Undergraduate chemistry students ar

Undergraduate chemistry students are familiar with catalyzed
reactions, typically involving either an acid or base as a
catalyst, from introductory organic chemistry courses. In inorganic
chemistry courses, these students gain experience synthesizing
various metal complexes, but often the product is the end
point with little indication of the significance, if any, of the
product. Many students are unaware that some coordination
complexes can be used as catalysts in chemical reactions. This
experiment was designed to demonstrate the use of a coordination
complex as a catalyst and to introduce the students to
assessing the performance of a catalyst, specifically relating
reaction conditions to product yield, percent conversion, and
turnover number (TON).
We chose an oxidation reaction that could be done using
standard glassware without needing any special apparatus to deal
with air or moisture sensitivity. Furthermore, to enhance the
impact of the experiment on the student, we chose an aromatic
substrate, anthracene, for the oxidation (Scheme 1) because
most students are familiar with the concept that aromatic rings
are often resistant to many reactions. The catalyst in this
oxidation reaction was VO(acac)2, which can either be purchased
or synthesized easily.1
In the first 3-h lab period, all students prepared the catalyst
(Scheme 1). After the synthesis of the catalyst was complete, a
class discussion to determine the various reaction conditions for
the oxidation of anthracene was conducted. In the second lab
period, the students used the catalyst to oxidize anthracene. The
oxidation procedure was based on work reported by Men’shikov
and co-workers,2 but the reaction time was reduced so that the
oxidation and separation could be completed in a 3-h period. To
investigate the activity of VO(acac)2 as a catalyst for oxidation,
students used different reaction conditions determined in the
class discussion during the first week. The individual data
generated from the catalysis reactions were shared by the entire
class. While the reaction was refluxing, the students examined the
catalyst in different solvents. A portion of the third lab period was
required for purifying the oxidation products and recording
yields.3
’EXPERIMENTAL DETAILS
The preparation of VO(acac)2 was based on a known
procedure1 and modified to use VOSO4 as the starting material
(Scheme 2). The synthesis involved dissolving VOSO4 in water,
adding 2,4-pentanedione, and then adding an appropriate base.
We used saturated Na2CO3 solution and students continued to
add this solution until there was no effervescence upon further
addition. The solid product was filtered off and washed with
water. The solid was allowed to dry on the filter before beingcollected and stored in a sealed sample vial. The product was
characterized by infrared (IR) spectroscopy.
For the oxidation reactions, VO(acac)2 and anthracene were
placed in a round-bottom flask and dissolved in ethyl acetate
(Scheme 1). To this was added hydrogen peroxide and the
reaction was allowed to proceed at the desired temperature for 2
h. When the reaction was done, water was added and the organic
layer removed. The water layer was then extracted with chloroform
or dichloromethane and the organic solution was combined
with the ethyl acetate. The organic solvents were evaporated to
isolate the solid product, which was then washed with toluene
and allowed to dry. The product was collected, weighed, and then
analyzed by thin-layer chromatography (TLC) using standard
samples of anthracene and anthraquinone, running three spots
side by side on the same plate. An ultraviolet (UV) lamp was used
to visualize the spots on the TLC plate. If the product was not
pure, further washings with toluene were performed until the
TLC showed pure product.
The capacity for the 5-coordinate structure to accommodate an
additional ligand can be demonstrated by dissolving the compound
in coordinating solvents such as pyridine or solutions
containing aqueous ammonia or sodium carbonate. Coordination
of a sixth ligand changes the color compared to solutions in
noncoordinating solvents such as chloroformor dichloromethane.
Given the workup that we use, the catalyst is not easily
collected and recycled.
’HAZARDS
All chemicals used in this experiment should be handled with
appropriate care. They are all considered to be irritants and
contact with skin and eyes, and inhalation should be avoided. The
organic compounds are flammable. In addition, chloroform and
dichloromethane are considered possible carcinogens. Hydrogen
peroxide is corrosive and may cause burns, as well as being a
strong oxidizer, which may cause fire if brought into contact with
flammable materials. Anthracene is a strong irritant and classified
as an A1 carcinogen.
’RESULTS AND DISCUSSION
The synthesis of VO(acac)2 is straightforward. As the students
add the carbonate solution, the evolution of CO2 is a useful
indication that the deprotonation is occurring. When the addition
of more carbonate solution does not produce any further
effervescence, the deprotonation is complete. Other bases such
as sodium acetate could have been used at this stage but
carbonate was chosen to expose the students to a different
method of determining when the appropriate amount of based
had been added. There is potential for excess carbonate, or
perhaps hydroxide formed due to the presence of carbonate, to
coordinate to the vanadium and decrease the yield of product.
During the addition of base, the product precipitates out of
solution and in the end the mixture is a thick suspension that is
filtered to isolate the product. After washing with water and
allowing the product to dry, a blue-green solid is collected.
Characterization by IR spectroscopy allows for the observation
of the strong VdO peak at 995 cm
1.
No special storage arrangements are necessary if the complex
will be used within the span of a week. If it will be stored for
several weeks or months, then the sample should be kept in a
sealed container to avoid discoloration of the compound. No
other precautions against air or moisture are required. In practice,
this discoloration has not been observed in our teaching labs and
its affect on the reaction has not been investigated.
In addition to the oxidation reaction, it is possible to use
VO(acac)2 for a series of qualitative tests to demonstrate
the effect of coordination of other ligands at the vacant site in
the square pyramid structure. This can also be used to illustrate
the difference between coordinating and noncoordinating solvents.
For example, in chloroform or dichloromethane, the complex
formed a green solution, whereas in a coordinating solvent, such
as pyridine, the complex forms a yellow-brown solution. Similarly,
students can observe how coordination affects solubility
because the complex is insoluble in water whereas it dissolves in
aqueous ammonia.
Using standard laboratory glassware, the oxidation reactions
are performed under a variety of reaction conditions. Some
possible variations include using different amounts of catalyst,
anthracene, or peroxide, and using different reaction temperatures.
After 2 h, the reaction was diluted with water and the
organic layer removed. The aqueous layer was then extracted
with dichloromethane. The organic solutions were combined
and the solvent removed by rotovap. In the absence of a rotovap,
alternative techniques for evaporating the solvent may be used.
Purifying the product is easily achieved by washing with
toluene, which dissolves anthracene but does not dissolve any
significant quantity of anthraquinone. Our experience has been
that there is always some anthracene present, so to save time and
reduce handling losses, we have the students wash their product
once with toluene before they perform the first TLC. Although
we decided to use TLC on silica gel to detect when the product
was pure anthraquinone, many instrumental techniques could be
used to quantitatively determine the composition of the reaction
product, which would allow for the percent conversion of
anthracene to be determined. From the TLC, it was easy to
determine if there was still anthracene present in the product,
though the quantity is unknown. If anthracene was present, the
product was washed again with toluene and the sample was again
analyzed by TLC. This procedure was repeated until the product
was pure anthraquinone, which typically took no more than two
washings. Because running the TLC consumes a small amount of
product, it was important to weigh the washed compound before
taking a sample for TLC.
To compare the results of the different reaction conditions,
turnover numbers (TON) were calculated to determine the
number of moles of anthraquinone that were produced by each
mole of catalyst. With this common benchmark, students could
compare the effect of temperature and reactant ratios on the
outcome of the reaction. Reactions performed without VO-
(acac)2 or without H2O2 did not produce any of the anthraquinone
product whereas the other reactions produce varying
amounts of anthraquinone. A TON around 14 with a yield of
anthraquinone around 50% can be achieved with 25 mg of
catalyst, 7.5 mL of 30% H2O2, and 500 mg of anthracene at
reflux (77
C). Yield and TON drop off dramatically if the
reaction is performed at lower temperatures. Altering the amount
of peroxide or catalyst relative to the anthracene alters the yield
and TON. For example, doubling the amount of catalyst
increases yield to 60% with a TON around 9. Typical student
results are presented in Table 1. Extending the reaction time
from 2 to 4 h increases the yield of anthraquinone. This suggests
that the catalyst is capable of even higher TON and yields if given
a longer reaction time.
SUMMARY
Performing this experiment allowed students to use a relatively
simple coordination complex to catalyze an oxidation
reaction that does not occur in the absence of catalyst. Students
enjoy m

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ปริญญาตรีเคมีที่นักเรียนคุ้นเคยกับกระบวนปฏิกิริยา เกี่ยวข้องกับกรดหรือฐานโดยทั่วไปเป็นการcatalyst จากคอร์สเคมีอินทรีย์เกริ่นนำ ในเคมีอนินทรีย์หลักสูตรเคมี นักเรียนได้รับประสบการณ์สังเคราะห์คอมเพล็กซ์โลหะต่าง ๆ แต่บ่อยครั้งผลิตภัณฑ์เป็นจุดสิ้นสุดชี้บ่งชี้น้อยสำคัญ ถ้ามี ของผลิตภัณฑ์ นักเรียนหลายคนจะไม่รู้ว่าบางส่วนประสานงานสามารถใช้สิ่งอำนวยความสะดวกเป็นสิ่งที่ส่งเสริมในปฏิกิริยาเคมี นี้ทดลองถูกออกแบบมาเพื่อแสดงให้เห็นถึงการใช้การประสานงานซับซ้อนเป็น catalyst และแนะนำนักเรียนที่จะประเมินประสิทธิภาพของ catalyst การ โดยเฉพาะที่เกี่ยวข้องผลิตภัณฑ์ผลตอบแทน แปลงเปอร์เซ็นต์ เงื่อนไขปฏิกิริยา และหมุนเวียนจำนวน (ตัน)เราเลือกเป็นปฏิกิริยาออกซิเดชันที่สามารถทำได้โดยใช้มาตรฐานเครื่องแก้วโดยไม่จำเป็นต้องมีเครื่องมือพิเศษการจัดการมีความไวต่ออากาศหรือความชื้น นอกจากนี้ การเพิ่มการผลทดลองในนักเรียน เราเลือกหอมพื้นผิว แอนทราซีน การเกิดออกซิเดชัน (แผน 1) เนื่องจากนักเรียนส่วนใหญ่มีความคุ้นเคยกับแหวนที่หอมมักทนต่อปฏิกิริยาต่าง ๆ เศษนี้โว (acac) 2 ซึ่งสามารถซื้อเป็นปฏิกิริยาออกซิเดชันหรือสังเคราะห์ easily.1ในรอบระยะเวลา 3-h แล็บแรก นักเรียนทุกคนเตรียมเศษ(ร่าง 1) หลังจากสังเคราะห์ของ catalyst ไม่สมบูรณ์ การคลาสการกำหนดเงื่อนไขปฏิกิริยาต่าง ๆ สำหรับสนทนาออกซิเดชันของแอนทราซีนถูกดำเนิน ในสองระยะเวลา นักศึกษาใช้ catalyst ในการออกแอนทราซีน ที่กระบวนการออกซิเดชันเป็นพื้นฐานในการทำงานที่รายงาน โดย Men'shikovco-แรง งาน และ 2 แต่ปฏิกิริยาเวลาถูกลดลงเพื่อให้การออกซิเดชันและแยกได้แล้วเสร็จในระยะเวลา 3-h ถึงตรวจสอบกิจกรรมของ VO (acac) 2 เป็น catalyst การออกซิเดชันนักเรียนใช้เงื่อนไขปฏิกิริยาอื่นที่กำหนดในการเรียนการสนทนาในช่วงสัปดาห์แรก ข้อมูลส่วนบุคคลสร้างขึ้นจากการเร่งปฏิกิริยาปฏิกิริยาใช้ร่วมกันทั้งหมดคลา ในขณะที่ปฏิกิริยาถูก refluxing นักศึกษาตรวจสอบการcatalyst ในหรือสารทำละลายต่าง ๆ ส่วนของห้องปฏิบัติการที่ 3 ได้จำเป็นสำหรับบริสุทธิ์ผลิตภัณฑ์ออกซิเดชัน และการบันทึกyields.3' รายละเอียดทดลองเตรียมของ VO (acac) 2 เป็นไปตามรู้จักprocedure1 และปรับเปลี่ยนการใช้ VOSO4 เป็นวัสดุเริ่มต้น(ร่าง 2) เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์ยุบ VOSO4 ในน้ำเพิ่ม pentanedione 2, 4 และจากนั้น เพิ่มเป็นฐานที่เหมาะสมเราใช้โซลูชัน Na2CO3 อิ่มตัว และนักเรียนต่อไปเพิ่มวิธีนี้จนกระทั่งมี effervescence ไม่ขึ้นเพิ่มเติมนอกจากนี้ กรองออก และล้างด้วยผลิตภัณฑ์เป็นของแข็งน้ำ ของแข็งไม่สามารถแห้งตัวกรองก่อนที่จะ beingcollected และเก็บไว้ในคอนแทคปิดผนึกอย่าง สินค้าถูกลักษณะ โดยอินฟราเรด (IR) กสำหรับปฏิกิริยาออกซิเดชัน VO (acac) 2 และแอนทราซีนได้วางในหนาวรอบล่าง และละลายในเอทิล acetate(ร่าง 1) นี้เพิ่มไฮโดรเจนเพอร์ออกไซด์และปฏิกิริยาที่ได้รับอนุญาตให้ดำเนินการต่อไปที่อุณหภูมิที่ต้องการ 2h. เมื่อปฏิกิริยาเสร็จสิ้น มีเพิ่มน้ำ และการเกษตรอินทรีย์ชั้นเอา ชั้นน้ำถูกแล้วสกัด ด้วยคลอโรฟอร์มหรือ dichloromethane และโซลูชันอินทรีย์ถูกรวมมีเอทิล acetate หรือสารทำละลายอินทรีย์ได้หายไปไปแยกผลิตภัณฑ์ของแข็ง ซึ่งถูกล้างแล้ว ด้วยโทลูอีนและได้รับอนุญาตให้แห้ง ผลิตภัณฑ์ถูกเก็บรวบรวม น้ำหนัก และวิเคราะห์ โดย chromatography ชั้นบาง (TLC) โดยใช้มาตรฐานตัวอย่างของแอนทราซีนและ anthraquinone การทำงานสามจุดเคียงบ่าเคียงไหล่ในจานเดียวกัน ใช้หลอดไฟ (UV) เป็นรังสีอัลตราไวโอเลตเห็นภาพจุดบนแผ่น TLC ถ้าผลิตภัณฑ์ไม่บริสุทธิ์ เพิ่มเติม washings กับโทลูอีนได้ดำเนินการจนถึงการTLC พบว่าผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์กำลังการผลิต 5 พิกัดโครงสร้างเพื่อรองรับการเพิ่มเติมลิแกนด์ที่สามารถแสดง โดยยุบบริเวณในการประสานงานหรือสารทำละลายเช่น pyridine หรือโซลูชั่นประกอบด้วยแอมโมเนียอควีหรือโซเดียมคาร์บอเนต การประสานงานของหกเป็น ลิแกนด์เปลี่ยนสีเมื่อเทียบกับโซลูชั่นในหรือสารทำละลาย noncoordinating เช่น chloroformor dichloromethaneให้ workup ที่ใช้ เศษไม่ง่ายรวบรวม และรีไซเคิล' อันตรายทั้งหมดเคมีภัณฑ์ที่ใช้ในการทดลองนี้ควรมีจัดการกับการดูแลที่เหมาะสม ทั้งหมดว่าจะ เมื่อ และติดต่อกับผิวหนังและตา และควรเลี่ยงการดม ที่สารอินทรีย์มีไวไฟ นอกจากนี้ คลอโรฟอร์ม และdichloromethane ถือเป็นสารก่อมะเร็งได้ ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ถูกกัดกร่อน และอาจทำให้ไหม้ รวมทั้งการมีoxidizer แข็งแรง ซึ่งอาจทำให้เกิดไฟไหม้นำเข้าติดต่อกับวัสดุไวไฟ แอนทราซีนจะออกฤทธิ์ระคายเคืองแข็งแกร่ง และจัดเป็นสารก่อมะเร็ง A1' ผลลัพธ์และสนทนาสังเคราะห์ของ VO (acac) 2 คือตรงไปตรงมา เป็นนักเรียนเพิ่มโซลูชันคาร์บอเนต วิวัฒนาการของ CO2 จะเป็นประโยชน์บ่งชี้ว่า deprotonation ที่เกิดขึ้น เมื่อเพิ่มของเพิ่มเติมคาร์บอเนต โซลูชันไม่ผลิตใด ๆ เพิ่มเติมeffervescence, deprotonation เสร็จสมบูรณ์ ฐานอื่น ๆ เช่นเป็นโซเดียม acetate สามารถถูกนำมาใช้ในขั้นตอนนี้ แต่คาร์บอเนตได้รับเลือกให้แสดงข้อมูลนักเรียนแบบวิธีการกำหนดปริมาณที่เหมาะสมตามที่เมื่อมีการเพิ่ม อาจเกินคาร์บอเนต หรือบางทีไฮดรอกไซด์เกิดขึ้นเนื่องจากของคาร์บอเนต ไปประสานงานการวาเนเดียม และลดผลผลิตของผลิตภัณฑ์ในระหว่างการเพิ่มของฐาน ผลิตภัณฑ์ precipitates ของแก้ปัญหาและในสุด ส่วนผสม ระงับหนาที่กรองเพื่อแยกผลิตภัณฑ์ หลังจากล้างด้วยน้ำ และทำให้ผลิตภัณฑ์แห้ง สีฟ้า-เขียวทึบมีเก็บจำแนก โดย IR กช่วยให้การสังเกตของพีควีดีโอแรงที่ 995 ซม. 1จัดเก็บพิเศษไม่จำเป็นต้องมีถ้าซับซ้อนจะใช้ภายในช่วงของสัปดาห์ ถ้าจะเก็บไว้สำหรับหลายสัปดาห์ หรือเดือน แล้วตัวอย่างควรเก็บไว้ในเพื่อหลีกเลี่ยงการกระทบภาชนะ ไม่ใช่ข้อควรระวังอื่น ๆ กับอากาศหรือความชื้นจะต้อง ในทางปฏิบัติไม่ได้พบกระนี้ในห้องปฏิบัติการสอนของเรา และไม่มีการตรวจสอบมีผลต่อปฏิกิริยานอกจากปฏิกิริยาออกซิเดชัน จำเป็นต้องใช้โว (acac) 2 สำหรับชุดของการทดสอบเชิงคุณภาพแสดงให้เห็นถึงผลของการประสานงานอื่น ๆ ligands ที่ว่างในโครงสร้างของพีระมิดสี่เหลี่ยม นี้ยังสามารถใช้เพื่อแสดงความแตกต่างระหว่างประสาน และ noncoordinating หรือสารทำละลายตัวอย่าง ในคลอโรฟอร์ม หรือ dichloromethane ซับซ้อนเกิดปัญหาสีเขียว ในขณะที่ในการประสานงานเป็นตัวทำละลาย เช่นเป็น pyridine ซับซ้อนแบบฟอร์มโซลูชันสีเหลืองสีน้ำตาล ในทำนองเดียวกันนักเรียนสามารถสังเกตการละลายกระทบในการประสานงานเพราะคอมเพล็กซ์นี้ละลายได้ในน้ำในขณะที่มันละลายในอควีแอมโมเนียใช้ห้องปฏิบัติการมาตรฐานเครื่องแก้ว ปฏิกิริยาออกซิเดชันดำเนินการภายใต้ความหลากหลายของเงื่อนไขของปฏิกิริยา บางรวมรูปได้โดยใช้ยอดเงินที่แตกต่างกันของ catalystแอนทรา ซีน หรือเพอร์ออกไซด์ และการใช้อุณหภูมิปฏิกิริยาที่แตกต่างกันหลังจาก 2 h ปฏิกิริยาที่ผสมกับน้ำและชั้นอินทรีย์ที่เอาออก ชั้นสเอาท์ที่สกัดแล้วwith dichloromethane. The organic solutions were combinedand the solvent removed by rotovap. In the absence of a rotovap,alternative techniques for evaporating the solvent may be used.Purifying the product is easily achieved by washing withtoluene, which dissolves anthracene but does not dissolve anysignificant quantity of anthraquinone. Our experience has beenthat there is always some anthracene present, so to save time andreduce handling losses, we have the students wash their productonce with toluene before they perform the first TLC. Althoughwe decided to use TLC on silica gel to detect when the productwas pure anthraquinone, many instrumental techniques could beused to quantitatively determine the composition of the reactionproduct, which would allow for the percent conversion ofanthracene to be determined. From the TLC, it was easy todetermine if there was still anthracene present in the product,though the quantity is unknown. If anthracene was present, theproduct was washed again with toluene and the sample was againanalyzed by TLC. This procedure was repeated until the productwas pure anthraquinone, which typically took no more than twowashings. Because running the TLC consumes a small amount ofproduct, it was important to weigh the washed compound beforetaking a sample for TLC.To compare the results of the different reaction conditions,turnover numbers (TON) were calculated to determine thenumber of moles of anthraquinone that were produced by eachmole of catalyst. With this common benchmark, students couldcompare the effect of temperature and reactant ratios on theoutcome of the reaction. Reactions performed without VO-(acac)2 or without H2O2 did not produce any of the anthraquinoneproduct whereas the other reactions produce varyingamounts of anthraquinone. A TON around 14 with a yield ofanthraquinone around 50% can be achieved with 25 mg ofcatalyst, 7.5 mL of 30% H2O2, and 500 mg of anthracene atreflux (77
C). Yield and TON drop off dramatically if thereaction is performed at lower temperatures. Altering the amountof peroxide or catalyst relative to the anthracene alters the yieldand TON. For example, doubling the amount of catalystincreases yield to 60% with a TON around 9. Typical studentresults are presented in Table 1. Extending the reaction timefrom 2 to 4 h increases the yield of anthraquinone. This suggeststhat the catalyst is capable of even higher TON and yields if givena longer reaction time.SUMMARYPerforming this experiment allowed students to use a relativelysimple coordination complex to catalyze an oxidationreaction that does not occur in the absence of catalyst. Studentsenjoy m

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

นักศึกษาระดับปริญญาตรีเคมีมีความคุ้นเคยกับตัวเร่งปฏิกิริยามักเกี่ยวข้องกับทั้งกรดหรือฐานเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจากหลักสูตรเคมีอินทรีย์เบื้องต้น ในอนินทรีหลักสูตรเคมีนักเรียนเหล่านี้ได้รับประสบการณ์การสังเคราะห์สารประกอบเชิงซ้อนโลหะต่างๆแต่บ่อยครั้งที่ผลิตภัณฑ์ที่เป็นที่สิ้นสุดจุดเล็ก ๆ น้อย ๆ มีข้อบ่งชี้ที่มีความสำคัญในกรณีใด ๆ ของสินค้า นักเรียนหลายคนจะไม่รู้ว่าการประสานงานบางคอมเพล็กซ์สามารถนำมาใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในการเกิดปฏิกิริยาทางเคมี นี้ทดลองถูกออกแบบมาเพื่อแสดงให้เห็นถึงการใช้งานของการประสานงานที่มีความซับซ้อนเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาและจะแนะนำให้นักเรียนที่จะประเมินประสิทธิภาพการทำงานของตัวเร่งปฏิกิริยาโดยเฉพาะที่เกี่ยวข้องกับเงื่อนไขการตอบสนองต่อผลผลิตแปลงร้อยละและจำนวนผลประกอบการ(ตัน). ​​เราเลือกออกซิเดชัน ปฏิกิริยาที่สามารถทำได้โดยใช้เครื่องแก้วมาตรฐานใดๆ โดยไม่จำเป็นต้องเครื่องมือพิเศษที่จะจัดการกับอากาศหรือความไวความชื้น นอกจากนี้เพื่อเพิ่มผลกระทบของการทดลองของนักเรียนที่เราเลือกที่หอมตั้งต้นแอนทราสำหรับการเกิดออกซิเดชัน(โครงการ 1) เพราะนักเรียนส่วนใหญ่มีความคุ้นเคยกับแนวคิดที่ว่าแหวนหอมมักจะทนต่อหลายปฏิกิริยา ตัวเร่งปฏิกิริยาในการนี้การเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชั่เป็น VO (ACAC) 2 ซึ่งสามารถซื้อได้หรือสังเคราะห์easily.1 ในช่วงห้องปฏิบัติการ 3 ชั่วโมงแรกที่นักเรียนทุกคนเตรียมตัวเร่งปฏิกิริยา(โครงการ 1) หลังจากการสังเคราะห์ตัวเร่งปฏิกิริยาเสร็จสมบูรณ์การอภิปรายในชั้นเรียนในการกำหนดเงื่อนไขต่างๆสำหรับปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอนทราได้ดำเนินการ ในห้องปฏิบัติการที่สองระยะเวลาที่นักเรียนที่ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิไดซ์แอนทรา ขั้นตอนการออกซิเดชั่อยู่บนพื้นฐานของการทำงานรายงานโดย Men'shikov และเพื่อนร่วมงาน 2 แต่เวลาปฏิกิริยาลดลงเพื่อให้เกิดออกซิเดชันและการแยกอาจจะแล้วเสร็จในระยะเวลา3 ชั่วโมง เพื่อตรวจสอบการทำงานของ VO นี้ (ACAC) 2 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับการเกิดออกซิเดชันที่นักเรียนใช้เงื่อนไขที่แตกต่างกันปฏิกิริยากำหนดไว้ในการอภิปรายในห้องเรียนในช่วงสัปดาห์แรก ข้อมูลบุคคลที่เกิดจากปฏิกิริยาปฏิกิริยาทางเคมีที่ถูกใช้ร่วมกันโดยทั้งชั้น ในขณะที่ปฏิกิริยากรดนักเรียนตรวจสอบตัวเร่งปฏิกิริยาในตัวทำละลายที่แตกต่างกัน เป็นส่วนหนึ่งของช่วงเวลาในห้องปฏิบัติการที่สามที่จำเป็นสำหรับการทำให้บริสุทธิ์ผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันและการบันทึกyields.3 'ทดลองรายละเอียดในการจัดทำ VO (ACAC) 2 ตั้งอยู่บนพื้นฐานที่รู้จักกัน procedure1 และแก้ไขการใช้ VOSO4 เป็นวัสดุเริ่มต้น(โครงการ 2) การสังเคราะห์ที่เกี่ยวข้องกับการละลาย VOSO4 ในน้ำเพิ่ม2,4-pentanedione แล้วเพิ่มฐานที่เหมาะสม. เราใช้วิธีการแก้ปัญหาอิ่มตัว Na2CO3 และนักเรียนอย่างต่อเนื่องเพื่อเพิ่มการแก้ปัญหานี้จนมีฟองต่อเมื่อไม่มีนอกจากนี้ ผลิตภัณฑ์ที่เป็นของแข็งถูกกรองออกและล้างด้วยน้ำ ของแข็งได้รับอนุญาตให้แห้งบนตัวกรองก่อนที่จะ beingcollected และเก็บไว้ในขวดปิดผนึกตัวอย่าง ผลิตภัณฑ์ได้รับการที่โดดเด่นด้วยอินฟราเรด (IR) สเปคโทร. สำหรับปฏิกิริยาออกซิเดชัน, VO (ACAC) ที่ 2 และแอนทราถูกวางไว้ในขวดรอบด้านล่างและละลายในเอทิลอะซิเตท(โครงการ 1) นี้ได้รับการเพิ่มไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์และปฏิกิริยาที่ได้รับอนุญาตให้ดำเนินการต่อไปที่อุณหภูมิที่ต้องการสำหรับ 2 ชั่วโมง เมื่อเกิดปฏิกิริยาถูกทำน้ำเพิ่มและอินทรีย์ชั้นเอาออก ชั้นที่น้ำถูกสกัดด้วยคลอโรฟอร์มหรือไดคลอโรมีเทนและการแก้ไขปัญหาอินทรีย์ได้ร่วมกับเอทิลอะซิเตท ตัวทำละลายอินทรีย์ที่ระเหยได้รับการแยกผลิตภัณฑ์ที่เป็นของแข็งซึ่งได้รับการล้างแล้วกับโทลูอีนและได้รับอนุญาตให้แห้ง ผลิตภัณฑ์ได้รับการเก็บรวบรวมชั่งน้ำหนักแล้ววิเคราะห์โดยโคบางชั้น (TLC) โดยใช้มาตรฐานตัวอย่างของแอนทราและแอนทราควิ่งสามจุดข้างในจานเดียวกัน อัลตราไวโอเลต (UV) โคมไฟถูกนำมาใช้เพื่อให้มองเห็นจุดบนแผ่นTLC หากผลิตภัณฑ์ที่ไม่ได้บริสุทธิ์ซักต่อไปด้วยโทลูอีนได้ดำเนินการจนTLC แสดงให้เห็นว่าผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์. ความจุสำหรับ 5 พิกัดโครงสร้างรองรับแกนด์เพิ่มเติมสามารถแสดงให้เห็นโดยการละลายสารประกอบในการประสานงานตัวทำละลายเช่นไพริดีนหรือการแก้ปัญหาที่มีน้ำแอมโมเนียหรือโซเดียมคาร์บอเนต การประสานงานของแกนด์ที่หกเปลี่ยนสีเมื่อเทียบกับการแก้ปัญหาในตัวทำละลายnoncoordinating เช่นไดคลอโรมีเทน chloroformor. ได้รับ workup ที่เราใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาจะไม่สามารถเก็บรวบรวมและนำกลับมาใช้. 'อันตรายจากสารเคมีที่ใช้ในการทดลองนี้ควรจะจัดการกับการดูแลที่เหมาะสม พวกเขาทั้งหมดถือเป็นระคายเคืองและติดต่อกับผิวหนังและดวงตา, ​​และการสูดดมควรหลีกเลี่ยง สารประกอบอินทรีย์ที่มีไวไฟ นอกจากคลอโรฟอร์มและไดคลอโรมีเทนจะถือว่าเป็นสารก่อมะเร็งที่เป็นไปได้ ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์กัดกร่อนและอาจทำให้เกิดการเผาไหม้เช่นเดียวกับการเป็นสันดาปที่แข็งแกร่งซึ่งอาจทำให้เกิดไฟถ้านำเข้ามาในการติดต่อกับวัสดุที่ติดไฟ แอนทราเป็นระคายเคืองที่แข็งแกร่งและจัดเป็นสารก่อมะเร็ง A1. 'ผลการอภิปรายและการสังเคราะห์ VO (ACAC) 2 ตรงไปตรงมา ในฐานะที่เป็นนักเรียนเพิ่มวิธีการแก้ปัญหาคาร์บอเนตวิวัฒนาการของ CO2 เป็นประโยชน์ข้อบ่งชี้ว่าdeprotonation จะเกิดขึ้น เมื่อการเพิ่มของการแก้ปัญหาคาร์บอเนตมากขึ้นไม่ได้ผลิตเพิ่มเติมใด ๆ ฟอง, deprotonation เสร็จสมบูรณ์ ฐานอื่น ๆ เช่นเป็นโซเดียมอะซิเตทจะได้รับใช้ในขั้นตอนนี้แต่คาร์บอเนตก็เลือกที่จะให้นักศึกษาที่จะแตกต่างกันวิธีการกำหนดเมื่อปริมาณที่เหมาะสมตามที่ได้รับการเพิ่ม มีศักยภาพในการคาร์บอเนตส่วนเกินหรือไฮดรอกไซบางทีอาจจะเกิดขึ้นเนื่องจากการปรากฏตัวของคาร์บอเนตที่จะประสานงานไปยังวานาเดียมและลดอัตราผลตอบแทนของผลิตภัณฑ์. ในระหว่างการเพิ่มขึ้นของฐานผลิตภัณฑ์ที่ตกตะกอนจากการแก้ปัญหาและในท้ายที่สุดส่วนผสมเป็นระงับหนาที่กรองเพื่อแยกผลิตภัณฑ์ หลังจากล้างด้วยน้ำและช่วยให้ผลิตภัณฑ์ที่แห้งเป็นสีเขียวที่เป็นของแข็งจะถูกเก็บรวบรวม. ลักษณะโดยสเปกโทรสโก IR ช่วยให้การสังเกตของยอดVDO แข็งแกร่งที่ 995 ซม.? 1. ไม่มีการเตรียมการจัดเก็บพิเศษมีความจำเป็นถ้าซับซ้อนจะใช้ในช่วงสัปดาห์ ถ้ามันจะถูกเก็บไว้สำหรับเป็นเวลาหลายสัปดาห์หรือเป็นเดือนแล้วตัวอย่างที่ควรจะเก็บไว้ในภาชนะที่ปิดสนิทเพื่อหลีกเลี่ยงการเปลี่ยนสีของสารประกอบ ไม่มีข้อควรระวังอื่น ๆ กับอากาศหรือความชื้นจะต้อง ในทางปฏิบัติการเปลี่ยนสีนี้ยังไม่ได้รับการปฏิบัติในห้องปฏิบัติการการเรียนการสอนของเราและส่งผลกระทบที่มีต่อปฏิกิริยายังไม่ได้รับการตรวจสอบ. นอกจากการเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชั่ก็เป็นไปได้ที่จะใช้VO (ACAC) 2 ชุดของการทดสอบเชิงคุณภาพที่จะแสดงให้เห็นถึงผลกระทบของการประสานงานของแกนด์อื่น ๆ ที่เว็บไซต์ว่างในโครงสร้างพีระมิดตาราง นอกจากนี้ยังสามารถนำมาใช้เพื่อแสดงให้เห็นถึงความแตกต่างระหว่างการประสานงานและตัวทำละลาย noncoordinating. ยกตัวอย่างเช่นในคลอโรฟอร์มหรือไดคลอโรมีเทนที่ซับซ้อนกลายเป็นวิธีการแก้ปัญหาสีเขียวในขณะที่ในการประสานงานตัวทำละลายดังกล่าวเป็นไพริดีนที่รูปแบบที่ซับซ้อนวิธีการแก้ปัญหาสีเหลืองน้ำตาล ในทำนองเดียวกันนักเรียนสามารถสังเกตวิธีการประสานงานที่มีผลกระทบต่อการละลายเพราะซับซ้อนเป็นไม่ละลายในน้ำในขณะที่มันละลายในแอมโมเนียน้ำ. ใช้มาตรฐานห้องปฏิบัติการเครื่องแก้วปฏิกิริยาออกซิเดชันจะดำเนินการภายใต้ความหลากหลายของสภาพการเกิดปฏิกิริยา บางรูปแบบที่เป็นไปได้รวมถึงการใช้ในปริมาณที่แตกต่างกันของตัวเร่งปฏิกิริยาแอนทราหรือเปอร์ออกไซด์และการใช้อุณหภูมิที่แตกต่างกันปฏิกิริยา. หลังจาก 2 ชั่วโมงปฏิกิริยาถูกเจือจางด้วยน้ำและชั้นอินทรีย์ลบออก ชั้นที่น้ำถูกสกัดแล้วกับไดคลอโรมีเทน โซลูชั่นอินทรีย์มารวมกันและตัวทำละลายออกโดย rotovap ในกรณีที่ไม่มี rotovap ที่เทคนิคทางเลือกสำหรับการระเหยตัวทำละลายอาจจะใช้. เพียวริฟายอิ้ผลิตภัณฑ์จะประสบความสำเร็จได้อย่างง่ายดายโดยการล้างด้วยโทลูอีนซึ่งละลายแอนทรา แต่ไม่ละลายใด ๆ ปริมาณที่สำคัญของแอนทราค ประสบการณ์ของเราได้รับว่ามีอยู่เสมอในปัจจุบันแอนทราบางอย่างเพื่อให้ประหยัดเวลาและลดการสูญเสียการจัดการเรามีนักเรียนล้างผลิตภัณฑ์ของพวกเขาครั้งเดียวกับโทลูอีนก่อนที่พวกเขาดำเนินการครั้งแรกที่เอาใจใส่ แม้ว่าเราตัดสินใจที่จะใช้ใน TLC ซิลิกาเจลการตรวจสอบเมื่อสินค้าเป็นแอนทราคบริสุทธิ์เทคนิคการใช้เครื่องมือจำนวนมากที่อาจจะใช้ในการตรวจสอบปริมาณองค์ประกอบของปฏิกิริยาผลิตภัณฑ์ซึ่งจะช่วยให้การแปลงเปอร์เซ็นต์ของแอนทราได้รับการพิจารณา จาก TLC มันเป็นเรื่องง่ายที่จะตรวจสอบว่ายังคงมีอยู่ในแอนทราผลิตภัณฑ์แม้ว่าปริมาณไม่เป็นที่รู้จัก ถ้าแอนทราเป็นปัจจุบันสินค้าที่ถูกล้างอีกครั้งกับโทลูอีนและตัวอย่างอีกวิเคราะห์โดยTLC ขั้นตอนนี้ซ้ำจนกว่าสินค้าเป็นแอนทราคบริสุทธิ์ซึ่งโดยปกติจะใช้เวลาไม่เกินสองซัก เพราะการทำงานของ TLC กินเป็นจำนวนเงินที่เล็ก ๆ ของผลิตภัณฑ์มันเป็นสิ่งสำคัญที่จะชั่งน้ำหนักสารล้างก่อนการตัวอย่างสำหรับTLC. เพื่อเปรียบเทียบผลของเงื่อนไขปฏิกิริยาที่แตกต่างกันที่ตัวเลขผลประกอบการ (ตัน) จะถูกคำนวณเพื่อตรวจสอบจำนวนโมลของแอนทราคที่ได้รับการผลิตโดยแต่ละโมลของตัวเร่งปฏิกิริยา ด้วยมาตรฐานที่พบนี้นักเรียนสามารถเปรียบเทียบผลของอุณหภูมิและอัตราส่วนสารตั้งต้นในผลของการเกิดปฏิกิริยา ปฏิกิริยาดำเนินการโดยไม่ต้อง VO- (ACAC) 2 หรือไม่มี H2O2 ไม่ได้ผลิตใด ๆ ของแอนทราคสินค้าในขณะที่ปฏิกิริยาอื่นๆ การผลิตที่แตกต่างกันปริมาณของแอนทราค ตันประมาณ 14 กับผลผลิตของแอนทราคประมาณ50% สามารถทำได้ด้วย 25 mg ของตัวเร่งปฏิกิริยา7.5 มิลลิลิตร H2O2 30% และ 500 มิลลิกรัมของแอนทราที่กรดไหลย้อน(77 องศาเซลเซียส) และให้ผลผลิตตันลดลงอย่างมากถ้าปฏิกิริยาจะดำเนินการที่อุณหภูมิต่ำ การปรับเปลี่ยนจำนวนของเปอร์ออกไซด์หรือตัวเร่งปฏิกิริยาที่สัมพันธ์กับแอนทราเปลี่ยนแปลงอัตราผลตอบแทนและตัน ตัวอย่างเช่นสองเท่าของปริมาณของตัวเร่งเพิ่มผลผลิต 60% กับตันรอบ 9. นักเรียนทั่วไปผลที่จะได้นำเสนอในตารางที่1 ขยายเวลาการเกิดปฏิกิริยา2-4 ชั่วโมงเพิ่มผลผลิตของแอนทราค นี้แสดงให้เห็นว่าตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีความสามารถของตันสูงขึ้นและอัตราผลตอบแทนหากได้รับเป็นเวลานานปฏิกิริยา. สรุปการดำเนินการทดลองนี้ได้รับอนุญาตให้นักเรียนที่จะใช้ที่ค่อนข้างซับซ้อนการประสานงานที่ง่ายในการกระตุ้นการออกซิเดชันปฏิกิริยาที่ไม่ได้เกิดขึ้นในกรณีที่ไม่มีตัวเร่งปฏิกิริยา นักเรียนสนุกกับม.

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ปริญญาตรี เคมี นักเรียนคุ้นเคยกับการเร่งปฏิกิริยาโดยทั่วไปที่เกี่ยวข้องกับ
, ทั้งกรดหรือเบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจาก
, เคมีอินทรีย์เบื้องต้น หลักสูตร ในหลักสูตรเคมีนินทรีย์

นักศึกษาเหล่านี้ได้รับประสบการณ์สังเคราะห์สารประกอบเชิงซ้อนของโลหะต่าง ๆ แต่มักจะเป็นสินค้าที่สิ้นสุด
จุดที่มีข้อบ่งชี้ของความสำคัญ ถ้าใด ๆของ
ผลิตภัณฑ์นักเรียนหลายคนไม่ทราบว่าบางส่วนที่มีการประสานงาน
สามารถใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในปฏิกิริยาทางเคมี การทดลองนี้ถูกออกแบบมาเพื่อแสดงให้เห็นถึงการใช้

ที่ซับซ้อนของการเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา และแนะนำนักเรียน เพื่อประเมินประสิทธิภาพของตัวเร่งปฏิกิริยา

โดยเฉพาะเกี่ยวกับเงื่อนไขปฏิกิริยากับผลผลิต ผลิตภัณฑ์ และอัตราการแปลงและหมายเลข ( ตัน

)เราเลือกปฏิกิริยาออกซิเดชันที่สามารถทำได้โดยใช้
แก้วมาตรฐานโดยไม่ต้องอุปกรณ์พิเศษใด ๆที่จะจัดการกับความไว
อากาศหรือความชื้น นอกจากนี้เพื่อเพิ่ม
ผลกระทบของการทดลองกับนักเรียน เราเลือกหอม
ตั้งต้นแอนทราซีน สำหรับปฏิกิริยาออกซิเดชัน ( โครงการ 1 ) เพราะ
นักเรียนส่วนใหญ่จะคุ้นเคยกับแนวคิดที่หอมแหวน
มักทนทานต่อปฏิกิริยามาก ตัวเร่งปฏิกิริยาในปฏิกิริยาออกซิเดชัน คือ O (
acac ) 2 ตัว ซึ่งสามารถเลือกซื้อหรือสังเคราะห์ 1

ง่ายๆ ในครั้งแรก 3-h แล็บคาบ นักเรียนเตรียมตัวเร่งปฏิกิริยา
( โครงการ 1 ) หลังจากการสังเคราะห์ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เสร็จสมบูรณ์ , ห้องสนทนา
ศึกษาสภาวะต่างๆสำหรับปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอนทราซีน
เป็นในช่วงปฏิบัติการ
2 นักศึกษาใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันแอนทราซีน .
กระบวนการออกซิเดชัน ขึ้นอยู่กับงานที่รายงานโดย men'shikov
และเพื่อนร่วมงาน 2 แต่เวลาปฏิกิริยาลดลงดังนั้น
ออกซิเดชันและแยกอาจจะแล้วเสร็จใน 3-h ระยะเวลา

ศึกษากิจกรรมของ Vo ( acac ) 2 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับปฏิกิริยา
นักเรียนที่ใช้แตกต่างกันปฏิกิริยาเงื่อนไขกำหนดใน
ชั้นเรียนการอภิปรายในช่วงสัปดาห์แรก ข้อมูลส่วนบุคคล
ที่เกิดจากปฏิกิริยาปฏิกิริยาที่ใช้ร่วมกันโดยทั้งชั้น

ในขณะที่ปฏิกิริยาเป็นกรด นักเรียนตรวจสอบ
ปฏิกิริยาในตัวทำละลายที่แตกต่างกัน ส่วนของระยะเวลา Lab 3
ต้องบริสุทธิ์ผลิตภัณฑ์และผลผลิตการบันทึก 3

' รายละเอียดการทดลอง
การเตรียมการของ Vo ( acac ) 2 ขึ้นอยู่กับรู้จัก
procedure1 และการปรับเปลี่ยนเพื่อใช้เป็นวัตถุดิบตั้งต้น voso4
( โครงการ 2 ) การสังเคราะห์ voso4 เกี่ยวข้องละลายในน้ำ 2,4-pentanedione
เพิ่ม แล้วเพิ่มฐานที่เหมาะสม ใช้สารละลาย Na2CO3
เราอิ่มตัวและนักเรียนยังคง
เพิ่มโซลูชันนี้จนไม่มีฟองเมื่อเพิ่มอีก