4.1.12. 5-Hexyl-4-hydroxy-6-pentyl-

4.1.12. 5-Hexyl-4-hydroxy-6-pentyl-2-pyrone (15)
5-Hexanoyl-4-hydroxy-6-pentyl-2-pyrone (16)
26 (0.050 g,
0.178 mmol), triethylsilane (0.125 mL, 0.774 mmol) and
LiClO4 (0.2 mg, 0.00188 mmol) were dissolved in TFA
(1.2 mL) and left stirring at room temperature for 23 h. The
solvent was removed in vacuo to give an orange oil. Purification
by column chromatography (dichloromethane/methanol
9.5:0.5) afforded 15 as a yellow solid (0.034 g, 71%). Mp
71.5e73 C; Rf (10% MeOH/CH2Cl2) 0.38; IR nmax 3444,
1704, 1639 cm1
; 1
H NMR (400 MHz, CDCl3) d 11.40 (1H,
br s, OH), 5.66 (1H, s, H-3), 2.50 (2H, t, J¼7.6 Hz, H-6a),
2.35 (2H, t, J¼7.5 Hz, H-5a), 1.63 (2H, q, J¼7.4 Hz, H-6b),
1.43 (2H, m, H-5b), 1.31 (10H, m), 0.87 (6H, m, H-5f,
H-6e); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) d 172.7 (quat., C-4),
167.7 (quat., C-2), 163.1 (quat., C-6), 113.5 (quat., C-5),
90.0 (CH, C-3), 31.6 (CH2, C-6c), 31.4 (CH2, C-5d), 30.7
(CH2, C-6a), 29.5 (CH2, C-5b), 29.2 (CH2, C-5c), 27.2 (CH2,
C-6b), 24.2 (CH2, C-5a), 22.6 (CH2, C-6d), 22.3 (CH2,
C-5e), 14.0 (CH3, C-5f or C-6e), 13.9 (CH3, C-6e or C-5f);
MS (EI, 70 eV) m/z 266 (Mþ
, 12%), 223 (24), 195 (100),
153 (30), 99 (29), 71 (18), 43 (58); HRMS (EI): found Mþ
,
266.1880. C16H26O3 requires 266.1882. Anal. Calcd for
C16H26O3: C, 72.14; H, 9.84. Found: C, 72.32; H, 9.81.

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

4.1.12 5 Hexyl-4-ไฮดรอกซี-6-pentyl-2-pyrone (15)
5 Hexanoyl-4-ไฮดรอกซี-6-pentyl-2-pyrone (16)
26 (0.050 กรัม
0.178 มิลลิโมล) triethylsilane (0.125 มิลลิลิตร 0.774 มิลลิโมล) และ
LiClO4 (0.2 มิลลิกรัม 0.00188 มิลลิโมล) ถูกกลืนหายไปใน TFA
(1.2 มิลลิลิตร) และที่เหลือกวนที่อุณหภูมิห้องนาน 23 ชั่วโมง
ตัวทำละลายจะถูกลบออกในสุญญากาศที่จะให้น้ำมันสีส้ม การทำให้บริสุทธิ์โดยคอลัมน์ (ไดคลอโรมีเทน / เมทานอล 9.5: 0.5) อึด 15 เป็นของแข็งสีเหลือง (0.034 กรัม 71%) Mp 71.5e73 C; Rf (10% เมธานอล / CH2Cl2) 0.38; IR nMax 3444, 1704, 1639 ซม. 1; 1 H NMR (400 MHz, CDCl3) d 11.40 (1H, s br, OH) 5.66 (1H, S, H-3), 2.50 (2H, เสื้อ, J¼7.6เฮิร์ตซ์, H-6a) 2.35 (2H , เสื้อ, J¼7.5เฮิร์ตซ์, H-5a) 1.63 (2H, คิว, J¼7.4เฮิร์ตซ์, H-6b) 1.43 (2H, M, H-5b) 1.31 (10H, m) 0.87 (6H , M, H-5, H-6e); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) ง 172.7 (คอท., C-4) 167.7 (คอท., C-2) 163.1 (คอท., C-6) 113.5 (คอท., C-5) 90.0 (CH, C-3), 31.6 (CH2 C-6c) 31.4 (CH2 C-5d) 30.7 (CH2 C-6a) 29.5 (CH2 C-5b) 29.2 (CH2, C- 5c) 27.2 (CH2, C-6b) 24.2 (CH2 C-5a) 22.6 (CH2 C-6d) 22.3 (CH2, C-5e) 14.0 (CH3 C-5 หรือ C-6e ) 13.9 (CH3 C-6e หรือ C-5);? MS (EI 70 eV) ม. / z 266 (เดือน12%) 223 (24), 195 (100) 153 (30) 99 (29), 71 (18), 43 (58); HRMS (EI): พบเดือน?, 266.1880 C16H26O3 ต้อง 266.1882 ก้น Calcd สำหรับC16H26O3: C, 72.14; H, 9.84 ค้นพบ: ซี 72.32; H, 9.81

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

4.1.12 . 5-hexyl-4-hydroxy-6-pentyl-2-pyrone ( 15 ) ( 16 )

5-hexanoyl-4-hydroxy-6-pentyl-2-pyrone 26 ( 0.050 G ,
0.178 มิลลิโมล ) triethylsilane ( 0.774 mmol 0.125 มล. ) และ
liclo4 ( 0.2 มิลลิกรัม 0.00188 มิลลิโมล ) ถูกละลายในระดับ
( 1.2 ml ) และด้านซ้ายกวนที่อุณหภูมิ 23 H .
ถูกลบออกใน vacuo กับตัวทำละลาย ให้มีน้ำมันสีส้ม บริสุทธิ์โดยคอลัมน์โครมาโตกราฟฟี (
/
9.5:0 เมทานอลไดคลอโรมีเทน .5 ) เจ้าตัว 15 เป็นสีเหลืองทึบ ( 0.034 กรัม 71 % ) MP
71.5e73 C ; RF ( % ปริมาณ / ch2cl2 10 ) 0.38 ; และ nmax 3444
3559 , 1639 cm ,  1
1
H NMR ( 400 MHz cdcl3 D ( 1 ) 11.40
br , S , OH ) 5.66 ( 1 h , S , h-3 ) 2.50 ( 2H , t , J ¼ 7.6 Hz h-6a 2.35 ( 2H )
, T , J ¼ 7.5 Hz h-5a ) 1.63 ( 2H , Q , J ¼ 7.4 Hz h-6b 1.43 ( 2H ) ,
, M , h-5b ) 1.31 ( 10h , M ) 0.87 ( 6H , M , h-5f
, h-6e ) ; 13C NMR ( 100 MHz cdcl3 172.7 ( Quat ) D . C4 )
1677 ( Quat , C-2 ) 163.1 ( Quat , c-6 ) 113.5 ( Quat , C -
( CH ) 90.0 c-3 31.6 ( C ) , , , c-6c 31.4 ( C ) , หรือ c-5d )
( C c-6a , 29.5 ( C ) , 2 ( C c-5b ) c-5c 27.2 ( C ) , , , ,
c-6b ( C ) , 40 c-5a ) , 22.6 ( C ( C , 22.3 , c-6d )
c-5e ) , 14.0 ( CH3 c-5f , หรือ c-6e ) , Software ( CH3 c-6e , หรือ c-5f ) ;
( EI MS 70 eV ) M / Z 266 ( M þ 
, 12% ) , 223 ( 24 ) , 195 ( 100 ) ,
153 ( 30 ) , 99 ( 29 ) , 71 ( 18 ) , 43 ( 58 ) hrms ( EI )พบ M þ 
,
266.1880 . c16h26o3 ต้อง 266.1882 . ทวารหนัก Calcd สำหรับ
c16h26o3 : C , 72.14 ; H / . พบ 72.32 : C ; H , 9.81 .