Ground air-dried aerial parts (1.5

Ground air-dried aerial parts (1.5 kg) of L. aromatica were extracted for one
week at room temperature by percolation with 96% and then 60% EtOH. The combined
extracts were concentrated under reduced pressure. Soxhlet extraction was
carried out on the residue using the following sequence of solvents: petroleum ether
(b.p. 40–60 vC), benzene, dichloromethane, diethyl ether, ethyl acetate and n-butanol.
The benzene fraction (40 g) yielded, after further purification by vacuum
liquid chromatography and repeated column chromatography (CC) over silica gel,
the flavones nevadensin (5,7-dihydroxy-6,8,40-trimethoxyflavone, 1, 790 mg) and
gardenin B (5-hydroxy-6,7,8,40-tetramethoxyflavone, 2, 25 mg). The dichloromethane
fraction afforded the flavone glycoside, nevadensin 7-O-b-glucopyranoside
(3, 9 mg). The structures of these three flavonoids were determined by NMR
spectroscopy.
Nevadensin 7-O-b-glucopyranoside is a rare flavone glycoside that has been
reported previously in only one other plant species, Lysionotus pauciflorus (Gesneriaceae)
(Liu et al., 1998). A complete set of 1H NMR spectral assignments (including
those for the sugar protons H-200 to 600-CH2 and the exchangeable protons 200-
OH, 300-OH, 400-OH and 600-OH omitted from the original report) and some corrections
to the published 13C NMR spectral assignments of 3 were made on the basis
of correlations observed in DQF-COSY, HSQC and HMBC spectra.
Nevadensin 7-O-b-glucopyranoside (3): 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6, 37 vC):
d 12.67 (1H, s, 5-OH), 8.05 (2H, d, J ¼ 8:8 Hz, H-20,60), 7.17 (2H, d, J ¼ 8:8 Hz,
H-30,50), 6.95 (1H, s, H-3), 5.35 (1H, d, J ¼ 4:9 Hz, 200-OH), 5.31 (1H, d,
J ¼ 7:4 Hz, H-100), 5.02 (1H, d, J ¼ 4:3 Hz, 300-OH), 4.93 (1H, m, 400-OH), 4.34
(1H, t, J ¼ 5:5 Hz, 600-OH), 3.95 (3H, s, 8-OCH3), 3.88 (3H, s, 40-OCH3), 3.84 (3H,
s, 6-OCH3), 3.65 (1H, dd, J ¼ 11:5, 5.2 Hz, 600-CH2), 3.43 (1H, m, 600-CH2), 3.301
(1H, m, H-200), 3.293 (1H, m, H-300), 3.170 (1H, m, H-500), 3.167 (1H, m, H-400). 13C
NMR (100 MHz, DMSO-d6, 37 vC): d 182.5 (C-4), 163.7 (C-2), 162.5 (C-40), 149.0
(C-7), 148.5 (C-5), 145.1 (C-9), 135.9 (C-6), 132.7 (C-8), 128.2 (C-20,60), 122.7 (C-
10), 114.7 (C-30,50), 106.5 (C-10), 103.3 (C-3), 102.4 (C-100), 77.4 (C-500), 76.4 (C-300),
74.0 (C-200), 69.8 (C-400), 61.6 (8-OCH3), 60.7 (C-600), 60.2 (6-OCH3), 55.5 (40-
OCH3).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

พื้นดิน air-dried ทางอากาศส่วน (1.5 kg) L. aromatica ถูกแยกหนึ่งสัปดาห์ที่อุณหภูมิห้องโดย percolation ด้วย 96% และ 60% EtOH การรวมสารสกัดเข้มข้นภายใต้ความดันที่ลดลง ถูกสกัด Soxhletดำเนินการเกี่ยวกับสารตกค้างโดยใช้ลำดับของหรือสารทำละลายต่อไปนี้: ปิโตรเลียมอีเทอร์(ธาริน 40 – 60 vC), เบนซีน dichloromethane, diethyl อีเทอร์ เอทิล acetate และเอ็นบิวทานอเศษส่วนของเบนซีน (40 กรัม) ผล หลังจากฟอกเพิ่มเติมด้วยสุญญากาศเหลว chromatography และคอลัมน์ซ้ำ chromatography (CC) ผ่านซิลิก้าเจลnevadensin flavones (5,7-dihydroxy-6,8,40-trimethoxyflavone, 1, 790 มิลลิกรัม) และgardenin B (5-hydroxy-6,7,8,40-tetramethoxyflavone, 2, 25 มิลลิกรัม) Dichloromethaneส่วนนี่ flavone glycoside, nevadensin 7-O-b-glucopyranoside(3, 9 mg) โครงสร้างของ flavonoids สามเหล่านี้ถูกกำหนด โดย NMRกNevadensin 7-O-b-glucopyranoside เป็น glycoside flavone หายากที่ได้รับรายงานก่อนหน้านี้ในเดียวเท่านั้นพืชชนิดอื่น Lysionotus pauciflorus (Gesneriaceae)(หลิวและ al., 1998) ชุด 1H NMR กำหนดสเปกตรัม (รวมถึงที่โปรตอนน้ำตาล H-200 ถึง 600-CH2 และโปรตอนกำนัล 200-โอ้ 300-OH, 400 OH และ 600-OH ละเว้นจากรายงานต้นฉบับ) และการแก้ไขบางอย่างเพื่อเผยแพร่ 13C NMR สเปกตรัมกำหนด 3 ได้ทำบนพื้นฐานของความสัมพันธ์ในแรมสเป็คตราโค ซี่ DQF, HSQC และ HMBCNevadensin 7-O-b-glucopyranoside (3): 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6, 37 vC):d 12.67 (1H, s, 5 OH), 8.05 (2H, d, J ¼ 8:8 Hz, H-20,60), 7.17 (2H, d, J ¼ 8:8 HzH-30,50), 6.95 (1 H, s, H-3), 5.35 (1 H, d, J ¼ Hz 4:9, 200-OH), 5.31 (1 H, dJ ¼ 7:4 Hz, H-100), 5.02 (1 H, d, J ¼ Hz 4:3, 300-OH), 4.34, 4.93 (1 H, m, 400-OH)(1H, t, J ¼ 5:5 Hz, 600-OH), 3.95 (3H, s, 8 OCH3), 3.88 (3H, s, 40 OCH3) 3.84 (3Hs, 6 OCH3), 3.65 (1 H, dd, J ¼ 11:5, 5.2 Hz, 600-CH2), 3.43 (1 H, m, 600-CH2) 3.301(1H, m, H-200), 3.293 (1H, m, H-300), 3.170 (1H, m, H-500), 3.167 (1H, m, H-400) 13CNMR (100 MHz, DMSO-d6, 37 vC): d (C-4), 182.5 163.7 (C-2), 162.5 149.0 (C-40),(C-7), 148.5 (ซี-5), 145.1 (C-9), 135.9 (C-6), 132.7 (C-8), 128.2 (C-20,60) 122.7 (C-10), 114.7 (C-30,50), 106.5 (C-10), 103.3 (C-3), 102.4 (C-100), 77.4 (C-500) 76.4 (C-300),74.0 (C-200), 69.8 (C-400), 61.6 (8-OCH3), 60.7 (C 600), 60.2 (6-OCH3) 55.5 (40-OCH3)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

พื้นดินส่วนอากาศแห้งอากาศ (1.5 กิโลกรัม) หอมระเหยสกัดลิตรสำหรับหนึ่ง
สัปดาห์ที่อุณหภูมิห้องโดยซึมกับ 96% แล้ว 60% เอทานอล รวม
สารสกัดเข้มข้นภายใต้ความกดดันที่ลดลง การสกัดวิธีหมักที่ได้รับการ
ดำเนินการเกี่ยวกับการใช้สารตกค้างลำดับต่อไปของตัวทำละลาย: ปิโตรเลียมอีเทอร์
(BP 40-60 vC) เบนซินไดคลอโรมีเทน, อีเทอร์, เอทิลอะซิเตและ n-บิวทานอ.
ส่วนเบนซิน (40 กรัม) ให้ผลหลังจากเพิ่มเติม การทำให้บริสุทธิ์โดยสูญญากาศ
ของเหลว chromatography และคอลัมน์ซ้ำ (CC) กว่าซิลิกาเจล,
ฟลาโวน nevadensin (5,7-dihydroxy-6,8,40-trimethoxyflavone, 1, 790 มก.) และ
gardenin B (5-hydroxy-6,7 , 8,40-tetramethoxyflavone, 2, 25 มก.) ไดคลอโรมีเทน
ส่วนเจ้าตัว glycoside flavone, nevadensin 7-Ob-glucopyranoside
(3, 9 มก.) โครงสร้างของทั้งสาม flavonoids ถูกกำหนดโดย NMR
spectroscopy.
Nevadensin 7-Ob-glucopyranoside เป็น glycoside flavone หายากที่ได้รับการ
รายงานก่อนหน้านี้เพียงหนึ่งในพืชชนิดอื่น ๆ Lysionotus pauciflorus (Gesneriaceae)
(Liu et al., 1998) ชุดที่สมบูรณ์ของ 1H NMR สเปกตรัมที่ได้รับมอบหมาย (รวมถึง
ที่สำหรับโปรตอนน้ำตาล H-200-600-CH2 และแลกเปลี่ยนโปรตอน 200
OH, 300-OH, 400 และ 600 OH-OH ละเว้นจากรายงานเดิม) และการแก้ไขบางส่วน
เพื่อตีพิมพ์ 13C NMR สเปกตรัมที่ได้รับมอบหมายจาก 3 ที่ถูกสร้างขึ้นบนพื้นฐาน
ของความสัมพันธ์ที่สังเกตใน DQF-COSY, HSQC และสเปกตรัม HMBC.
Nevadensin 7-Ob-glucopyranoside (3): 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6, 37 vC) :
D 12.67 (1H, S, 5-OH) 8.05 (2H, D, J ¼ 8: 8 Hz, H-20,60), 7.17 (2H, D, J ¼ 8: 8 Hz,
H-30 50), 6.95 (1H, S, H-3), 5.35 (1H, D, J ¼ 4: 9 Hz, 200-OH) 5.31 (1H, D,
J ¼ 7: 4 Hz, H-100) 5.02 (1H, D, J ¼ 4: 3 Hz, 300-OH) 4.93 (1H, M, 400-OH) 4.34
(1H, T, J ¼ 5: 5 Hz, 600-OH) 3.95 (3H , S, 8 OCH3) 3.88 (3H, s, 40 OCH3) 3.84 (3H,
S, 6 OCH3) 3.65 (1H, วัน, J ¼ 11: 5, 5.2 Hz, 600-CH2) 3.43 (1H, M, 600-CH2) 3.301
(1H, M, H-200), 3.293 (1H, M, H-300), 3.170 (1H, M, H-500), 3.167 (1H, M, H-400) 13C
NMR (100 MHz, DMSO-d6, 37 vC): D 182.5 (C-4), 163.7 (C-2) 162.5 (C-40) 149.0
(C-7), 148.5 (C-5), 145.1 (C-9), 135.9 (C-6), 132.7 (C-8), 128.2 (C-20,60) 122.7 (C-
10) 114.7 (C-30,50) 106.5 (C- 10) 103.3 (C-3), 102.4 (C-100), 77.4 (C-500), 76.4 (C-300),
74.0 (C-200), 69.8 (C-400), 61.6 (8 OCH3 ), 60.7 (C-600), 60.2 (6-OCH3), 55.5 (40
OCH3)

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

พื้นดินอากาศแห้ง ส่วนทางอากาศ ( 1.5 กก. ) . aromatica สกัดเป็นเวลาหนึ่งสัปดาห์ที่อุณหภูมิห้อง โดยการซึม
96 % แล้ว 60 % แอลกอฮอล์ สารสกัดรวม
มีความเข้มข้นในการลดความดัน การสกัดไขมันคือ
ดำเนินการในส่วนที่เหลือ โดยใช้ลำดับของสารละลายต่อไปนี้ :
ปิโตรเลียมอีเทอร์ ( ความดัน 40 – 60 VC ) , เบนซีน , ไดคลอโรมีเทน diethyl etherเอทิลอะซีเตท และ n-butanol .
เบนซินเศษส่วน ( 40 กรัม ) ให้ผลหลังจากเพิ่มเติมบริสุทธิ์โดยวิธีโครมาโทกราฟีของเหลวสุญญากาศ
ซ้ำคอลัมน์โครมาโตกราฟฟี ( CC ) มากกว่าเจลซิลิก้า ,
nevadensin ( 5,7-dihydroxy-6,8,40-trimethoxyflavone นิลในสูตร 1 , 790 มิลลิกรัม ) และ B (
gardenin 5-hydroxy-6,7,8,40-tetramethoxyflavone 2 25 มก. ) ไดคลอโรมีเทน
ส่วนโซฟลาโวนไกลโคไซด์ ,nevadensin 7-o-b-glucopyranoside
( 3 , 9 mg ) โครงสร้างของทั้งสาม flavonoids ซึ่ง

nevadensin NMR สเปกโทรสโกปี 7-o-b-glucopyranoside เป็นหายาก ฟลาโวนไกลโคไซด์ที่ได้รับ
รายงานก่อนหน้านี้ในเพียงหนึ่งพืชอื่น ๆ ชนิด lysionotus pauciflorus ( gesneriaceae )
( Liu et al . , 1998 ) ชุดสมบูรณ์ของ 1H NMR สเปกตรัมงาน ( รวมทั้ง
สำหรับน้ำตาลโปรตอน h-200 เพื่อ 600-ch2 และแลกเปลี่ยนโปรตอน 200 -
อ้อ 300-oh 400-oh 600-oh , และละเว้นจากรายงานเดิม ) และแก้ไขบางอย่างเพื่อเผยแพร่ 13C NMR สเปกตรัม
การบ้าน 3 ถูกสร้างขึ้นมาบนพื้นฐานของความสัมพันธ์ที่พบใน dqf-cosy
, HMBC และ hsqc Spectra .
nevadensin 7-o-b-glucopyranoside ( 3 ) : 1H NMR 500 MHz dmso-d6 37 VC ) :
d 12.67 ( 1 h , S , 5-oh ) , 8 .05 ( 2H , D , J ¼ 8 : 8 Hz h-20,60 ) , 7.17 ( 2H , D , J ¼ 8 : 8 Hz
h-30,50 ) 6.95 ( 1 h , S , h-3 ) 5.35 ( 1 h , D , J ¼ 4 : 9 Hz 200-oh ) 5.31 ( 1 h , D ,
J ¼ 7 : 4 Hz h-100 ) 5.02 ( 1 h , D , J ¼ 4 : 3 Hz 300-oh ) , 4.93 ( 1 h , M , 400-oh ) 4.34
( 1 h , T , J ¼ 5 : 5 Hz 600-oh ) 3.95 ( 3 H , S , 8-och3 ) 3.88 ( 3 H , S , 40-och3 3.84 ( Thickness )
) s 6-och3 ) 3.65 ( 1H DD , J ¼ 11 : 5 , 5.2 Hz 600-ch2 ) , 1.08 ( 1 h , M , 600-ch2 ) , 649
( 1 h , M , h-200 )3.293 ( 1 h , M , h-300 ) 3.170 ( 1 h , M , h-500 ) 3.167 ( 1 h , M , h-400 )
13C NMR ( 100 MHz dmso-d6 37 VC ) : D 182.5 ( C-4 ) 163.7 ( C-2 ) 162.5 ( c-40 ) 149.0
( เป็น C-7 ) , 148.5 ( C - ) , 145.1 ( c-9 ) 135.9 ( c-6 ) 132.7 ( c-8 ) 128.2 ( c-20,60 122.7 ( C - )
10 ) ฯ ( c-30,50 ) 106.5 ( c-10 ) 103.3 ( c-3 ) 102.4 ( c-100 ) , 77.4 ( c-500 ) , 2 ( c-300 )
เหนี่ยว ( c-200 ) 69.8 ( c-400 ) ผู้ ( 8-och3 ) บริการ ( c-600 ) , 91 ( 6-och3 )55.5 ( 40 -
och3 )