2. Experimental section2.1. Materia

2. Experimental section
2.1. Materials
Ethyl acetoacetate, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, resorcinol,
molecular bromine, triethylamine, acryloyl chloride, diethyl
azodicarboxylate (DEAD), dimethyl sulphate, ethyl chloroformate, acetonitrile, and methanol were purchased from
Merck. DMSO-d6 was purchased from Sigma-Aldrich. Double
distilled water was used in this experiment. All the stock solutions were kept in the refrigerator prior to use.
2.2. Instruments
1H NMR (400 MHz) spectra were recorded on a BRUKER-AC 400
MHz spectrometer. Chemical shis are reported in ppm from
tetramethylsilane with the solvent resonance as the internal
standard (deuterodimethyl sulfoxide: 2.54 ppm). Data are reported as follows: chemical shis, multiplicity (s ¼ singlet, d ¼
doublet, t ¼ triplet, m ¼ multiplet), and coupling constant (Hz).
13C NMR (100 MHz) spectra were recorded on a BRUKER-AC 400
MHz spectrometer with complete proton decoupling. Chemical
shis are reported in ppm from tetramethylsilane with the
solvent resonance as the internal standard (deuterochloroform:
77.0 ppm). Chromatographic purication was done with 60–120
mesh silica gel (Merck). For reaction monitoring, precoated
silica gel 60 F254 TLC sheets (Merck) were used. UV/vis
absorption spectra were recorded on a Shimadzu UV-2450 UV/
vis spectrophotometer and uorescence emission spectra were
recorded on a Hitachi F-7000 uorescence spectrophotometer.
FT-IR spectra were recorded on a Perkin Elmer RXI spectrometer. High-resolution mass spectra were recorded on a Qtof
MicroYA263 mass spectrometer.
2.3. Experimental methods
2.3.1. Synthesis of coumarin-2,4-D conjugate (2). We
synthesized a photoremovable protecting group 4-
bromomethyl-7-hydroxy-chromen-2-one (1) following our
earlier reported procedure.29 Next, treatment of PRPG (1) with
2,4-D in dry DMF in the presence of potassium iodide and
potassium carbonate provided the coumarin-2,4-D conjugate (2)
in good yield (80%).
2.3.2. Synthesis of acrylate based coumarin-2,4-D conjugate monomer (2a). In a two neck round bottom ask,
coumarin-2,4-D conjugate (2) (1 mmol) and triethylamine
(1.1 mmol) were dissolved in dry THF and the reaction
mixture was cooled at 0 C for 15 min. To the reaction
mixture, acryloyl chloride (1.2 mmol) dissolved in 3 mL of dry
THF was slowly added over 30 min. The reaction mixture was
stirred for 1 h at 0 C and then at room temperature for 12 h.
Consumption of the starting material was monitored on TLC.
Aer completion of the reaction THF was removed and ethyl
acetate was added to it. The organic layer was then washed
with 20 mL of 1(N) HCl solution and dried over MgSO4.
Removal of organic solvent under reduced pressure resulted
in the acrylate based coumarin-2,4-D conjugate monomer
(yield 72%) (2a).
Cream-colored solid, mp: 130–135 C; UV/vis (MeOH
50 : water 50): lmax (3 M1 cm1) 280 (0.8  104), 320 (1.4  104);
FTIR (KBr) nmax (cm1): 1735, 1724, 1616, 1223, 1160, 1100,
1066, 804; 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): d 7.79 (d, 1H, J ¼ 8.8
Hz), 7.56 (d, 1H, J ¼ 2 Hz), 7.38 (s, 1H), 7.32 (dd, 1H, J ¼ 8.8, 2
Hz), 7.22–7.17 (m, 2H), 6.57 (d, 2H, J ¼ 12 Hz), 6.45–6.39 (m,
1H), 6.18 (d, 1H, J ¼ 12 Hz), 5.49 (s, 2H), 5.16 (s, 2H). 13C NMR
(DMSO-d6, 100 MHz): d 168.1, 164.0, 159.7, 154.0, 153.1, 152.4,
149.6, 134.7, 129.6, 128.3, 127.6, 126.3, 125.6, 122.7, 118.9,
115.2, 115.1, 112.5, 109.3, 65.7, 62.1.
2.3.3. Synthesis of acrylate based coumarin-2,4-D polymer
(3a). Monomer 2a (0.15 g, 0.334 mmol) was taken in a 25 mL
round bottom ask equipped with a magnetic stirring bar and
dissolved in 2 mL of 1,4-dioxane. The reaction mixture was
degasied with N2 for 30 min. AIBN (5.5 mg, 0.03 mmol) in 20
mL of 1,4-dioxane was added to the reaction mixture. The reaction mixture was stirred for 6 h at 70 C under an inert atmosphere. Aer completion, the reaction vessel was immersed in
liquid nitrogen to quench the reaction and diluted with THF.
The product was precipitated from a methanol/hexane mixture
two times to remove the unreacted monomer, ltered and dried
in a vacuum oven for 24 h (yield 68%).
UV/vis (MeOH 50 : water 50): lmax (3 M1 cm1) 283 (0.7 
104), 322 (1.3  104); FTIR (KBr) nmax (cm1): 1748, 1734, 1615;
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): d 7.87–7.62 (br, 1H), 7.58–7.3 (m,
1H), 7.38–7.25 (br, 1H), 7.22–7.08 (br, 3H), 6.55–6.37 (bs, 1H),
5.41 (bs, 2H), 5.15 (bs, 2H), 1.73 (bs, 1H), 1.37 (bs, 2H).
2.3.4. Synthesis of PEG based coumarin-2,4-D polymer
(3b). In a 50 mL two neck round bottom ask, PEG–
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2015 RSC Adv., 2015, 5, 99968–99975 | 99969
Paper RSC Advances
Published on 10 November

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

2 การส่วนที่ทดลอง2.1. วัสดุนจาก acetoacetate เอทิล กรด 2, 4-dichlorophenoxyaceticโบรมีนโมเลกุล triethylamine, acryloyl คลอไรด์ diethylซื้อจาก azodicarboxylate (ตาย), ซัลเฟต dimethyl เอทิล chloroformate, acetonitrile และเมทานอลบริษัทเมอร์ค DMSO d6 ซื้อจาก Sigma Aldrich เตียงใหญ่น้ำกลั่นมาใช้ในการทดลองนี้ ละลายทั้งหมดถูกเก็บไว้ในตู้เย็นก่อนที่จะใช้2.2. เครื่องมือมีบันทึกสเปกตรัม NMR (400 MHz) 1 ชม.เครื่อง BRUKER AC 400สเปกโตรมิเตอร์ MHz มีรายงานสารเคมี shis ใน ppm จากtetramethylsilane กับการสั่นพ้องเป็นภายในตัวทำละลายมาตรฐาน (deuterodimethyl sulfoxide: 2.54 ppm) มีรายงานข้อมูลเป็นดังนี้: เคมี shis หลายหลาก (สายเดี่ยว s ¼ d ¼กว้าง แฝดสาม t ¼ multiplet ม¼), และคลัปคง (Hz)มีบันทึกสเปกตรัม NMR (100 MHz) 13C เครื่อง BRUKER AC 400สเปกโตรมิเตอร์ MHz กับโปรตอนสมบูรณ์ decoupling สารเคมีshis มีรายงานใน ppm จาก tetramethylsilane ด้วยการการสั่นพ้องเป็นมาตรฐานภายในตัวทำละลาย (deuterochloroform:77.0 ppm) Purication โครมาทำกับ 60 – 120ตาข่ายซิลิกาเจล (Merck) สำหรับการตรวจสอบปฏิกิริยา precoatedใช้ซิลิกาเจล 60 แผ่น F254 TLC (Merck) UV/visมีบันทึกสเปกตรัมการดูดซึมรังสี UV UV Shimadzu-2450 /vis สเปคและ uorescence กระจายปล่อยบันทึกไว้ในสเปค uorescence F-7000 ฮิตาชิมีบันทึกสเปกตรัมฟุต-IR บนเครื่องสเปกโตรมิเตอร์ RXI เพอร์เอลเมอ มีบันทึกสเปกตรัมมวลที่ความละเอียดสูงแบบ Qtofสเปกโตรมิเตอร์มวล MicroYA2632.3. ทดลองวิธี2.3.1. การสังเคราะห์ของ conjugate coumarin-2, 4-D (2) เราสังเคราะห์ photoremovable ที่ปกป้องกลุ่ม 4-bromomethyl-7-hydroxy-chromen-2-one (1) ต่อไปนี้ของเรารักษาต่อไป ก่อนหน้านี้รายงาน procedure.29 ของ PRPG (1) ด้วย2, 4-D ในโหมด DMF แห้งในโพแทสเซียมไอโอไดด์ และโพแทสเซียมคาร์บอเนตให้ conjugate coumarin-2, 4-D (2)ผลผลิตดี (80%)2.3.2 การสังเคราะห์อะคริเลตตามน้ำยา conjugate coumarin-2, 4-D (2a) ในคอสองรอบล่าง askconjugate coumarin-2, 4-D (2) (1 โมล) และ triethylamine(1.1 โมล) ได้ละลายในแห้ง THF และปฏิกิริยาส่วนผสมความร้อนที่ 0 C 15 นาที การเกิดปฏิกิริยาส่วนผสม acryloyl คลอไรด์ (1.2 mmol) ละลายใน 3 mL ของแห้งTHF ถูกช้ากว่า 30 นาที มีส่วนผสมของปฏิกิริยากวนสำหรับ h 1 ที่ 0 C และ ที่อุณหภูมิห้อง 12 ชมปริมาณการใช้วัสดุเริ่มต้นถูกตรวจสอบใน TLCAer ความสมบูรณ์ของปฏิกิริยา THF ถูกเอาออกและเอทิลอะซิเตทถูกมัน ชั้นอินทรีย์ถูกล้างแล้วกับ 20 mL 1(N) โซลูชัน HCl และแห้งผ่าน MgSO4ผลลบของตัวทำละลายอินทรีย์ภายใต้ความดันที่ลดลงในการใช้อะคริ coumarin-2, 4-D สังยุคลกรุงเทพ(ผลผลิต 72%) (2a)สีครีมแข็ง mp: 130 – 135 C UV/vis (เมธานอล50:50 น้ำ): lmax (3 M 1 cm 1) 280 (0.8 104) 320 (1.4 104);Nmax FTIR (KBr) (cm 1): 1735, 1724, 1616, 1223, 1160, 11001066, 804 1H NMR (DMSO d6, 400 MHz): d 7.79 (J d, 1H ¼ 8.8Hz), 7.56 (d, 1 H, J ¼ 2 Hz), 7.38 (s, 1 H) 7.32 (dd, 1 H, J ¼ 8.8, 2Hz), 7.22 – ประมาณ 7.17 (m, 2 H), 6.57 (d, 2 H, J ¼ 12 Hz), 6.45 – 6.39 (m1 ชม.), 6.18 (J d, 1 H ¼ 12 Hz), 5.49 (s, 2 H) 5.16 (s, 2 H) 13C NMR(DMSO d6, 100 MHz): d 168.1 ล 164.0 159.7, 154.0, 153.1, 152.4149.6, 134.7, 129.6, 128.3, 127.6, 126.3, 125.6, 122.7, 118.9115.2, 115.1, 112.5, 109.3, 65.7, 62.12.3.3 การสังเคราะห์อะคริลิเมอร์ coumarin-2, 4-D คะแนน(3a) . 2a ลกรุงเทพ (0.15 กรัม 0.334 mmol) ถ่าย 25 มล.รอบที่ ask ด้านล่างมีแถบแม่เหล็กกวน และละลายใน 1, 4 dioxane 2 mL มีส่วนผสมของปฏิกิริยาdegasied กับ N2 ใน 20 30 นาที AIBN (5.5 มิลลิกรัม 0.03 มิลลิโมล)มิลลิลิตรของ 1, 4 dioxane ถูกผสมปฏิกิริยา มีกวนผสมปฏิกิริยาสำหรับ 6 h ที่ 70 C ภายใต้บรรยากาศเฉื่อย เสร็จสิ้น Aer แช่เรือปฏิกิริยาในไนโตรเจนเหลวไปปฏิกิริยา และเจือจาง ด้วย THFผลิตภัณฑ์ถูกตกตะกอนจากส่วนผสมเมทานอล/เฮกเซนสองครั้งเพื่อเอาน้ำยา unreacted, ltered และแห้งในเตาสูญญากาศ 24 h (68% ผลตอบแทน)UV/vis (เมธานอล 50:50 น้ำ): lmax (3 M 1 cm 1) 283 (0.7104), 322 (1.3 104); Nmax FTIR (KBr) (cm 1): 1748, 1734, 16151H NMR (DMSO d6, 400 MHz): 7.58 – 7.3 (m, d 7.87 – 7.62 (br, 1 ชม.),ทาง 1 ที่ H), 7.38 – 7.25 (br, 1 ชม.), 7.22-7.08 (br, 3 ชม.) 6.55-6.37 (บี 1 ชม.),5.41 (บี 2 ชม.), (บี 2H) 5.15, 1.73 (บี 1 ชม.) 1.37 (บี 2 ชม.)2.3.4 การสังเคราะห์ของหมุดยึดเมอร์ coumarin-2, 4-D(3b) ในตัว 50 mL สองคอรอบล่าง ask, PEG –สมุดรายวันนี้คือ © เดอะรอยัลสมาคมเคมี 2015 RSC adv., 2015, 5, 99968-99975 | 99969เงินกระดาษ RSCเผยแพร่เมื่อ 10 พฤศจิกายน

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

2. ส่วนการทดลอง
2.1 วัสดุ
Ethyl acetoacetate กรด 2,4-dichlorophenoxyacetic, resorcinol,
โบรมีนโมเลกุล triethylamine คลอไรด์ acryloyl, diethyl
azodicarboxylate (ตาย), dimethyl ซัลเฟตเอทิล chloroformate, acetonitrile และเมทานอลที่ซื้อมาจาก
เมอร์ค DMSO-D6 ซื้อจาก Sigma-Aldrich ดับเบิล
น้ำกลั่นได้ถูกใช้ในการทดลองนี้ ทั้งหมดโซลูชั่นหุ้นที่ถูกเก็บไว้ในตู้เย็นก่อนที่จะใช้.
2.2 เครื่องดนตรี
1H NMR (400 MHz) สเปกตรัมที่ถูกบันทึกไว้ใน Bruker-AC 400
MHz สเปกโตรมิเตอร์ shisเคมีจะมีการรายงานใน ppm จาก
tetramethylsilane กับเสียงสะท้อนตัวทำละลายเป็นภายใน
มาตรฐาน (deuterodimethyl sulfoxide: 2.54 ppm) ข้อมูลที่มีการรายงานดังนี้shisเคมีหลายหลาก (s ¼เสื้อกล้าม, D ¼
คู่, เสื้อ¼แฝด, M ¼ multiplet) และการมีเพศสัมพันธ์อย่างต่อเนื่อง (Hz).
13C NMR (100 MHz) สเปกตรัมที่ถูกบันทึกไว้ใน BRUKER- AC 400
สเปกโตรมิเตอร์ MHz กับ decoupling โปรตอนสมบูรณ์ เคมี
shisมีการรายงานใน ppm จาก tetramethylsilane กับ
เสียงสะท้อนตัวทำละลายเป็นมาตรฐานภายใน (deuterochloroform:
77.0 ppm) โครมาpuricationทำด้วย 60-120
ซิลิกาเจลตาข่าย (เมอร์ค) สำหรับการตรวจสอบปฏิกิริยา Precoated
ซิลิกาเจล 60 F254 TLC แผ่น (เมอร์ค) ถูกนำมาใช้ UV / Vis
สเปกตรัมการดูดซึมที่ถูกบันทึกไว้ใน Shimadzu UV-2450 UV /
Vis spectrophotometer และการปล่อยuorescenceสเปกตรัมถูก
บันทึกอยู่ใน spectrophotometer uorescence Hitachi F-7000.
FT-IR สเปกตรัมที่ถูกบันทึกไว้ในสเปกโตรมิเตอร์ Perkin Elmer RXI สเปกตรัมมวลความละเอียดสูงที่ถูกบันทึกไว้ใน Qtof
สเปกโตรมิเตอร์มวล MicroYA263.
2.3 วิธีการทดลอง
2.3.1 การสังเคราะห์ coumarin-2,4-D คอนจูเกต (2) เรา
สังเคราะห์ photoremovable ปกป้องกลุ่ม 4-
bromomethyl-7-ไฮดรอกซี-chromen-2-หนึ่ง (1) ของเราต่อไป
รายงานก่อนหน้านี้ถัดไป procedure.29 รักษา PRPG (1) กับ
2,4-D ใน DMF แห้งในการปรากฏตัวของ โพแทสเซียมไอโอไดด์และ
โพแทสเซียมคาร์บอเนตให้ coumarin-2,4-D คอนจูเกต (2)
ในอัตราผลตอบแทนที่ดี (80%).
2.3.2 การสังเคราะห์อะคริเลตโมโนเมอร์ตาม coumarin-2,4-D ผัน (2A) ในสองคอaskด้านล่างรอบ
coumarin-2,4-D คอนจูเกต (2) (1 มิลลิโมล) และ triethylamine
(1.1 มิลลิโมล) ถูกกลืนหายไปในบ่ายคล้อยแห้งและเกิดปฏิกิริยา
ส่วนผสมที่ถูกระบายความร้อนที่ 0 องศาเซลเซียสเป็นเวลา 15 นาที จะเกิดปฏิกิริยา
ผสม acryloyl คลอไรด์ (1.2 มิลลิโมล) ละลายใน 3 มลแห้ง
THF ถูกเพิ่มเข้ามาช้ากว่า 30 นาที ผสมปฏิกิริยาถูก
กวนเป็นเวลา 1 ชั่วโมงที่ 0 องศาเซลเซียสแล้วที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 12 ชม.
การบริโภคของวัสดุที่เริ่มต้นคือการตรวจสอบใน TLC.
Aerเสร็จสิ้นการ THF ปฏิกิริยาจะถูกลบออกและเอทิล
อะซิเตทเพิ่มลงไป ชั้นอินทรีย์ถูกล้างแล้ว
20 มล 1 แก้ปัญหา (N) HCl และแห้งกว่า MgSO4.
การกำจัดตัวทำละลายอินทรีย์ภายใต้ความกดดันที่ลดลงส่งผลให้
ในอะคริเลตโมโนเมอร์ตาม coumarin-2,4-D ผัน
(ผลตอบแทน 72%) (2A) .
สีครีมของแข็ง MP: 130-135 C; UV / Vis (เมธานอล
50: น้ำ 50): Lmax (3 เมตร 1 ซม. 1?) 280 (0.8 104?) 320 (1.4 104?);
FTIR (KBr) nMax (ซม. 1?): 1735 1724 1616, 1223, 1160, 1100,
1066, 804; 1H NMR (DMSO-D6 400 MHz): D 7.79 (D, 1H เจ¼ 8.8
Hz), 7.56 (D, 1H เจ¼ 2 Hz), 7.38 (S, 1H) 7.32 (DD, 1H เจ ¼ 8.8 2
Hz), 7.22-7.17 (m, 2H) 6.57 (D, 2H, J ¼ 12 เฮิร์ตซ์) 6.45-6.39 (m,
1H) 6.18 (D, 1H เจ¼ 12 เฮิร์ตซ์) 5.49 (s, 2H) 5.16 (s, 2H) 13C NMR
(DMSO-D6 100 MHz): D 168.1, 164.0, 159.7, 154.0, 153.1, 152.4,
149.6, 134.7, 129.6, 128.3, 127.6, 126.3, 125.6, 122.7, 118.9,
115.2, 115.1, 112.5, 109.3, 65.7, 62.1.
2.3.3 การสังเคราะห์อะคริเลตตาม coumarin-2,4-D ลิเมอร์
(3A) โมโนเมอร์ 2A (0.15 กรัม 0.334 มิลลิโมล) ได้รับการดำเนินการใน 25 มล
askด้านล่างรอบพร้อมกับบาร์กวนแม่เหล็กและ
ละลายใน 2 มล 1,4-dioxane ผสมปฏิกิริยาถูก
degasiedกับ N2 เป็นเวลา 30 นาที AIBN (5.5 มิลลิกรัม 0.03 มิลลิโมล) ใน 20
มล 1,4-dioxane ถูกเพิ่มเข้ามาผสมปฏิกิริยา ผสมปฏิกิริยาถูกกวนเป็นเวลา 6 ชั่วโมงที่ 70 องศาเซลเซียสภายใต้บรรยากาศเฉื่อย เสร็จสิ้นAerเรือปฏิกิริยาที่ถูกแช่อยู่ใน
ไนโตรเจนเหลวที่จะดับปฏิกิริยาและเจือจางด้วย THF.
ผลิตภัณฑ์ได้รับการตกตะกอนจากส่วนผสมเมทานอล / เฮกเซน
สองครั้งเพื่อเอาโมโนเมอร์ unreacted, lteredและแห้ง
ในเตาอบเครื่องดูดฝุ่น 24 h. (ผลตอบแทน 68%)
UV / Vis (เมธานอล 50: น้ำ 50): Lmax (3 เมตร 1 ซม. 1?) 283 (0.7?
104), 322 (1.3 104?); FTIR (KBr) nMax (ซม. 1?): 1748, 1734, 1615;
1H NMR (DMSO-D6 400 MHz): D 7.87-7.62 (br, 1H) 7.58-7.3 (m,
1H) 7.38-7.25 (นอน 1H) 7.22-7.08 (br, 3H) 6.55-6.37 (BS, 1H)
5.41 (BS, 2H) 5.15 (BS, 2H) 1.73 (BS, 1H) 1.37 (BS, 2H ).
2.3.4 การสังเคราะห์ PEG ตาม coumarin-2,4-D ลิเมอร์
(3b) ใน 50 มลสองรอบคอด้านล่างask, PEG-
บันทึกนี้เป็นลิขสิทธิ์ของ Royal Society เคมี 2015 RSC Adv 2015, 5, 99,968-99,975. | 99,969
ก้าวหน้ากระดาษ RSC
เผยแพร่วันที่ 10 พฤศจิกายน

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

2 . ส่วนการทดลอง2.1 . วัสดุเอทิลอะซิโตอะซิเตทครูรี , , ,โมเลกุลโบรมีน ไตรเอตทิลามีนอะคริโลอิลคลอไรด์ ได ,azodicarboxylate ( ตาย ) , ไดเมทิลซัลเฟต , สารคลอโรฟอร์เมต , Acetonitrile และเมทานอล ซื้อจากบริษัทเมอร์ค dmso-d6 ซื้อจากซิกม่า อัลดริช ดับเบิ้ลน้ำกลั่นที่ใช้ในการทดลองครั้งนี้ โซลูชั่นหุ้นทั้งหมดถูกเก็บในตู้เย็นก่อนใช้2.2 . เครื่องมือ1H NMR สเปกตรัม ( 400 MHz ) ถูกบันทึกไว้ใน bruker-ac 400MHz สเปกโตรมิเตอร์ เคมี ชีมีรายงานในส่วนจากเตตร้าเมทิลไซเลนกับเสียงสะท้อน ตัวทำละลายเป็นภายในมาตรฐาน ( deuterodimethyl ซัลฟอกไซด์ : 2.54 ppm ) ข้อมูลรายงานดังนี้ เคมี ชี s หลายหลาก ( s ¼ D ¼เสื้อกล้ามดับเลต , T ¼ triplet , M ¼ multiplet ) และแบบคงที่ ( Hz )13C NMR สเปกตรัม ( 100 MHz ) ถูกบันทึกไว้ใน bruker-ac 400สเปกโปรตอนกับ State ) ที่สมบูรณ์ เคมีซือมีรายงานใน ppm จากเตตร้าเมทิลไซเลนด้วยตัวทำละลาย ( เป็นมาตรฐานภายใน ( deuterochloroform :ต่างประเทศ ppm ) โครมาโตกราฟีไอออนบวกปุริได้ 60 - 120ซิลิกาเจลตาข่าย ( Merck ) แผ่นเพื่อตรวจสอบปฏิกิริยาf254 TLC ซิลิกาเจล 60 แผ่น ( Merck ) สถิติที่ใช้ UV / VISการดูดกลืนรังสีที่ถูกบันทึกไว้ใน uv-2450 Shimadzu ยูวี3 วัสดุและการ uorescence สเปกตรัมคือบันทึกไว้ในเครื่อง uorescence Hitachi f-7000  .อินฟราเรดสเปกตรัมได้ถูกบันทึกไว้ในเพอร์กินเอลเมอร์ rxi สเปกโตรมิเตอร์ ความละเอียดสูงบันทึกใน qtof มวลสเปกตรัมmicroya263 แมสสเปกโตรมิเตอร์2.3 วิธีการทดลอง2.3.1 . การสังเคราะห์ coumarin-2,4-d คือ ( 2 ) เราสังเคราะห์เป็น photoremovable ปกป้องกลุ่ม 4bromomethyl-7-hydroxy-chromen-2-one ( 1 ) ต่อไปนี้ของเรารายงานก่อนหน้านี้ procedure.29 ต่อไป การรักษา prpg ( 1 )2 , 4-D ในบริการ DMF ในการแสดงตนของโพแทสเซียมไอโอไดด์และโพแทสเซียมคาร์บอเนตให้ coumarin-2,4-d คือ ( 2 )ในดีผลผลิต ( 80% )2.3.2 . การสังเคราะห์อะคริเลตที่ใช้ coumarin-2,4-d ) มอนอเมอร์ ( 2A ) ในรอบสองคอด้านล่างถามcoumarin-2,4-d ) ( 2 ) ( 1 มิลลิโมล ) และไตรเอตทิลามีน( 1.1 มิลลิโมล ) ถูกละลายในบริการเตตระไฮโดรฟูแรนและปฏิกิริยาผสมส่วนผสมที่เย็นที่ 0 องศาเซลเซียสเป็นเวลา 15 นาที กับปฏิกิริยาผสมอะคริโลอิลคลอไรด์ ( 1.2 มิลลิโมล ) ละลายใน 1 มิลลิลิตร แห้งเตตระไฮโดรฟูแรนก็ค่อยๆเพิ่มกว่า 30 นาที ปฏิกิริยาผสมกวนเป็นเวลา 1 ชั่วโมง ที่ 0 องศาเซลเซียส และอุณหภูมิห้องเป็นเวลา 12 ชั่วโมงการบริโภคของวัสดุเริ่มต้นคือการตรวจสอบบน TLC .เป็นเอ้อสมบูรณ์ของปฏิกิริยาเตตระไฮโดรฟูแรนถูกลบออกและเอทิลอะซิเตท ได้เพิ่มให้มัน ชั้นของสารอินทรีย์แล้วล้างกับ 20 ml 1 ( N ) กรดไฮโดรคลอริก และแห้งกว่า MgSO4 ใ .การกำจัดตัวทำละลายอินทรีย์ภายใต้ความดันลดลง ส่งผลให้ใน coumarin-2,4-d ผันจากโมโนเมอร์อะคริเลต( ผลผลิต 72% ) ( 2A )ครีมสีทึบ , MP : 130 - 135 C ; UV / VIS ( เมทิลแอลกอฮอล์50 : 50 ) : Lmax น้ำ ( 3 M1 CM1 ) 280 ( 0.8 104 ) 320 ( 1.4 104 )( ( KBR ) nmax ( CM1 ) : เดินทาง 1 , 827 , 1224 , 1160 , 1100 , ,1066 แล้ว ; 1H NMR , ( dmso-d6 400 MHz ) : D ( D , ระหว่าง 1 , J ¼ 8.8เฮิร์ตซ์ ) , 7.56 ( D , 1 h , J ¼ 2 Hz ) 7.38 ( , 1 ) , 7.32 ( DD , 1 h , J ¼ 8.8 , 2เฮิร์ตซ์ ) , 7.22 และ 7.17 ( M , 2H ) 6.57 ( D , 2H , J ¼ 12 Hz ) , 6.45 – 6.39 ( M1 ) 6.60 ( D , 1 h , J ¼ 12 Hz ) 5.49 ( S , 2H ) 5.16 ( ของมือสอง ) 13C NMR( dmso-d6 100 MHz ) : D 168.1 164.0 159.7 , , 154.0 153.1 152.4 , , , ,149.6 134.7 129.6 128.3 , , , , 127.6 126.3 , 125.6 122.7 118.9 , , , ,115.2 115.1 , , 112.5 109.3 65.7 62.1 , , , .2.3.3 . การสังเคราะห์อะคริเลต coumarin-2,4-d พอลิเมอร์จาก( 3A ) โมโนเมอร์ 2A ( 0.15 กรัม 0.334 มิลลิโมล ) ถ่ายใน 25 มล.ก้นกลมถามพร้อมกับกวนแม่เหล็กและบาร์ละลาย 2 มิลลิลิตร 1,4-dioxane . ปฏิกิริยาที่ผสมคือdegasi เอ็ดกับ 2 เป็นเวลา 30 นาที ไน ( 5.5 มิลลิกรัม , 0.03 มิลลิโมล ) ใน 20มิลลิลิตรเติม 1,4-dioxane ปฏิกิริยาผสม ปฏิกิริยาผสมกวน 6 H ที่ 70 องศาเซลเซียส ภายใต้บรรยากาศก๊าซเฉื่อย เป็นเอ้อเสร็จเรือก็จมอยู่ในปฏิกิริยาไนโตรเจนเหลวเพื่อดับปฏิกิริยาและเจือจางกับเตตระไฮโดรฟูแรน .ผลิตภัณฑ์จากเมทานอลผสมสารตกตะกอน2 ครั้งเพื่อลบเพื่อเข้าสู่ ltered , แห้งในสุญญากาศเตาอบเป็นเวลา 24 ชั่วโมงที่ ( ผลผลิต 68% )UV / VIS ( ปริมาณน้ำ 50 : 50 ) : Lmax ( 3 M1 CM1 ) 283 ( 0.7104 ) , 322 ( 1.3 104 ) ; ( ( KBR ) nmax ( CM1 ) : 1748 1652 1615 ; , ,1H NMR ( dmso-d6 400 MHz ) : D 7.87 ( 7.62 ( ห้องนอน , 1 ) , 7.58 – 7.3 ( M1 ) , 7.38 และ 7.25 ( ห้องนอน , 1 ) 7.22 – 7.08 ( ห้องนอน , 3 ) 6.55 ( 6.37% ( BS , 1 )5.41 ( BS , 2H ) 5.15 ( BS , 2H ) 1.73 ( BS , 1 ) 1.37 ( BS , 2H )2.3.4 . การสังเคราะห์พอลิเมอร์จาก coumarin-2,4-d เพ็ก( 3B ) ใน 50 ml สองรอบคอด้านล่างถาม เพ็ก –วารสารนี้สงวนลิขสิทธิ์สมาคมเคมีแห่ง 2015 อากาศ , 2015 , 5 , 99968 – 99975 | 99969ความก้าวหน้าของข้อมูลกระดาษเผยแพร่บน 10 พฤศจิกายน