Compound 2 was isolated as an amorp

Compound 2 was isolated as an amorphous powder, with
a molecular composition of C26H24O12, as determined by its
HRFABMS (m/z 528.1265, M+) and 13C NMR data. The 1H
NMR spectral data contained five aromatic protons constituted
by two singlets at δ 7.52 and 6.88 (1H each) and
an ABX pattern of a 1,2,4-trisubstituted phenyl unit (δ
7.02, 1H, s, 6.90, 1H, d, J ) 8.0 Hz and 6.75, 1H, dd, J )
8.0, 1.6 Hz), a lactone methylene (δ 5.65, 2H, s), a
methylenedioxy group (δ 6.16, 2H, s), and an aromatic
methoxyl (δ 4.08, 3H, s). These signals were suggestive of
the presence of a 1-arylnaphthalene unit in 2. In addition,
the 1H NMR spectrum showed the presence of sugar
signals. The presence of one anomeric proton at δ 4.69 (d,
J ) 7.5 Hz) revealed that 2 contains only one sugar unit.
Acid hydrolysis of 2 gave an aglycon (2a) and a sugar,
identified as glucose. A perusal of the above data in
comparison with a congeneric lignan revealed that 2 is
similar to taiwanin E methyl ether10 except for the presence
of a hydroxyl group and a glycosyloxy substituent instead
of a methylenedioxy group on the pendant ring. The
placement of glucose on C-3′ was evident from the longrange
HMBC correlations, chemical conversions, and NOE
data. Methylation of 2 followed by hydrolysis gave 2c,
which did not correspond to the known lignan, 4′-demethylchinensinaphthol
methyl ether,3 indicating the position of
glucose at C-3′. In the NOE spectrum of 2c, the irradiation
of the methoxyl protons located at δ 3.99 (C-4) showed a
positive NOE (3.35%) for H-5. Similarly, irradiation of the
methoxyl on the pendant ring located at δ 3.87 (C-4′)
showed a positive NOE (12.80%) for H-5′, leading to the
placement of the methoxyl at C-4′ in 2c and, consequently,
the hydroxyl in 2 could be placed at C-4′. The pyranoside
form of the glucose unit was supported from the observed
HMBC correlation between H-1′′ and C-5′′. The configuration
of the glucose unit was determined as â on the basis
of the coupling constant (J ) 7.5 Hz) of the anomeric
proton. Thus, 2 was characterized as 1-(3′-â-D-glucosyloxy-
4′-hydroxyphenyl)-3-hydroxymethyl-4-methoxy-6,7-methylenedioxy-2-naphthoic
acid lactone, a new arylnaphthalene
glycoside, named justalakonin.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

สารประกอบ 2 ถูกแยกต่างหากเป็นผงไป ด้วยองค์ประกอบระดับโมเลกุลของ C26H24O12 เป็นไปตามนั้นHRFABMS (m/z 528.1265, M +) และ 13C NMR ข้อมูล 1Hข้อมูลสเปกตรัม NMR อยู่ห้าโปรตอนหอมทะลักโดย singlets สองที่δ 7.52 และ 6.88 (1H แต่ละ) และรูปแบบการ ABX ของหน่วย phenyl 1,2,4 trisubstituted (δ7.02, 1 H, s, 6.90, 1 H, d, J) 8.0 Hz และ 6.75, 1 H, dd, J)8.0, 1.6 Hz), เมทิลีนได lactone (δ 5.65, 2 H, s), การกลุ่ม methylenedioxy (δ 6.16, 2H, s), และความหอมmethoxyl (δ 4.08, 3H, s) สัญญาณเหล่านี้ถูกชี้นำของสถานะของหน่วย 1 arylnaphthalene ใน 2 นอกจากนี้ของน้ำตาลพบว่าสเปกตรัม NMR 1Hสัญญาณ ของโปรตอน anomeric หนึ่งที่δ 4.69 (dเจ) 7.5 Hz) เปิดเผยว่า 2 ประกอบด้วยน้ำตาลเพียงหนึ่งหน่วยกรดไฮโตรไลซ์ 2 ให้เป็น aglycon (2a) และน้ำตาลระบุเป็นน้ำตาลกลูโคส Perusal ข้อมูลข้างในเปรียบเทียบกับ congeneric lignan เปิดเผยว่า เป็น 2คล้ายกับ ether10 methyl taiwanin อีเว้นอยู่กลุ่มไฮดรอกซิลและ glycosyloxy substituent แทนกลุ่ม methylenedioxy บนแหวนจี้ ที่ตำแหน่งของกลูโคสใน C 3′ เห็นได้ชัดจากการยิงระยะไกลไว้ความสัมพันธ์ใน HMBC แปลงเคมี และโนส์ข้อมูล ปรับ 2 ตาม ด้วยไฮโตรไลซ์ให้ 2cซึ่งไม่สอดคล้องกับ lignan รู้จัก 4′-demethylchinensinaphtholอีเทอร์ methyl, 3 แสดงตำแหน่งของกลูโคสที่ C-3′ ในสเปกตรัมโนส์ของ 2 ซี วิธีการการฉายรังสีของโปรตอน methoxyl δ 3.99 (C-4) แสดงให้เห็นว่าการโนส์บวก (3.35%) สำหรับ H-5 ในทำนองเดียวกัน วิธีการฉายรังสีของการmethoxyl บนแหวนจี้อยู่δ 3.87 (C-4′)พบโนส์บวก (12.80%) สำหรับ H 5′ การนำไปสู่การวาง methoxyl ที่ C 4′ ใน 2c และ จึงไฮดรอกซิล 2 ได้ถูกวางไว้ที่ C-4′ Pyranosideแบบฟอร์มของหน่วยกลูโคสได้รับการสนับสนุนจากการสังเกตความสัมพันธ์ HMBC ระหว่าง H 1′′ และ C-5′′ การกำหนดค่าน้ำตาลกลูโคส หน่วยที่กำหนดเป็นâบนพื้นฐานของค่าคงคลัป (J) 7.5 Hz) ของ anomericโปรตอน ดังนั้น ที่มีลักษณะเป็น 1 - 2 (3′-â-D - glucosyloxy -4′-hydroxyphenyl)-3-hydroxymethyl-4-methoxy-6,7-methylenedioxy-2-naphthoicกรด lactone, arylnaphthalene ใหม่glycoside ชื่อ justalakonin

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

สารประกอบ 2
ถูกแยกออกเป็นผงป่นมีองค์ประกอบโมเลกุลC26H24O12 ตามที่กำหนดโดยที่
HRFABMS (m / z 528.1265, M +) และ 13C NMR ข้อมูล 1H
NMR
ข้อมูลสเปกตรัมมีห้าโปรตอนหอมประกอบด้วยสองsinglets ที่δ 7.52 และ 6.88 (1H)
และรูปแบบของABX หน่วย phenyl 1,2,4-trisubstituted (δ
7.02, 1H, S, 6.90, 1H, D เจ) 8.0 เฮิร์ตซ์และ 6.75, 1H, ววเจ)
8.0 1.6 Hz), เมทิลีน lactone (ที่δ 5.65, 2H, s)
ซึ่งเป็นกลุ่มmethylenedioxy (δ 6.16, 2H, s),
และอะโรเมติกเมทธ อกซิ (δ 4.08, 3H, s) สัญญาณเหล่านี้เป็นแนวทางของการปรากฏตัวของหน่วย arylnaphthalene 1 ใน 2 นอกจากนี้สเปกตรัม1H NMR แสดงให้เห็นว่าการปรากฏตัวของน้ำตาลสัญญาณ การปรากฏตัวของโปรตอน anomeric หนึ่งδ 4.69 (ง, J) 7.5 Hz) เปิดเผยว่า 2 มีเพียงหนึ่งหน่วยน้ำตาล. การย่อยสลายกรด 2 ให้ aglycon (2a) และน้ำตาลที่ระบุว่าเป็นน้ำตาลกลูโคส การตรวจของข้อมูลดังกล่าวข้างต้นในการเปรียบเทียบกับ Lignan congeneric เปิดเผยว่า 2 เป็นคล้ายกับtaiwanin อีเมธิล ether10 ยกเว้นสำหรับการปรากฏตัวของกลุ่มไฮดรอกและแทนที่glycosyloxy แทนของกลุ่มmethylenedioxy บนแหวนจี้ ตำแหน่งของน้ำตาลกลูโคสใน C-3 'เห็นได้ชัดจาก longrange สัมพันธ์ HMBC แปลงสารเคมีและ NOE ข้อมูล methylation 2 ตามด้วยการย่อยสลายให้ 2c, ซึ่งไม่สอดคล้องกับ Lignan รู้จักกัน 4'-demethylchinensinaphthol อีเทอร์เมธิล 3 แสดงให้เห็นตำแหน่งของน้ำตาลกลูโคสที่C-3 ' ในสเปกตรัมของ NOE 2c, ฉายรังสีของโปรตอนเมทธ อกซิตั้งอยู่ที่ 3.99 δ (C-4) แสดงให้เห็นว่าNOE บวก (3.35%) สำหรับ H-5 ในทำนองเดียวกันการฉายรังสีของเมท ธ อกซิแหวนจี้อยู่ที่δ 3.87 (C-4) แสดงให้เห็นว่า NOE บวก (12.80%) สำหรับ H-5 'ที่นำไปสู่การจัดตำแหน่งของเมทธ อกซิที่ C-4' ใน 2c และ จึงมักซ์พลังค์ใน2 อาจจะอยู่ที่ C-4 ' pyranoside รูปแบบของหน่วยกลูโคสได้รับการสนับสนุนจากการสังเกตHMBC ความสัมพันธ์ระหว่าง H-1 '' และ C-5 '' การกำหนดค่าของหน่วยกลูโคสถูกกำหนดเป็นบนพื้นฐานของการมีเพศสัมพันธ์อย่างต่อเนื่อง(J) 7.5 Hz) ของ anomeric โปรตอน ดังนั้น 2 มีลักษณะเป็น lactone เป็น arylnaphthalene ใหม่glycoside ชื่อ justalakonin

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

สารประกอบ 2 แยกเป็นผงป่นกับ
องค์ประกอบโมเลกุลของ c26h24o12 ตามที่กําหนด โดย hrfabms
( M / Z 528.1265 , M ) และ 13C NMR ข้อมูล ที่ 1
nmr ร่วมกับที่มีอยู่ห้าหอมโปรตอน constituted
2 เสื้อกล้ามที่δ 7.52 และ 6.88 ( 1 คน ) และ ABTS
เป็นรูปแบบของ 1,2,4-trisubstituted ) หน่วย ( δ 7.02 1
, S , 6.90 1 h , D , J , Hz ) และ 1 ใน 8 , DD , J )
8 1 .6 Hz ) , แลคโตนเมทิลีน ( δ 5.65 , 2H , s ) ,
กลุ่มเมทิลีนไดออกซี ( δ 6.16 , 2H , s ) , และ methoxyl หอม
( δ 4.08 , 3H , S ) สัญญาณเหล่านี้เป็นข้อเสนอของ
สถานะของ 1-arylnaphthalene หน่วยใน 2 นอกจากนี้ใน 1H NMR สเปกตรัม
แสดงสถานะของสัญญาณน้ำตาล

การปรากฏตัวของหนึ่ง anomeric โปรตอนที่δ 4.69 ( D ,
J ) 7.5 Hz ) พบว่ามีเพียงหนึ่งหน่วยน้ำตาล 2 .
กรด 2 ให้ไกลคอน ( 2A ) และน้ำตาล
ระบุเป็นกลูโคส มีการตรวจของข้อมูลข้างต้น
เปรียบเทียบกับ eneric ลิกแนน พบว่า 2
คล้ายกับ taiwanin E เมทิล ether10 ยกเว้นตน
ของกลุ่มไฮดรอกซิล และ glycosyloxy อะตอมซึ่งแทนที่อะตอมอื่นในโมเลกุลแทน
ของกลุ่มเมทิลีนไดออกซีบนแหวนจี้
จัดวางของกลูโคสใน c-3 นั้นเห็นได้จาก longrange
มีฤทธิ์ , การแปลงเคมี และข้อมูลกัน

เมทิลเลชั่น 2 ตามด้วยการย่อยสลายได้ 2 C ,
ซึ่งไม่เป็นไปตามนั้นรู้จักลิกแนน 4 - เมทิลอีเทอร์ demethylchinensinaphthol
3
แสดงตำแหน่งของกลูโคสใน c-3 นั้น . ใน Noe สเปกตรัมของ 2C , การฉายรังสี
ของ methoxyl โปรตอนอยู่ที่δ 3.99 ( C-4 ) แสดงให้เห็นว่า
โนบวก ( 3.35 % ) สำหรับ h-5 . ในทํานองเดียวกันการฉายรังสีของ
methoxyl บนแหวน จี้ ตั้งอยู่ที่δ 3.87 ( C-4 School )
ให้โนบวก ( 12.80% % ) สำหรับ h-5 ’สู่
จัดวางของที่ได้รับใน methoxyl ซีโฟร์ 2C และ , จึง ,
ไฮดรอกซิล 2 สามารถวางซีโฟร์นั้น . การ pyranoside
แบบฟอร์มของหน่วยกลูโคสได้รับการสนับสนุนจากสังเกตความสัมพันธ์ระหว่างส่วน′′
ฤทธิ์ และได้′′ . การตั้งค่า
ของหน่วยกลูโคสถูกกำหนดเป็นâบนพื้นฐานของความสัมพันธ์ที่มั่นคง
( J ) 7.5 Hz ) ของโปรตอน anomeric

ดังนั้น 2 มีลักษณะเป็น 1 - 3 นั้น - - -
4 d-glucosyloxy â’ - hydroxyphenyl ) - 3-hydroxymethyl-4-methoxy-6,7-methylenedioxy-2-naphthoic
กรดแลคโตน , ใหม่ arylnaphthalene
ไกลโคไซด์ , ชื่อ justalakonin .