1 and 2 were determined as [(1-gall

1 and 2 were determined as [(1-galloyl)glucopyranosyl-6′-
yl]-12-chebulate and [(1-galloyl)glucopyranosyl-4′-yl]-12-
chebulate respectively by a concurrent analysis of their spectra
data as shown below.
Analysis of the HRESI (−)MS of 1 and 2 revealed [M−H]−
quasi molecular ions (m/z 669.0934 and m/z 669.0943
respectively) consistent with the formula C27H26O20 (calcd.
669.0939). An initial hydrolysable tannin general pattern was
assumed based on the preliminary examination of the 1HNMR
data (Table 1) revealing aromatic singlets and unequivocal
sugar resonances. This assumption was substantiated by the
correlations that the aromatic singlets showed to resonances
ascribable to phenolic and carbonyl carbons in the HMBC
spectra, which were consistent with the presence of galloyl
groups. Two such aromatic singlets (integrating to three
protons) decipherable from each proton spectrum were
suggestive of the presence of two galloyl groups, including a
mono-substituted one. Analysis of chemical shift values and
relative intensities of the resonances in the carboxyl carbonyl
and aromatic/olefinic regions of the 13C spectra confirmed the
presence of the two inferred galloyls in each compound, while
HMBC analysis differentiated the resonances of the substituted
galloyl fromthose of its unsubstituted counterpart. Specifically,
the four (144.5 ppm, 142.0 ppm, 140.1 ppm, 139.0 ppm)
and five (145.3 ppm, 145.1 ppm, 142.7 ppm, 139.1 ppm,
138.3 ppm) oxygenated aromatic carbon resonances in the 13C
spectra of 1 and 2 respectively were attributed to the six
phenolic carbons of the two galloyl groups in each compound.
The exceptionally high relative intensity of the resonance at
145.1 ppm of the 13C spectrum of 2 was adjudged consistent
with the expected isochrony of the two symmetric phenolic
carbons (C-3″ and 5″) of its unsubstituted galloyl, thereby
accounting for the apparent one-carbon shortfall in its number
of oxygenated carbon resonances. The corresponding oxygenated
aromatic carbon resonance of similarly high relative
intensity (δC 144.5 ppm) in the 13C spectrumof 1 was ascribed
to three carbons — the two symmetric phenolic carbons (C-3″
and 5″) of its unsubstituted galloyl unit and the accidentally
isochronous phenolic C-7 fixed by HMBC analysis as part of its
substituted galloyl unit. Likewise, the five resonances at δ 119.3,
119.1, 115.1, 110.3, and 109.3 for 1 and at δ 120.0, 119.2, 114.9,
109.1, and 108.0 for 2, appearing relatively upfield in the
aromatic/olefinic region of the two 13C spectrawere attributed
to the remaining six aromatic carbons of the two galloyl units in
the two compounds. The apparent one-carbon shortfall in the
number of these resonances in each spectrum was accounted
for by ascribing a resonance of exceptionally high relative
intensity (δC 110.3 ppm for 1 and δC 109.1 ppm for 2) to two
carbons, in agreement with the expected chemical shift
equivalence of the two symmetric non-ipso carbons (C-2″ and
C-6″) of the unsubstituted galloyl unit in each compound

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

1 และ 2 ถูกกำหนดเป็น [(1-galloyl) glucopyranosyl - 6′ -yl] -12-chebulate และ [(1-galloyl) glucopyranosyl-4′-yl] -12-chebulate ตามลำดับ โดยวิเคราะห์ความพร้อมของนักแรมสเป็คตราข้อมูลดังต่อไปนี้การวิเคราะห์ของการ HRESI (−) MS 1 และ 2 เปิดเผย− [M−H]เสมือนโมเลกุลประจุ (m/z 669.0934 และ m/z 669.0943สอดคล้องตามลำดับ) กับ C27H26O20 สูตร (ปี669.0939) . รูปแบบทั่วไปเป็นแทนนิน hydrolysable เริ่มต้นได้สันนิษฐานตามตรวจสอบเบื้องต้นของการ 1HNMRข้อมูล (ตาราง 1) เปิดเผย singlets หอม และ unequivocalน้ำตาล resonances สมมติฐานนี้ถูก substantiated โดยความสัมพันธ์ที่พบ singlets หอมการ resonancesascribable กับฟีนอและ carbonyl carbons ใน HMBCแรมสเป็คตรา ซึ่งสอดคล้องกับสถานะของ galloylกลุ่ม สองเช่นหอม singlets (รวมถึงสามโปรตอน) decipherable จากสเปกตรัมแต่ละโปรตอนได้ถึงที่อยู่ของกลุ่ม galloyl สอง รวมทั้งการหนึ่งแทนขาวดำ วิเคราะห์ค่าทางเคมีกะ และปลดปล่อยก๊าซญาติของ resonances ใน carboxyl carbonylและภูมิภาค หอม/olefinic ของแรมสเป็คตรา 13C ที่ได้รับการยืนยันการของ galloyls inferred สองในแต่ละขณะผสมHMBC วิเคราะห์แยกแยะ resonances ของที่เทียบเท่าfromthose galloyl ของสำเนาของ unsubstituted โดยเฉพาะสี่ (144.5 ppm, 142.0 ppm, 140.1 ppm, 139.0 ppm)5 (145.3 ppm, 145.1 ppm, 142.7 ppm, 139.1 ppm138.3 ppm) oxygenated คาร์บอนหอม resonances ใน 13 Cแรมสเป็คตรา 1 และ 2 ตามลำดับได้บันทึก 6carbons ฟีนอของกลุ่ม galloyl สองในแต่ละความเข้มสัมพัทธ์สูงของการสั่นพ้องที่ppm 145.1 ของคลื่น 13C 2 ถูก adjudged สอดคล้องกันมี isochrony ที่คาดไว้ของการสองสมมาตรฟีนอcarbons (C-3 ″และ 5″) ของ galloyl ของ unsubstituted ดังนั้นจึงบัญชีสำหรับขาดทั้งคาร์บอนหนึ่งปรากฏในหมายเลขของของคาร์บอน oxygenated resonances ให้สอดคล้องกับ oxygenatedการสั่นพ้องคาร์บอนหอมของญาติที่สูงในทำนองเดียวกันความเข้ม (δC 144.5 ppm) ใน 13C spectrumof 1 ascribedการ carbons สามตัวสองสมมาตรฟีนอ carbons (C-3 ″และ 5″) ของหน่วย unsubstituted galloyl และตั้งใจisochronous ฟีนอ C-7 ถาวร โดยการวิเคราะห์ HMBC เป็นส่วนหนึ่งของการหน่วยเทียบเท่า galloyl ในทำนองเดียวกัน resonances ห้าที่ 119.3 δ119.1, 115.1, 110.3 และ 109.3 1 และδ 120.0, 119.2, 114.9109.1 และ 108.0 2 ปรากฏค่อนข้าง upfield ในการspectrawere สอง 13 C เกิดจากภูมิภาค หอม/olefinicการ carbons หกหอมเหลือของหน่วย galloyl สองในสารประกอบสอง กรณีหนึ่งคาร์บอนชัดเจนในการจำนวน resonances ในสเปกตรัมแต่ละเหล่านี้ถูกลงบัญชีสำหรับ โดย ascribing การสั่นพ้องของญาติสูงความเข้ม (δC ppm 110.3 1) และ δC ppm 109.1 2 สองcarbons ยังคงกะเคมีที่คาดไว้เทียบเท่าของ carbons สมมาตรไม่-ipso สอง (C-2 ″ และC-6″) ของหน่วย unsubstituted galloyl ในแต่ละ

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ที่ 1 และ 2 ได้รับการพิจารณาเป็น [(1 galloyl) glucopyranosyl-6'-
YL] -12-chebulate และ [(1 galloyl) glucopyranosyl-4'-YL] -12-
chebulate
ตามลำดับโดยการวิเคราะห์พร้อมกันสเปกตรัมของพวกเขาข้อมูลที่แสดงด้านล่าง.
การวิเคราะห์ของ HRESI (-) MS 1 และ 2 เปิดเผย [M-H] -
ไอออนโมเลกุลเสมือน (m / z 669.0934 และ m / z 669.0943
ตามลำดับ) สอดคล้องกับสูตร C27H26O20 จุด (. calcd
669.0939) แทนนินเริ่มต้น hydrolysable
รูปแบบทั่วไปได้รับการสันนิษฐานว่าขึ้นอยู่กับการตรวจสอบเบื้องต้นของ1HNMR
ข้อมูล (ตารางที่ 1) เปิดเผย singlets หอมและชัดเจน
resonances น้ำตาล สมมติฐานนี้ได้รับการพิสูจน์จากความสัมพันธ์ที่ singlets หอมที่จะแสดงให้เห็น resonances เนื่องมาฟีนอลและการก๊อบปี้คาร์บอนิลใน HMBC สเปกตรัมซึ่งมีความสอดคล้องกับการปรากฏตัวของ galloyl กลุ่ม สอง singlets หอมเช่น (การบูรณาการสามโปรตอน) อ่านได้จากคลื่นความถี่แต่ละโปรตอนมีนัยของการปรากฏตัวของสองกลุ่ม galloyl รวมทั้งขาวดำแทนหนึ่ง การวิเคราะห์ค่าการเปลี่ยนแปลงทางเคมีและความเข้มของญาติของ resonances ในคาร์บอนิล carboxyl และมีกลิ่นหอม / ภูมิภาค olefinic ของสเปกตรัม 13C ได้รับการยืนยันการมีอยู่ของทั้งสองgalloyls สรุปในแต่ละสารประกอบในขณะที่การวิเคราะห์HMBC แตกต่าง resonances ของแทนgalloyl fromthose ของ unsubstituted ของคู่กัน โดยเฉพาะสี่ (144.5 ppm, 142.0 ppm, 140.1 ppm, 139.0 ppm) และห้า (145.3 ppm, 145.1 ppm, 142.7 ppm, 139.1 ppm, 138.3 ppm) ออกซิเจน resonances คาร์บอนหอมใน 13C สเปกตรัม 1 และ 2 ตามลำดับที่ได้รับการบันทึก หกก๊อบปี้ฟีนอลของทั้งสองกลุ่มgalloyl ในแต่ละสารประกอบ. ความเข้มญาติสูงล้ำของเสียงสะท้อนที่145.1 ppm ของสเปกตรัม 13C 2 ถูกตัดสินสอดคล้องกับisochrony คาดหวังของทั้งสองฟีนอลสมมาตรคาร์บอน(C-3 "และ 5 ") ของ galloyl unsubstituted มันจึงบัญชีสำหรับขาดแคลนหนึ่งคาร์บอนที่เห็นได้ชัดในจำนวนของresonances คาร์บอนออกซิเจน ที่สอดคล้องออกซิเจนเสียงสะท้อนคาร์บอนหอมของค่อนข้างสูงในทำนองเดียวกันความเข้ม(δC 144.5 ppm) ใน 13C spectrumof 1 กำหนดถึงสามก๊อบปี้- สองก๊อบปี้ฟีนอลสมมาตร (C-3 "และ5") ของหน่วย galloyl unsubstituted และตั้งใจเสมอฟีนอล C-7 ได้รับการแก้ไขโดยการวิเคราะห์ HMBC เป็นส่วนหนึ่งของหน่วยgalloyl แทน ในทำนองเดียวกันห้า resonances ที่δ 119.3, 119.1, 115.1, 110.3 และ 109.3 1 และδ 120.0, 119.2, 114.9, 109.1 และ 108.0 สำหรับ 2 ปรากฏค่อนข้าง upfield ในภูมิภาคหอม/ olefinic ของทั้งสอง 13C spectrawere ประกอบไปที่เหลืออีกหกก๊อบปี้หอมของทั้งสองหน่วย galloyl ในสองสารประกอบ ขาดแคลนหนึ่งคาร์บอนที่เห็นได้ชัดในจำนวน resonances เหล่านี้ในแต่ละคลื่นความถี่ที่ได้รับการบันทึกบัญชีโดยโทษเสียงสะท้อนของค่อนข้างสูงล้ำเข้ม(δC 110.3 ppm 1 และδC 109.1 นาทีสำหรับ 2) สองก๊อบปี้ในข้อตกลงกับสารเคมีที่คาดหวังเปลี่ยนความเท่าเทียมกันของทั้งสองก๊อบปี้ที่ไม่สมมาตร IPSO (C-2 "และ C-6") ของหน่วย galloyl unsubstituted ในแต่ละสารประกอบ

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

1 และ 2 ถูกกำหนดเป็น [ ( 1-galloyl ) glucopyranosyl-6 นั้น -
YL ] - 12 chebulate และ [ ( 1-galloyl ) glucopyranosyl-4 ’ - YL ] - 12 -
chebulate ตามลำดับ โดยผ่านการวิเคราะห์ของข้อมูลที่แสดงด้านล่างนี้
.
การวิเคราะห์ hresi ( − ) MS 1 และ 2 เปิดเผย [ M −−ไอออนและโมเลกุล H ]
( M / Z 669.0934 และ M / Z 669.0943
ตามลำดับ ) สอดคล้องกับสูตร c27h26o20 ( Calcd .
669.0939 )เริ่มต้น hydrolysable แทนนินทั่วไปรูปแบบ
ถือว่าขึ้นอยู่กับการตรวจสอบข้อมูลเบื้องต้นของข้อมูล 1hnmr
( ตารางที่ 1 ) เผยให้เห็นเสื้อกล้ามหอมและ resonances น้ำตาลชัดเจน

สมมติฐานนี้ถูกพิสูจน์โดย
ความสัมพันธ์ว่าเสื้อกล้ามหอมแสดงให้ resonances
ascribable จะกึ่งคาร์บอนิลคาร์บอนในฤทธิ์
สเปกตรัมซึ่งสอดคล้องกับสถานะของกลุ่ม galloyl

2 เสื้อกล้ามหอมนั้น ( รวม 3
โปรตอน ) decipherable จากแต่ละโปรตอนสเปกตรัมถูก
ร่องรอยของการแสดงตนของทั้งสองกลุ่ม galloyl รวมทั้ง
โมโนแทนหนึ่ง การวิเคราะห์เคมีกะค่าความเข้มของญาติและ

resonances ในคาร์บอกซีคาร์บอนิลและหอม / กภูมิภาคของ 13C โดยยืนยันการแสดงตนของทั้งสองได้

galloyls ในแต่ละบริเวณ ในขณะที่การวิเคราะห์ฤทธิ์แตกต่างการ resonances ของแทน
galloyl fromthose ของคูมารินที่ไม่มีหมู่แทนที่คู่ โดย
4 ( 144.5 ppm 142.0 ppm 140.1 ppm 139.0 ppm )
5 ( 145.3 ppm 145.1 ppm 142.7 ppm 139.1 ppm
1383 ppm ) ออกซิเจนหอมคาร์บอน resonances ในสเปกตรัม 13C
1 และ 2 ตามลำดับประกอบกับหก
ฟีโนลิก คาร์บอน ของทั้งสองกลุ่ม ในแต่ละ galloyl สารประกอบ .
สูงเป็นพิเศษเมื่อเทียบความเข้มของเรโซแนนซ์ที่
145.1 ppm ของสเปกตรัม 13C 2 คือ adjudged สอดคล้องกับแนวโน้ม isochrony
ของทั้งสอง สมมาตร
ฟีโนลิกคาร์บอน ( เพลง c-3 และ 5 เพลง ) ของคูมารินที่ไม่มีหมู่แทนที่ galloyl จึง
บัญชีสำหรับส่วนหนึ่งของคาร์บอนลดจํานวน
ของออกซิเจน resonances คาร์บอน ที่ออกซิเจน
หอมคาร์บอนเรโซสูงเหมือนกับความเข้มสัมพัทธ์
( δ C 144.5 ppm ) ใน 13C spectrumof 1 ถูก ascribed
3 คาร์บอน - 2 ด้วย ( c-3 เพลง
สมมาตรฟีโนลิก5 เพลง ) ของหน่วย galloyl คูมารินที่ไม่มีหมู่แทนที่ และบังเอิญ
isochronous ฟีนเป็น C-7 คงที่โดยการวิเคราะห์ฤทธิ์เป็นส่วนหนึ่งของ
ใช้แทนหน่วย galloyl . อนึ่ง ห้า resonances ที่δ 119.3
119.1 115.1 110.3 , , , , และ 109.3 1 และที่δ 120.0 119.2 114.9
, , , 109.1 และ 108.0 2 ปรากฏค่อนข้าง upfield ในภูมิภาคกหอม /
2
spectrawere 13C โดยกับที่เหลืออยู่หกหอมคาร์บอนของทั้งสองหน่วยใน galloyl
สองสารประกอบ ปรากฏเป็นหนึ่งในคาร์บอนลด
จำนวน resonances เหล่านี้ในแต่ละความถี่โดยเฉลี่ย
โดย ascribing เสียงสะท้อนของโคตรสูงความเข้มสัมพัทธ์
( δ C 110.3 ppm เป็นเวลา 1 δ C 109.1 ppm 2 ) 2
คาร์บอน ในข้อตกลงกับคาดหวังกะ
เคมีความเท่าเทียมกันของทั้งสองสมมาตรไม่ ipso คาร์บอน ( C-2 เพลงและ
c-6 เพลง ) ของหน่วย galloyl คูมารินที่ไม่มีหมู่แทนที่ในแต่ละบริเวณ