Extraction and Isolation. The air-d

Extraction and Isolation. The air-dried and powered aerial parts
of I. phyllostachys (11.0 kg) were extracted with 70% aqueous acetone
(5 × 35 L, 2 days each) at room temperature and then filtered. The
filtrate was evaporated in vacuo to afford a residue (approximately 15
L), which was partitioned by liquid−liquid extraction between EtOAc
and H2O. The EtOAc extract (765 g) was chromatographed over silica
gel (4 kg, 100−200 mesh) and eluted with CHCl3/acetone (100:0−
0:100 gradient) to afford fractions A−G. Fraction C (CHCl3/acetone,
80:20; 120 g) was decolorized on MCI and eluted with 90:10 MeOH/
H2O to yield a yellowish-white gum (96 g). The part (47 g) of the
gum that was readily soluble in MeOH was subjected to RP-18 silica
gel CC; four fractions were eluted with MeOH/H2O (30:70 to 70:30
gradient): C1−C4 (30:70, 40:60, 50:50, and 70:30).
Fractions C1 (2 g) and C2 (18 g) were separated into 10 (C1-1−
C1-10) and 11 (C2-1−C2-11) subtractions, respectively, using silica
gel CC (petroleum ether/acetone gradient, 90:10 to 0:100). C1-4 was
purified by silica gel CC (CH3Cl/acetone gradient, 90:10−0:100) to
yield 27 (5 mg) and 32 (21 mg). Compounds 23 (20 mg) and 31 (4
mg) were isolated from C1-6 by silica gel CC (CHCl3/acetone
gradient, 90:10−0:100) and then by semipreparative HPLC (RP-18,
30% MeCN/H2O). Compound 25 (523 mg) was crystallized from
C1-7, and part of the mother liquid of 25 was purified by
semipreparative HPLC (RP-18, 40% MeOH/H2O), affording 18 (7
mg) and 26 (5 mg). C2-7 was purified by silica gel CC (CHCl3/
acetone gradient, 90:10−50:50), followed by semipreparative HPLC
(RP-18, 31% MeCN/H2O), to yield compounds 24 (6 mg) and 28 (5
mg). Compounds 12 and 13 (2 mg) were obtained from C2-9 by
semipreparative HPLC (Cholester, 31% MeCN/H2O).
Fractions C3 (16 g) and C4 (9 g) were chromatographed over silica
gel and eluted with petroleum ether/acetone (90:10 to 50:50 gradient)
to provide 10 (C3-1−C3-10) and seven (C4-1−C4-7) subfractions,
respectively. Compound 22 (2 g) was crystallized from C3-3, and part
of the residue was resolved using semipreparative HPLC (RP-18, 35%
MeCN/H2O) to yield compounds 3 (3 mg), 9 (26 mg), 11 (7 mg),
and 21 (19 mg). C3-4 was separated by semipreparative HPLC (RP-
18, 33% MeCN/H2O) to yield compounds 8 (144 mg), 15 (13 mg),
and 19 (1 mg). C3-5 was purified by silica gel CC (CHCl3/acetone
gradient, 95:5−50:50), followed by semipreparative HPLC (Cholester,
46% MeOH/H2O), to obtain a mixture of compounds 4 and 5 (36
mg). Compounds 1 (13 mg), 2 (7 mg), 6 (5 mg), and 7 (8 mg) were
isolated from C3-7 following the same method as described for C3-5.
Compound 17 (3 g) crystallized from C3-8, and the residue was
separated by semipreparative HPLC to afford compound 14 (19 mg).
C4-5 was separated by silica gel CC (CHCl3/acetone gradient, 95:5−
70:30), followed by semipreparative HPLC (RP-18, 35% MeCN/
H2O), to afford compounds 20 (31 mg), 29 (50 mg), and 30 (1 mg).
Semipreparative HPLC (Cholester, 35% MeCN/H2O) of C4-6
afforded compounds 10 (33 mg) and 16 (5 mg).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

สกัดและแยก ส่วนทางอากาศ air-dried และขับเคลื่อนของ I. phyllostachys (11.0 กิโลกรัม) ถูกสกัด ด้วยอะซิโตนอควี 70%(5 × 35 L, 2 วัน) ที่อุณหภูมิห้องแล้ว ถูกกรอง ที่สารกรองหายไปใน vacuo เพื่อสามารถตกค้าง (ประมาณ 15L) ซึ่งถูกกั้น โดย liquid−liquid แยกระหว่าง EtOAcและ H2O สารสกัดจาก EtOAc (765 กรัม) มี chromatographed มากกว่าซิลิก้าเจ (4 kg ตาข่าย 100−200) และ eluted กับ CHCl3/อะ ซีโตน (100:0−0:100 ไล่ระดับ) ซื้อได้ A−G เศษส่วน ส่วน C (CHCl3 อะซิโตน80:20 120 g) decolorized บน MCI และ eluted กับ 90:10 ทานอ /H2O ให้เหงือกเหลืองขาว (96 กรัม) ส่วน (47 กรัม) ของการหมากฝรั่งที่พร้อมละลายในทานอถูกยัดเยียดให้ซิลิก้า RP-18เจซีซี เศษ 4 มี eluted กับ H2O ทานอ (30:70 ถึง 70:30ไล่โทนสี): C1−C4 (30:70, 40:60 คนละครึ่ง และ 70:30)ส่วน C1 (2 กรัม) และ C2 (18 กรัม) ถูกแบ่งออกเป็น 10 (C1-1−C1-10) และ ลบ (C2-1−C2-11) 11 ตามลำดับ ใช้ซิลิก้าเจซีซี (ปิโตรเลียมอีเทอร์/อะซีโตนไล่โทนสี 90:10 กับ 0:100) C1-4 ถูกบริสุทธิ์ไป ด้วยซิลิก้าเจล CC (CH3Cl/อะ ซีโตนไล่โทนสี 90:10−0:100)ผลผลิต 27 (5 มิลลิกรัม) และ 32 (21 มิลลิกรัม) สาร 23 (20 mg) และ 31 (4mg) ถูกแยกต่างหากจาก C1-6 โดยเจล CC (CHCl3/อะ ซิโตนไล่โทนสี 90:10−0:100) แล้ว โดย HPLC semipreparative (RP-1830% MeCN/H2O) 25 (523 มิลลิกรัม) สารประกอบตกผลึกจากC1-7 และเป็นส่วนหนึ่งของของเหลวแม่ 25 ที่บริสุทธิ์โดยsemipreparative HPLC (RP-18, 40% ทา นอ/H2O), ซาวน่า 18 (7มิลลิกรัม) และ 26 (5 มิลลิกรัม) C2-7 ได้บริสุทธิ์ โดยเจล CC (CHCl3 /อะซีโตนไล่ระดับสี 90:10−50:50), ตาม ด้วย semipreparative HPLC(RP-18, 31% MeCN/H2O), ให้สาร 24 (6 มิลลิกรัม) และ 28 (5mg) สารประกอบที่ 12 และ 13 (มก. 2) ได้รับจาก C2-9 โดยsemipreparative HPLC (Cholester, 31% MeCN/H2O)ส่วน C3 (16 กรัม) และ C4 (9 g) ได้ chromatographed กว่าซิลิกาเจลอาบน้ำ และ eluted ด้วยปิโตรเลียมอีเทอร์/อะซีโตน (90:10 การไล่ระดับสีคนละครึ่ง)ให้ 10 (C3-1−C3-10) และ 7 (C4-1−C4-7) subfractionsตามลำดับ สารประกอบ 22 (2 กรัม) ตกผลึกจาก C3-3 และเป็นส่วนหนึ่งของตกค้างได้รับการแก้ไขโดยใช้ HPLC semipreparative (RP-18, 35%MeCN/H2O) ให้สาร 3 (3 มิลลิกรัม), 9 (26 มิลลิกรัม) 11 (7 มิลลิกรัม),และ 21 (19 มิลลิกรัม) C3-4 ถูกคั่น ด้วย HPLC semipreparative (RP-18, 33% MeCN/H2O) ให้สาร 8 (144 มิลลิกรัม), 15 (13 มิลลิกรัม),และ 19 (1 mg) C3-5 ได้บริสุทธิ์ โดยเจล CC (CHCl3/อะ ซิโตนการไล่ระดับสี 95:5−50:50), ตาม ด้วย HPLC semipreparative (Cholester46% ทา นอ/H2O), ได้รับส่วนผสมของสาร 4 และ 5 (36mg) สารประกอบ (13 มิลลิกรัม) 1, 2 (มก. 7), 6 (5 mg), และ 7 (8 มิลลิกรัม) มีแยกต่างหากจาก C3-7 ตามวิธีเดียวกันตามที่อธิบายไว้สำหรับ C3-517 (3 g) สารประกอบตกผลึกจาก C3-8 และสารตกค้างเป็นคั่น ด้วย HPLC semipreparative การจ่ายผสม 14 (19 มิลลิกรัม)C4-5 ถูกคั่น ด้วยซิลิก้าเจล CC (การไล่ระดับสี CHCl3/อะ ซิโตน 95:5−70:30), ตาม ด้วย semipreparative HPLC (RP-18, 35% MeCN /H2O), ซื้อได้สารประกอบ 20 (31 มิลลิกรัม), 29 (50 mg), และ 30 (1 mg)Semipreparative HPLC (Cholester, 35% MeCN/H2O) ของ C4-6นี่สาร 10 (33 มิลลิกรัม) และ 16 (5 มิลลิกรัม)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

การสกัดและการแยก อากาศแห้งและขับเคลื่อนส่วนทางอากาศของ I. Phyllostachys (11.0 กิโลกรัม) ถูกสกัดด้วย 70% อะซีโตนน้ำ (5 × 35 L, 2 วันในแต่ละ) ที่อุณหภูมิห้องและกรองแล้ว กรองถูกระเหยในสุญญากาศที่จะจ่ายสารตกค้าง (ประมาณ 15 ลิตร) ซึ่งได้รับการแบ่งพาร์ติชันโดยการสกัดของเหลวของเหลวระหว่าง EtOAc และ H2O EtOAc ดึง (765 กรัม) ถูก chromatographed มากกว่าซิลิกาเจล(4 กิโลกรัม 100-200 ตาข่าย) และชะด้วย CHCl3 / อะซิโตน (100: 0- 0: 100 ลาด) ที่จะจ่ายเศษส่วน A-G ส่วน C (CHCl3 / อะซีโตน80:20; 120 กรัม) ถูก decolorized ใน MCI และมีชะ 90:10 เมธานอล / H2O ให้ผลผลิตเหงือกสีเหลืองสีขาว (96 กรัม) ส่วนที่ (47 กรัม) ของเหงือกที่เป็นได้อย่างง่ายดายละลายในเมธานอลก็จะถูก RP-18 ซิลิกาเจลCC; สี่เศษส่วนถูกชะด้วยเมธานอล / H2O (30:70 70:30 การไล่ระดับสี):. C1-C4 (30:70, 40:60, 50:50 และ 70:30) เศษส่วน C1 (2 กรัม) และ C2 ( 18 กรัม) ถูกแยกออกเป็น 10 (C1-1- C1-10) และ 11 (C2-1-C2-11) subtractions ตามลำดับโดยใช้ซิลิก้าเจลCC (ปิโตรเลียมอีเทอร์ / การไล่ระดับสีอะซีโตน 90:10 0: 100) . C1-4 ถูกทำให้บริสุทธิ์โดยซิลิกาเจลCC (CH3Cl / การไล่ระดับสีอะซีโตน, 90: 10-0: 100) ที่จะให้ผลผลิต27 (5 มิลลิกรัม) และ 32 (21 มก.) สารประกอบที่ 23 (20 มก.) และ 31 (4 มก.) ที่แยกได้จาก C1-6 โดยซิลิกาเจล CC (CHCl3 / อะซิโตนลาด, 90: 10-0: 100) แล้วโดย semipreparative HPLC (RP-18, 30% MeCN / H2O) Compound 25 (523 มก.) ได้รับการตกผลึกจากC1-7 และเป็นส่วนหนึ่งของของเหลวแม่ 25 บริสุทธิ์โดยsemipreparative HPLC (RP-18, เมธานอล 40% / H2O) เจตนารมณ์ 18 (7 มก.) และ 26 (5 มก.) . C2-7 บริสุทธิ์โดยซิลิกาเจล CC (CHCl3 / การไล่ระดับสีอะซีโตน, 90: 10-50: 50) ตามด้วย semipreparative HPLC (RP-18 31% MeCN / H2O) จะให้ผลผลิตสาร 24 (6 มก.) และ 28 (5 มก.) สารประกอบที่ 12 และ 13 (2 มก.) ที่ได้รับจาก C2-9 โดยsemipreparative HPLC (Cholester 31% MeCN / H2O). เศษส่วน C3 (16 กรัม) และ C4 (9 ก.) ได้รับการ chromatographed มากกว่าซิลิกาเจลและชะกับปิโตรเลียมอีเทอร์/ อะซิโตน (90:10 50:50 การไล่ระดับสี) เพื่อให้ 10 (C3-1-C3-10) เจ็ด (C4-1-C4-7) subfractions, ตามลำดับ Compound 22 (2 กรัม) ได้รับการตกผลึกจาก C3-3 และเป็นส่วนหนึ่งของที่เหลือได้รับการแก้ไขโดยใช้semipreparative HPLC (RP-18, 35% MeCN / H2O) จะให้ผลผลิตสาร 3 (3 มก.), 9 (26 มก.) 11 (7 มก.) และ 21 (19 มก.) C3-4 ถูกแยกจากกันโดย semipreparative HPLC (RP- 18 33% MeCN / H2O) เพื่อให้ได้สารที่ 8 (144 มก.), 15 (13 มก.) และ 19 (1 มก.) C3-5 บริสุทธิ์โดยซิลิกาเจล CC (CHCl3 / อะซิโตนลาด95: 5-50: 50) ตามด้วย semipreparative HPLC (Cholester, 46% เมธานอล / H2O) เพื่อให้ได้ส่วนผสมของสารที่ 4 และ 5 (36 มก. ) สารประกอบที่ 1 (13 มก.) 2 (7 มก.), 6 (5 มก.) และ 7 (8 มก.) ได้รับการแยกออกจากC3-7 ตามวิธีการเดียวกับที่อธิบายสำหรับ C3-5. Compound 17 (3 กรัม) จากการตกผลึก C3-8 และสารตกค้างที่ถูกแยกจากกันโดยวิธีHPLC semipreparative ที่จะจ่ายสาร 14 (19 มก.) C4-5 ถูกแยกจากกันโดยซิลิกาเจล CC (CHCl3 / การไล่ระดับสีอะซีโตน, 95: 5 70:30) ตามด้วย semipreparative HPLC ( RP-18, 35% MeCN / H2O) ที่จะจ่ายสาร 20 (31 มก.), 29 (50 มก.) และ 30 (1 มิลลิกรัม). Semipreparative HPLC (Cholester 35% MeCN / H2O) ของ C4-6 สารอึด 10 (33 มก.) และ 16 (5 มก.)

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

บน