Polyurethane Polyurethane synthesis

Polyurethane

Polyurethane synthesis, wherein the urethane groups — NH-(C=O)-O- link the molecular units.
A polyurethane (PUR and PU) is polymer composed of a chain of organic units joined by carbamate (urethane) links. Polyurethane polymers are formed by combining two bi- or higher functional monomers. One contains two or more isocyanate functional groups (with formula –N=C=O) and the other contains two or more hydroxyl groups (with formula –OH). The alcohol and the isocyanate groups combine to form a urethane linkage:
ROH + R'NCO → ROC(O)N(H)R' (R and R' are alkyl or aryl groups)
This combining process, sometimes called condensation, typically requires the presence of a catalyst. More complicated monomers are also used.
Polyurethanes are used in the manufacture of flexible, high-resilience foam seating; rigid foam insulation panels; microcellular foam seals and gaskets; durable elastomeric wheels and tires; automotive suspension bushings; electrical potting compounds; high performance adhesives; surface coatings and surface sealants; synthetic fibers (e.g., Spandex); carpet underlay; and hard-plastic parts (i.e., for electronic instruments). Polyurethane is also used for the manufacture of hoses and skateboard wheels as it combines the best properties of both rubber and plastic.
History
The pioneering on polyurethane polymers was conducted by Otto Bayer and his coworkers in 1937 at the laboratories of I.G. Farben in Leverkusen, Germany.[1] They recognized that using the polyaddition principle to produce polyurethanes from liquid diisocyanates and liquid polyether or polyester diols seemed to point to special opportunities, especially when compared to already existing plastics that were made by polymerizing olefins, or by polycondensation. The new monomer combination also circumvented existing patents obtained by Wallace Carothers on polyesters.[2] Initially, work focused on the production of fibres and flexible foams. With development constrained by World War II (when PUs were applied on a limited scale as aircraft coating[2]), it was not until 1952 that polyisocyanates became commercially available. Commercial production of flexible polyurethane foam began in 1954, based on toluene diisocyanate (TDI) and polyester polyols. These materials were also used to produce rigid foams, gum rubber, and elastomers. Linear fibers were produced from hexamethylene diisocyanate (HDI) and 1,4-butanediol (BDO).
The first commercially available polyether polyol, poly(tetramethylene ether) glycol, was introduced by DuPont in 1956 by polymerizing tetrahydrofuran. Less expensive polyalkylene glycols were introduced by BASF and Dow Chemical in 1957. Polyether polyols offered technical and commercial advantages such as low cost, ease of handling, and better hydrolytic stability over polyester polyols and quickly replaced them in the manufacture of polyurethane goods. Other PU pioneers were Union Carbide and Mobay, a U.S. Monsanto/Bayer joint venture.[2] In 1960 more than 45,000 metric tons of flexible polyurethane foams were produced. As the decade progressed, the availability of chlorofluoroalkane blowing agents, inexpensive polyether polyols, and methylene diphenyl diisocyanate (MDI) heralded the development and use of polyurethane rigid foams as high performance insulation materials. Rigid foams based on polymeric MDI (PMDI) offered better thermal stability and combustion characteristics than those based on TDI. In 1967, urethane modified polyisocyanurate rigid foams were introduced, offering even better thermal stability and flammability resistance compared to low-density insulation products. During the 1960s, automotive interior safety components such as instrument and door panels were produced by back-filling thermoplastic skins with semi-rigid foam.
In 1969, Bayer exhibited an all plastic car in Düsseldorf, Germany. Parts of this car were manufactured using a new process called RIM, Reaction Injection Molding. RIM technology uses high pressure impingement of liquid reactive components followed by the rapid flow of the reaction mixture into a mold cavity. Large parts, such as automotive fascia and body panels, can be molded in this manner. Polyurethane RIM evolved into a number of different products and processes. Using diamine chain extenders and trimerization technology gave poly(urethane urea), poly(urethane isocyanurate), and polyurea RIM. The addition of fillers, such as milled glass, mica, and processed mineral fibres gave rise to reinforced RIM (RRIM), which provided improvements in flexural modulus (stiffness), reduction in coefficient of thermal expansion and thermal stability. This technology allowed production of the first plastic-body automobile in the United States, the Pontiac Fiero, in 1983. Further increases in flexural modulus were obtained by incorporating pre-placed glass mats into the RIM mold cavity, also known broadly as resin injection molding (a process technology that also includes thermosetting polyester resins, epoxide resins, etc.) or more specifically for PUR systems as SRIM, or structural RIM.
Starting in the early 1980s, water-blown microcellular flexible foams were used to mold gaskets for panel and radial seal air filters in the automotive industry. Since then, increasing energy prices and the pressures to eliminate PVC plastisol from automotive applications have greatly increased market share. Costlier raw materials are offset by a significant decrease in part weight and in some cases, the elimination of metal end caps and filter housings. Highly filled polyurethane elastomers, and more recently unfilled polyurethane foams are now used in high temperature oil filter applications.
Polyurethane foam (including foam rubber) is often made by adding small amounts of volatile materials, so-called blowing agents, to the reaction mixture. These volatile chemicals yield important performance characteristics, primarily density reduction, cushioning/energy absorption and thermal insulation. In the early 1990s, because of their impact on ozone depletion, the Montreal Protocol led to the greatly reduced use of many chlorine-containing blowing agents, such as trichlorofluoromethane (CFC-11). Other haloalkanes, such as the hydrochlorofluorocarbon 1,1-dichloro-1-fluoroethane (HCFC-141b), were used as interim replacements until their phase out under the Integrated Pollution Prevention and Control (IPPC) directive on greenhouse gases in 1994 and by the Volatile Organic Compounds (VOC) directive of the EU in 1997 (See: Haloalkanes). By the late 1990s, the use of blowing agents such as carbon dioxide, pentane, 1,1,1,2-tetrafluoroethane (HFC-134a) and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (HFC-245fa) became more widespread in North America and the EU, although chlorinated blowing agents remained in use in many developing countries.[3]
Building on existing polyurethane spray coating technology and polyetheramine chemistry, extensive development of two-component polyurea spray elastomers took place in the 1990s. Their fast reactivity and relative insensitivity to moisture make them useful coatings for large surface area projects, such as secondary containment, manhole and tunnel coatings, and tank liners. Excellent adhesion to concrete and steel is obtained with the proper surface treatment and primer. During the same period, new two-component polyurethane and hybrid polyurethane-polyurea elastomer technology was used to enter the marketplace of spray-in-place load bed liners and military marine applications for the U.S. Navy. A one-part polyurethane is specified as high durability deck coatings under MIL-PRF-32171[4] for the US Navy. This technique for coating creates a durable, abrasion resistant composite with the metal substrate, and eliminates corrosion and brittleness associated with drop-in thermoplastic bed liners.
Chemistry
Generalized polyurethane reaction
Polyurethanes are in the class of compounds called reaction polymers, which include epoxies, unsaturated polyesters, and phenolics.[5][6][7][8][9] A urethane linkage is produced by reacting an isocyanate group, -N=C=O with a hydroxyl (alcohol) group, -OH. Polyurethanes are produced by the polyaddition reaction of a polyisocyanate with a polyalcohol (polyol) in the presence of a catalyst and other additives. In this case, a polyisocyanate is a molecule with two or more isocyanate functional groups, R-(N=C=O)n ≥ 2 and a polyol is a molecule with two or more hydroxyl functional groups, R'-(OH)n ≥ 2. The reaction product is a polymer containing the urethane linkage, -RNHCOOR'-. Isocyanates will react with any molecule that contains an active hydrogen. Importantly, isocyanates react with water to form a urea linkage and carbon dioxide gas; they also react with polyetheramines to form polyureas. Commercially, polyurethanes are produced by reacting a liquid isocyanate with a liquid blend of polyols, catalyst, and other additives. These two components are referred to as a polyurethane system, or simply a system. The isocyanate is commonly referred to in North America as the 'A-side' or just the 'iso'. The blend of polyols and other additives is commonly referred to as the 'B-side' or as the 'poly'. This mixture might also be called a 'resin' or 'resin blend'. In Europe the meanings for 'A-side' and 'B-side' are reversed. Resin blend additives may include chain extenders, cross linkers, surfactants, flame retardants, blowing agents, pigments, and fillers.
The first essential component of a polyurethane polymer is the isocyanate. Molecules that contain two isocyanate groups are called diisocyanates. These molecules are also referred to as monomers or monomer units, since they themselves are used to produce polymeric isocyanates that contain three or more isocyanate functional groups. Isocyanates can be classed as aromatic, such as diphenylmethane diisocyanate (MDI) or toluene diisocyanate (TDI); or aliphatic, such as hexamethylene diisocyanate (HDI) or isoph

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ยูรีเทนแกน การสังเคราะห์โพลียูรี นั้นกลุ่มยูรีเทน — NH-(C=O)-O-ลิงค์หน่วยโมเลกุลPolyurethane (เทนแบบและ PU) เป็นพอลิเมอร์ประกอบด้วยห่วงโซ่เกษตรอินทรีย์หน่วยร่วม โดยเชื่อมโยง carbamate (ยูรีเทน) โพลิเมอร์โพลียูรีได้เกิดขึ้น โดยการรวมสองสองหรือ monomers สูงทำงาน หนึ่งประกอบด้วยอย่าง น้อย 2 กลุ่ม functional isocyanate (ด้วยสูตร – N = C = O) และอื่น ๆ ประกอบด้วยอย่าง น้อย 2 กลุ่มไฮดรอกซิล (มีสูตร – OH) เหล้าและกลุ่ม isocyanate รวมถึงรูปแบบการเชื่อมโยงรีเทน:ROH + R'NCO → ROC (O) N (H) R' (R และ R' เป็นกลุ่ม alkyl หรือ aryl)รวมกระบวนการนี้ บางครั้งเรียกว่ามีหยดน้ำเกาะ ต้องใช้ของเศษ นอกจากนี้ยังใช้ monomers ซับซ้อนมากขึ้นใช้ในการผลิตโฟมยืดหยุ่น มีความ ยืดหยุ่นสูงที่นั่ง ประจำภูมิ ติดตั้งฉนวนกันความร้อนโฟมแข็ง microcellular โฟมซีลและปะเก็น ทนทาน elastomeric ล้อและยาง ระบบกันสะเทือนรถยนต์ bushings ไฟฟ้าสาร potting ประสิทธิภาพสูงกาว ผิวเคลือบและผิว sealants เส้นใยสังเคราะห์ (เช่น นเด็กส์); เสริม และชิ้นส่วนพลาสติกแข็ง (เช่น สำหรับเครื่องมือทางอิเล็กทรอนิกส์) ยูรีเทนแกนยังถูกใช้สำหรับการผลิตท่อและล้อสเก็ตบอร์ดเป็นจะรวมคุณสมบัติดีที่สุดของยางและพลาสติกประวัติบุกเบิกบนโพลิเมอร์โพลียูรีถูกดำเนิน โดยออทโทไบเออร์และเพื่อนร่วมงานของเขาในปี 1937 ที่ห้องทดลองของ I.G. Farben เลเวอร์คูเซ่น เยอรมนี [1] ก็รู้ว่า ใช้หลักการ polyaddition เพื่อผลิตประจำภูมิ diisocyanates เหลว และของเหลว polyether หรือโพลีเอสเตอร์ diols ประจักษ์ชี้กับโอกาสพิเศษ โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อเทียบกับที่มีอยู่แล้วพลาสติกที่ทำ โดย polymerizing โอเลฟินส์ หรือ polycondensation ผสมน้ำยาใหม่ยังคนนั้นได้รับ โดย Wallace Carothers บน polyesters สิทธิที่มีอยู่ [2] เริ่มต้น ทำงานมุ่งเน้นในการผลิตเส้นใยและโฟมยืดหยุ่น มีการพัฒนาโดยสงครามโลกครั้งที่สอง (เมื่อใช้แห้งกรังติดอยู่ในระดับจำกัดเป็น coating[2]) เครื่องบิน ไม่ถึง 1952 ที่ polyisocyanates กลายเป็นใช้ได้ในเชิงพาณิชย์ เริ่มผลิตเชิงพาณิชย์ของฟองน้ำมีความยืดหยุ่นใน 1954 โทลูอีน diisocyanate (TDI) และโพลีเอสเตอร์ polyols วัสดุเหล่านี้ยังใช้ในการ ผลิตโฟมแข็ง กาวยาง elastomers เส้นใยที่ผลิตจาก hexamethylene diisocyanate (HDI) 1,4-butanediol (บีดีโอ)แรกใช้ได้ในเชิงพาณิชย์ polyether โพลิออลน้ำตาล เอทิลี (tetramethylene อีเทอร์) ถูกนำ โดยดูปองท์ในปี 1956 โดย polymerizing tetrahydrofuran น้อย polyalkylene แพง glycols ถูกจัดนำ โดย BASF และดาวเคมีทั้ง Polyether polyols เสนอทางเทคนิค และข้อได้เปรียบทางการค้าเช่นต้นทุนต่ำ ง่าย การจัดการและดีไฮโดรไลติกเสถียรกว่า polyols โพลีเอสเตอร์ และแทนพวกเขาได้อย่างรวดเร็วในการผลิตสินค้าโพลียูรี ผู้บุกเบิกปูอื่น ๆ ยูเนียนคาร์ไบด์และ Mobay สหรัฐฯ Monsanto/ไบ เออร์บริษัทร่วมทุน [2] ใน 1960 มีผลิตมากกว่า 45000 ตันยืดหยุ่นโฟมโพลียูรี ทศวรรษหน้าไปเพียง ใด ความ chlorofluoroalkane พัดตัวแทน polyols polyether ราคาไม่แพง และเมทิลีนไดฟีนิลได diisocyanate (MDI) ยกย่องว่า การพัฒนาและใช้โฟมแข็งโพลียูรีเป็นวัสดุฉนวนกันความร้อนประสิทธิภาพสูง โฟมแข็งที่ใช้ในชนิด MDI (PMDI) นำเสนอความมั่นคงความร้อนที่ดีและลักษณะการเผาไหม้มากกว่าผู้ตาม TDI ในค.ศ. 1967 ยูรีเทนปรับเปลี่ยน polyisocyanurate โฟมแข็งได้แนะนำไป นำเสนอยิ่งมั่นคงและ flammability ต้านทานความร้อนเมื่อเทียบกับผลิตภัณฑ์ฉนวนนความหนาแน่นต่ำ ในช่วงปี 1960 คอมโพเนนต์ความปลอดภัยภายในรถยนต์เช่นแผงหน้าปัดและประตูที่ผลิต โดยสกินเทอร์โมพลาสติกหลังบรรจุด้วยโฟมกึ่งแข็งใน 1969 ไบเออร์จัดแสดงรถเป็นพลาสติกทั้งหมดในดึสเซลดอร์ฟ เยอรมนี ชิ้นส่วนของรถคันนี้ถูกผลิตโดยใช้กระบวนการใหม่ที่เรียกว่าริม ปฏิกิริยาฉีดขึ้นรูป เทคโนโลยีริมใช้ impingement แรงดันสูงของของเหลวส่วนประกอบปฏิกิริยาตามกระแสอย่างรวดเร็วของปฏิกิริยาผสมลงในโพรงแม่พิมพ์ ส่วนใหญ่ รถยนต์รับทั้งการบำบัดและแผงเซลล์ร่างกาย สามารถเป็นแม่พิมพ์ในลักษณะนี้ โพลียูรีริมพัฒนาเป็นผลิตภัณฑ์ต่าง ๆ และกระบวนการ ใช้เทคโนโลยี trimerization และ diamine โซ่ extender ของคุณให้ poly(urethane urea), poly(urethane isocyanurate) และ polyurea ริดที่ริม แห่ง fillers สารแก้ว แก้ว และเส้นใยแร่ที่ประมวลผลให้สูงขึ้นเพื่อเสริมริมชนิด), ซึ่งมีการปรับปรุงใน flexural โมดูลัส (ความแข็ง), ลดสัมประสิทธิ์การขยายตัวและเสถียรภาพความร้อน เทคโนโลยีนี้ได้ผลิตรถยนต์พลาสติกตัวแรกในประเทศสหรัฐอเมริกา Fiero พันเทียค 1983 การเพิ่มโมดูลัส flexural ได้รับ โดยเพจก่อนวางแก้วเสื่อเข้าไปในโพรงของแม่ริม ที่รู้จักกันอย่างกว้างขวาง เป็นยางฉีด (เทคโนโลยีกระบวนการที่ยัง มีเรซิ่นโพลีเอสเตอร์เทอร์โมเซตติง epoxide เรซิ่น ฯลฯ) หรืออื่น ๆ โดยเฉพาะระบบเทนแบบ SRIM หรือริมทางโครงสร้างเริ่มต้นในต้นทศวรรษ 1980, microcellular น้ำเป่าโฟมยืดหยุ่นได้ใช้แม่พิมพ์ปะเก็นสำหรับแผงและรัศมีตราเครื่องกรองในอุตสาหกรรมยานยนต์ ตั้งแต่ราคาแล้ว เพิ่มพลังงานและความดันเพื่อกำจัด PVC plastisol จากงานยานยนต์มีส่วนแบ่งตลาดเพิ่มขึ้นอย่างมาก ดิบ costlier ห้างตรงข้าม โดยการลดลงอย่างมีนัยสำคัญ ในส่วนน้ำหนัก และ ในบาง กรณี การกำจัดของหมวกปลายโลหะ และกรองรูปร่าง เติมสูง polyurethane elastomers และตอนนี้ใช้ขึ้นรูปล่าสุดยูรีเทโฟมในการใช้งานตัวกรองน้ำมันอุณหภูมิสูงPolyurethane foam (including foam rubber) is often made by adding small amounts of volatile materials, so-called blowing agents, to the reaction mixture. These volatile chemicals yield important performance characteristics, primarily density reduction, cushioning/energy absorption and thermal insulation. In the early 1990s, because of their impact on ozone depletion, the Montreal Protocol led to the greatly reduced use of many chlorine-containing blowing agents, such as trichlorofluoromethane (CFC-11). Other haloalkanes, such as the hydrochlorofluorocarbon 1,1-dichloro-1-fluoroethane (HCFC-141b), were used as interim replacements until their phase out under the Integrated Pollution Prevention and Control (IPPC) directive on greenhouse gases in 1994 and by the Volatile Organic Compounds (VOC) directive of the EU in 1997 (See: Haloalkanes). By the late 1990s, the use of blowing agents such as carbon dioxide, pentane, 1,1,1,2-tetrafluoroethane (HFC-134a) and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (HFC-245fa) became more widespread in North America and the EU, although chlorinated blowing agents remained in use in many developing countries.[3]Building on existing polyurethane spray coating technology and polyetheramine chemistry, extensive development of two-component polyurea spray elastomers took place in the 1990s. Their fast reactivity and relative insensitivity to moisture make them useful coatings for large surface area projects, such as secondary containment, manhole and tunnel coatings, and tank liners. Excellent adhesion to concrete and steel is obtained with the proper surface treatment and primer. During the same period, new two-component polyurethane and hybrid polyurethane-polyurea elastomer technology was used to enter the marketplace of spray-in-place load bed liners and military marine applications for the U.S. Navy. A one-part polyurethane is specified as high durability deck coatings under MIL-PRF-32171[4] for the US Navy. This technique for coating creates a durable, abrasion resistant composite with the metal substrate, and eliminates corrosion and brittleness associated with drop-in thermoplastic bed liners.Chemistry Generalized polyurethane reactionPolyurethanes are in the class of compounds called reaction polymers, which include epoxies, unsaturated polyesters, and phenolics.[5][6][7][8][9] A urethane linkage is produced by reacting an isocyanate group, -N=C=O with a hydroxyl (alcohol) group, -OH. Polyurethanes are produced by the polyaddition reaction of a polyisocyanate with a polyalcohol (polyol) in the presence of a catalyst and other additives. In this case, a polyisocyanate is a molecule with two or more isocyanate functional groups, R-(N=C=O)n ≥ 2 and a polyol is a molecule with two or more hydroxyl functional groups, R'-(OH)n ≥ 2. The reaction product is a polymer containing the urethane linkage, -RNHCOOR'-. Isocyanates will react with any molecule that contains an active hydrogen. Importantly, isocyanates react with water to form a urea linkage and carbon dioxide gas; they also react with polyetheramines to form polyureas. Commercially, polyurethanes are produced by reacting a liquid isocyanate with a liquid blend of polyols, catalyst, and other additives. These two components are referred to as a polyurethane system, or simply a system. The isocyanate is commonly referred to in North America as the 'A-side' or just the 'iso'. The blend of polyols and other additives is commonly referred to as the 'B-side' or as the 'poly'. This mixture might also be called a 'resin' or 'resin blend'. In Europe the meanings for 'A-side' and 'B-side' are reversed. Resin blend additives may include chain extenders, cross linkers, surfactants, flame retardants, blowing agents, pigments, and fillers.The first essential component of a polyurethane polymer is the isocyanate. Molecules that contain two isocyanate groups are called diisocyanates. These molecules are also referred to as monomers or monomer units, since they themselves are used to produce polymeric isocyanates that contain three or more isocyanate functional groups. Isocyanates can be classed as aromatic, such as diphenylmethane diisocyanate (MDI) or toluene diisocyanate (TDI); or aliphatic, such as hexamethylene diisocyanate (HDI) or isoph

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ยูรีเทนสังเคราะห์ยูรีเทนในประเด็นกลุ่มยูรีเทน -. NH- (C = O) -o- เชื่อมโยงหน่วยโมเลกุลยูรีเทน (PUR และ PU) เป็นพอลิเมอประกอบด้วยห่วงโซ่ของหน่วยอินทรีย์เข้าร่วมโดยคาร์บาเมท (ยูรีเทน) การเชื่อมโยง ยูรีเทนโพลีเมอจะเกิดขึ้นจากการรวมสอง bi- โมโนเมอร์หรือการทำงานที่สูงขึ้น หนึ่งมีสองคนหรือมากกว่าการทำงานเป็นกลุ่ม isocyanate (สูตร -N = C = O) และอื่น ๆ ที่มีสองคนหรือมากกว่ากลุ่มไฮดรอกซิ (-OH กับสูตร) เครื่องดื่มแอลกอฮอล์และกลุ่ม isocyanate รวมถึงรูปแบบการเชื่อมโยงยูรีเทน: ต้า + R'NCO →ร็อค (O) N (H) R '(R และ R' กลุ่มอัลคิลหรือ aryl) กระบวนการนี้การรวมบางครั้งเรียกว่าไอน้ำมักจะต้อง การปรากฏตัวของตัวเร่งปฏิกิริยา โมโนเมอร์ที่มีความซับซ้อนมากขึ้นนอกจากนี้ยังใช้. Polyurethanes ถูกนำมาใช้ในการผลิตที่มีความยืดหยุ่น, ความยืดหยุ่นสูงที่นั่งโฟม; แผ่นฉนวนกันความร้อนโฟมแข็ง; ยโทรซีลโฟมและปะเก็น; ล้อยางทนทานและยาง; บูชยานยนต์ระงับ; สารประกอบปลูกไฟฟ้า กาวที่มีประสิทธิภาพสูง; การเคลือบพื้นผิวและเคลือบหลุมร่องฟันผิว เส้นใยสังเคราะห์ (เช่น Spandex); หนุนพรม; และชิ้นส่วนพลาสติกที่ยาก (เช่นเครื่องมืออิเล็กทรอนิกส์) ยูรีเทนยังใช้สำหรับการผลิตท่อและล้อสเกตบอร์ดเพราะว่ามันรวมคุณสมบัติที่ดีที่สุดของทั้งสองยางและพลาสติก. ประวัติความเป็นผู้บุกเบิกในยูรีเทนโพลีเมอได้ดำเนินการโดย บริษัท ไบเออร์อ็อตโตและเพื่อนร่วมงานของเขาในปี 1937 ที่ห้องปฏิบัติการของ ig เบ็นเลเวอร์คูเซ่นในเยอรมนี . [1] พวกเขาได้รับการยอมรับว่าการใช้หลักการในการผลิต polyaddition polyurethanes จาก diisocyanates เหลวและ polyether ของเหลวหรือ diols โพลีเอสเตอร์ดูเหมือนจะชี้ไปที่โอกาสพิเศษโดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อเทียบกับการที่มีอยู่แล้วพลาสติกที่ทำจาก polymerizing โอเลฟินหรือโดยการควบแน่น การรวมกันโมโนเมอร์ใหม่นี้ยังโกงสิทธิบัตรที่มีอยู่ได้รับโดยวอลเลซ Carothers ใน polyesters. [2] ในขั้นต้นการทำงานที่มุ่งเน้นการผลิตเส้นใยและโฟมที่มีความยืดหยุ่น กับการพัฒนา จำกัด โดยสงครามโลกครั้งที่สอง (เมื่อหนองถูกนำไปใช้ในระดับที่ จำกัด เป็นสารเคลือบผิวอากาศยาน [2]) มันไม่ได้จนกว่า 1952 ที่ polyisocyanates กลายเป็นใช้ได้ในเชิงพาณิชย์ การผลิตเชิงพาณิชย์ของโฟมที่มีความยืดหยุ่นเริ่มต้นขึ้นในปี 1954 บนพื้นฐานของโทลูอีน diisocyanate (TDI) และโพลีออลโพลีเอสเตอร์ วัสดุเหล่านี้ยังถูกนำมาใช้ในการผลิตโฟมแข็งเหงือกยางและยาง เส้นใยเชิงเส้นที่ผลิตจาก hexamethylene diisocyanate (HDI) และ 1,4 บิวเทน (BDO). polyol polyether แรกที่ใช้ในเชิงพาณิชย์, โพลี (อีเทอร์ tetramethylene) คอลได้รับการแนะนำให้รู้จักกับ บริษัท ดูปองท์ในปี 1956 โดย polymerizing tetrahydrofuran ไกลคอล polyalkylene ราคาไม่แพงได้รับการแนะนำให้รู้จักกับ บริษัท BASF และ Dow Chemical ในปี 1957 Polyether polyols เสนอข้อได้เปรียบทางด้านเทคนิคและเชิงพาณิชย์เช่นค่าใช้จ่ายต่ำ, ความสะดวกในการจัดการและความมั่นคงย่อยสลายดีกว่าพอลิออลโพลีเอสเตอร์และแทนที่พวกเขาในการผลิตสินค้ายูรีเทน ผู้บุกเบิก PU อื่น ๆ ที่ยูเนี่ยนคาร์ไบด์และ Mobay, Monsanto สหรัฐ / ไบเออร์ร่วมทุน. [2] ในปี 1960 กว่า 45,000 ตันโฟมยูรีเทนที่มีความยืดหยุ่นมีการผลิต ในฐานะที่เป็นทศวรรษที่ก้าวหน้าพร้อมของ chlorofluoroalkane เป่าตัวแทน polyols polyether ราคาไม่แพงและเมทิลีน diphenyl diisocyanate (MDI) ประกาศการพัฒนาและการใช้โฟมแข็งยูรีเทนที่มีประสิทธิภาพสูงเป็นวัสดุฉนวนกันความร้อน โฟมแข็งขึ้นอยู่กับพอลิเมอ MDI (PMDI) เสนอเสถียรภาพทางความร้อนที่ดีกว่าและลักษณะการเผาไหม้กว่าผู้ที่อยู่บนพื้นฐานของ TDI ในปี 1967 ยูรีเทนโฟม polyisocyanurate ดัดแปลงแข็งถูกนำเสนอแม้เสถียรภาพทางความร้อนที่ดีขึ้นและความต้านทานต่อการติดไฟเมื่อเทียบกับความหนาแน่นต่ำผลิตภัณฑ์ฉนวนกันความร้อน ในช่วงทศวรรษที่ 1960, ยานยนต์ชิ้นส่วนความปลอดภัยภายในอาคารเช่นเครื่องมือและแผงประตูถูกผลิตโดยกลับมาเติมสกินเทอร์โมด้วยโฟมกึ่งแข็ง. ในปี 1969 ไบเออร์จัดแสดงรถพลาสติกทั้งหมดในDüsseldorfเยอรมนี ชิ้นส่วนของรถคันนี้ถูกผลิตโดยใช้กระบวนการใหม่ที่เรียกว่า RIM, ฉีดปฏิกิริยา เทคโนโลยี RIM ใช้การปะทะแรงดันสูงของส่วนประกอบปฏิกิริยาของเหลวตามด้วยการไหลอย่างรวดเร็วของผสมปฏิกิริยาเข้าไปในโพรงแม่พิมพ์ ชิ้นส่วนขนาดใหญ่เช่นยานยนต์และป้ายแผงร่างกายสามารถขึ้นรูปในลักษณะนี้ ยูรีเทน RIM พัฒนาเป็นจำนวนของผลิตภัณฑ์ที่แตกต่างกันและกระบวนการ การใช้ห่วงโซ่ยืด diamine และเทคโนโลยี trimerization ให้โพลี (ยูเรียยูรีเทน), โพลี (ยูรีเทน isocyanurate) และ Polyurea RIM นอกเหนือจากฟิลเลอร์เช่นกระจกสีแก้วและแปรรูปเส้นใยแร่ให้สูงขึ้นเพื่อเสริม RIM (RRIM) ซึ่งให้การปรับปรุงในโมดูลัสดัด (ตึง) การลดลงของค่าสัมประสิทธิ์ของการขยายตัวของความร้อนและความร้อน เทคโนโลยีนี้ได้รับอนุญาตการผลิตรถยนต์พลาสติกตัวครั้งแรกในประเทศสหรัฐอเมริกา, Pontiac Fiero ในปี 1983 เพิ่มขึ้นต่อไปในโมดูลัสดัดที่ได้รับโดยการใช้มาตรการก่อนวางเสื่อแก้วเข้าไปในโพรงแม่พิมพ์ RIM ยังเป็นที่รู้จักในวงกว้างขณะที่การฉีดขึ้นรูปเรซิน (เทคโนโลยีการผลิตที่ยังมีเทอร์โมเรซิ่นโพลีเอสเตอร์เรซินอิพอกไซด์, ฯลฯ ) หรือมากขึ้นโดยเฉพาะสำหรับระบบ PUR เป็น Srim หรือ RIM โครงสร้าง. เริ่มต้นในช่วงต้นทศวรรษที่ 1980, ยโทรน้ำเป่าโฟมที่มีความยืดหยุ่นที่จะถูกนำมาใช้ปะเก็นแม่พิมพ์สำหรับแผงและ กรองอากาศประทับตรารัศมีในอุตสาหกรรมยานยนต์ ตั้งแต่นั้นมาเพิ่มขึ้นของราคาพลังงานและความกดดันที่จะกำจัด PVC plastisol จากการใช้งานยานยนต์มีส่วนแบ่งการตลาดเพิ่มขึ้นอย่างมาก costlier วัตถุดิบจะถูกชดเชยโดยการลดลงอย่างมีนัยสำคัญในน้ำหนักชิ้นส่วนและในบางกรณีการกำจัดของฝาท้ายโลหะและเรือนกรอง เต็มไปสูงยางยูรีเทนโฟมยูรีเทนและอื่น ๆ อีกมากมายที่ไม่สำเร็จเมื่อเร็ว ๆ นี้ถูกนำมาใช้ในขณะนี้ในน้ำมันที่มีอุณหภูมิสูงการใช้งานตัวกรอง. โฟม (รวมยาง) มักจะทำโดยการเพิ่มจำนวนเงินขนาดเล็กของวัสดุระเหยที่เรียกว่าตัวแทนเป่าเพื่อผสมปฏิกิริยา สารเคมีเหล่านี้มีความผันผวนผลผลิตลักษณะการปฏิบัติงานที่สำคัญในการลดความหนาแน่นของหลักกระแทก / ดูดซับพลังงานและฉนวนกันความร้อน ในช่วงปี 1990 เนื่องจากผลกระทบต่อการสูญเสียโอโซน, มอนทรีออพิธีสารนำไปสู่การใช้งานที่ลดลงอย่างมากของคลอรีนที่มีหลายตัวแทนเป่าเช่น trichlorofluoromethane (CFC-11) haloalkanes อื่น ๆ เช่น Hydrochlorofluorocarbon 1,1-dichloro-1-fluoroethane (HCFC-141b) ถูกนำมาใช้แทนชั่วคราวจนกว่าขั้นตอนของพวกเขาออกภายใต้การป้องกันมลพิษแบบบูรณาการและการควบคุม (IPPC) คำสั่งเกี่ยวกับการปล่อยก๊าซเรือนกระจกในปี 1994 และโดย สารประกอบอินทรีย์ระเหย (VOC) สั่งของสหภาพยุโรปในปี 1997 (ดู: Haloalkanes) ในช่วงปลายปี 1990, การใช้งานของตัวแทนเป่าเช่นก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์, เพ็นเทน, 1,1,1,2-tetrafluoroethane (HFC-134a) และ 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (HFC-245fa) กลายเป็นมากขึ้น แพร่หลายในทวีปอเมริกาเหนือและสหภาพยุโรปแม้ว่าตัวแทนเป่าคลอรีนยังคงใช้อยู่ในประเทศกำลังพัฒนาจำนวนมาก. [3] อาคารเทคโนโลยีสเปรย์เคลือบยูรีเทนที่มีอยู่และเคมี polyetheramine การพัฒนาที่กว้างขวางของ Polyurea สององค์ประกอบยางสเปรย์ที่เกิดขึ้นในปี 1990 ปฏิกิริยาที่รวดเร็วและไม่รู้สึกญาติของพวกเขาที่จะทำให้พวกเขามีความชื้นสารเคลือบที่มีประโยชน์สำหรับโครงการพื้นที่ผิวขนาดใหญ่เช่นการบรรจุรองท่อระบายน้ำและสารเคลือบอุโมงค์และสมุทรถัง การยึดเกาะที่ดีในการคอนกรีตและเหล็กจะได้รับกับการรักษาพื้นผิวที่เหมาะสมและไพรเมอร์ ในช่วงเวลาเดียวกัน, ยูรีเทนสององค์ประกอบใหม่และยางยูรีเทน-Polyurea เทคโนโลยีไฮบริดถูกใช้ในการเข้าสู่ตลาดของสเปรย์ในสถานสมุทรเตียงโหลดและใช้งานทางทะเลทางทหารของกองทัพเรือสหรัฐ ยูรีเทนส่วนหนึ่งมีการระบุเป็นสารเคลือบดาดฟ้าทนทานสูงภายใต้ MIL-PRF-32171 [4] สำหรับกองทัพเรือสหรัฐ เทคนิคในการเคลือบนี้จะสร้างความทนทานรอยขีดข่วนทนคอมโพสิตที่มีพื้นผิวโลหะและลดการกัดกร่อนและความเปราะเกี่ยวข้องกับหล่นในสมุทรเตียงเทอร์โม. เคมีทั่วไปปฏิกิริยายูรีเทนPolyurethanes อยู่ในระดับของสารที่เรียกว่าโพลีเมอปฏิกิริยาซึ่งรวมถึงอีพ๊อกซี่, ไม่อิ่มตัว โพลีเอสเตอร์และฟีนอล. [5] [6] [7] [8] [9] เชื่อมโยงยูรีเทนที่ผลิตโดยปฏิกิริยากลุ่ม isocyanate, -N = C = O กับมักซ์พลังค์ (แอลกอฮอล์) กลุ่ม -OH Polyurethanes มีการผลิตโดยปฏิกิริยา polyaddition ของ polyisocyanate กับ polyalcohol (โพลิออล) ในการปรากฏตัวของตัวเร่งปฏิกิริยาและสารเติมแต่งอื่น ๆ ในกรณีนี้ polyisocyanate เป็นโมเลกุลที่มีสองคนหรือมากกว่าการทำงานเป็นกลุ่ม isocyanate, R- (ยังไม่มี = C = O) n ≥ 2 และโพลิออลเป็นโมเลกุลที่มีสองคนหรือมากกว่าการทำงานเป็นกลุ่มไฮดรอก, R '- (OH) n ≥ 2. สินค้าปฏิกิริยาพอลิเมอที่มีการเชื่อมโยงยูรีเทน, -RNHCOOR'- isocyanates จะทำปฏิกิริยากับโมเลกุลที่ประกอบด้วยไฮโดรเจนที่ใช้งานใด ๆ ที่สำคัญ isocyanates ทำปฏิกิริยากับน้ำในรูปแบบการเชื่อมโยงยูเรียและก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์; พวกเขายังทำปฏิกิริยากับ polyetheramines ในรูปแบบ polyureas ในเชิงพาณิชย์ polyurethanes มีการผลิตโดยปฏิกิริยา isocyanate ของเหลวที่มีการผสมผสานของเหลวของโพลีออล, ตัวเร่งปฏิกิริยาและสารอื่น ๆ ทั้งสองส่วนจะเรียกว่าระบบยูรีเทนหรือเพียงแค่ระบบ isocyanate เรียกทั่วไปในทวีปอเมริกาเหนือเป็น 'ด้าน' หรือ 'ไอโซ' ส่วนผสมของโพลีออลและสารอื่น ๆ ที่มักจะเรียกว่า 'B-ด้าน' หรือเป็น 'โพลี' ส่วนผสมนี้ยังอาจจะเรียกว่า 'ยาง' หรือ 'เรซินผสมผสาน' ในยุโรปมีความหมายสำหรับ 'ด้าน' และ 'B-ด้าน' จะกลับ สารเติมแต่งที่ผสมผสานเรซิ่นอาจรวมถึงการยืดโซ่ Linkers ข้ามลดแรงตึงผิว, สารทนไฟ, ตัวแทนเป่าสีและฟิลเลอร์. องค์ประกอบสำคัญแรกของพอลิเมอยูรีเทนเป็น isocyanate โมเลกุลที่มีสองกลุ่ม isocyanate จะเรียกว่า diisocyanates โมเลกุลเหล่านี้จะถูกเรียกว่าโมโนเมอร์หรือหน่วยงานโมโนเมอร์ตั้งแต่ที่พวกเขาใช้ในการผลิตพอลิเมอ isocyanates ที่มีสามหรือ isocyanate กลุ่มทำงาน isocyanates สามารถ classed เป็นกลิ่นหอมเช่น diphenylmethane diisocyanate (MDI) หรือโทลูอีน diisocyanate (TDI); หรือ aliphatic เช่น hexamethylene diisocyanate (HDI) หรือ isoph

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

การสังเคราะห์ยูรีเทน

ยูรีเทน , ยูรีเทน ซึ่งกลุ่ม - NH - ( C = O ) - O - เชื่อมโยงโมเลกุลหน่วย .
polyurethane ( PUR และ PU ) เป็นพอลิเมอร์ที่ประกอบด้วยโซ่ของหน่วยอินทรีย์เข้าร่วมโดยเมต ( ยูรีเทน ) การเชื่อมโยง ยูรีเทนพอลิเมอร์ที่เกิดขึ้นโดยการรวมสองบี - หรือสูงกว่าการทำงานแบบ .หนึ่งประกอบด้วยสองคนหรือมากกว่าทำให้หมู่ฟังก์ชัน ( พร้อมสูตร ( n = C = O ) และอื่น ๆประกอบด้วยสองคนหรือมากกว่ากลุ่มไฮดรอกซิล ( พร้อมสูตร ( โอ้ ) แอลกอฮอล์ และทำให้กลุ่มรวมแบบยูรีเทน การเชื่อมโยง :
ต้า r'nco → keyboard - key - name : ( O ) N ( H ) R ( ' R และ R ' แอลคิลหรือกลุ่มกลืนกัน )
นี้รวมกระบวนการ บางครั้งเรียกว่าการควบแน่น โดยปกติจะต้องมีตัวเร่งแบบซับซ้อนมากขึ้นนอกจากนี้ยังใช้
( ใช้ในการผลิตโฟมยืดหยุ่นความยืดหยุ่นสูง , ที่นั่ง ; แผงฉนวนโฟมแข็ง โฟม microcellular ; ซีลและปะเก็นยางทนทาน ; ล้อ ยาง บูชช่วงล่าง ยานยนต์ ไฟฟ้า และกระถาง กาวที่ประสิทธิภาพสูง และวัสดุเคลือบผิวพื้นผิว ; เส้นใยสังเคราะห์ ( เช่น spandex ) ;หนุนพรม และชิ้นส่วนพลาสติกแข็ง ( เช่นสำหรับเครื่องมืออิเล็กทรอนิกส์ ) ยูรีเทนนอกจากนี้ยังใช้สำหรับการผลิตท่อและล้อสเก็ตบอร์ด มันรวมคุณสมบัติที่ดีที่สุดของทั้งยางและพลาสติก

ยูรีเทนพอลิเมอร์ในประวัติศาสตร์การสำรวจดำเนินการโดย Otto Bayer และเพื่อนร่วมงานของเขาใน 1937 ที่ห้องปฏิบัติการของขนาด farben ใน Leverkusen เยอรมนี[ 1 ] ที่พวกเขาได้รับการยอมรับว่าใช้ polyaddition หลักการผลิตจากไดไอโซไซยาเนต ( ของเหลวและของเหลว polyether หรือโพลีเอสเตอร์ diols ดูเหมือนจะชี้โอกาสพิเศษ โดยเฉพาะเมื่อเทียบกับที่มีอยู่แล้วที่ถูกสร้างโดย polymerizing พลาสติกส์ หรือ polycondensation .การรวมกันของโมโนเมอร์ใหม่ยังหลีกเลี่ยงได้โดยวอลเลซ คาโรเทอร์สิทธิบัตรที่มีอยู่ในส่วน [ 2 ] ตอนแรก งานเน้นการผลิตเส้นใย และโฟมที่ยืดหยุ่น กับการพัฒนาอย่างต่อเนื่อง โดยสงครามโลกครั้งที่สอง ( เมื่อใช้ในระดับที่จำกัดหนองเป็นเครื่องบินเคลือบ [ 2 ] ) , มันไม่ได้จนกว่าปี 1952 ที่ polyisocyanates กลายเป็นที่สามารถใช้ได้ในเชิงพาณิชย์การผลิตโฟมมีความยืดหยุ่นเชิงพาณิชย์เริ่มขึ้นในปี 1954 จากโทลูอีนไดไอโซไซยาเนต ( TDI ) และ Polyester Polyols . วัสดุเหล่านี้ถูกใช้เพื่อผลิตแข็งโฟม , ยาง , เหงือกและอีลาสโตเมอร์ . ใยเส้นผลิตจากเฮกซะเมทิลีนไดไอโซไซยาเนต ( HDI ) และ 1,4-butanediol ( BDO )
1 โพลีออล polyether อาด พอลิอีเทอร์ไกลคอล , tetramethylene )ได้รับการแนะนำโดย Dupont ในปี 1956 โดย polymerizing เตตระไฮโดรฟแรน . ไกลคอล polyalkylene ไม่แพงถูกแนะนำโดย BASF และ ดาว เคมิคอล ใน 1957 polyether Polyols เสนอข้อได้เปรียบทางเทคนิคและเชิงพาณิชย์ เช่น ต้นทุนต่ำ ความง่ายในการจัดการ และย่อยสลายโพลีเอสเตอร์เสถียรภาพดีกว่ากว่าเกาะได้อย่างรวดเร็วและแทนที่พวกเขาในการผลิต polyurethane สินค้าผู้บุกเบิกปูอื่นๆ คาร์ไบด์ ( mobay , สหรัฐอเมริกา / บริษัท Monsanto บริษัท ร่วมทุน [ 2 ] ในปี 1960 กว่า 45 , 000 ตันของโฟมโพลียูรีเทนความยืดหยุ่นได้ผลิต . เป็นทศวรรษขึ้น , ความพร้อมของ chlorofluoroalkane เป่าตัวแทน เกาะ polyether ไม่แพงและ เนลสัน เดียปปา ( MDI ) ได้รับการพัฒนาและใช้ยูรีเทนโฟมแข็งเป็นวัสดุฉนวนกันความร้อนประสิทธิภาพสูง โฟมแข็งขึ้นอยู่กับสาร MDI ( pmdi ) เสนอที่ดีเสถียรภาพต่อความร้อนและลักษณะการเผาไหม้สูงกว่าขึ้นอยู่กับ TDI . ใน 1967 , ยูรีเทนโฟมแข็งดัดแปลง polyisocyanurate ถูกนํามาใช้