าโปรตอน acetoxyl เมธิล (6 2.00 [3H, S], 2.05 [3H, S], 2.10 [3H, S] และ 2.14 [3H x 2, s]) และสัญญาณสำหรับโปรตอนเมท ธ อกซิ (B 3.88 [3H, s]) นิวเคลียร์ Overhauser ผลการทดลองกับเมทิลเอสเตอร์ให้ข้อมูลที่มีค่า การฉายรังสีที่ 6 5.17 (H ของ) เพิ่มขึ้น 7.3 และ 8.3% ของความเข้มของเอชบีและเอชกรัมตามลำดับ การฉายรังสีที่ 5 5.07 (H ของกรัม) เพิ่มขึ้น 8.3, 6.9 และ 13.6% ของความเข้มของ H ของ A, B และ H ตามลำดับ ข้อมูลเหล่านี้ชี้ให้เห็นโครงสร้างของ lepidimoide ที่จะโซเดียม 2-O-rhamnopyranosyl-4-Deoxy-threo-ฐานสิบหก 4enopyranosiduronate