A hydrogen of sulfuric acid (H2SO4) is the acid, and the nitrogen of
ammonia (NH3) is the base. They react to form the hydrogen sulfate
anion (HSO4c- ) and the ammonium ion (NH4⊕). The ammonium ion is
the conjugate acid of ammonia. The bisulfate ion is the conjugate base
of the sulfuric acid
Like Brønsted and Lowry, G. N. Lewis defined acids and bases
in a broader scheme than Arrhenius did. Lewis noted that there are a
number of reactions that look like acid-base reactions but do not
involve the transfer of a proton. Instead, they involve the interaction
of a pair of nonbonding electrons. From that observation, he defined
an acid as a molecule that forms a covalent bond by accepting a pair of
electrons and a base as a molecule that forms a covalent bond by
donating a pair of electrons. Below is a simplified statement of the
Lewis definition of acids and bases.
A Lewis acid is an electron-pair acceptor.
A Lewis base is an electron-pair donor.
Reconciling the Acid-Base Theories
To prevent confusion over the terms acceptor and donor, stop and look at the
three definitions of acids and bases. Keep in mind that although all three
definitions consider the same concept, they do so from different viewpoints.
Arrhenius and Brønsted-Lowry look at acids and bases from the viewpoint ofproton transfers. Lewis looks at them from the viewpoint of electron pairs. The two viewpoints mesh when you remember that a proton is a positive hydrogen
ion that has no electron, and is thus capable of accepting a pair of electrons.
Solved Exercise 5.1
The following compounds can act either as a Brønsted-Lowry acid or a Lewis
acid. Show the reactive site in each compound and the structure of the
conjugate base that results from a reaction with base Ac- . Determine
whether the compound is a Brønsted-Lowry acid or a Lewis acid.
a) CH3OH
Solution
Both the oxygen and the carbon have full valence shells and both have at
least one hydrogen as a source of protons. However, oxygen is much more
electronegative than carbon, so a negative charge on oxygen is more stable
than a negative charge on carbon. Thus, the O—H bond is the reactive site
and a stronger Brønsted-Lowry acid than is the C—H bond.
b) CH3NH2
Solution
Nitrogen is much more electronegative than carbon, so a negative charge on
nitrogen is more stable than a negative charge on carbon. Thus, the N—H
bond is a stronger Brønsted-Lowry acid than is
c) CH3BH2
Solution
Because boron is electron deficient with only six electrons in its valence shell,
it will react before any bonds to hydrogen are broken. Thus, the boron is the
reactive site, and it acts as a Lewis acid. the C—H bond.
Because a Lewis acid accepts a pair of electrons, chemists call
it an electrophile, from the Greek meaning "lover of electrons." They
call the base a nucleophile, or "lover of nuclei," because it donates
the electrons to a nucleus with an empty orbital. In a chemical
reaction, a nucleophile seeks a nucleus, or a positive charge, and an
electrophile seeks electrons, or a negative charge. Fundamental to
organic chemistry is the fact that nearly all the reactions that you will
study are reactions of an acid with a base or, more commonly, of an
electrophile with a nucleophile.
Chemists use a curved arrow ( ) to show electron
movement. A curved arrow points from the electron-rich reactant, the
base or nucleophile, toward the electron-poor reactant, the acid or
electrophile. Rewriting the previous two reactions using a curved
arrow shows the movement of electrons. In each reaction, a pair of
nonbonding electrons from a nucleophile reacts with an electrophile to
form a bond
Exercise 5.1
Use curved arrows to write the acid-base reaction of a hydrogen ion
with a hydroxide ion.
Acids and Bases versus Electrophiles and Nucleophiles
In organic chemistry, the terms acid and electrophile are formally synonymous, but
informally, they have evolved different shades of meaning. The term acid has come
to mean a proton donor and the term electrophile has come to mean an electron pair
acceptor. Similarly, the term base has come to mean a proton acceptor, and the
term nucleophile has come to mean an electron pair donor. However, from time to
time, the dividing line between the two sets of terms becomes fuzzy. For example,
chemists may call the same group of atoms a base or a nucleophile depending on
the chemical environment of that group. Probably the most useful generalization is
that the difference between a base and a nucleophile is in how they react. In
organic reactions, a base generally reacts with a proton, and a nucleophile
generally reacts with a positively charged or electron-deficient carbon. An electrondeficient
carbon is a carbon with an unfilled octet in its valence shell.
คือไฮโดรเจนของกรดกำมะถัน (H2SO4) กรด และไนโตรเจนของแอมโมเนีย (NH3) เป็นฐาน พวกเขาตอบสนองต่อฟอร์มไฮโดรเจนซัลเฟตไอออน (HSO4c-) และไอออนแอมโมเนีย (NH4⊕) เป็นไอออนแอมโมเนียกรด conjugate ของแอมโมเนีย ไอออน bisulfate เป็นฐาน conjugateของกรดกำมะถันเช่น Brønsted และ Lowry, G. N. Lewis กำหนดกรดและฐานในวงกว้างกว่า Arrhenius ไม่ ลูอิสกล่าวไว้ว่า การจำนวนดูเหมือนปฏิกิริยากรด-ด่างแต่ทำไม่ได้เกี่ยวข้องกับการถ่ายโอนโปรตอนใน แทน พวกเขาเกี่ยวข้องกับการโต้ตอบคู่ของอิเล็กตรอน nonbonding จากการสังเกต ที่เขากำหนดกรดเป็นโมเลกุลที่มีพันธะโคเวเลนต์ โดยการยอมรับคู่ของอิเล็กตรอนและฐานเป็นโมเลกุลที่มีพันธะโคเวเลนต์โดยบริจาคคู่ของอิเล็กตรอน ด้านล่างเป็นคำย่อของการลูอิสนิยามของกรดและฐานเป็นกรดลูอิสเป็นการให้เป็นผู้รับอิเล็กตรอนคู่ฐาน Lewis เป็นผู้บริจาคอิเล็กตรอนคู่กระทบยอดทฤษฎีกรดเบสเพื่อป้องกันความสับสนผ่านเงื่อนไขให้เป็นผู้รับและผู้บริจาค หยุด และมองไปที่การคำนิยามที่สามของกรดและฐาน โปรดทราบว่าแม้ว่าทั้งสามพิจารณาข้อกำหนดเดียวกัน พวกเขาทำเช่นนั้นจากมุมมองที่แตกต่างกันดู Arrhenius และ Brønsted Lowry ที่กรดและฐานจากการโอนย้าย ofproton มุมมอง ลูอิสมีลักษณะที่พวกเขาจากแง่มุมของคู่อิเล็กตรอน มุมมองสองตาข่ายเมื่อคุณจำได้ว่ามีโปรตอนไฮโดรเจนเป็นบวกไอออนที่มีอิเล็กตรอนไม่ และดังนั้นสามารถรับคู่อิเล็กตรอนออกกำลังกายแก้ไข 5.1สารประกอบต่อไปนี้สามารถทำหน้าที่ เป็นกรด Brønsted Lowry อะหรือลูอิสเป็นกรด แสดงไซต์ปฏิกิริยาในแต่ละสารประกอบและโครงสร้างของการสังยุคฐานที่เกิดจากปฏิกิริยากับฐาน Ac- ตรวจสอบสารประกอบคือ กรด Brønsted-Lowry อะหรือเป็นกรดลูอิสก) CH3OHวิธีการแก้ไขปัญหาให้ออกซิเจนและคาร์บอนได้เต็มวาเลนซ์เชลล์ และทั้งสองที่ไฮโดรเจนหนึ่งน้อยที่สุดเป็นแหล่งของโปรตอน อย่างไรก็ตาม ออกซิเจนมีมากขึ้นelectronegative กว่าคาร์บอน ค่าธรรมเนียมค่าลบของออกซิเจนจึงมีเสถียรภาพมากขึ้นกว่าเป็นประจุลบบนคาร์บอน ดังนั้น O — H พันธะเป็นปฏิกิริยาและกรด Brønsted Lowry แข็งแกร่งกว่า C — H พันธะข) CH3NH2วิธีการแก้ไขปัญหาไนโตรเจนเป็น electronegative มากกว่าคาร์บอน เพื่อให้ได้ค่าธรรมเนียมไนโตรเจนมีเสถียรภาพมากขึ้นกว่าการประจุลบบนคาร์บอน ดังนั้น N – Hพันธบัตรเป็นกรด Brønsted Lowry แข็งแกร่งกว่าค) CH3BH2วิธีการแก้ไขปัญหาเพราะโบรอน ขาดอิเล็กตรอนกับอิเล็กตรอนเพียงหกในของวาเลนซ์เชลล์มันจะตอบสนองก่อนที่มีพันธะกับไฮโดรเจนจะแตก ดังนั้น โบรอนเป็นการเว็บไซต์ปฏิกิริยา และทำหน้าที่เป็นกรดลูอิสอะ C – H พันธะเนื่องจากเป็นกรดลูอิสรับคู่ของอิเล็กตรอน นักเคมีเรียกมันเป็น electrophile จากภาษากรีกหมายถึง "คนรักของอิเล็กตรอน" พวกเขาเรียกฐาน nucleophile หรือ "คนรักของนิวเคลียส เพราะมันบริจาคอิเล็กตรอนกับนิวเคลียสมีออร์บิทัลว่างเปล่า ในเป็นสารเคมีreaction, a nucleophile seeks a nucleus, or a positive charge, and anelectrophile seeks electrons, or a negative charge. Fundamental toorganic chemistry is the fact that nearly all the reactions that you willstudy are reactions of an acid with a base or, more commonly, of anelectrophile with a nucleophile. Chemists use a curved arrow ( ) to show electronmovement. A curved arrow points from the electron-rich reactant, thebase or nucleophile, toward the electron-poor reactant, the acid orelectrophile. Rewriting the previous two reactions using a curvedarrow shows the movement of electrons. In each reaction, a pair ofnonbonding electrons from a nucleophile reacts with an electrophile toform a bondExercise 5.1Use curved arrows to write the acid-base reaction of a hydrogen ionwith a hydroxide ion.Acids and Bases versus Electrophiles and NucleophilesIn organic chemistry, the terms acid and electrophile are formally synonymous, butinformally, they have evolved different shades of meaning. The term acid has cometo mean a proton donor and the term electrophile has come to mean an electron pairacceptor. Similarly, the term base has come to mean a proton acceptor, and theterm nucleophile has come to mean an electron pair donor. However, from time totime, the dividing line between the two sets of terms becomes fuzzy. For example,chemists may call the same group of atoms a base or a nucleophile depending onสภาพแวดล้อมทางเคมีของกลุ่มนั้น น่าจะเป็นลักษณะทั่วไปมีประโยชน์มากที่สุดว่า ความแตกต่างระหว่างฐาน nucleophile อยู่ในวิธีการตอบสนอง ในปฏิกิริยาอินทรีย์ ทำฐานโดยทั่วไปปฏิกิริยากับโปรตอนเป็น และเป็น nucleophileโดยทั่วไปจะทำปฏิกิริยากับคาร์บอนมีประจุบวก หรือ ขาดอิเล็กตรอน Electrondeficient การคาร์บอนมีคาร์บอน ด้วย octet มีรูปในวาเลนซ์เชลล์ของ
การแปล กรุณารอสักครู่..